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Autor:
Prof. Tomás Ramírez
2016
INDICE
TEMA
PÁGINA
Mecánica Cuántica
3
10
Química del Carbono
20
Nomenclatura Orgánica
46
Isomería
62
Propiedades y Estructura
78
Reacciones Orgánicas
95
Propiedades de las Familias de Compuestos Orgánicos
122
Soluciones
1
Tema I
Mecánica Cuántica
Números Cuánticos
Sencillito
La mecánica cuántica o mecánica ondulatoria es la rama de la Física que estudia el
comportamiento de la materia. Una manera sencilla de explicar la posible ubicación de un electrón
dentro del átomo es empleando los números cuánticos.
Ejemplo
- Completa el siguiente cuadro sobre números cuánticos.
Número
cuántico
Principal
Secundario
Magnético
Spin
Símbolo
Significado
Valores
n
l
m
s
Nivel energético
Subnivel energético
Orbital o rempe
Rotación del electrón
1 hasta ∞
1 hasta (n – 1)
- l hasta + l
- 1/2 ; 1/2
- Completa el siguiente cuadro sobre la estructuración de los dos primeros niveles de la corona del
átomo.
Nivel
K=1
L=2
Cantidad Subnivel
de e2
s
8
s
p
Cantidad
de e2
2
6
Orbital
s
s
px; py; pz
- Completa el siguiente cuadro relacionado con los números cuánticos.
n
1
2
m
0
0
1
Subnivel l
s
0
S
0
p
-1
0
1
orbital
s
s
px
py
pz
s
- 1/2 ; 1/2
- 1/2 ; 1/2
- 1/2 ; 1/2
- 1/2 ; 1/2
- 1/2 ; 1/2
- ¿Por qué existen solamente dos valores para el número cuántico de spin?
Respuesta: Porque el principio de exclusión de Pauli “establece que en un orbital o rempe
solamente existen dos electrones que rotan en sentido contrario”
2
Función de Onda
Sencillito
La función de onda (Ψ) indica la ubicación de un electrón dentro del átomo y se representa
empleando los números cuánticos de la siguiente manera Ψ (n,l,m,s). Es una solución sencilla a las
ecuaciones de onda de Schrödinger.
Ejemplo
- Establece la función de onda para un electrón que se ubica en el nivel 1.
Solución: n = 1
Lo indica el nivel
l = o hasta (1 – 1) = 0
m=0
Se aplica la fórmula l = o hasta (n – 1)
Toma valores desde -l hasta +l
s = -1/2
Se toma un sólo valor por ser un electrón
La función de onda será Ψ(1,0,0,-1/2).
- Determina la función de onda para un electrón ubicado en un subnivel p x.
Solución: px = -1
m = -1
Entonces: l = 1
Tomando como referencia el cuadro de la página 4
m toma valores desde -l hasta l, como m = -1 entonces l = 1
l toma valores desde 0 hasta (n -1)
n-1=1
Se despeja n
n = 1 + 1 = 2 entonces n = 2
La función de onda será:
Ψ(2,1,-1,1/2)
- Indica las funciones de onda para los electrones ubicados en el nivel 1.
Solución: Los números cuánticos para el nivel 1 serán:
n = 1; l será 0 hasta (n - 1)
m = -l hasta l
l=n-1=1-1=0
m = 0 y s tomará los dos valores porque son dos electrones
Las funciones de onda serán:
Ψ(1,0,0,-1/2) y Ψ(1,0,0,1/2)
3
Actividades
1. Señala las funciones de onda para los electrones ubicados en el nivel energético 2.
2. Señala las funciones de onda para los electrones ubicados en orbital 3p z.
3. De las siguientes funciones de indica cuáles están erradas. Justifica tu respuesta.
a) Ψ (1,1,1,½) b) Ψ (2,1,1,-½) c) Ψ (1,2,1,-½) d) Ψ (5,3,1,½) e) Ψ (0,2,1,-½)
4. Determina la función de onda para dos electrones que se ubican en el subnivel energético 1 y
que no se localizan en el mismo rempe.
5. Completa el siguiente cuadro guíate del ejemplo.
Función de Onda
Nivel
Subnivel
Orbital
Ψ(3,1,-1,1/2)
3
p
px
4
2
Ψ(7,1,1,1/2)
Ψ(2,1,0,1/2)
1
s
4
Configuración Electrónica
Sencillito
Es la distribución de los electrones de un átomo u elemento en los distintos niveles, subniveles
energéticos y orbitales o rempes.
Ejemplo
- Indica la configuración electrónica utilizando los orbitales o rempes para el elemento Z = 15 e
indica: a) cantidad de orbitales ocupados, semiocupados y vacíos en el último nivel energético.
Solución: 1s22s22px22py22pz23s23px13py13pz1
Se aplica la Regla de Hung “no se puede llenar
un rempe cuando existen otros de la misma
energía, si antes todos no se encuentran
semiocupados (con un electrón)”
a) Existe un orbital ocupado 3s2, tres orbitales
semiocupados 3px13py13pz1 y no tiene vacíos.
- Realiza la configuración electrónica utilizando los orbitales para un elemento que posee su
electrón más energético en el rempe 3py e indica: a) número atómico. b) cantidad de orbitales
ocupados, semiocupados y vacíos en el último nivel energético.
Solución: Se realiza la configuración aplicando la regla de la lluvia, pero utilizando los orbitales.
1s22s22px22py22pz23s23px13py13pz
a) Z = 14 b) un orbital ocupado 3s2, dos orbitales semiocupados 3px13py1 y un orbital vacío 3pz
Actividades
1. Indica la configuración electrónica utilizando los orbitales o rempes para los elementos a) Z = 13
b) Z = 18 c) Z = 9 e indica la cantidad de orbitales ocupados, semiocupados y vacíos en el último
nivel energético.
2. Realiza la configuración electrónica utilizando los orbitales para un elemento que posee su
electrón más energético en el rempe 4s 1 e indica: a) número atómico. b) cantidad de orbitales
ocupados, semiocupados y vacíos en el último nivel energético.
5
Enlace Químico
Sencillito
Es la unión entre los átomos de las moléculas que forman los compuestos químicos como
resultado de la transferencia o compartición de electrones. Para que se originen los átomos deben
poseer orbitales o rempes semiocupados.
Ejemplo
-Basándote en tus conocimientos responde las siguientes cuestiones.
a) ¿Cómo se clasifican los enlaces químicos?
Respuesta: Se clasifican de acuerdo a los electrones transferidos o compartidos en iónicos,
covalentes y metálicos. También se clasifican en base a los orbitales que se solapan (une) en sigma
(σ) y pi (π).
b) ¿Qué es la electronegatividad?
Respuesta: Es una propiedad periódica que indica la capacidad de los átomos de atraer electrones.
c) ¿Qué son los enlaces iónicos y cómo se originan?
Respuesta: Son los productos de la transferencia de electrones, se originan por la diferencia de
electronegatividad entre los átomos o elementos que lo forman.
d) ¿Qué son los enlaces covalentes y cómo se originan?
Respuesta: Son los enlaces que se forman de la compartición de electrones entre los átomos, se
originan cuando la diferencia de electronegatividad entre los átomos que lo forman no es muy
grande.
e) ¿Cómo se clasifican los enlaces covalentes?
Respuesta: Se clasifican según la cantidad de electrones que comparten los átomos: Simples o
sencillos (-) cuando se comparte un par de electrones, dobles (=) cuando se comparten dos pares
de electrones y triples ( ) cuando se compartes tres pares de electrones.
f) ¿Cuándo se forma un enlace covalente polar?
Respuesta: Se origina cuando la diferencia de electronegatividad de los átomos no es muy grande
como para formar un enlace iónico, pero si apreciable.
g) ¿Cuándo se dice que el enlace covalente es apolar o no polar?
Respuesta: Cuando la diferencia de electronegatividad no es apreciable o no existe, como en las
moléculas de un mismo elemento.
h) ¿Cómo se origina un enlace sigma (σ) y uno (π)?
Respuesta: Cuando se solapan dos orbitales puros (s), uno (s) y uno (p) o un puro (s) con un orbital
hibrido se originan sigma (σ), y cuando se unen dos orbitales (p) paralelos [(p y – py) o (pz – pz)] se
genera un pi (π).
i) ¿Qué se relacionan los enlaces covalentes con los sigma y pi?
Respuesta: El enlace covalente simple es un enlace sigma (σ), los dobles son uno sigma (σ) y uno pi
(π) y los triples son un sigma (σ) y dos pi (π).
6
- Para un elemento cuya configuración electrónica es 1s22s22px12py12pz, indica cuántos enlaces
químicos puede formar. Justifica tu respuesta.
Respuesta: Puede formar dos enlaces químicos, por tener dos orbitales semiocupados.
- El hidrógeno es Z = 1, la molécula de este elemento (H2) ¿qué tipo de enlace forma?
Respuesta: Su configuración electrónica es 1s1 entonces una molécula sería H – H, es decir la
unión de 1s1 – 1s1 que origina un enlace covalente sencillo por compartición de un par de
electrones, además este enlace es (σ) por originarse de dos orbitales (s).
