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QQuímica P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
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QUÍMICA DEL CARBONO
◊
CUESTIONES
●
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA
1.
a) Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos:
CH₃-O-CH₃
ácido 2-cloropropanoico
cloruro de estaño (IV) propanona
Cu(BrO₃)₂
b) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
butanona
trietilamina
ácido pentanoico
1-butino
metanoato de propilo
(P.A.U. Jun. 16)
O
Rta: a) CH₃-O-CH₃: dimetiléter
ácido 2-cloropropanoico: CH3 CH C
OH
Cl
Cloruro de estaño (IV): SnCl₄
propanona: CH3 C CH3
Cu(BrO₃)₂: bromato de cobre(II)
O
O
CH2 CH3
Rta: b) Butanona: CH3 CH2 C CH3
Trietilamina: CH3 CH2 N
CH2 CH3
O
Ácido pentanoico: CH3 CH2 CH2 CH2 C
1-butino: CH₃-CH₂-C≡CH
OH
O
Metanoato de propilo: H C
O CH2 CH2 CH3
2.
a) Formula los siguientes compuestos: hidruro de litio, dietilamina, metilbutanona, permanganato de potasio.
b) Nombra los siguientes compuestos: CH₃–CH₂–CH₂–CHO, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, C₆H₅OH, K₂CO₃
(P.A.U. Set. 15)
CH
C
C
CH
3
3
Rta.: a) LiH, CH₃–NH–CH₃;
; KMnO₄
O CH3
b) butanal, 3-metil-1-buteno; fenol, carbonato de potasio
3.
b) Escribe la fórmula desarrollada de: dimetiléter, propanoato de isopropilo, 2-metil-2-penteno, propanona.
(P.A.U. Jun. 15)
H
H
H
H
H C H
Rta.: b) dimetiléter: H C O C H
propanoato de isopropilo: H C C O C H
H
H
H O H C H
H
H
H H H
H
H
H C C C C C H
2-metil-2-penteno:
propanona: H C C C H
H
H H
H C H
H O H
H
4.
Nombra:
CH3
a) CH3 C CHOH CH3
CH3
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2
CH3
CH3 CO C CH2
c) CH₃–CHOH–CH₂OH
d) CH₂=CH–CH₂–CH₂–COOH
b)
(P.A.U. Set. 04)
Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico
5.
Formula:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) Ácido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
Rta.: a) CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃; b) CH2 CH CClH CH CH2 CHO ; c) CH₂=CH–COOH
CH3
d) NH₂–CH₂–CH₂–CO–CH₃; e) CH3 CH C CH
CH3
6.
Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
etanol
cis-3-hexeno
4,4-dimetil-1-hexino
CH3
H
H
Rta.: CH₃–CH₂OH
C C
CH3 CH2 C CH2 C CH
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
3-pentanona
(P.A.U. Set. 16)
CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
●
ISOMERÍA
1.
a) Formula: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol
y nombra: CH₃-CH₂-CH₂-CHO y CH₃-O-CH₃.
b) Razona el tipo de isomerQuía que presenta el compuesto 2-hidroxipropanoico, de fórmula quQuímica:
CH₃-CH(OH)-COOH. Señala e indica el nombre de los grupos funcionales que presenta.
(P.A.U. Jun. 14)
Rta.: a) Benceno:
; etanoato de metilo: CH₃–COO–CH₃; 2-butanol: CH₃–CHOH–CH₂–CH₃
CH₃-CH₂-CH₂-CHO: butanal; CH₃-O-CH₃: dimetiléter (o metoximetano).
b) Isomería óptica (el carbono 2 es asimétrico). Grupo ácido –COOH y grupo alcohol –OH.
2.
a) Formula los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona.
b) Razona si presentan algún tipo de isomerQuía entre ellos y de qué tipo.
(P.A.U. Jun. 10)
Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH₂=CH–CH₂–CHOH–CH₃ 3-pentanona: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
b) isomería de función: misma fórmula molecular (C₅H₁₀O) y funciones diferentes (alcohol insaturado y cetona)
3.
a) Escribe las fórmulas desarrolladas e indica el tipo de isomerQuía que presentan entre sQuí el etilmetiléter
y 1-propanol.
b) Indica si el siguiente compuesto halogenado CH₃-CHBr-CH₂-CHOH-CH₂-CH₃ tiene isomerQuía óptica. Razona la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar.
(P.A.U. Set. 11)
Solución:
H H
H
a) Etilmetiléter: H C C O C H
H H
H
H H H
1-propanol: H C C C O H
H H H
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Isomería de función: misma fórmula molecular (C₃H₈O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la
función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol (-OH)
b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico.
En este caso hay dos carbonos asimétricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrógeno, hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrógeno, bromo y 2-hidroxibutil
Br
OH
CH3 C* CH2 C* CH2 CH3
H
H
Por tanto esto compuesto tendrá 2² = 4 isómeros ópticos.
4.
a) Nombra los siguientes compuestos: CH₂OH–CH₂–CH₂OH y BaCO₃
b) Formula las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos:
Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razona la respuesta.
