Download DETERMINACIÓN DE ALCALOIDES

Los alcaloides constituyen el grupo más grande de
metabolitos secundarios de plantas.
Han sido aislados de semillas, raíces, cortezas, hojas y flores
de aproximadamente 40 familias, principalmente
apocináceas, papaveráceas, ranunculáceas, solanáceas,
rutáceas, rubiáceas, encontrándose al estado libre como
glicósido o formando sales con los ácidos orgánicos de las
plantas.
Son sustancias de carácter básico que tienen uno o más
átomos de nitrógeno como parte de un sistema cíclico que
manifiestan significativamente actividad farmacológica y han
sido biosintetizados de aminoácidos como precursores.
Compuestos con estas características se dice que son
verdaderos alcaloides.
Su función en las plantas no es aún muy conocida, aunque se
reporta que algunos alcaloides intervienen como reguladores
del crecimiento, como repelentes de insectos, etc.

Debido a la complejidad de estructuras que presentan los
alcaloides, su clasificación ha sido generalmente en base a
la similitud con estructuras moleculares simples, por
ejemplo:
alcaloides quinolínicos,
 alcaloides derivados del tropano,
 alcaloides indólicos, etc.

Otras veces son designados según su origen, género o
especie de la planta, por ejemplo:
papaverina (del papaver),
 berberina (del berberis),
 cocaína (del erytroxylon coca).