- Teniendo en cuenta que los valores de la electronegatividad según la escala de Pauling de los
elementos siguientes son: H: = 2,1; Na = 0,9; S = 2,5; Cl = 3,0; C = 2,5. Indica el tipo de enlace
químico son los siguientes:
Respuesta:
a) H – S: covalente
b) C – S: covalente
c) Na – Cl: iónico
Actividades
1. Teniendo en cuenta que los valores de la electronegatividad según la escala de Pauling de los
elementos siguientes son: H = 2,1; O = 3,5; Na = 0,9; S = 2,5; Cl = 3,0; C = 2,5; F = 4,0; B = 2,0. Indica
el tipo de enlace químico que son los siguientes:
a) Na – H:
b) C – O:
c) O – Cl:
d) H – Cl:
e) H – O:
f) C – Cl:
g) H – F:
h) C – F:
i) B – C:
j) C – H:
k) C – C:
l) Cl – Cl:
2. Se tienen los elementos A y B con las siguientes configuraciones electrónicas respectivamente
(1s22s22px12py12pz) y (1s22s1). Indica: a) Cantidad de enlace que se forma entre ellos. b) ¿Cómo es
la fórmula molecular entre ellos? Justifica tu respuesta.
3. Un elemento A posee una configuración electrónica de (1s22s22px12py12pz1), la molécula de este
elemento (A2) ¿qué tipo de enlace forma?
4. Para el compuesto H - C = C – H, tomando en cuenta que las electronegatividades de Pauling
son C = 2,5; H = 2,2 ¿Qué tipo de enlace existen?
7
HIbridización
Sencillito
Es la combinación de rempes (orbitales) puros para producir rempes más estables, es decir de
menor energía. Estas son sp, sp2 y sp3.
Ejemplo
- Completa el siguiente cuadro sobre hibridización.
Tipo de
hibridización
sp
sp2
sp3
Se forma de
combinar
s+p
s + 2p
s + 3p
Angulo de
enlace
180º
120º
109º5’
Forma
geométrica
Lineal
Triangular
tetraédrica
- Completa el siguiente cuadro de configuración electrónica.
Elemento
Be
Z
4
Fundamental
1s22s2
Configuración
Excitado
2 1
1s 2s 2px12py2pz
Hibridización
Hibridizado
1s22sp12sp1
sp
- Indica la hibridización de los átomos marcados en el compuesto. Justifica tu respuesta.
H H H
H – C1= C – C2 – O3 – H
H
Solución: Carbono 1 hibridización sp2 por tener un enlace covalente doble.
Carbono 2 hibridización sp3 por tener todos sus enlaces sencillos.
Oxígeno 3 hibridización sp3 es la única hibridización que él posee.
- Para el oxígeno (Z = 8) señala su configuración electrónica hibridizado e indica la cantidad de
orbitales moleculares que posee.
Solución: Configuración electrónica hibridizado 1s2(2sp3)2(2sp3)2(2sp3)1(2sp3)1
Posee dos orbitales sigma antienlazante (σ*) que son los 2sp3 ocupados y dos orbitales
sigma (σ) enlazantes que son los 2sp3 semiocupados.
- Indica la molécula de oxígeno (O2).
:Ö=Ö:
8
Actividades
1. Completa el siguiente cuadro de configuración electrónica.
Elemento
Z
Fundamental
B
N
F
Configuración
Excitado
Hibridizado
5
7
9
2. Basándote en el cuadro anterior completa el siguiente cuadro.
Elemento Hibridización
σ
σ*
Ángulo
Forma
geométrica
Be
B
N
O
3. Basándote en el siguiente compuesto completa el cuadro anexo para los elementos indicados.
H
H
HO1 – C2 – C
N6
H
C3 – C = C4 – F 5
H
H
Elemento Hibridización
Forma
geométrica
σ
σ* π
Enlace Enlace Enlace
Sencillo Doble Triple
1
2
3
4
5
6
¿Para qué sirven?
La Mecánica Cuántica es empleada en distintos ámbitos de la vida, como la electrónica (en el
diseño de transistores, microprocesadores y todo tipo de componentes electrónicos), en la física
de nuevos materiales, (semiconductores y superconductores), en la física de altas energías, en el
diseño de instrumentación médica (láseres, tomógrafos, etc.), en la criptografía y la computación.
9
Tema II
Química del Carbono
Características del Carbono
Sencillito
La QUÍMICA ORGÁNICA, es la que se caracteriza por presentar como elemento fundamental en
cada uno de sus compuestos al elemento carbono (C), por esta razón también se le conoce como
Química del Carbono.
Ejemplo
- Indica las características fundamentales del carbono.
Z
6
Masa
atómica
12,01
g/mol
Configuración electrónica
Fundamental
Excitado
2 2
2
2
1
1s 2s 2px 2py 2pz
1s22s12px12py 12pz1
Hibridizado
1s2 (2sp3)1(2sp3)1(2sp3)1(2sp3)1
1s2 (2sp2)1(2sp2)1(2sp2)1(2sp2)1
1s2 (2sp)1(2sp)1(2sp)1(2sp)1
- Completa el siguiente cuadro de hibridización del carbono.
Hibridización Forma
geométrica
sp3
Tetraédrica
2
sp
triangular
sp
lineal
σ
π
4
3
2
0
1
2
Enlace Enlace Enlace
Sencillo Doble Triple
4
0
0
2
1
0
1
0
1
- Basándote en el siguiente compuesto completa el cuadro anexo para los carbonos indicados.
H
H
H – C1 – C = C 2 – C
H
C4 = C5=C6 – H
H
Carbono
1
2
3
4
5
6
C3 – H
H
Hibridización Forma
geométrica
sp3
tetraédrica
2
sp
triangular
sp
lineal
2
sp
triangular
sp
lineal
2
sp
triangular
10
σ
π
4
3
2
3
2
3
0
1
2
1
2
1
Enlace Enlace Enlace
Sencillo Doble Triple
4
0
0
2
1
0
1
0
1
2
1
0
0
2
0
2
1
0
Actividades
1. Basándote en el siguiente compuesto completa el cuadro anexo para los carbonos indicados.
H
H
H
H – C4 = C3 – C = C2 = C – C1
H - C5 – C
OH
Carbono
C-H
C 6 – C = C7 – H
H
H
Hibridización Forma
geométrica
σ
π
Enlace Enlace Enlace
Sencillo Doble Triple
1
2
3
4
5
6
7
2. Dibuja el siguiente compuesto basándote en la información del cuadro. Completa los carbonos
con hidrógenos, recuerda que siempre forma cuatro enlaces.
Carbono
1
2
3
4
5
Hibridización Forma
geométrica
sp
lineal
sp
lineal
2
sp
triangular
sp2
triangular
3
sp
tetraédrica
11
σ
π
2
2
3
3
4
2
2
1
1
0
Enlace Enlace Enlace
Sencillo Doble Triple
1
0
1
1
0
1
2
1
0
2
1
0
4
0
0
Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Sencillito
Los compuestos químicos que poseen carbono e hidrógeno fundamentalmente se denominan
orgánicos, mientras que los que están conformados por cualquiera de los elementos conocidos
son los inorgánicos.
Ejemplo
- Establece las diferencias entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos.
Característica
Elementos constituyentes
Inorgánicos
Todos los conocidos
Estado Físico
Sólido, líquido y gaseoso
Punto de fusión y ebullición
Volatilidad
Elevados (superior a 700 ºC)
No volátiles
Solubilidad
agua
Solventes no
polares
Densidad
Tipo de enlace
Velocidad de
Temp. amb.
reacción
Temp. > amb.
Mecanismo de reacción
Generalmente solubles
Insolubles
Reacciones secundarias
Presencia de catalizadores
para la reacción
Conductividad eléctrica
Generalmente no tienen
No necesitan
Igual o mayor de 1
Iónico y covalente
Rápida
Muy rápidas
Generalmente iónico
Orgánicos
C, H fundamentalmente,
pueden existir O, P, N, S y
halógenos
Generalmente líquido y
gaseoso
Bajos (menos de 300 ºC)
Volátiles (destilan con
facilidad)
Generalmente insolubles
Solubles
Menores pero cercano a 1
Generalmente covalente
Lenta
Rápidas a explosivas
Radicales libres, intermedios e
iónicos
Con frecuencia
Generalmente
Conductores fundidos o en
solución
No son conductores
- Se le solicita a un estudiante de química realizan el análisis de tres muestras químicas para su
clasificación, encontró las siguientes características:
Muestra
A
B
C
Solubilidad en Densidad
agua
g/ml
Si
0,98
No
0,78
Si
1,84
Pto. de ebullición
Volatilidad
298 ºC
278 º C
725 º C
Si
Si
No
En base a esta información clasifica las muestras. Justifica tu respuesta.
12
Solución: Las muestras A y B son orgánicas por volátiles, densidad menor de 1 y punto de
ebullición bajo, la muestra C es inorgánica por ser soluble en agua, no volátil densidad mayor a 1.
