Download ciclodextrinas como agentes complejantes de compuestos bioactivos

CICLODEXTRINAS COMO
AGENTES COMPLEJANTES
DE COMPUESTOS
BIOACTIVOS
Dra. Estrella Núñez Delicado
Dpto. Tecnología Alimentaria y Nutrición
Universidad Católica San Antonio de Murcia
CICLODEXTRINAS COMO AGENTES COMPLEJANTES DE
COMPUESTOS BIOACTIVOS
Dra. Estrella Núñez Delicado
•
El desarrollo y conservación de alimentos demandados por los
consumidores en la actualidad, mediante la adición de
compuestos bioactivos, y la necesidad de proteger estos
compuestos frente a la degradación por distintos agentes,
lleva implícitos muchos cambios tecnológicos.
•
Estos cambios tecnológicos permiten incrementar la presencia
de determinados compuestos en alimentos:
Aromas
Fitoesteroles
Licopeno
Ácidos
grasos
Aceites esenciales
Antioxidantes
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•
La adición de estos compuestos a alimentos, lleva asociados
una serie de problemas a resolver, como son:
Estabilidad durante el procesado y almacenamiento
Prevenir interacciones con otros componentes del
alimento
Mejorar o conservar las propiedades sensoriales del
alimento
Liberación progresiva de compuestos
Microencapsulación
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Microencapsulación
•
Tecnología del atrapamiento (empaquetado) de materiales
sólidos, líquidos o gasesos en microcásulas que liberan su
contenido a una velocidad controlada durante largos periodos
de tiempo, a la vez que los protegen de su degradación.
Microencapsulación
Ciclodextrinas
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Microencapsulación
matriz sólida
flavor líquido
Volatilidad reducida
polvo sólido
Mayor estabilidad a la oxidación
Fácil de manipular
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Ciclodextrinas
•
•
Son oligosacáridos cíclicos naturales derivados del almidón,
formados por 6, 7 u 8 unidades de glucosa unidas por enlace
-(1,4).
Son producidas a partir del almidón
ciclodextringlucanotransferasa (CGTasa).
6
7
8
por
la
enzima
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•
Estructura tronco-cónica
OH secundarios de los azúcares en la boca
más ancha del cono.
OH primarios en la boca más estrecha del
cono.
H de los C más apolares y el O de los
enlaces glucosídicos quedan orientados
hacia el interior de la estructura
troncocónica.
Superficie externa hidrofílica
Solubles en agua
Cavidad interna hidrofóbica
Complejos de inclusión
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Ciclodextrinas
•
Son ingredientes no tóxicos ya que no son absorbidas en el
tracto gastrointestinal.
•
Son completamente metabolizadas por la microflora del colon.
•
Están consideradas como GRAS desde 1998.
•
Desde entonces se han utilizado en alimentos para la
microencapsulación de flavores y otros compuestos inestables.
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TIPOS DE CDs
CDs naturales
Cada glucosa tiene 3 OH
libres modificables química o
enzimáticamente
sustituyendo el H o el OH por
otro grupo químico: etil, metil,
hidroxipropil, monosacáridos,
disacáridos, etc.
Modificar para:
CDs modificadas
– Aumentar solubilidad.
– Modificar su capacidad
de complejación.
– Formar
estructuras
complejas de CDs
insolubles.
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TIPOS DE CDs
•
•
De los cientos de CDs modificadas que existen, solo algunas son
sintetizadas a nivel industrial a precios competitivos.
Debido a la complejidad sus reacciones de síntesis y a los numerosos
pasos de purificación que requieren.
Las CDs modificadas más usadas
industrialmente son derivadas de
las -CDs:
Metil- -CDs
Hidroxipropil- -CDs
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FORMACIÓN DE COMPLEJOS DE INCLUSIÓN
•
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•
Propiedad más importante de las CDs.
Consiste en el acoplamiento de una molécula huésped en la cavidad
hidrfóbica de las CDs, mediante la formación de enlaces no covalentes.
Forman complejos de inclusión con un amplio rango de moléculas o
grupos funcinales.
La formación de estos complejos cumple un equilibrio dinámico
gobernado por una constante de complejación (Kc).
c

S CD 
Kc 
S  CD 
Liberación progresiva al medio
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FORMACIÓN DE COMPLEJOS DE INCLUSIÓN
•
La estabilidad de estos complejos de
inclusión, y por lo tanto la magnitud
de su constante de complejación,
depende del grado de acoplamiento
entre la molécula huésped y la
ciclodextrina.
•
A mayor Kc, mayor estabilidad del
complejo.