(P.A.U. Set. 06)
Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario.
b) CH₂=CH–COOH; CH₃–C*HOH–C*HOH–CH₃ (cada carbono marcado con un * está unido a
cuatro grupos distintos)
5.
b) Escribe la fórmula del 3-hexeno y analiza la posibilidad de que presente isomerQuía geométrica. Razona la respuesta.
(P.A.U. Jun. 15, Jun. 11)
Solución:
Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
El 3-hexeno CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃ tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de ellos
está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (-H) y etilo (-CH₂-CH₃). Existen dos isómeros geométricos,
que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
CH3 CH2 H
H
H
C C
C C
H
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
(E)-3-hexeno
(Z)-3-hexeno
trans- 3-hexeno
cis- 3-hexeno
6.
Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno.
(P.A.U. Jun. 06)
CH3
Rta.: CH₃–CH=CH–CH₃ : 2-buteno;
: 2-metil-1-propeno
CH3 CH CH2
7.
a) Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona.
b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónalo.
CH₃–CH₂–CHCl–CH₂–CH₃
CH₃–CHBr–CHCl–COOH
(P.A.U. Jun. 05)
Rta.: a) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ dietiléter CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO pentanal
b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos
8.
Nombra los siguientes compuestos orgánicos, indica los grupos funcionales y señala cuáles son los
carbonos asimétricos si los hubiese.
a) CH₃-CH₂-CONH₂
b) CH₃-CHOH-CH₂-CH₃
(P.A.U. Jun. 08)
Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH₂ no tiene carbonos asimétricos,
b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: tiene un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos
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9.
QUÍMICA DEL CARBONO
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a) De las siguientes fórmulas moleculares, indica la que puede corresponder a un éster, a una amida, a
una cetona y a un éter: C₃H₈O
C₃H₆O₂
C₂H₅ON
C₄H₈O
b) Indica los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2-aminobutano.
Razona las respuestas.
(P.A.U. Set. 08)
Solución:
a) Un éster es una función que contiene el grupo -COO-, y tiene, por tanto, dos oxígenos. Solo podría ser el
C₃H₆O₂. Un ejemplo sería: CH₃–COO–CH₃ etanoato de metilo
Una amida contiene el grupo -CONH₂, contiene un oxígeno y un nitrógeno. Solo podría ser el C₂H₅ON. Un
ejemplo sería: CH₃–CONH₂ etanamida
Una cetona contiene un grupo carbonilo -CO-, en el que el oxígeno está unido al carbono por un doble enlace, por lo que tiene dos hidrógenos menos que un compuesto saturado. Para un compuesto con n C y solo
O como heteroátomo, el número de hidrógenos que corresponde a un compuesto lineal saturado sería 2 n +
2. Por cada enlace extra (doble o parte de un triple) habría dos hidrógenos menos. El C₃H₈O tiene el número de hidrógenos de un compuesto saturado, por lo que no puede ser una cetona, pero sí el C₄H₈O, que sería:
CH₃–CO–CH₂–CH₃ butanona
Un éter contiene dos cadenas unidas a un oxígeno y es saturado. El C₃H₈O puede ser el:
CH₃–O–CH₂–CH₃
etilmetiléter.
NH2
b) La fórmula del 2-aminobutano es: CH3 C* CH2 CH3 que tiene el carbono 2 marcado con un asterisco
H
porque es un carbono asimétrico, unido a cuatro grupos distintos: hidrógeno, metil, etil y amino.
10. Dadas las siguientes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo y 2-buteno.
a) Escribe sus fórmulas desarrolladas e indica un isómero de función para el 2-butanol.
b) Justifica si alguna de ellas puede presentar isomerQuía geométrica y/o isomerQuía óptica.
c) Razona las respuestas.
(P.A.U. Jun. 09)
Solución:
H H OH H
a) 2-butanol: H C C C C H
H H H H
H O
H
etanoato de metilo: H C C O C H
H
H
H
H
2-buteno: H C C C C H
H H H H
H
H H H
El metilpropiléter: H C O C C C H es un isómero de función (éter en vez de alcohol) del 2-butanol
H
H H H
OH
b) El 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 tiene isomería óptica al tener el carbono 2, señalado con un asterisco,
H
unido a cuatro grupos distintos (hidrógeno, hidroxilo, etil y metil). Tiene dos isómeros ópticos que son
imágenes especulares, llamados enantiómeros.
CH2CH3
CH2CH3
H
C
CH3
OH
CH3
HO
C
H
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El 2-buteno tiene isomería geométrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace están unidos a
grupos diferentes (hidrógeno y metil). Sus isómeros pueden llamarse cis y trans o Z y E.
H
H
H
CH3
C C
CH3
C C
CH3
CH3
H
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QUÍMICA DEL CARBONO
cis-2-buteno
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trans-2-buteno
11. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos:
2-metilpropanal;
dimetiléter;
CH₃-NH-CH₂-CH₃;
CH₃-CHOH-CH₂OH
b) Justifica si alguno de ellos presenta isomerQuía óptica, señalando el carbono asimétrico.