Actividades
1. Completa el siguiente cuadro clasificando los compuestos químicos, guíate por el ejemplo.
Compuesto
Inorgánico
Orgánico
C2H6
X
CO
C6H6
CCl4
HCO3
Na2CO3
C2H5OH
C2H5Cl
2. Completa el siguiente cuadro basándote en las características de los compuestos químicos.
Guíate por el ejemplo.
Compuesto Solubilidad
en H2O
A
si
B
no
C
si
D
si
E
si
Enlace
químico
covalente
covalente
covalente
iónico
iónico
Densidad
g/ ml
1,2
0,89
0,79
1,85
0.78
Inorgánico Orgánico
X
3. A un estudiante de química se le proporcionan cuatro muestras de los compuestos CO2, CH4,
Na2CO3 y C2H5OH y las siguientes características para su clasificación.
Muestra Elementos
presentes
A
C, H, O
B
C, Na, O
C
C, O
D
C, H
Volátil
si
no
si
si
Estado
Físico
Líquido
sólido
sólido
gas
¿Cuál fue la respuesta proporcionada por el estudiante?
13
Solubilidad
en agua
Si
Si
Si
no
4. Señala el nombre y las características de un compuesto orgánico que conozcas.
Tipos de estructuras de los compuestos orgánicos
Sencillito
Se puede definir estructura como la forma de señalar las uniones de los elementos en un
compuesto, y estas son: moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas.
Ejemplo
- Define y da ejemplo de los tipos de estructura para un compuesto orgánico.
Solución:
a) Estructura molecular presenta los elementos que forman el compuesto y cuantos átomos de
cada uno existen en él. Ejemplo C2H5OH
b) Estructura desarrollada: Es la que presenta todos los enlaces químicos que forman el
compuesto.
H H
H–C–C–O–H
H H
C) Estructura semidesarrollada: Es la que indica solamente algunos de los enlaces químicos que
constituyen el compuesto.
CH3 – CH2 - OH
- Para el siguiente compuesto orgánico completa su estructura desarrollada e indica la
hibridización de los carbonos señalados. C1 C – C = C2 – C3 – N
Solución
H H
H – C1
H
H
Carbono 1 = sp
C – C = C2 – C3 – N
H
Carbono 2 = sp2
H
Carbono 3 = sp3
- Un compuesto orgánico posee cuatro carbonos con las siguientes hibridaciones respectivamente
el 1 y 4 sp3 el 2 y 3 sp2 indica su estructura desarrollada.
Solución:
H
H
H–C– C=C–C–H
H
H H H
14
Actividades
1. Para los siguientes compuestos orgánicos indica su estructura molecular y desarrollada.
a) CH3CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
b) CH3(CH2)4C≡CCH2CH3
2. Para los siguientes compuestos orgánicos completa su estructura desarrollada e indica la
estructura semidesarrollada y molecular.
a)
C–C–C–C
C – C = C – OH
b) C = C – C
15
C – C – C = C – C – COOH
3. Un compuesto orgánico presenta la siguientes hibridación en sus carbonos: 1,2 son sp; 3, 4, 6, 7
son sp2 y 5 es sp3 en base a estas características indica estructura desarrollada, semidesarrollada y
molecular.
4. Un compuesto orgánico presenta la siguientes hibridación en sus carbonos: 1,3 son sp 2; 2, 4, 5
son sp; 6, 7 son sp3 y en el carbono 6 existe un cloro, en base a estas características indica
estructura desarrollada, semidesarrollada y molecular.
5. Un compuesto orgánico presenta los siguientes enlaces covalentes en sus carbonos: 1, 4, 5, 7
hay enlace doble; en 9 hay enlace triple, en el carbono 3 existe un OH y un NH2, en base a estas
características indica estructura desarrollada, semidesarrollada y molecular.
16
6. Completa el siguiente cuadro basándote en el compuesto orgánico indicado, guíate por el
ejemplo.
CH3
C1H3-C2 =C3H-C4H2-C5-C6H2-C7H3
CH3
CH3
Carbono
1
2
3
4
5
6
7
Hibridación
sp3
Primario
X
Secundario Terciario Cuaternario
5. Basándote en el cuadro indica la estructura semidesarrollada para el compuesto con esas
características.
Carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
Hibridación
sp2
sp2
sp
sp
sp3
sp3
Sp2
sp2
Primario
X
Secundario Terciario
X
X
X
X
X
X
X
17
Familia de los Compuestos Orgánicos
Sencillito
Los compuestos del carbono se dividen en familias de acuerdo a sus características y al grupo
funcional que esté presente. A su vez las familias se clasifican en base a el tipo de cadena
carbonada en alifáticos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada).
Ejemplo
- Completa el siguiente cuadro de las familias de los compuestos orgánicos.
Familia
Grupo funcional
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alcoholes
Éteres
(-)
(=)
( )
- OH
-O-C=O
Aldehídos
Estructura
molecular
general
CnH2n + 2
CnH2n
CnH2n - 2
CnH2n + 2O
CnH2n + 2O
CnH2nO
H
-CCetonas
CnH2nO
O
-C=O
Ácidos
carboxílicos
CnH2nO2
OH
-C=O
Esteres
CnH2n- 1O2R
O-R
- C=O
Amidas
CnH2n + 1ON
NH2
Aminas
Anhídridos
-NH2; -NH-; -N-C – O – C –
O
Haluros
CnH2n + 3N
CnH2n – 2O3
O
X (Cl, Br, I)
18
CnH2n + 1X
- Completa el siguiente cuadro de reconocimiento de compuestos orgánicos.
Estructura
Familia
Estructura semidesarrollada
C5H10
Alquenos
CH2=CHCH2CH2CH3
C3H6O
Alcoholes
CH3CH2CH2OH
C4H9Cl
Haluros
CH3CH2CH2CH2Cl
C3H9N
Aminas
CH3CH2CH2NH2
Molecular
Actividades
1. Completa el siguiente cuadro de reconocimiento de compuestos orgánicos.
Estructura
Familia
Estructura semidesarrollada
Molecular
C5H12
CH3CH2CH2C CCH3
CH3CH2CH2CH2CH2NHCH2CH3
C6H14O
C8H14O3
CH3 (CH2)3COO CH2CH3
C3H7ON
C4H8
C5H10O2
CH3CH2CH2CH=CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2-O-CH3
2. Indica la estructura desarrollada de los siguientes compuestos orgánicos.
a) C6H13Br
b) C7H14O2
¿Para qué sirven?
Existen millones de compuestos orgánicos los cuales son utilizados en alimentos,
medicinas, pinturas, cosméticos y muchos otros artículos de nuestra vida diaria.
19
Tema III
Nomenclatura Orgánica
Reglas Generales
Sencillito
Para reconocer internacionalmente los compuestos orgánicos la IUPAC estableció reglas para
nombrar las familias de estos compuestos químicos.
Ejemplo
- Aplica las reglas de nomenclatura para nombrar los siguientes compuestos orgánicos.
a) CH3CH2CH2CH2CH3
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
OH
CH2CH3
d) CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
Solución:
a)
1 2 3 4 5
CH3CH2CH2CH2CH3
Se numera la cadena principal
Para nombrarlo por tener cinco carbonos la cadena principal se utiliza el prefijo pent, por
pertenecer a los alcanos (todos los enlaces son sencillos) se hace terminar el nombre con
el sufijo ano.
Su nombre será pentano.
b) 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH3
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más
cercano a la ramificación.
CH3
Para nombrarlo por tener cuatro carbonos la cadena principal se utiliza el prefijo but, por
pertenecer a los alcanos (todos los enlaces son sencillos) se hace terminar el nombre con
el sufijo ano, como posee una ramificación sobre el carbono Nº 2 y está ramificación tiene
uno sólo carbono se denomina metil (met por tener un carbono y la terminación il por ser
un sustituyente).
Su nombre será: 2-metilbutano
Se indica el número del carbono donde está la
ramificación. Entre número y letra se coloca un
guión (-).
20
d) 1 2 3 4 5
CH3CHCH2CH2CH- CH3
OH
6 7
CH2CH3
metil
La cadena principal es la más larga y se comienza a
numerar por el extremo más cercano al grupo funcional.
Para nombrarlo por tener siete carbonos la cadena principal se utiliza el prefijo hept, además
pertenece a la familia de los alcoholes por poseer el grupo funcional – OH, por lo que se hace
terminar con el sufijo ol. Se nombra como un alcano, pero cambiando la letra (a) por el sufijo ol.
Su nombre será: 5-metil-2-heptanol
Sobre el carbono 5 está el sustituyente metil y el
grupo funcional se encuentra en el carbono 2
d)
9 8
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCH2 CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
etil
metil
Se numera la cadena principal (la más larga) por el extremo más cercano a la ramificación o
cadena secundaria más voluminosa o de mayor cantidad de carbonos. Como existen dos
ramificaciones para señalarlas se colocan los números de los carbonos donde se ubican y
siguiendo el orden alfabético y se completa el nombre de acuerdo a la familia representativa del
compuesto.
