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ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUIMICA
GUÍA PARA EL EXAMEN COLEGIADO QUÍMICA II
FORMAS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Y SUS ENLACES
El átomo de carbono (6C) en estado basal presenta la siguiente configuración electrónica
1s2, 2s2, 2p2

1s

2s


2px 2py 2pz
Su configuración electrónica en estado excitado es:

1s
1s 2, 2s 1, 2p3
Orbitales
Tipo de
participantes hibridación
s, p
s, p, p
s, p, p, p
sp
sp2
sp3




2s 2px 2py 2pz
Orbitales Angulo entre
híbridos
los orbitales
resultantes
híbridos
2
3
4
180º
120º
109º
Arreglo
geométrico
Enlaces que forma
Lineal
22
Planar-trigonal
Tetraédrica
31
4
IMAGEN
Ejemplo de
compuestos
donde se
presenta
En los
alquinos, en
la triple
ligadura
En los
alquenos en
la doble
ligadura
Todos los
carbonos
de los
alcanos
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
COMPUESTOS ORGANICOS
Los elementos que intervienen en su formación son: C, H, O, N, P, S.
El número de compuestos existentes es superior a 2 millones.
Su enlace predominante es covalente no polar.
Sus puntos de fusión y ebullición son bajos (inferior a 400°C).
Son solubles en disolventes no polares y no electrolitos, como éter,
alcohol, cetona
Reaccionan lentamente.
Son combustibles formando CO 2 y H2O.
Se destruyen con el calor.
Presentan isomería.
Generalmente no conducen la corriente eléctrica.
Forman moléculas complejas de peso molecular elevado.
Se forman grandes cadenas de un solo elemento (Concatenación).
COMPUESTOS INORGÁNICOS
Los elementos que intervienen en su formación son casi todos los de
la tabla periódica
El número de compuestos existentes es aproximadamente de 100 mil.
Su enlace es iónico y covalente polar.
Sus puntos de fusión y ebullición son altos (a veces hasta 1000°C).
Son solubles en disolventes polares y electrolitos, como el agua
Reaccionan rápidamente.
No son combustibles.
Su estabilidad térmica es elevada.
No presentan isomería.
Generalmente conducen la corriente eléctrica fundidos o en solución.
No forman moléculas complejas de peso molecular elevado.
No se forman grandes cadenas de un solo elemento.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
SEGÚN SU ESQUELETO
Cadena cerrada
Cadena abierta
Saturada
Homocíclica
Insaturada
2. Ramificada
4. No ramificada
Saturada
Heterocíclica
Insaturada
8. Ramificada
1. No
ramificada
3. Ramificada
6. Ramificada
5. No
Ramificada
7. No
Ramificada
Insaturada
Saturada
10. Ramificada
9. No
Ramificada
12. Ramificada
11. No
Ramificada
Observe el número que le corresponde a cada compuesto según su cadena de carbonos, de acuerdo al cuadro anterior.
1
2
CH2
CH2
H3C
3
4
CH3
H3C
CH3
CH3
CH2
H3C
CH3
CH2
H3C
5
6
7
CH 2
CH 2
8
CH3
CH 2
HC
CH3
HC
H 2C
CH 2
9
10
11
S
C
H
CH
C
H CH
3
12
O
NH
CH3
H
C
N
N
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBONOS EN:
Primarios: carbono unido a tres átomos de hidrógeno y a un carbono de la cadena.
Secundarios: carbono unido a dos átomos de hidrógeno y a dos carbonos de la cadena.
Terciarios: carbono unido a un átomo de hidrógeno y tres carbonos de la cadena.
Cuaternarios: carbono unido a cuatro átomos de carbono.
De la siguiente estructura identifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, que se encuentran
encerrados en los siguientes cuadros.
A
B
C
D
RESPUESTAS:
Carbono A cuaternario
Carbono B secundario
Carbono C terciario
Carbono D primario
ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente estructura química
por lo que también presentan distintas propiedades físicas y químicas.
A continuación se presenta un cuadro con algunos tipos de isomería.