(P.A.U. Set. 10)
Solución:
O
a) 2-metilpropanal: CH3 CH C
CH3 H
CH₃-NH-CH₂-CH₃ : etilmetilamina
dimetiléter: CH₃-O-CH₃
CH₃-CHOH-CH₂OH : 1,2-propanodiol
b) El único que presenta isomería óptica, por tener un carbono asimétrico, es el 1,2-propanodiol, en el que
el carbono 2 es asimétrico por estar unido a cuatro grupos distintos, metil, hidrógeno, hidroxilo e hidroximetil:
OH
CH3 C* CH2OH
H
12. Dados los compuestos:
CH₃CH₂COOCH₃
CH₃OCH₃
a) Nómbralos e identifique la función que presenta cada uno.
b) Razona si presentan isomerQuía cis-trans.
CHBr=CHBr
(P.A.U. Jun. 13)
Solución:
a) CH₃–CH₂–COO–CH₃ : propanoato de metilo. Éster.
CH₃–O–CH₃ : dimetiléter. Éter.
CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado halogenado de un alqueno.
b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Solo el 1,2-dibromoeteno tiene doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (H) y bromo (-Br). Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
Br
H
Br
Br
C C
C C
H
Br
H
H
(E)-1,2-dibromoeteno
(Z)-1,2-dibromoeteno
trans-1,2-dibromoeteno
cis-1,2-dibromoeteno
13. a) Formula los siguientes compuestos:
1-cloro-2-buteno, ácido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanamida.
b) ¿Cuáles de ellos presentan isomerQuía cis-trans? Razona la respuesta.
(P.A.U. Set. 13)
Solución:
a) 1-cloro-2-buteno:
ácido 2-pentenodioico:
butanoato de etilo:
etanamida:
CH₂Cl–CH=CH–CH₃
HOOC–CH₂–CH=CH–COOH
CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
CH₃–CONH₂
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QUÍMICA DEL CARBONO
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b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Solo los dos primeros tienen doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos.
En el 1-cloro-2-buteno: el primer carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo clorometilo (-CH₂Cl)
el segundo carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo metilo (-CH₃)
Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
ClCH2 H
ClCH2 CH3
C C
C C
H
CH3
H
H
(E)-1-cloro-2-buteno
(Z)-1-cloro-2-buteno
trans-1-cloro-2-buteno
cis-1-cloro-2-buteno
En el ácido 2-pentenodioico: el primer carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo (-CH₂COOH)
el segundo carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo carboxilo (-COOH)
Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
HOOC CH2 H
HOOC CH2 COOH
C C
C C
H
COOH
H
H
ácido (E)-2-pentenodioico
ácido(Z)-2-pentenodioico
ácido trans-2-pentenodioico
ácido cis-2-pentenodioico
Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia.
Respuestas y composición de Alfonso J. Barbadillo Marán.
Algunos cálculos se hicieron con una hoja de cálculo OpenOfce (o LibreOfce) del mismo autor.
Algunas ecuaciones y las fórmulas orgánicas se construyeron con la extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou.
La traducción al/desde el gallego se realizó con la ayuda de traducindote, de Óscar Hermida López.
Se procuró seguir las recomendaciones del Centro Español de Metrología (CEM)
QQuímica P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
8
Sumario
QUÍMICA DEL CARBONO.............................................................................................................................. 1
CUESTIONES............................................................................................................................................................................1
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA...............................................................................................................................1
ISOMERÍA..............................................................................................................................................................................2
Índice de exámenes P.A.U.
2004................................................................................................................................................................................................
Set. 04....................................................................................................................................................................................2
2005................................................................................................................................................................................................
Jun. 05...................................................................................................................................................................................3
Set. 05....................................................................................................................................................................................2
2006................................................................................................................................................................................................
Jun. 06...................................................................................................................................................................................3
Set. 06....................................................................................................................................................................................3
2008................................................................................................................................................................................................
Jun. 08...................................................................................................................................................................................4
Set. 08....................................................................................................................................................................................4
2009................................................................................................................................................................................................
Jun. 09...................................................................................................................................................................................4
2010................................................................................................................................................................................................
Jun. 10...................................................................................................................................................................................2
Set. 10....................................................................................................................................................................................5
2011................................................................................................................................................................................................
Jun. 11...................................................................................................................................................................................3
Set. 11....................................................................................................................................................................................2
2013................................................................................................................................................................................................
Jun. 13...................................................................................................................................................................................5
Set. 13....................................................................................................................................................................................6
2014................................................................................................................................................................................................
Jun. 14...................................................................................................................................................................................2
2015................................................................................................................................................................................................
Jun. 15...............................................................................................................................................................................1, 3
Set. 15....................................................................................................................................................................................1
2016................................................................................................................................................................................................
Jun. 16...................................................................................................................................................................................1
Set. 16....................................................................................................................................................................................2