El nombre será: 3-etil-7-metilnonano
non significa los nueve carbonos
- Indica los nombres de los siguientes sustituyentes.
a) – CH2CH3
b) – CH=CH2 c) - C CH
d) –CHCH3
CH3
f) – CHCH2CH3 g)
CH3
h) – CH2CH2CH2CHCH3
CH3
e) – CH2CH2CHCH3
CH3
i) – CHCH2CH2CH2CH3
CH3
j)
Solución: a) etil
f) secbutil
b) etenil
g) fenil
c) etinil
h) isohexil
21
d) isopropil
i) sechexil
e) isopentil
j) ciclopentil
- Indica la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos orgánicos.
a) 4-etil-2,2,6 -trimetilheptano
b) 3,3-dimetil-2,6-heptadiona
c) cloruro de 2,3-dimetilbutilo
d) Éter fenilisopropilico
Solución:
a) Existen tres sustituyentes metil sobre los carbonos 2 (hay dos) y 6, en el carbono 4 se localiza un
etil y el compuesto posee siete carbonos en su cadena principal y pertenece a los alcanos. La
estructura será:
CH3 CH2CH3
CH3CCH2CHCH2CHCH3
CH3
CH3
b) La cadena principal es de siete carbonos, sobre los carbonos 2 y 6 existen dos grupos cetonas
(diona) y en el carbono 3 se ubican dos metil. Su estructura será:
O CH3
O
CH3-C-CCH2CH2-C-CH3
CH3
c) La cadena principal tiene cuatro carbonos (but), posee un cloro en el carbono 1 y sobre los
carbonos 2 y 3 existen radicales metil. Su estructura será:
CH3
Cl – CH2-CHCHCH3
CH3
d) Es un éter (-O-) donde de un lado del oxígeno hay un radical fenil y del otro un radical isopropil.
Su estructura será:
CH3
O - CH
CH3
22
Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos
Sencillito
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos que están constituidos solamente de los
elementos carbono e hidrógeno y los alifáticos con aquellos que su cadena carbonada comienza
en un carbono y termina en otro carbono (cadena abierta). Sus familias son alcanos, alquenos y
alquinos.
Ejemplo
- Nombra los siguientes hidrocarburos alifáticos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC.
a) CH3CH2CH2CH3
Solución: Butano, pues la cadena carbonada está constituida de 4 carbonos lineales y pertenece a
la familia de los alcanos por lo que la terminación del nombre es con el sufijo (ano)
b)
CH3CH2CHCH3
│
CH3
Solución: 2-metilbutano o isopentano. Pues la cadena carbonada más larga es de 4 carbonos, por
lo que es un butano y tiene un metil en el segundo carbono por eso es 2-metil, y como primero se
nombran los radicales y por último el nombre de la cadena principal recibe este primer nombre.
También se le puede llamar isopentano por tener el metil en el penúltimo carbono de la cadena
principal (más larga) y tiene en total 5 carbonos el compuesto.
c)
CH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2 CH2CH3
Solución: 2-dodeceno. La cadena carbonada es de 12 carbonos (docec) y pertenece a la familia de
los alquenos por lo que la terminación del nombre es con el prefijo (eno), el número 2 significa el
carbono donde se ubica el doble enlace.
e)
CH3CH2CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
│
CH3CH2CH2
Solución: 9-etil-6-dodeceno. La cadena más larga es de 12 carbonos, posee un radical etil en el
carbono 9 y un doble enlace en el número 6. (recuerda que se comienza a numerar la cadena por
el extremo más cercano al doble enlace por ser un alqueno).
23
f)
CH CCH2(CH2)3CH3
Solución: Heptino. La cadena principal posee siete carbonos y pertenece a la familia de los
alquinos ya que presenta un triple enlace, este se ubica sobre el carbono número uno, por esta
razón se puede o no señalar el número del carbono (recuerda que se numera la cadena por el
extremo más cercano al triple enlace).
- Escribe la estructura semidesarrollada para los siguientes hidrocarburos alifáticos.
a) Hexano
b) 5-etil-2-propil-3-hepteno
c) 4,4-dimetil-2-pentino d) 2-metil-3- hexeno-5-ino
Solución:
a)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b)
CH2CH2CH3
CH3CHCH=CHCHCH2CH3
CH2CH3
c)
d)
CH3
CH3
CH3- C C-C-CH3
CH3CHCH=CHC CH
CH3
Actividades
1. Guiándote por las fórmulas generales de las familias de los hidrocarburos alifáticos escribe la
estructura de un compuesto ramificado que cumpla con la fórmula molecular indicada y nómbralo
según las reglas de la IUPAC.
a) C8H18
b) C9H16
24
2. Completa el siguiente cuadro aplicando la nomenclatura IUPAC para nombrar hidrocarburos
alifáticos.
Nombre
Estructura Semidesarrollada
CH3
CH3C-CH2CHCH2CH3
CH3 CH
CH3 CH3
4-etil-3,7-dimetilocteno-5-ino
CH2CH3
CH3
CH3CH=CH-C-CH2 CH2 CHCHCH3
CHCH2CH3
CH3
CH3
6-etil-7-metil-3-octeno
CH3
CH2CH3
CH3CH=CH-C-C C-CHCH2CH3
CH
CH3 CH3
25
Fórmula
Molecular
2-metil-2,4-hexadieno
CH3
CH3
CH3CHCH-C C-CHCH2CHCH2CH3
CH3CH2
CH2CHCH3
CH3
5,8-dietil-10-isopropil-2,2-dimetil3,6-undecdino
CH3
CH2CH3
CH3CHCH2 CHCH2CHCH3
CH2CHCH3
CH3
2,5-dietil-7,8-dimetilnoneno-3-ino
CH3CHCH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3CHCH3
26
3. Indica la razón por la que no existe el compuesto orgánico 3,5-dietil-7,8-dimetilnoneno-3-ino.
4. Se realizó el análisis de una muestra orgánica y se obtuvo la siguiente composición centesimal
84,71 % de carbono y 15,29 % de hidrógeno, si la masa molecular es 170 g/mol. Indica la
estructura semidesarrollada de dos compuestos orgánicos que cumplan con la fórmula molecular
y nómbralos según las reglas IUPAC.
Masa atómica de C = 12 g/mol, H = 1 g/mol
5. Indica la familia de hidrocarburos alifáticos a los que pertenecen los siguientes compuestos
orgánicos.
a) C5H10: __________ b) C16H34: __________ c) C9H16: _________
e) C13H24: _________
d) C15H32: __________
f) C9H18: ___________ g) C17H34: _________ h) C4H6: ____________
27
6. Completa los siguientes hidrocarburos y nómbralos utilizando las reglas IUPAC.
a)
C -C -C
C =C -C -C -C
C
C
b)
C -C
C -C -C
C -C =C -C -C =C
C
C -C =C -C
C -C -C -C
C
C
C -C
C -C -C -C - C
7. Explica la razón por la cual el siguiente hidrocarburo no se puede nombrar de la forma indicada,
hazlo correctamente.
CH3CH2CH2CH2-C C-CH3
5-heptino
28
Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos
Sencillito
Son los hidrocarburos que su cadena carbonada comienza en un carbono y termina en el mismo
carbono (cadena cerrada). Sus familias son los cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos y
aromáticos.
Ejemplo
- Nombra los siguientes hidrocarburos cíclicos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC.
a)
Solución: Ciclopentano. Posee cinco carbonos la cadena principal por ello es pent, es saturado, es
decir no posee ni doble, ni triple enlace, por lo que pertenece a la familia de los cicloalcanos, para
nombrarlo se antepone el prefijo ciclo y se termina el nombre con el sufijo ano.
b)
4
CH3
3
1
2
Solución: Para nombrarlo se comienza a numeral la cadena principal (cerrada) por el carbono más
cercano a la insaturación (doble enlace) en el sentido más cercano a las ramificaciones, su nombre
es 3-metilciclobuteno, se siguen las mismas reglas que para los hidrocarburos alifáticos.
c)
CH3
CH3
Solución: Por estar constituida la cadena principal por seis carbonos y poseer dobles enlaces
alternados con enlaces sencillos (lo indica el circulo) es un hidrocarburo aromático, cuyo
compuesto principal es el benceno, además es disustituido por tener dos sustituyente su nombre
será: 1,2-dimetilbenceno o orto-dimetilbenceno.
29
d)
CH3
CH3
Solución: Por ser un aromático disustituido y las sustituciones estar sobre los carbonos 1,3 se
nombra como meta. Su nombre será meta-dimetilbenceno o 1,3-dimetilbenceno.
e)
CH3
CH3
Solución: Por ser un aromático disustituido y las sustituciones estar sobre los carbonos 1,4 se
nombra como para. Su nombre será para-dimetilbenceno o 1,4-dimetilbenceno.
- Indica la estructura semidesarrollada para los siguientes compuestos
a) 1-etil-2-metilciclopentano.