ISOMERIA DE CADENA
ISOMERÍA DE POSICIÓN
O
O
ISOMERÍA DE GRUPO FUNCIONAL
O
Alcohol
Cetona
éter
aldehído
DE GRUPO
Alquino-cicloalqueno
C6H10
Alqueno-cicloalcano
4
C5H10
5
3
2
1
CUADRO RESUMEN DE HIDROCARBUROS
Nombre
Definición
Hibridación
Enlace
Fórmula
General
Isomería
de:
Los más
importantes
Usos
Nomenclatura
”Terminación”
Alcanos o
parafinas
Hidrocarburos
de cadena
abierta
saturados con
enlaces
simples
sp3
simple
CnH2n+2
De cadena
Metano,
Propano y
Butano
Octanos
Combustibles
Gas doméstico
Gasolina
Ano
Alquenos u
olefinas
Hidrocarburos
de cadena
abierta
insaturados
con un doble
enlace
Hidrocarburos
de cadena
abierta
insaturados
con un triple
enlace
Hidrocarburos
de cadena
abierta
insaturados
con dos
dobles enlaces
Hidrocarburos
saturados de
cadena
cerrada
Hidrocarburos
insaturados
con un doble
enlace de
cadena
cerrada
Hidrocarburos
cíclicos que
contienen la
fórmula del
benceno
sp2
Doble
CnH2n
Posición, de
grupo y cistrans
Eteno
(etileno)
Plásticos
Eno
No. 2
6-terbutil-3-etil-5isopropil -4.7,8trimetil -2-noneno
sp
Triple
CnH2n-2
Posición y
de grupo
Etino
(acetileno)
Soldadura
autógena
Ino
No. 3
2,5-dimetil-3heptino
sp2
Dos
dobles
CnH2n-2
Posición y
de grupo
2-metil-1,3
butadieno
(isopreno)
Caucho sintético
Dieno
No. 4
3-propil-1,3hexadieno
sp3
Simple
CnH2n
De grupo
Gasolina
Ciclo-ano
No. 5
Etil ciclopropano
sp2
Doble
CnH2n-2
De grupo
Ciclo -eno
No. 6
3-metil-ciclobuteno
Disustituidos
1-2 orto
1-3 meta
1-4 para
No. 7
Meta-isopropilmetil-benceno o
Meta-isopropiltolueno
Alquinos o
derivados
acetilénicos
Dienos o
diolefinas
Cicloalcanos o
ciclanos
Cicloalquenos
o ciclenos
Compuestos
Aromáticos
De posición
Toluol,
Anilina
Tolueno
Solventes para
pinturas
Ejemplo (ver parte
inferior del
cuadro)
No. 1
5-isopropil-2.3, 6trimetil-octano
EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS
1
2
2
6
4
1
7
5
3
3
8
2
1
3
2
6
4
7
5
8
9
4
5
1
3
5
7
3
1
2
4
5
6
7
6
4
2
6
1
3
7
GRUPOS FUNCIONALES
La nomenclatura de cada uno de los grupos funcionales tiene sus peculiaridades, sin embargo se toma como base la
cadena carbonada más larga que incluye al grupo funcional, se numera por el extremo donde esté más cercano el
grupo funcional y se cambia la terminación del alcano correspondiente, por la que identifica al grupo funcional
específico.
Nombre
Halogenuros
de alquilo
(derivados
halogenados)
Definición
Nomenclatura
Ejemplos
Son compuestos
Se nombra el halógeno
derivados de los
como un sustituyente
hidrocarburos en más por orden alfabético
los que uno o más
hidrógenos se han
Fluorciclopropano
sustituido por
halógenos (F, Cl,
Br, I)
Br
R-X
2-bromo-2,3dimetil-butano
Aminas
Se denomina
grupo amino y se
expresa como –
NH2 .
Pueden ser:
aminas primarias,
R-NH2
secundarias
R-NH-R
y terciarias.
R-N-R
R
Para nombrar las aminas
primarias se indica el
nombre del radical
alquilo y se le agrega el
sufijo amina y en caso
de las aminas
secundarias se nombran
los dos radicales y la
palabra amina y para
las terciarias se nombran
los tres radicales (en
orden alfabético) y la
palabra amina.
Si algún radical se repite
se usan los prefijos di o
tri.
Isomería
De posición
Impotantes
Triclorometano
O cloroformo
Usos
Como anestésico
Tetrafluoretileno
Antiadherente
(teflón)
Refrigerantes o
propelentes
(aerosoles)
dañan la capa de
ozono.
