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NOMENCLATURA QUÍMICA ORGANICA 1 FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA 1.- Hidrocarburos saturados de cadena lineal. El nombre de los hidrocarburos se forma con un prefijo que nos indica el número de átomos de carbono y la terminación -ano Nº átomos C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non dec Nº átomos C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Prefijo Undec Docec Tridec Teradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Eicos Nº átomos C 21 22 30 40 50 60 100 Prefijo Heneicos Docos Triacont Tetracont Pentacont Hexacont Cetano Si un hidrocarburo lineal saturado pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal, origina un radical. El nombre de estos radicales es el del hidrocarburo, sustituyendo la terminación –ano por –ilo. Hidrocarburos de cadena ramificada. 1) Se elige como cadena principal la más larga, siendo ésta la que dará nombre al hidrocarburo. 2) Se enumera esa cadena con cifras arábigas de un extremo a otro, empezando por el que asigne los números mas bajos a los carbono que sostienen las cadenas laterales. Si hay varias cadenas laterales, y por tanto varios números localizadores, se comparan de manera que se elige la que tenga la secuencia más baja. 3) Se nombran primero las cadena laterales como radicales ( suprimiendo la o final) y a continuación, el nombre del alcano correspondiente a la cadena principal. 4) Cada radical va precedido de un número que indica en qué carbono se une al principal. Entre el número localizador y el nombre del radical se escribe un guión. 5) Los localizadores se separan mediante comas 6) Si hay varios radicales idénticos se emplean prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc. 7) Las cadena laterales se nombran en orden alfabético. 8) Si un hidrocarburo alguna de las cadenas laterales es un radical de nombre complejo, al escribirlo se encierra entre paréntesis y al citarlo junto a otros radicales se alfabetiza, considerando la primera letra del nombre complejo. NOMENCLATURA QUÍMICA ORGANICA 2 CH3 CH3-C – CH - CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 4-etil-2,2,3-tri,etilheptano CH3-CH-CH2-CH - CH-CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2,7-dimetil-5-propilnonano CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3 CH3 7-etil-3-metildecano 4-isopropil-2-metilheptano 4-etil-2,5,6-trimetiloctano 2.- Hidrocarburos con doble enlace. Se nombran igual que los hidrocarburos saturados cambiando la terminación –ano por -eno La posición del doble enlace se indica mediante un localizador, para lo cual se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al doble enlace. El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace. Se escribe delante y se separa con un guión del resto del nombre. CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno 3-hexeno 4-octeno NOMENCLATURA QUÍMICA ORGANICA 3 Para nombrar un hidrocarburo con doble enlace de cadena ramificada, se toma como cadena principal la cadena más larga que contiene el doble enlace. La numeración se realiza de modo que el carbono con doble enlace le corresponda el número más bajo posible. El doble enlace tiene preferencia sobre las ramificaciones. CH3-CH=CH-CH-CH3 CH3 4-metil-2-penteno CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH=CH2 3-etil-1-hexeno CH2=CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3-C –CH-CH=CH-CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH-CH3 CH2 CH3 2,3-dimetil-1-penteno 3,4,5,6-tetrametil-2-hepteno 4-etil-2-metil-2-hexeno Si un hidrocarburo tiene más de un doble enlace se emplean las terminaciones – dieno, -atrieno, etc. Se enumera de manera que los dobles enlaces le correspondan los números mas bajos posibles. Los localizadores preceden al nombre y se separan entre sí mediante comas. Si el hidrocarburo es de cadena ramificada se elige la cadena principal, aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces. En caso de igualdad, se opta por la de mayor número de átomo de carbono. CH3-CH=CH-CH=CH2 1,3-pentadieno CH2=C-CH=CH2 CH2 CH3 2-etil-1,3-butadieno NOMENCLATURA QUÍMICA ORGANICA 4 CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3 CH3-C=CH-CH=CH2 CH3 CH2=CH-CH-CH=CH-CH2-C=CH2 CH3 CH3 1,3,5-hexatrieno 3-propil-1,5-hexadieno 9,10-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraeno 3-metil-1,2-butadieno. 3.- Hidrocarburos con triple enlace. Los hidrocarburos de cadena normal que tiene un triple enlace se nombran igual que los hidrocarburos saturados correspondientes, cambiando la terminación –ano por – ino. La posición del triple enlace se indica mediante un localizador, para lo cual se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al triple enlace. Si la cadena es ramificada se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. Al numerarla, se da al carbono con triple enlace el número más bajo posible. CH3-CH2-CCH 1-butino CH3-CH2-CH-CC-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CC-C-CH3 CH3 CH3 5-metil-3-heptino 2,2,5-trimetil-hexino Hacer: CHC-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 NOMENCLATURA QUÍMICA ORGANICA 5 CHC-CH – CH - CH-CH3 CH3 CH3 CH3 3-isopropil-1-heptino 4-metil-2-pentino Si tiene más de un triple enlace, se emplean las terminaciones –adiino, -atriino. Se numera de manera que a los triples enlaces les corresponda los números más bajos posibles. Si es de cadena ramificada se elige como principal aquella que contiene el mayor número de triples enlaces. CH3-CH-CC-CC-CH2-CH3 CH3 7-metil-1,6-heptadiino 2-metil-3,5-octadiino 3-metil-1,6-octadiino 4.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. Se utilizan las terminaciones -enino, -adienino, -atrienino, etc -en -ino -dien -ino -trien -ino indica la presencia de un doble enlace y un triple indica la presencia de dos dobles enlaces y un triple indica la presencia de tres dobles enlaces y un triple La numeración de la cadena se hace asignando los números más bajos posibles a los dobles y triples enlaces. En caso de igualdad los dobles tienen prefencia sobre los triples CH3-CC-CH=CH-CH2-CH3 CHC-CH=CH2 4-hepten-2-ino 1-buten-3-ino Hacer: 3-penten-1-ino CH3-CC-CH-CH2-CH3 CH=CH2 CH3-CC-C=CH-CH3 CH3 1,3-heptadien-5-ino NOMENCLATURA QUÍMICA ORGANICA 6 5.- Hidrocarburos cíclicos: Uno de los hidrocarburos cíclicos más importantes es el 1,3,5-ciclohexatrieno, que recibe el nombre de benceno, cuy formula se representa por: Si en el anillo bencenico hay un sustituyente, se nombra como radical, anteponiendo su nombre a la palabra benceno. CH3 CH 3 CH 3 CH 3 propilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno Si hay varios sustituyentes, se indica sus posiciones mediante números, asignando los números mas bajos a los átomos de carbono del anillo que los contiene. Se citan por orden alfabético Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos, orto, meta, y para. o- (orto) posición 1,2 m-(meta) posición 1,3 p-(para) posición 1,4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 0-dimetilbenceno Hacer: isopropilbenceno m-dimetilbenceno 1-etil-3-propilbenceno CH3 p-dimetilbenceno 1,3,5-trimetilbenceno