CH3CH2
CH3
b) m-etilmetibenceno
CH2CH3
CH3
30
Actividades
1. Completa el siguiente cuadro utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC.
Nombre IUPAC
Estructura Semidesarrollada
CH3
CH3CH2
metil-propilciclohexano
CH3
CH3
1-ciclopropil-2,3dimetilbenceno
1-ciclohexil-3ciclobutilciclopentano
CH3
CH
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
Benceno
31
Fórmula Molecular
Nombre IUPAC
Estructura Semidesarrollada
naftaleno
3-etilnaftaleno
CH3
CH2CH2CH3
1-ciclopropil-3-etil-1,3dimetilciclobutano
CH3CH=CH(CH2)4CHCH3
CH3CH=CH(CH2)4C C
1-ciclohexil-3-ciclopentil-3ciclopropilbenceno
32
Fórmula Molecular
Nomenclatura de Haluros
Sencillito
Son los derivados halogenados de los hidrocarburos, para nombrarlos cuando son sencillos se
nombran haciendo terminar el nombre con el sufijo uro y si es complejo se nombra como el
halógeno y el compuesto será nombrado como hidrocarburo.
Ejemplo
- Nombra siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC los siguientes haluros.
a) CH3CH=CH(CH2)4CHCH3
Solución: 8-cloro-2-noneno
Cl
b) Cl – CH2CH2CHCH2CH3
Solución: 3-ciclopentil-1-cloropentano
Actividades
1. Completa el siguiente cuadro utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC.
Nombre
Estructura Semidesarrollada
Cloruro de isopropilo
Br
CH3
CH3(CH2)6C CCHCH3
Br
H3C
Cl
o-diclorobenceno
33
Familia
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos con Oxígeno
Sencillito
Las familias de compuestos orgánicos que poseen el elemento oxígeno son: alcoholes, cetonas,
aldehídos, éteres, esteres, anhídridos, ácidos carboxílicos y haluros de ácidos.
Ejemplo
- Completa el siguiente cuadro de familias de compuestos orgánicos que poseen el elemento
oxígeno.
Familia
Alcoholes
Fórmula General
R – OH
Ejemplo
CH3CH2OH
Nombre IUPAC
Etanol (alcohol etílico)
Éteres
R – O – R1
CH3-O-CH2CH3
Etilmetileter
Aldehídos
R –C
CH3C
H
Cetonas
Etanal
H
CH3 – C – CH3
R – C – R1
Propanona (Acetona)
O
Ácidos carboxílicos
O
OH
OH
R–C
CH3 – C
Ácido etanoíco
OR1
Esteres
OCH3
R–C
CH3C
R – C – O – C – R1
Metilmetanoato
CH3-C-O-C-CH3
Anhídridos
Anhídrido etanoico
O
O
O
X
Haluros de ácidos
O
Cl
R–C
CH3C
34
Cloruro de etanoilo
Actividades
1. Aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC completa el siguiente cuadro.
Nombre
Estructura Semidesarrollada
Etanoato de etilo
CH3CH2-C-O-C-CH3
2-clorobutanal
O
O
CH3CH2CHC
Cl
H
C
O
O
CH3
CH
CH3
Ácido 6-ciclobutil-3clorohexanoico
CH3(CH2)6-O-CHCH2CH2CH3
CH3
Isoheptilpropilcetona
35
Familia
Nombre
Estructura Semidesarrollada
CH2CH2CHCH2CH3
OH
C
O
7-etil-2,8-dimetil-4-cloro-5nonanol
Br
CH3CHCH2-C-CH2CH2C =O
OH
CH2CH3
OH
OH
O CH3
C=O
CH3-C-CCH2CH2CCH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2C = O
Cl
Anhídrido 3metilfenilciclopropanoico
C=O
H3C
36
H
Familia
Nombre
Estructura Semidesarrollada
Cloruro de 5-fenilheptiloilo
Fenol
OH
CH2CH2CH3
H3C
Ácido 3-etil-2,5dimetiloctanoico
CH2CH3
CCHCH2CHCH2CH2CH2CHCH3
H CH3
CH2CH2CH3
6-etil-7-cloro-5-hidróxi-2,4octadiona
37
Familia
2. Indica el error cometido al nombrar los siguientes compuestos orgánicos y nómbralos
correctamente.
a) 5-metil-2-etil-3-octanona
b) 3-etil-5-etil-2-propilheptanal
c) Anhídrido octanilico
d) 2-propil-5-isospropil-2-decanol
e) Éter pentanol
f) p-difenol
3. Completa y nombra los siguientes compuestos orgánicos.
a)
b) C –C –C –C –C -C –C = O
C -C -C – C –Cl
C –C –C –C
H
O
c) C –C –O –C –C –C
O
d) C –C –C –C –C –C –C =C –C
O
OH
38
C –C
4. Otra manera de representar los compuestos orgánicos es utilizando la estructura esqueleto, la
que no indica los átomos de carbonos, ni los de hidrógenos, los carbono (C) se representan como
los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún
otro símbolo de elemento químico. Empleando esta estructura completa el siguiente cuadro.
Guíate por el ejemplo. Éterdietilico
Solución:
O
Nombre
Estructura Esqueleto
3- pentanona
2-metil-butanal
3-etil-2,6-difenil-6-propildecanal
3-metil-2-butanol
4-cloro-3-hidróxi-4-octanona
3,4,8-trimetil-4-eno-nonanal
39
Nomenclatura de Aminas, Amidas, Nitrilos, Nitrocompuestos, Mercaptenos y Ácidos
sulfónicos.
Sencillito
Existen compuestos orgánicos que poseen en su estructura el elemento nitrógeno como son las
aminas, amidas, nitrilos y los nitrocompuestos. Otros compuestos orgánicos poseen azufre como
son los Mercaptenos y los ácidos sulfónicos.
Ejemplo
- Completa el siguiente cuadro de familias de compuestos orgánicos que poseen el elemento
nitrógeno o azufre.
Nombre
Estructura semidesarrollada
Propilamina
CH3CH2CH2NH2
Dimetilamina
CH3CH2NHCH2CH3
Familia
Amina primaria
Amina secundaria
CH3CH2 – N – CH2CH2CH3
Etilmetilpropilamina
Amina terciaria
CH3
CH3C=O
Etanamida
Amida
NH2
Propanonitrilo
CH3CH2C N
Metilmercaptano
Nitroetano
CH3SH
CH3CH2NO2
Nitrilo
Mercapteno
Nitrocompuesto
OH
Ácido 2-sulfoetanoico
CH2C=O
SO3H
40
Ácido sulfónico
Actividades
1. Completa el siguiente cuadro utilizando la nomenclatura IUPAC para las aminas.
Nombre
Estructura semidesarrollada
Etilfenilamina
Ciclopropeniletilisohexilamina
Isohexilamina
Ciclopentiletilamina
Ciclohexilisopropilmetilamina
Etenilamina
Etenilisopropilamina
Sechexilamina
41
Tipo de amina
2. Completa el siguiente cuadro utilizando la nomenclatura IUPAC para nombrar los compuestos
orgánicos.
Nombre
Estructura semidesarrollada
4-isopropiloctanamida
1,4-butanodiamida
2-nitro-3-penteno
Ácido 3-sulfoheptanoico
2-metil-3-pentonitrilo
2,3-dimetil-pentilmercaptano
N-etil-N-isopropilpropanamida
42
Familia
3. Utilizando estructura de esqueleto completa el siguiente cuadro.
Nombre
Estructura de esqueleto
6-isopropil-3,7dimetilnonamida
8-etil-11-isopropil-7,9-dimetil3-nitro-4-trideceno
4,7,8-trietil-3-metil-11-propilpentadecmercaptano
6,9,12-trietil-7,11-disopropil2,3,4,8-tetrametil-tridecamida
6-fenil-4-metil-3-nitrononano
43
Familia
4. Completa los siguientes compuestos orgánicos, nómbralos e indica su estructura de esqueleto.
a)
b)
C –C –C
C –C
C –C –C –C –C –C –C
C –C
C
NO2
C
c) C –C –C –C –N –C –C –C –C
C
C –C –C
C –C –C –C –C = O
C –C
NH2
C –C
d) C –C –C –C –C –C = O
C –C
HSO3 OH
44
5. Utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC para compuestos orgánicos completa el siguiente
cuadro.
Nombre
Estructura semidesarrollada
Familia
CH3
CH3CHCH=CH-C-C CH
CH3CH2 CH3CHCH3
2,5-dimetil-1-nitrobenceno
Ácido 5,6,7-trimetil-2-clorooctanoico
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CHCHCHC=CH-C = O
CH3CH2 CH3
NH2
isopentilsecbutileter
2,4,7-trietil-5-metil-8-inodecanal
¿Para qué sirven?
Existen millones de compuestos orgánicos los que son empleados en la fabricación de distintos
productos utilizados por el hombre en su vida cotidiana, por lo que resulta de mucha importancia
el saber reconocerlos por su nombre, así como saber cómo están estructurados. El proporcionar
este conocimiento es el objetivo de la nomenclatura orgánica.
45
Tema IV
Isomería
Isomería Estructural de Cadena
Sencillito
Isomería: es un fenómeno por el cual varias compuestos con igual fórmula molecular pueden
ordenar sus átomos de manera diferente y para cada ordenación le corresponden propiedades
diferentes, estas especies se denominan Isómeros. En la Isomería de Cadena los isómeros se
diferencian en la manera como están unidos los átomos de carbono.
Ejemplo
- Para la fórmula molecular C7H16 indica y nombrar cuatro isómeros de cadena.