Disolvente
orgánico
1-bromopropano
Clorofluorocarbonos
Br
2-bromopropano
Tetracloruro de
carbono
Metilamina y
trietilamina
En la industria
fotográfica como
acelerador de
reveladores
NH2
Etilamina
Dietilamina
Inhibidor de la
corrosión y
disolvente
Secbutil-fenilmetil-amina
Hexametilentetramina
y etanolamina
H
N
Dimetilamina
En el curtido de
la piel
Feniletilamina
Edulcorante, en
productos como
el chocolate y
dulces
Trietanolamina
Productos de
limpieza
N
Alcoholes
Son compuestos
que poseen el
grupo funcional
La terminación es ol y
se debe indicar la
posición del -OH
Alcohol
secundario
3-pentanol
hidroxilo (-OH)
unido a un átomo
de carbono con
hibridación sp3.
Alcohol primario
2-metil-1-butanol
OH
Etanol
Bebidas
alcohólicas,
desinfectante,
aditivo en
combustibles
para motores de
combustión.
Etilenglicol
(etanodiol)
Anticongelante
OH
De grupo
funcional
OH
Alcohol terciario
2,3-dimetil-3pentanol
Materia prima
del ácido acético,
adhesivos, fibras
y plásticos,
formaldehído y
combustible
de posición
De cadena
Se clasifican en:
primarios,
secundarios y
terciarios.
Metanol
1-propanol
O
Etil-metil-éter
Nombre
Éteres
Definición
Se caracteriza por
tener un átomo de
oxígeno, enlazado a
dos cadenas
hidrocarbonadas
R-O-R
Pueden ser simples o
simétricos (Rs
iguales) y
Mixtos o asimétricos
(Rs diferentes)
Nomenclatura
Asimétrico: Radical,
radical-éter.
Simétrico: Éter alquílico
Ejemplos
Isomería
De grupo funcional
con alcoholes
etil, propil-éter
éter etil-propílico
(éter mixto)
OH
1-propanol
O
Éter etílico
Dietil-éter
(éter simple)
Etil-metil-éter
Usos
Anestésicos,
excelentes
solventes,
síntesis
orgánica
Importantes
Éter etílico
Cetonas
Tienen grupo
carbonilo (C=O)
entre carbonos.
IUPAC: La terminación
es ONA y debe indicarse
la posición del grupo
C=O
De cadena
Quita esmalte
Disolvente
Síntesis
Orgánica
Hormonas
Propanona
(acetona)
De grupo funcional
con las cetonas
Conservadores
de tejidos
animales
Formaldehído
(Formol)
De cadena
Acido grasos:
aceites
vegetales y
grasas
animales
Ácido butírico
(butanoico) de
la mantequilla
Ácido acético
(etanóico)
condimento
(vinagre)
Butanoato de
Metilo (olor a
piña)
Etanoato de
isopentilo (olor
a plátano)
Pentanoato de
Pentilo (olor a
manzana)
O
O
2-pentanona
O
R'
R
Trivial: radical-radicalcetona
De posición
O
O
Dimetilcetona
De grupo funcional
con los aldehídos
Etil-metil-cetona
Aldehídos
Tienen grupo
carbonilo (C=O) en
un extremo de la
cadena
O
R
Ác.
Carboxílicos
O
Ésteres
hexanal
H.
Tienen grupo
carboxilo (-COOH)
(carbonilo y hidroxilo
en el mismo carbono)
R
La terminación el AL
No se nombra la
posición del grupo
carbonilo, siempre es
carbono 1
OH R COOH
Resultan de la unión
de un ácido y un
alcohol.
El hidrógeno de
carboxilo es sustituido
por un radical
R-COO-R
Se inicia con la palabra
Ácido, tamaño de la
cadena y terminación
OICO
Grupo carboxilo siempre
carbono 1
O
O
OH
OH
Ácido butanoico
Nombre de la cadena con
terminación ATO de
radical alquilo
Saborizantes y
endulzantes
Etanoato de etilo
Sales
Metálicas
El hidrógeno de
carboxilo es sustituido
por un catión (metal)
Nombre de la cadena con
terminación ATO de
metal
R-COO- M +
Amidas
Benzoato de
Sodio
El grupo hidroxilo,
del carboxilo es
sustituido por un
grupo amino (-NH2 )
Nombre de la cadena con
terminación AMIDA
NH2
R-CO-NH2
3-etil-4-isopropil5-metilhexanoamida
O
NH2
R
Anhídridos
Resultan de la unión
de dos ácidos
O
R
O
O
R
Halogenuros Un átomo de halógeno
(Cloro o Bromo)
de Acilo
sustituye al grupo
hidroxilo del
carboxilo.
