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QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 1 QUÍMICA DEL CARBONO ◊ CUESTIONES ● FORMULACIÓN/NOMENCLATURA 1. a) Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos: CH₃-O-CH₃ ácido 2-cloropropanoico cloruro de estaño (IV) propanona Cu(BrO₃)₂ b) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos: butanona trietilamina ácido pentanoico 1-butino metanoato de propilo (P.A.U. Jun. 16) O Rta: a) CH₃-O-CH₃: dimetiléter ácido 2-cloropropanoico: CH3 CH C OH Cl Cloruro de estaño (IV): SnCl₄ propanona: CH3 C CH3 Cu(BrO₃)₂: bromato de cobre(II) O O CH2 CH3 Rta: b) Butanona: CH3 CH2 C CH3 Trietilamina: CH3 CH2 N CH2 CH3 O Ácido pentanoico: CH3 CH2 CH2 CH2 C 1-butino: CH₃-CH₂-C≡CH OH O Metanoato de propilo: H C O CH2 CH2 CH3 2. a) Formula los siguientes compuestos: hidruro de litio, dietilamina, metilbutanona, permanganato de potasio. b) Nombra los siguientes compuestos: CH₃–CH₂–CH₂–CHO, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, C₆H₅OH, K₂CO₃ (P.A.U. Set. 15) CH C C CH 3 3 Rta.: a) LiH, CH₃–NH–CH₃; ; KMnO₄ O CH3 b) butanal, 3-metil-1-buteno; fenol, carbonato de potasio 3. b) Escribe la fórmula desarrollada de: dimetiléter, propanoato de isopropilo, 2-metil-2-penteno, propanona. (P.A.U. Jun. 15) H H H H H C H Rta.: b) dimetiléter: H C O C H propanoato de isopropilo: H C C O C H H H H O H C H H H H H H H H H C C C C C H 2-metil-2-penteno: propanona: H C C C H H H H H C H H O H H 4. Nombra: CH3 a) CH3 C CHOH CH3 CH3 QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 2 CH3 CH3 CO C CH2 c) CH₃–CHOH–CH₂OH d) CH₂=CH–CH₂–CH₂–COOH b) (P.A.U. Set. 04) Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico 5. Formula: a) 2,4-pentanodiona b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal c) Ácido 2-propenoico d) 4-amino-2-butanona e) 3-metil-1-butino (P.A.U. Set. 05) Rta.: a) CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃; b) CH2 CH CClH CH CH2 CHO ; c) CH₂=CH–COOH CH3 d) NH₂–CH₂–CH₂–CO–CH₃; e) CH3 CH C CH CH3 6. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos: etanol cis-3-hexeno 4,4-dimetil-1-hexino CH3 H H Rta.: CH₃–CH₂OH C C CH3 CH2 C CH2 C CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 3-pentanona (P.A.U. Set. 16) CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃ ● ISOMERÍA 1. a) Formula: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol y nombra: CH₃-CH₂-CH₂-CHO y CH₃-O-CH₃. b) Razona el tipo de isomerQuía que presenta el compuesto 2-hidroxipropanoico, de fórmula quQuímica: CH₃-CH(OH)-COOH. Señala e indica el nombre de los grupos funcionales que presenta. (P.A.U. Jun. 14) Rta.: a) Benceno: ; etanoato de metilo: CH₃–COO–CH₃; 2-butanol: CH₃–CHOH–CH₂–CH₃ CH₃-CH₂-CH₂-CHO: butanal; CH₃-O-CH₃: dimetiléter (o metoximetano). b) Isomería óptica (el carbono 2 es asimétrico). Grupo ácido –COOH y grupo alcohol –OH. 2. a) Formula los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona. b) Razona si presentan algún tipo de isomerQuía entre ellos y de qué tipo. (P.A.U. Jun. 10) Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH₂=CH–CH₂–CHOH–CH₃ 3-pentanona: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃ b) isomería de función: misma fórmula molecular (C₅H₁₀O) y funciones diferentes (alcohol insaturado y cetona) 3. a) Escribe las fórmulas desarrolladas e indica el tipo de isomerQuía que presentan entre sQuí el etilmetiléter y 1-propanol. b) Indica si el siguiente compuesto halogenado CH₃-CHBr-CH₂-CHOH-CH₂-CH₃ tiene isomerQuía óptica. Razona la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar. (P.A.U. Set. 11) Solución: H H H a) Etilmetiléter: H C C O C H H H H H H H 1-propanol: H C C C O H H H H QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 3 Isomería de función: misma fórmula molecular (C₃H₈O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol (-OH) b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico. En este caso hay dos carbonos asimétricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrógeno, hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrógeno, bromo y 2-hidroxibutil Br OH CH3 C* CH2 C* CH2 CH3 H H Por tanto esto compuesto tendrá 2² = 4 isómeros ópticos. 4. a) Nombra los siguientes compuestos: CH₂OH–CH₂–CH₂OH y BaCO₃ b) Formula las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos: Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razona la respuesta. (P.A.U. Set. 06) Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario. b) CH₂=CH–COOH; CH₃–C*HOH–C*HOH–CH₃ (cada carbono marcado con un * está unido a cuatro grupos distintos) 5. b) Escribe la fórmula del 3-hexeno y analiza la posibilidad de que presente isomerQuía geométrica. Razona la respuesta. (P.A.U. Jun. 15, Jun. 11) Solución: Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. El 3-hexeno CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃ tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de ellos está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (-H) y etilo (-CH₂-CH₃). Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. CH3 CH2 H H H C C C C H CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 (E)-3-hexeno (Z)-3-hexeno trans- 3-hexeno cis- 3-hexeno 6. Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno. (P.A.U. Jun. 06) CH3 Rta.: CH₃–CH=CH–CH₃ : 2-buteno; : 2-metil-1-propeno CH3 CH CH2 7. a) Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona. b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónalo. CH₃–CH₂–CHCl–CH₂–CH₃ CH₃–CHBr–CHCl–COOH (P.A.U. Jun. 05) Rta.: a) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ dietiléter CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO pentanal b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos 8. Nombra los siguientes compuestos orgánicos, indica los grupos funcionales y señala cuáles son los carbonos asimétricos si los hubiese. a) CH₃-CH₂-CONH₂ b) CH₃-CHOH-CH₂-CH₃ (P.A.U. Jun. 08) Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH₂ no tiene carbonos asimétricos, b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: tiene un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos QQuímica P.A.U. 9. QUÍMICA DEL CARBONO 4 a) De las siguientes fórmulas moleculares, indica