Solución:
Primer paso: Se determinar a qué familia pertenece la fórmula molecular. En este caso pertenece
a la familia de los alcanos, ya que cumple con C nH2n + 2 pues n = 7 entonces 2n + 2 = 2(7) + 2 = 16.
Segundo paso: Se escriben los isómeros realizando cadenas de carbonos que en total posean cada
uno siete carbonos.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCHCH3
Heptano
CH3
CH3
3-metilhexano
2,3-dimetilpentano
CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH3
3-etilpentano
- Para los siguientes pares de compuestos indica cuáles son isómeros estructurales de cadena.
a)
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
b) CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
Cl
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
Cl
CH3
Solución:
Primer paso: Se determina si los compuestos cumplen con la misma fórmula molecular.
Secundo paso: Se analiza si solamente difieren en el esqueleto carbonado.
a) C7H16; C8H18 estos pares de compuesto no son isómeros no cumplen con la misma fórmula
molecular.
b) C8H17Cl ambos pares cumplen con la misma fórmula molecular por ello son isómeros, con el
grupo funcional (el cloro) ubicado sobre el mismo carbono en ambos y solo cambia el esqueleto
carbonado, por todo esto son isómeros de cadena, sus nombres son: 3-clorooctano y 6-metil-3cloroheptano.
46
- Indica si representan el mismo compuesto o si son isómeros, cada uno de los siguientes pares de
estructuras:
a) CH CCH2CH2CH3 y CH2CH2C CH
CH3
b) CH3CH2CH2CH2CH=CHCH3 y CH3CH2C=CHCH3
CH2CH3
Solución:
Primer paso: Se verifica si cumplen con la misma fórmula molecular.
Segundo paso: Se aplican las reglas de nomenclatura para nombrarlos,
Tercer paso: si cumplen con la misma fórmula molecular y de nombres distintos son isómeros.
a) Fórmula molecular para ambos es: C 5H8, para ambos el nombre es pentino, son el mismo
compuesto.
b) Formula molecular: Para ambos la fórmula es la misma C 7H14; los nombres son 2-hepteno y 3etil-2-penteno. Son isómeros estructurales de cadena, ya que se diferencian en el esqueleto
carbonado.
Actividades
1. Escribe la estructura y el nombre según IUPAC del compuesto y de tres isómeros de cadena,
para cada uno de los siguientes casos:
a) Ciclohexano
b) Ácido 3-ciclopropilbutanoico
47
2. Escribe la estructura y el nombre según IUPAC de tres isómeros de cadena que cumplan con la
fórmula molecular, en cada uno de los siguientes casos:
a) C5H12
b) C7H14O
c) C6H12O2
48
d) C5H10 (cadena cerrada)
3. Para los compuestos 4-metil-2-penteno y 4-metilpenteno, indica: a) estructura esqueleto b)
¿son isómeros estructurales de cadena? Justifica tu respuesta.
4. Para la fórmula molecular C8H16 con un doble enlace en el carbono Nº 2 existen 11 isómeros
estructurales de cadena, indica sus estructuras y nómbralos de acuerdo a las reglas de
nomenclatura IUPAC.
49
5. Indica cuál(es) de los siguientes pares de compuestos son isómeros de cadena. Justifica tu
respuesta.
a) CH3CH2CH2CHCH2C = O
H
y
CH3
CH3CH2CHCHC = O
H
b) CH3CH2-O- CH2CH3
Y
CH3 CH2 CH2-O- CH3
Isomería Estructural de Posición
Sencillito
Cuando un mismo grupo funcional está sobre diferentes carbonos de una misma cadena
carbonada los isómeros son de posición. Existen familias de compuestos orgánicos que no poseen
isómeros de posición como es el caso de los ácidos carboxílicos, sus familias derivadas y los
aldehídos.
Ejemplo
- Para la fórmula molecular C7H14O indica y nombrar tres isómeros de posición.
Solución:
Primer paso: Se determinar a que familia pertenece la fórmula molecular. En este caso
corresponde a la fórmula molecular CnH2nO que corresponde a los aldehídos y las cetonas.
Segundo paso: Se escriben los isómeros en este caso se trabaja con cetonas, ya que los aldehídos
no poseen isómeros estructurales de posición. Se establece la cadena carbonada, la que no se
podrá variar en todos los compuestos señalados.
CH3 - C - CH2CH2CH2CH2CH3
O
2-heptanona
metilpentilcetona
CH3 CH2 -C-CH2CH2CH2CH3
O
3-heptanona
etilbutilcetona
50
CH3 CH2CH2 -C-CH2CH2CH3
O
4-heptanona
dipropilcetona
- Indica tres isómeros estructurales de posición para el 3,6-dimetil-4-heptanol (alcohol 3,6-dimetil4-heptilico).
Solución:
Primer paso: Se escribe la estructura del compuesto.
Segundo paso: Sobre la cadena carbonada se ubica en distintos carbonos el grupo funcional.
OH
OH
OH
CH3CH2CHCHCH2CHCH3
CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3,6-dimetil-4-heptanol
3,6-dimetil-heptanol
2,5-dimetil-3-heptanol
Se puede observar que la estructura de la cadena carbonada no vario.
- Indica si los compuestos butilmetilamina y etilpropilamina son isómeros estructurales de
posición.
Solución:
Se indican la estructura de cada compuesto para determinar si son isómeros estructurales
deposición.
CH3- NH-CH2CH2CH2CH3 Y
CH3 CH2NHCH2CH2CH3
Son isómeros estructurales de posición porque cumplen con la fórmula C 5H13N y solo cambia la
posición del grupo amino (NH).
Actividades
1. Escribe la estructura y el nombre según IUPAC del compuesto y de tres isómeros estructural de
posición, para cada uno de los siguientes casos:
a) butilisobutilamina
b) 2,4-dimetil-2-hexeno
51
2. Para la fórmula molecular C10H20O indica dos isómeros estructurales de posición que contengan
dos radicales iso.
3. Los compuestos 5-etil-3,6-dimetilheptamina y (2-etil-1,4-dimetil)pentiletilamina ¿son isómeros
estructurales de posición?
4. Para las siguientes fórmulas moleculares indica tres isómeros de posición en los cuales
la cadena carbonada sea ramificada y nombra los compuestos.
a) C9H18
b) C10H22O
c) C12H27N
d) C8H16O
e) C10H18
52
Isomería Estructural de Función
Sencillito
En este tipo de isomería estructural los compuestos poseen fórmulas moleculares idénticas, pero
sus funciones químicas son diferentes, es decir son de familias distintas. Generalmente esta
isomería se cumple para los alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, alquenos y cicloalcanos,
ácidos carboxílicos y esteres.
Ejemplo
- Señala isómeros estructurales de función que cumplan con las siguientes fórmulas moleculares y
nómbralos.
a) C5H10O2
b) C6H12
c) C7H14O
d) C5H12O
Solución:
a) La fórmula corresponde a la familia de los ácidos carboxílicos y a los esteres CnH2nO2. Para
señalar los isómeros estructurales de función se escribe un compuesto perteneciente a cada una
de las familias.
CH3CH2CH2CH2C=O
OH
ácido pentanoico
CH3CH2CH2C=O
OCH3
butanoato de metilo
b) La fórmula corresponde a la familia de los alquenos y a los cicloalcanos CnH2n. Para señalar los
isómeros estructurales de función se escribe un compuesto perteneciente a cada una de las
familias.
53
CH3CH2CH2CH2CH=CH2
Hexeno
Ciclohexano
c) La fórmula corresponde a la familia de los aldehídos y a las cetonas C nH2nO. Para señalar los
isómeros estructurales de función se escribe un compuesto perteneciente a cada una de las
familias.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C=O
H
CH3CH2CH2CH2-C-CH2CH3
O
3-octanona o etilbutilcetona
heptanal
d) La fórmula corresponde a la familia de los alcoholes y a los éteres C nH2n + 2O. Para señalar los
isómeros estructurales de función se escribe un compuesto perteneciente a cada una de las
familias.
CH3CH2CH2CH2CH2-OH
Pentano o alcohol pentílico
CH3CH2-O-CH2CH2CH3
etilpropileter o éter etilpropilico
Actividades
1. Para los siguientes compuestos orgánicos señala un isómero estructural de función y
nómbralos. Emplea estructura de esqueleto.
a)
b)
c)
d)
=O
H
OH
54
2. Determina los isómeros de función para las siguientes fórmulas moleculares y nómbralos.
a) C6H12
b) C4H8
c) C7H16O
d) C6H12O2
3. Escribe y nombra tres isómeros estructurales de función para el ácido octanoico.
55
Estereoisomería - Isomería Geométrica
Sencillito
Cuando los compuestos orgánicos que tienen igual fórmula molecular, igual estructura pero se
diferencian en las relaciones espaciales de uno o varios átomos que las constituyen, se habla de
estereoisomería. Cuando hay diferente geometría con respecto a un doble enlace o al plano de un
anillo, es decir por encima o por debajo, nos referimos a isomería geométrica.
Ejemplo
- Responde las siguientes cuestiones:
a) ¿Qué se entiende por isómero geométrico cis y trans? Da ejemplo.