También por su acción fisiológica, por ejemplo: morfina (de
morpheo, dios griego del sueño).
También por el nombre de su descubridor como la
pelletierina (en honor a pelletier).
 El
conocimiento de estos compuestos continúa
desarrollándose.
 Así en los últimos años se han encontrado nuevas
estructuras que también muestran diversas
acciones, como por ejemplo:
 Jatropano
y Maitasina que presentan acciones
antitumoral;
 Migratina,
que presenta acción analgésica, etc.
 Dada
la importancia de los alcaloides, se han
desarrollado diversos métodos para obtenerlos.
 Aprovechando
su carácter básico se les puede
extraer de las plantas que los contienen siguiendo
generalmente uno de los métodos que
mencionamos a continuación:
 1.
Usando una solución acuosa o alcohólica
débilmente ácida (ac. Clorhídrico, ac.
Sulfúrico, ac. Acético, ac. Tartárico). El
extracto luego se alcaliniza (amoniaco,
hidróxido de calcio, carbonato de sodio) y
los alcaloides así liberados se extraen
finalmente son solventes orgánicos: como
cloroformo, diclorometano, éter etílico, etc.
Obteniéndose así un extracto crudo de
alcaloides
 Los
alcaloides se liberan humedeciendo el
material con soluciones diluidas de amoniaco o
carbonato de sodio, secado al aire y extraídos con
solventes orgánicos.
 El extracto orgánico se concentra y se trata con
ácidos diluidos formando sales de los alcaloides.
Se alcaliniza este extracto ácido y los alcaloides
liberados se extraen con solventes orgánicos,
obteniéndose así el extracto crudo de alcaloides
 .En este método es preferible desengrasar el
material antes de iniciar el proceso.
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Es el principal alcaloide de las hojas de coca, planta que
crece principalmente en Perú y Bolivia pero también en
Java y Ceilán.
La droga consiste en las hojas las cuales tienen un olor
aromático, sabor amargo y astringente dejando en la
lengua una sensación de adormecimiento.
Las hojas de coca tienen otros 9 alcaloides. Fue aislada
en 1860 por Wohler y demostró su propiedad anestésica
local.
La cocaína levógira es la oficial, se presenta en cristales
incoloros o blancos; o como polvo blanco de sabor muy
amargo, muy poco soluble en agua y soluble en alcohol,
éter y otros solventes no polares.
BASE FUERTEMENTE ALCALINA
Es una base fuertemente alcalina que da sales cristalizables
como el clorhidrato de cocaína que es soluble en agua. El
uso principal de la cocaína era como anestésico local
aplicado en membranas mucosas, o inyectado por debajo
de la piel; pero debido a su toxicidad y a la facilidad con
que induce toxicomanía ha entrado en desuso.
La cafeína es un alcaloide
derivado de la purina
Se encuentra en drogas como el café, té, cola,
cacao, mate, guaraná.
La droga son las semillas maduras y desecadas que
sometidas al proceso de tostación toman el color
oscuro y olor característico del café tostado.
El café tomado en infusión es una bebida
estimulante cerebral y digestiva, disminuye la fatiga
y el sueño.
En infusión fuerte se usa en caso de intoxicaciones
alcohólicas, opio, morfina.
Se asocia generalmente con analgésicos y
febrífugos como la aspirina para tratar dolores y en
la gripe o resfríos.
 Interpretar el fundamento de la extracción de
alcaloides.
 Interpretar el resultado del uso de los reactivos
generales de alcaloides.
 Identificar la cocaína mediante reacciones
químicas.
 Interpretar y aplicar los métodos de
extracción de cocaína y otros alcaloides
III. MATERIALES Y REACTIVOS.3.1. Proporcionados por la
universidad.3.1.1. Materiales:
􀁸 02 matraces.
􀁸 02 embudos de
decantación.
􀁸 02 embudos de filtración.
􀁸 02 pipetas de 10 ml.
􀁸 02 probetas de 100 ml.
􀁸 Balanza analítica.
􀁸 Cocina eléctrica.
􀁸 Soportes.
􀁸 Cápsulas de porcelana.
􀁸 Papel indicador de pH.
􀁸 Espátulas.
􀁸 04 tubos de ensayo.
􀁸 Papel de filtro.
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3.1.2. Soluciones y
reactivos:
􀁸 S.R. de amoniaco.
􀁸 Reactivo de
draggendorf.
􀁸 Ác. Clorhídrico 1%, 0,5%
􀁸 Reactivo de
Bouchardat
􀁸 Reactivo de Mayer.
􀁸 Disolvente éter o
cloroformo.
􀁸 Sol. Permanganato de
potasio 0,1N
􀁸 Sol. Ácido clorhídrico
0,02N
􀁸 Éter etílico.
PROPORCIONADOS POR LOS
ALUMNOS.􀁸 300 g hojas de coca
EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES:
 Colocar la droga vegetal previamente dividida, ya sea al estado
seco o fresco en un matraz erlenmeyer y añadir c.s de agua
destilada y S.R. de amoniaco.
 Verificar la alcalinidad con papel tornasol evitando el exceso de
álcali.
+Agua
destila
da
+Amo
niaco
Verificamos alcalinidad
c/papel tornasol
 Déjese en maceración 24 horas(si se desea obtener grandes
cantidades), agitar de tiempo en tiempo. Decantar y filtrar
con gasa si fuera necesario.
Decantar y
filtrar
Separar fase
orgánica
Colocar la solución decantada en un embudo de separación y
agitar hasta agotar con s.c. cada vez de éter etílico.
Fase orgánica
éter etílico
5ml c/vez
Agitar,Decantar y
filtrar/Repetir la
operación
Separar fase
orgánica
 Reunir las capas de disolvente orgánico y colocar en un embudo de
separación. Agitar con c.s. aprox. 10ml de solución de HCl 1%.
+ HCl 1%
Sol. Ácida con
alcaloides
 Separar y reunir las capas acuosas. Distribuir esta solución ácida
que contiene el alcaloide en tubos de ensayo y reconozca con los
reactivos generales para alcaloides
Estos reactivos son comunes a todos y se basan en la
formación de compuestos muy insolubles que precipitan y
cuya coloración y forma cristalina, en ciertos casos, depende
de la constitución del reactivo precipitante. Los más usados
son:
1.-REACTIVO DE BOUCHARDAT: Constituido por:
􀁸 Yodo resublimado 2,5 g.
􀁸 Yoduro de potasio 5,0 g.
􀁸 Agua destilada c.s.p 1000 ml.
Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido,
de color castaño, poco soluble en exceso de reactivo
y completamente soluble en alcohol.
Reactivo de Draggendorf:
(solución de yoduro de potasio y bismuto), constituido por:
􀁸 Subnitrato de bismuto 7 g.
􀁸 HCl q.p. XX gotas.
􀁸 Yoduro de potasio 20 g.
􀁸 Agua destilada c.s.p 1000 ml.
Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido, de color
anaranjado; poco soluble en exceso de reactivo y completamente
soluble en alcohol.
(Sol. Yoduro de mercurio y potasio). Constituido por:
􀂃 Bicloruro de mercurio 1,35 g.
􀂃 Yoduro de potasio 4,0 g.
􀂃 Agua destilada c.s.p 1000 ml.
Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido de
color blanco opalescente, poco soluble en exceso de
reactivo y completamente soluble en alcohol.
VALORACIÓN DE ALCALOIDES TOTALES EN HOJAS
DE COCA:
o Pesar 25 g de polvo de hojas de coca y colocar en un
matraz erlenmeyer de capacidad adecuada.
o Agregar 60 ml de agua destilada y 10 ml de solución de
amoniaco. Mezclar por agitación y añadir 200 ml de éter
etílico.
+6ml Agua
dest.+1ml
sol.Amoniaco
+20ml sol. Éter
etílico/petroleo
Pesar 2,5 g coca/pulv
Tapar el matraz y enfriar durante 1 hora a 0ºC, filtrar por papel de filtro
con pliegues, recibiendo 10,0 ml de la solución etérea (equivalente a
12,5 g de droga)
o
Colocar esta solución etérea en un embudo de separación y agitar
varias veces con c.s. De HCl 0,5% hasta agotamiento (controlar con
los reactivos generales para alcaloides)
Rvo
Bouchardat
CASTAÑO
Rvo
Draggendorf
NARANJA
Rvo MAYER
BLANC0
o Reunir las soluciones y colocar en un embudo de separación,
alcalinizar con c.s. Sol de amoniaco (use papel indicador de pH).
o Agotar el alcaloide agitando 3 a 4 veces con 10 ml cada vez de
éter etílico (controlar con los reactivos para alcaloides).
o Reunir las capas etéreas en un vaso de precipitación previamente
tarado.
Evaporar el éter a calor suave. Dejar enfriar (de preferencia en
desecador) durante 1 hora.
o Pesar luego la muestra anterior y determinar la cantidad de
alcaloides por diferencia.
o El porcentaje de alcaloides totales solubles en éter, expresados en
cocaína extraídos de hojas de coca debe ser no menor de 0,7%.
LA SAL OFICIAL ES EL CLORHIDRATO DE COCAÍNA.
o Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de sol de
clorhidrato de cocaína.
o Agregar II a III gotas de HCl 0,02N y 1 – 2 ml de
sol permanganato de potasio 0,1N.
o Dejar en reposo. Se observará un precipitado de
color violeta.
ALCALOIDES
PRESENTES EN PLANTAS Y
ANIMALES CON CARÁCTER
BÁSICO
ESTRUCTURA DE UN
ALCALOIDE
¿CÓMO SE EXTRAEN LOS ALCALOIDES?