R-CO-X
O
R
X
O
Se inicia con la palabra
ANHÍDRIDO seguido
del nombre de la cadena
de un lado con
terminación-oico y el
nombre de la cadena del
otro lado con la
terminación oico
Inicia como
HALOGENURO
(cloruro, bromuro) de
nombre de la cadena con
terminación ILO
Conservadores
de alimetos y
síntesis
orgánica.
Benzoato de
sodio
conservador en
alimentos
Péptidos y
Proteínas.
Medicamentos:
antibióticos (βlactamicos),
analgésicos
Nylon
Acetaminofén
Síntesis
orgánica
Anhídrido
acético
Síntesis
orgánica
Cloruros de
Acilo
Anhídrido
pentanóico
propanóico
Cloruro de
butanoilo
EJERCICIO DE HIDROCARBUROS
Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es:
A) CICLANO
B) CICLENO
C) POLIENO
D) ALQUINO
E) ALQUENO. F) ALCANO G) AROMÁTICO
EJERCICIO DE GRUPOS FUNCIONALES
Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es:
1) ALCOHOL PRIMARIO
2) ÉTER SIMPLE
3) AMINA SECUNDARIA
4) CETONA
5) ALDEHÍDO
6) ALCOHOL TERCIARIO
7) AMINA PRIMARIA
8) DERIVADO HALOGENADO
9) ÉTER MIXTO
10) AMINA TERCIARIA
11) ALCOHOL SECUNDARIO
N
Br
OH
OH
N
OH
Cl
O
O
Cl
I
I
RESPUESTAS AL CUADRO DE HIDROCARBUROS
RESPUESTAS AL CUADRO DE GRUPOS FUNCIONALES
A
E
G
D
F
B
10
8
9
4
5
4
8
G
C
F
B
A
D
11
5
8
7
9
1
3
C
E
D
B
D
G
2
4
6
4
10
5
11
B
G
E
A
G
D
11
4
9
1
5
8
10
3
2
4
8
6
9
8
G
D
A
G
C
CUESTIONARIO
1.- Rama de la química que estudia a las moléculas que contienen
carbono
a) biología
b) inorgánica
c) física
d) orgánica
3.- ¿Cuales son las hibridaciones más comunes en compuestos
orgánicos?
a) sp , sp2 , d
c) s, p, d, f
b) sp, sp2 , sp3
d) sp , d
5.- ¿De qué se constituye un hidrocarburo?
a) C , H
b) C, O ,P
c) C,H, N
d) C, O, Br
7.- hibridación donde se ocupa un orbital s y dos p
a) sp
b) s,d
c) sp2
d) sp3
2.-Es un elemento que presenta hibridación y se encuentra en el grupo
IV A :
a) O
b) N
c) Ca
d) C
4.- ¿Qué es un compuesto orgánico?:
a) Sustancia formada con O
b) Sustancia pura
c) Molécula con azufre
d) Sustancia formada de C
6.-Compuestos que presentan la fórmula general Cn H n+2
a) alcanos
b) alquenos
c) alquinos
d) alcoholes
8.- La formula donde se desglosan los enlaces entre carbono carbono y
de los otros elementos mediante subíndices
se llama:
a) Desarrollada
b) Molecular
c) Condensada
d) semidesarrollada
9.- hibridación donde se observa una distancia entre orbitales de 109º 10.- Carbono que unido a él se encuentran tres carbonos
28`
a) primario
a) sp
b) secundario
b) sd
c) terciario
c) sp2
d) cuaternario
d) sp3
11.- Se produce biológicamente por la fermentación del azúcar o el
almidón. Es constituyente de las bebidas alcohólicas, así como materia
prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos y
explosivos.
a) Metanol
b) Etanol
c) Propanol
12.- Es el alcohol alifático más sencillo. Es muy toxico y la ingestión
de unos cuantos mililitros puede causar nauseas y ceguera.