la que puede corresponder a un éster, a una amida, a una cetona y a un éter: C₃H₈O C₃H₆O₂ C₂H₅ON C₄H₈O b) Indica los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2-aminobutano. Razona las respuestas. (P.A.U. Set. 08) Solución: a) Un éster es una función que contiene el grupo -COO-, y tiene, por tanto, dos oxígenos. Solo podría ser el C₃H₆O₂. Un ejemplo sería: CH₃–COO–CH₃ etanoato de metilo Una amida contiene el grupo -CONH₂, contiene un oxígeno y un nitrógeno. Solo podría ser el C₂H₅ON. Un ejemplo sería: CH₃–CONH₂ etanamida Una cetona contiene un grupo carbonilo -CO-, en el que el oxígeno está unido al carbono por un doble enlace, por lo que tiene dos hidrógenos menos que un compuesto saturado. Para un compuesto con n C y solo O como heteroátomo, el número de hidrógenos que corresponde a un compuesto lineal saturado sería 2 n + 2. Por cada enlace extra (doble o parte de un triple) habría dos hidrógenos menos. El C₃H₈O tiene el número de hidrógenos de un compuesto saturado, por lo que no puede ser una cetona, pero sí el C₄H₈O, que sería: CH₃–CO–CH₂–CH₃ butanona Un éter contiene dos cadenas unidas a un oxígeno y es saturado. El C₃H₈O puede ser el: CH₃–O–CH₂–CH₃ etilmetiléter. NH2 b) La fórmula del 2-aminobutano es: CH3 C* CH2 CH3 que tiene el carbono 2 marcado con un asterisco H porque es un carbono asimétrico, unido a cuatro grupos distintos: hidrógeno, metil, etil y amino. 10. Dadas las siguientes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo y 2-buteno. a) Escribe sus fórmulas desarrolladas e indica un isómero de función para el 2-butanol. b) Justifica si alguna de ellas puede presentar isomerQuía geométrica y/o isomerQuía óptica. c) Razona las respuestas. (P.A.U. Jun. 09) Solución: H H OH H a) 2-butanol: H C C C C H H H H H H O H etanoato de metilo: H C C O C H H H H H 2-buteno: H C C C C H H H H H H H H H El metilpropiléter: H C O C C C H es un isómero de función (éter en vez de alcohol) del 2-butanol H H H H OH b) El 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 tiene isomería óptica al tener el carbono 2, señalado con un asterisco, H unido a cuatro grupos distintos (hidrógeno, hidroxilo, etil y metil). Tiene dos isómeros ópticos que son imágenes especulares, llamados enantiómeros. CH2CH3 CH2CH3 H C CH3 OH CH3 HO C H QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 5 El 2-buteno tiene isomería geométrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace están unidos a grupos diferentes (hidrógeno y metil). Sus isómeros pueden llamarse cis y trans o Z y E. H H H CH3 C C CH3 C C CH3 CH3 H QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO cis-2-buteno 6 trans-2-buteno 11. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos: 2-metilpropanal; dimetiléter; CH₃-NH-CH₂-CH₃; CH₃-CHOH-CH₂OH b) Justifica si alguno de ellos presenta isomerQuía óptica, señalando el carbono asimétrico. (P.A.U. Set. 10) Solución: O a) 2-metilpropanal: CH3 CH C CH3 H CH₃-NH-CH₂-CH₃ : etilmetilamina dimetiléter: CH₃-O-CH₃ CH₃-CHOH-CH₂OH : 1,2-propanodiol b) El único que presenta isomería óptica, por tener un carbono asimétrico, es el 1,2-propanodiol, en el que el carbono 2 es asimétrico por estar unido a cuatro grupos distintos, metil, hidrógeno, hidroxilo e hidroximetil: OH CH3 C* CH2OH H 12. Dados los compuestos: CH₃CH₂COOCH₃ CH₃OCH₃ a) Nómbralos e identifique la función que presenta cada uno. b) Razona si presentan isomerQuía cis-trans. CHBr=CHBr (P.A.U. Jun. 13) Solución: a) CH₃–CH₂–COO–CH₃ : propanoato de metilo. Éster. CH₃–O–CH₃ : dimetiléter. Éter. CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado halogenado de un alqueno. b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Solo el 1,2-dibromoeteno tiene doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (H) y bromo (-Br). Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. Br H Br Br C C C C H Br H H (E)-1,2-dibromoeteno (Z)-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoeteno cis-1,2-dibromoeteno 13. a) Formula los siguientes compuestos: 1-cloro-2-buteno, ácido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanamida. b) ¿Cuáles de ellos presentan isomerQuía cis-trans? Razona la respuesta. (P.A.U. Set. 13) Solución: a) 1-cloro-2-buteno: ácido 2-pentenodioico: butanoato de etilo: etanamida: CH₂Cl–CH=CH–CH₃ HOOC–CH₂–CH=CH–COOH CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃ CH₃–CONH₂ QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 7 b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Solo los dos primeros tienen doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos. En el 1-cloro-2-buteno: el primer carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo clorometilo (-CH₂Cl) el segundo carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo metilo (-CH₃) Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. ClCH2 H ClCH2 CH3 C C C C H CH3 H H (E)-1-cloro-2-buteno (Z)-1-cloro-2-buteno trans-1-cloro-2-buteno cis-1-cloro-2-buteno En el ácido 2-pentenodioico: el primer carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo (-CH₂COOH) el segundo carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo carboxilo (-COOH) Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. HOOC CH2 H HOOC CH2 COOH C C C C H COOH H H ácido (E)-2-pentenodioico ácido(Z)-2-pentenodioico ácido trans-2-pentenodioico ácido cis-2-pentenodioico Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia. Respuestas y composición de Alfonso J. Barbadillo Marán. Algunos cálculos se hicieron con una hoja de cálculo OpenOfce (o LibreOfce) del mismo autor. Algunas ecuaciones y las fórmulas orgánicas se construyeron con la extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou. La traducción al/desde el gallego se realizó con la ayuda de traducindote, de Óscar Hermida López. Se procuró seguir las recomendaciones del Centro Español de Metrología (CEM) QQuímica P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 8 Sumario QUÍMICA DEL CARBONO.............................................................................................................................. 