Solución:
Cuando en un compuesto los sustituyentes o ramificaciones se localizan en el mismo lado del
doble enlace o del ciclo (arriba o abajo) el isómero es cis y cuando se ubican en lados contrario
(uno arriba y otro abajo) el isómero es trans.
H3C
CH3
C=C
CH3CH2CH2 H
H3C
H
H
C=C
CH3CH2CH2
CH3
H3C
CH2CH3 H3C
CH3
H
CH2 CH3
CH 3
(I)
(II)
(III)
(IV)
(I) cis 3-metil-2-hexeno
(II) trans 3-metil-2-hexeno
(III) cis 1-etil-1,4-dimetilciclohexano (IV) trans 1-etil-1,4-dimetilciclohexano
b) ¿Qué se entiende por conformación? Da ejemplos.
Solución:
Son los arreglos distintos debidos a rotaciones de enlaces sigma (enlaces simples) tanto en cadena
abierta como en estructuras alicíclicas. Los diferentes arreglos se conocen como confómeros.
↔
silla
↔
bote
silla
c) ¿Qué se entiende por configuración? Da ejemplo.
Solución:
Se refiere a disposiciones diferentes de los sustituyentes sobre los mismos carbonos que dan
origen a isómeros geométricos o configuracionales (estereoisómeros). Ejemplo los isómeros cis y
trans.
56
- Emplea conformación silla para indicar los isómeros geométricos del 2,3-dimetilciclcohexano.
Solución:
CH3
CH3
CH3
(I)
(II) CH3
(I) = Cis 2,3-dimetilciclohexano, ambos metil estan hacia abajo del ciclo.
(II)= trans 2,3-dimetilciclohexano, un metil esta hacia arriba y el otro hacia abajo del ciclo.
Actividades
1. Indica cuáles de los siguientes compuestos presentan isómeros geométricos, dibujalos.
a) 1,2-dicloro etano
c) propanol-2-eno
e) Dimetilciclobutano
b) 1,2-bromoeteno
d) 2-cloro-3-penteno
f) 1,3-dimetilciclobutano
57
2. Emplea conformación silla para indicar los isómeros geométricos de los siguientes compuestos
orgánicos.
a) 1,3-dimetilciclohexano
d) 1-etil-2-metilciclohexano
b) 1,4-dibromociclohexano
58
c) 1-metil-2-clorociclohexano
Estereoisomería - Isomería Óptica
Sencillito
Esta isomería ocurre cuando las relaciones espaciales de los átomos que conforman una
estructura son idénticas pero se pueden originar dos moléculas no superponibles es decir, una es
la imagen especular de la otra y desvían el plano de una luz polarizada. Cada imagen se denomina
enantiómeros.
Ejemplo
- Utilizando proyección de Fischer escribe los enantiómeros para el 2-cloro-2-pentanol e indica la
dirección en que rota el rayo de luz polarizada.
Solución:
Primer paso: Se escribe la estructura semidesarrollada.
Segundo paso: Utilizando la proyección de Fischer se señalan las imágenes especulares que serán
los enantiómeros.
Tercer paso: Se determina el orden de rotación de acuerdo a los grupos sustituyentes del carbono
quiral (carbono asimétrico, es decir con los cuatro sustituyentes diferentes).
Cl
1)
CH3CCH2CH2CH3
OH
2)
Cl
CH3
Cl
CH2CH2CH3
OH
(I)
CH3CH2CH2
CH3
OH
Son las imágenes especulares
Es decir imagen frente al
espejo
(II)
3) I y II son enantiómeros (no se superponen). (I) rota a la izquierda la secuencia es OH > Cl >
CH2CH2CH3 originando el (-)2-cloro-2-pentanol. (II) rota a la derecha de acuerdo a la secuencia
señalada, es el (+) 2-cloro-2-pentanol. Esta manera de representar los compuestos es la
proyección de Fischer.
- Señalar todas las estructuras de Fischer para el 2,3-dimetil-3-cloro-2-butanol, señala los
enantiómeros y los diastereoisómero.
Solución:
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
Cl
Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
H3C
OH HO
CH3
CH3
OH
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(I)
(II)
(IV)
(V)
(I) Y (II) son enantiómeros; (IV) Y (V) son enantiómeros.
(I) y (IV); (I) y (V); (II) y (IV); (II) y (V) son diastereoisómeros.
59
Actividades
1. Existen dos ácidos lácticos (ácido 2-hidróxipropanoico) el que se halla en la leche agria y el
producido en el musculo animal o ácido sarcoláctico, ellos poseen las mismas propiedades físicas y
químicas solo se distinguen en su comportamiento frente a la luz polarizada, el de la leche agria
desvía la luz a la izquierda y el otro hacia la derecha. Empleando proyección de Fischer representa
a cada uno de estos enantiómeros.
2. Para los siguientes compuestos orgánicos indica si posee actividad óptica y representa sus
enantiómeros empleando proyección de Fischer.
a) 5-metil-2-hepteno
b) 3-dimetilhexano
60
c) 3-metilpentano
3. Dibuja la proyección de Fischer de los siguientes estereoisómeros:
a) (2-)2-cloro-1-propanol
c) (2+)2-cloro-butanal
b) (2-,3+)2-cloro-3-metil-3-pentanamina
d) (2-,3-)3-amino-2-pentanol
4. ¿Qué relación de estereoisomería existen entre las siguientes moléculas? Señala los nombres.
H
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3
CH3
CH2CH3
(I)
CH3CH2CH2
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
H
(II)
H
H3C
CH2CH3
H3C
CH2CH2CH3
H3CH2C
(III)
¿Para qué sirven?
La reactividad de los compuestos orgánicos depende de la isomería que ellos presenten, un
isómero puede servir para una enfermedad mientras que otro del mismo compuesto no.
61
Tema V
Propiedades y Estructura
Tipos de Moléculas
Sencillito
Los compuestos orgánicos pueden presentar moléculas polares (que poseen momento dipolar) o
moléculas no polares (sin momento dipolar). Las propiedades de las especies orgánicas
dependerán del tipo de molécula que posean.
Ejemplo
- Responde las siguientes interrogantes:
a) Explica lo que es polaridad de un enlace.
Solución: Cuando dos átomos se unen para formar un enlace covalente comparten sus electrones
y sus núcleos son sujetados por la misma nube electrónica; paro en la mayoría de los casos los
electrones no son atraídos por igual por los núcleos, creándose un polo negativo sobre el átomo
más electronegativo y otro polo positivo en el de menor electronegatividad, esta situación da
origen a los enlaces polares o con polaridad (Hδ+ Fδ-). En el enlace se crea un dipolo positivo y otro
negativo.
b) Indica el orden de electronegatividad de los elementos que forman los compuestos orgánicos.
Solución: El orden de electronegatividad es; F > O > cl, N >Br > C, H
c) ¿Cuándo una molécula es polar?
Solución: Una molécula es polar cuando su centro de carga negativa no coincide con el de carga
positiva, es decir se crea un momento dipolar (μ) que se representa con un vector dirigido hacia el
dipolo negativo.
d) La molécula de agua tiene μ = 1,84. Representa gráficamente su polaridad.
Solución:
μ
O δH
δ+
H
e) Explica por qué la molécula de metano es no polar.
Solución: La molécula de metano es tetraédrica y totalmente simétrica esto hace que los
momentos dipolares de los enlaces se anulen entre sí. Si la representamos en proyección de
Fischer tenemos.
H
H
H
H
62
Actividades
1. Indica y representa con proyección de Fischer si las siguientes moléculas son polares.
a) Tetracloruro de carbono
e) Metanol
b) Amoníaco
c) Cloruro de etilo
d) Dióxido de carbono
2. Determina el orden decreciente de polaridad para las siguientes moléculas. Justifica tu
respuesta.
a) NF3
b) CH3COOH
c) CH3CN
63
d) CH3NO2
e) CH3NH2
3. Para las moléculas del ejercicio Nº 2 señala la dirección del vector momento dipolar.
4. Indica los isómeros geométricos para el 1,2-dicloroeteno y señala si son polares.
64
Fuerzas Intermoleculares
Sencillito
Son las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de un compuesto, estas son las fuerzas de Van
Der Waals, dipolo – dipolo y puente de hidrógeno.
Ejemplo
- Responde a las siguientes interrogantes.
a) Explica en qué consiste las fuerzas de Van Der Waals.
Solución:
Son las fuerzas que mantienen unidas las moléculas orgánicas no polares y las que se originan por
la deformación momentánea de la nube electrónica entre las moléculas, cuando se encuentran a
corta distancia y las mismas aumentan con la masa molecular del compuesto.
b) Explica la razón para que las moléculas del pentano estén más fuertemente unidas que las del
2,2-dimetilpropano a pesar de poseer la misma masa molecular.
Solución:
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CCH3
CH3
Estos compuestos son isómeros estructurales de cadena y ambos son no polares, por lo que sus
moléculas estarán unidas por fuerzas de Van Der Waals y estás son mayores cuando la cadena
carbonada del compuesto es menos ramificada, que es lo que ocurre con el pentano.
c) ¿Qué fuerzas intermoleculares mantienen unida las moléculas del metanol?