a)
b)
c)
d)
Metanol
Etanol
Fenol
Etilenglicol
d) Butanol
13.- Es el nombre de la siguiente fórmula:
a) 2-etanol
b) 2-propanol
c) Etanol
d) Propanol
OH
H3C
CH3
15.- Corresponde a la formula de 1,3 pentanodiol:
a) CH3 -CH2 -CHOH-CH2 -CH2 OH
b) CH3 -CH-CHOH-CH2 -CH2 OH
c) CHOH-CH2 -CHOH-CH2 -CH3
d) CHOH-CH-CHOH-CH2-CH3
17.- Es el nombre de la siguiente fórmula:
a) o-diclorohexeno
b) p-diclorohexeno
c) o-diclorobenceno
d) p-diclorobenceno
14.-Corresponde al nombre correcto de la siguiente fórmula:
a) 1,5 cloro-3-propanol
OH
Cl
b) 1,3 dicloro-2-propanol
c) 1,5 dicloro-3-propanol
d) 1,3 dicloro-1-propanol
Cl
16.- Tienen como fórmula general R-X, y entre sus principales usos
están las de refrigerantes, propelentes, espumas, disolventes y control
de plagas.
a) Éteres
b) Esteres
c) Halogenuros de Alquilo
d) Ácidos Carboxílicos
Cl
Cl
18.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula:
a) 1,2- dibromo-4-penteno
b) 1,2-dibromo-4-pentano
H2C
c) 3,4-dibromo-1-pentano
d) 3,4-dibromo-1-penteno
Br
CH3
Br
19.-Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos
o aromáticos a través de un oxigeno (-o-).
a) Ácidos Carboxílicos
b) Aldehídos
c) Esteres
d) Éteres
21.- Nombre correcto de la siguiente fórmula:
a) Metil-éter
b) Metil parabenceno
c) Fenil metil éter
d) Etoxibenceno
23.- Es el nombre correcto del siguiente compuesto:
a) Butanal
b) Butanodial
c) Ácido Butanoico
d) Ácido Propanoico
O
CH3
H3C
O
H
25.- Es la formula de 3-pentanona:
a) CH3 -CH2 -CO-CH2 -CH3
b) CH3 -CO-CH2 -CH2-CH3
c) CHO-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
d) CH3 -CH2 -COH-CH2 -CH3
20.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula:
a) 3-metoxi-4-penteno
b) 4-metoxi-2-penteno
c) 3-etoxi-4-buteno
d) 4-etoxi-2-buteno
22.- Grupo funcional que se caracteriza por tener un grupo “carbonilo”
( C=O), en un carbono primario.
a) Cetonas
b) Esteres
c) Aldehídos
d) Alcoholes
24.- En las cetonas, el grupo carbonilo (C=O), se encuentra en un
carbono:
a) Primario
b) Secundario
c) Terciario
d) Cuaternario
26.- La acetona, tiene como unos de sus principales usos la de
disolvente de lacas, pinturas y tintas. Su exposición prolongada en el
ser humano provoca graves daños en la salud. Su nombre sistemático
según la IUPAC es:
a) Metiletilcetona
b) Propanona
c) 2-pentanona
d) Ciclohexanona
28.- Es la formula correcta del N-metiletilamina.
27.- Son bases orgánicas que tiene la formula general R3 N, en donde
R, puede ser Hidrogeno o un grupo derivado de un hidrocarburo,
además, debido a su alta actividad biológica, muchas de ellas se
emplean como medicamentos.
a) Aminas
c) Cetonas
b) Amidas
d) Aldehídos
a)
b)
c)
d)
CH3 -CH2 -N-CH3
CH3 -NH-CH3
CH3 -NH-CH2 -CH3
N-CH3 -CH2
29.- Corresponde a l nombre correcto de la siguiente fórmula:
a) N-etilpropil-N-amina
b) N-etil-metilamina
c) N-etil-N-metilamina
H3C N
d) N-etil-N-metilpropilamina
CH3
30.- La anilina o fenilamina es usada para fabricar una amplia variedad
de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos
químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas,
barnices, etc. Su formula correcta es:
NH2
H3C
PROFESORES PARTICIPANTES:
ADALBERTO ARCE FIGUEROA
CARBAJAL REYES MARÍA ISABEL
GONZÁLEZ LEONIDES BERENICE
HERRERA DIAZ SILVIA ADRIANA
JIMÉNEZ THOMAS SILVIA
MARÍN MÉNDEZ MARTÍN
RAMIREZ HERNÁNDEZ ADRIANA
RIVAS CORNEJO MARINA SAGRARIO
ROMÁN JIMÉNEZ JOSÉ LUIS
SALINAS BATALLA MANUEL
SANCHEZ GUTIERREZ LOT HANANI
SAUCEDO ISABEL
VALDEZ CAMACHO JONATHAN
AVALADO POR LA ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUÍMICA.
MAYO 2012
NH
NH2
NH2
NH
NH2