1 CUESTIONES............................................................................................................................................................................1 FORMULACIÓN/NOMENCLATURA...............................................................................................................................1 ISOMERÍA..............................................................................................................................................................................2 Índice de exámenes P.A.U. 2004................................................................................................................................................................................................ Set. 04....................................................................................................................................................................................2 2005................................................................................................................................................................................................ Jun. 05...................................................................................................................................................................................3 Set. 05....................................................................................................................................................................................2 2006................................................................................................................................................................................................ Jun. 06...................................................................................................................................................................................3 Set. 06....................................................................................................................................................................................3 2008................................................................................................................................................................................................ Jun. 08...................................................................................................................................................................................4 Set. 08....................................................................................................................................................................................4 2009................................................................................................................................................................................................ Jun. 09...................................................................................................................................................................................4 2010................................................................................................................................................................................................ Jun. 10...................................................................................................................................................................................2 Set. 10....................................................................................................................................................................................5 2011................................................................................................................................................................................................ Jun. 11...................................................................................................................................................................................3 Set. 11....................................................................................................................................................................................2 2013................................................................................................................................................................................................ Jun. 13...................................................................................................................................................................................5 Set. 13....................................................................................................................................................................................6 2014................................................................................................................................................................................................ Jun. 14...................................................................................................................................................................................2 2015................................................................................................................................................................................................ Jun. 15...............................................................................................................................................................................1, 3 Set. 15....................................................................................................................................................................................1 2016................................................................................................................................................................................................ Jun. 16...................................................................................................................................................................................1 Set. 16....................................................................................................................................................................................2