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COMPLEJOS DE INCLUSIÓN
CAMBIOS FÍSICOS EN EL COMPUESTO
ENCAPSULADO
– Cambios espectrales:
• Espectro UV-Vis. Desplazamiento de máximos.
• Espectro fluorescencia. Aumento de la intensidad.
– Cambios en su volatilidad.
– Cambios en su movilidad cromatográfica.
– Cambios en su solubilidad acuosa.
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COMPLEJOS DE INCLUSIÓN
CAMBIOS QUÍMICOS EN EL COMPUESTO
ENCAPSULADO
– Estabilidad frente a agentes oxidantes:
• Oxígeno
• Luz
• enzimas
– Cambios en su reactividad química.
– Protección frente a su degradación por microorganismos
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USOS DE LAS CDs
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Farmacología
Alimentación
Biotecnología
Cosmética
Agricultura
Industria Textil
En farmacología las CDs se usan para:
– Aumentar la biodisponibilidad de fármacos:
• Aumentando su límite de solubilidad
• Aumentando su velocidad de disolución
– Eliminar el efecto astringente e irritante de
determinados fármacos
– Minimizar olores o sabores desagradables
– Estabilizar fármacos frente a la oxidación
Omeprazol
Clordiazepóxido
(Transilium)
Nitroglicerina
(dilatador coronario)
Nicotina
(Nicorette)
Cefalosporina
(antibiótico)
Dextrometorfan
(antitusivo)
Piroxicam
(antiinflamatorio)
Hidrocortisona
(Dexacort)
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CDs EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA
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En farmacología, siendo el campo de aplicación de las CDs más estudiado, se
gastan menos del 10% de las CDs producidas industrialmente.
La mayoría son gastadas en la industria alimentaria y cosmética.
Actualmente en la industria alimentaria las CDs se consideran como
ingredientes multifuncionales:
– Vehículos portadores de flavores y otros ingredientes alimentarios:
• Compuestos bioactivos
• Colorantes alimentarios
– Estabilizantes de:
• Emulsiones: Mayonesa y ketchup.
• Compuestos edulcorantes.
– Extracción de compuestos bioactivos de subproductos de la industria.
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CDs COMO INGREDIENTES MULTIFUNCIONALES
– Protección del flavor y liberación progresiva en alimentos.
Frente a la oxidación en presencia de O2
Benzaldehído
Citral
Frente a la descomposición por la luz
Frente a la descomposición por temperatura
Liberación progresiva
L-mentol
Ext. ajo
Linalool
– Eliminar el colesterol de productos como leche, queso, mantequilla o
huevos.
Mantequilla baja en colesterol
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CDs COMO INGREDIENTES MULTIFUNCIONALES
– Reducir la astringencia, amargor, malos olores o sabores de alimentos.
Limonina y naringina
DHA (-3)
– Eliminación de ácidos grasos libres en aceites.
Aceites más aptos para la fritura
– Complejación de compuestos fenólicos en zumos de frutas o vegetales
mínimamente procesados para evitar su pardeamiento.
Zumo de uva
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CDs COMO INGREDIENTES MULTIFUNCIONALES
– Preparación de conservantes antimicrobianos (trans-2-hexanalin).
Zumo de manzana
– Complejación de carotenoides para su estabilización y solubilización.
Licopeno
– Como antioxidantes secundarios.
Alargando el tiempo de permanencia de los antioxidantes primarios
– Aumento de la vida media de flavores encapsulados.
Fenilpropanoides y terpenoides
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CDs COMO INGREDIENTES MULTIFUNCIONALES
– Elaboración de envases activos.
Films con CDs-iodina, CDs-ácido benzoico
– Solubilización de compuestos antioxidantes, para su adición en la
elaboración de alimentos funcionales.
Polifenoles
Resveratrol
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MÉTODOS DE COMPLEJACIÓN
•
No existe un único método o proceso para obtener los complejos
•
Para cada compuesto que se vaya a encapsular con ciclodextrinas,
se debe desarrollar un proceso
•
Ciertos factores como temperatura, cantidad de agua, tiempo de
mezclado y condiciones de secado deben ser establecidos para el
equipo, el tipo de ciclodextrinas y su complejo de inclusión.
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POTENCIAL DE LAS CDs EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA
•
Encapsulación de aromas para evitar su degradación y por lo tanto
minimizar la cantidad de aroma adicionado al alimento.
•
Encapsulación de polifenoles para elaborar alimentos funcionales.
•
Elaboración de envases activos con diferentes fines:
– Atrapar aromas indeseables de los alimentos.
– Encapsular agentes antimicrobianos, como pueden ser aceites
esenciales, que se liberen progresivamente para alargar la vida útil del
alimento.
– Encapsulación de aromas para su liberación progresiva durante la vida
útil del alimento.
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