Solución:
El metanol (CH3OH) es un compuesto polar, es decir en su molécula existe un dipolo positivo (δ+) y
otro negativo (δ-), lo que ocasiona que los opuestos se atraigan entre moléculas, dando origen a
las fuerzas dipolo-dipolo, que es la que une a todas las moléculas polares.
d) Explica la razón por la cual las moléculas del etanol (CH3CH2OH) están más fuertemente unidas
que las del éter etílico (CH3CH2OCH2CH3), si ambos compuestos son polares y con la misma masa
molecular.
Solución:
El etanol posee un hidrógeno unido a un oxígeno lo que ocasiona que entre sus moléculas exista
una atracción por parte del oxígeno de una molécula sobre el hidrógeno que se une al oxígeno en
otra, produciéndose un puente de hidrógeno entre ambas moléculas, mientras que en el éter
etílico por no tener hidrógeno unido al oxígeno no se puede producir este tipo de fuerza
intermolecular.
Puente de hidrógeno
CH3CH2-O-H---O- CH2CH3
H
65
e) ¿Qué condiciones debe reunir una molécula para que el puente de hidrógeno producido sea de
importancia?
Solución:
La molécula debe contener un elemento electronegativo de importancia como el F, O o N, además
la cadena carbonada no debe ser mayor de cinco carbonos.
Actividades
1. Representa con estructura esqueleto el heptano y el 2,3-dimetilpentano y responde las
siguientes interrogantes:
a) ¿Cuál es la fórmula molecular para cada compuesto?
b) ¿Estos compuestos son isómeros? De serlo qué tipo de isómeros son.
c) ¿Por qué las moléculas de heptano están más fuertemente unidas que las del 2,3dimetilpentano?
2. Escribe las estructuras del alcohol butílico y del alcohol pentílico y explica la razón para que las
moléculas del pentílico estén más unidas que las del butílico si ambos son polares y forman puente
de hidrógeno.
66
3. Se tiene la siguiente secuencia decreciente de la fuerza de unión entre las moléculas para los
compuestos: butanal > cloruro de propilo > éter etílico > pentano. En base a la información
responde:
a) Estructura de los compuestos.
b) Familia a la que pertenece cada compuesto.
c) Explica la razón para la secuencia.
4. Indica la estructura de todos los isómeros estructural de posición para el pentanol y
ordénalos en forma decreciente de fuerza de unión de sus moléculas. Justifica tu
respuesta.
67
Propiedades Físicas
Sencillito
Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos son densidad, punto de fusión, punto de
ebullición y solubilidad. Todas estas propiedades estarán afectadas por el tipo de molécula que
formen el compuesto orgánico.
Ejemplo
- El punto de fusión del etano es – 172 ºC y para el pentano es – 130 ºC. Explica la razón para este
hecho.
Solución:
La estructura del etano es CH3CH3 y para el pentano es CH3CH2CH2CH2CH3 son compuestos no
polares y por tanto las fuerzas de Van Der Waals son las que mantienen unidas sus moléculas y
cuando más larga es la cadena carbonada del compuesto más fuerte estarán unidas y en
consecuencia habrá que aplicar mayor energía para separar sus moléculas para pasar del estado
sólido al líquido, es por ello que el pentano posee mayor punto de fusión que el etano.
- Explica lo que significa la solubilidad.
Solución:
Cuando se agrega un sólido o un líquido a un solvente, las moléculas de los dos primeros se
separan y entre ellas se introducen las moléculas del solvente, produciendo la solución.
- Un estudiante le pregunta a su profesor de química por qué no puede utilizar agua para disolver
cloruro de metilo. ¿Cuál fue la respuesta dada por el profesor al estudiante?
Solución:
La respuesta dada por el profesor es que el cloruro de metilo es un compuesto orgánico, mientras
que el agua es inorgánico y los compuestos inorgánicos se disuelven en solventes inorgánicos y los
orgánicos en solventes orgánicos.
- Un estudiante le pregunta a su profesor de química ¿por qué el alcohol etílico que es un
compuesto orgánico se disuelve en agua que es un solvente inorgánico? ¿Cuál fue la respuesta
que le dio el profesor al estudiante?
Solución:
El alcohol etílico puede formar puente de hidrógeno con el agua, por ello se puede disolver en este
solvente.
CH3CH2-O-H----O-H
H---O- CH2CH3
H
68
- Se tienen dos puntos de ebullición 78,3 ºC y 35 ºC y los compuestos éter etílico y alcohol etílico,
relaciona cada compuesto con su punto de ebullición, justifica tu respuesta.
Solución:
El punto de ebullición de 78,3 ºC corresponde al alcohol etílico y el de 35 ºC al éter etílico, ambos
compuestos son polares y por tanto sus moléculas estan unidas por fuerzas dipolo-dipolo, pero al
alcohol etílico hay que aplicarle mayor energía para separar sus moléculas del estado líquido para
que pasen al estado gaseoso porque estas moléculas pueden formar puente de hidrógeno entre
ellas, lo que indica que estarán más fuertemente unidas, es decir posee mayor punto de ebullición.
- La profesora de química le pregunta a sus alumnos, el dimetil éter tiene un punto de fusión de
-140 ºC ¿Cuál es el estado físico de este compuesto a temperatura ambiente? Señala la respuesta
proporcionada por los alumnos, justifica tu respuesta.
Solución:
La temperatura ambiente es 20 ºC a 25 ºC, es decir superior al punto de fusión del compuesto, lo
que indica que a esa temperatura su estado físico es líquido.
- Entre el pentano y el octano ¿Cuál tendrá mayor densidad? Justifica tu respuesta.
Solución:
La densidad es la relación entre la masa y el volumen de un compuesto d = m/v, el octano posee
mayor masa que el pentano por esta razón tendrá un densidad mayor.
Actividades
1. Indica la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos orgánicos y
relaciónalos con su punto de ebullición. Justifica tu respuesta.
a) Heptano b) 3-metilhexano c) 2,3-dimetilpentano d) Heptanol e) Heptilamina
Tf= 120 ºC; 89 ºC; 25 ºC; 108 ºC; 175 ºC
69
2. Explica por qué la hexilamina posee mayor punto de ebullición que la etilmetilpropilamina.
3. Para los siguientes compuestos indica sus estructuras e indica cuáles son solubles en agua y
cuáles en benceno. Justifica tu respuesta.
a) Cloruro de potasio b) 2-metilbutano
c) Acido 3-etilheptanoico
e) Anhídrido carbónico f) o-clorometilbenceno
g) Etanal
70
d) Metilamina
Propiedades Químicas
Sencillito
Las propiedades químicas de los compuestos orgánicos están afectadas por la estructura que
posean. Estas propiedades son: efecto inductivo y comportamiento ácido base.
Ejemplo
- Se tienen los compuestos 3-yodopentano, 3-flúorpentano, 3-pentanol y 3-cloropentano. Indica su
estructura semidesarrollada y ordénalos en forma decreciente de efecto inductivo.
Solución:
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
I
F
OH
3-yodopentano
3-fluorpentano
3-pentanol
CH3CH2CHCH2CH3
Cl
3-cloropentano
El efecto inductivo es la atracción de electrones que ejerce un elemento electronegativo a lo largo
de la cadena carbonada, cuando el elemento es más electronegativo mayor será este efecto.
El orden de efecto inductivo será:
3-fluorpentano > 3-pentanol > 3-cloropentano > 3-yodopentano
- Indica el par conjugado ácido base de Brönsted-Lowry y Ka para los compuestos: ácido butanoico
y butanol.
Solución:
CH3CH2CH2COOH + H2O ↔ CH3CH2CH2COO- + H3O+ Ka = [CH3CH2CH2COO-][H3O+]
Ácido 1
Base 2
Base 1
Ácido 2
[CH3CH2CH2COOH]
CH3CH2CH2CH2OH + H2O ↔ CH3CH2CH2CH2O- + H3O+ Ka = [CH3CH2CH2CH2O-][H3O+]
Ácido 1
Base 2
Base 1
Ácido 2
[CH3CH2CH2CH2OH]
- Indica el par conjugado ácido base de Brönsted-Lowry y Kb para la metilamina.
Solución:
CH3NH2 + H2O ↔ CH3NH3+ + OHKb = [CH3NH3+][OH-]
Base 1 Ácido 2
Base 2
Ácido 1
[CH3NH2]
- El ácido 2-cloropropanoico posee una Ka mayor que el ácido 3-cloropropanoico, justifica este
hecho.
Solución:
El mayor grado de acidez del ácido 2-cloropropanoico es debido a la cercanía del cloro al grupo
carbonilo que produce un mayor efecto inductivo el que permite que el protón este más libre
para desprenderse del grupo carbonilo.
71
Actividades
1. En cada uno de los siguientes pares de compuestos indica cuál es más fuerte como ácido.
Justifica tus respuestas.
a) +NH3CH2CH2COOH y HOCH2CH2COOH
b) CH3OCH2CH2COOH y CH3SCH2CH2COOH
2. El valor de Ka para el ácido benzoíco es 6,3 x l0-5 Introduciendo un grupo - NO2+ en el anillo la
acidez varia de la siguiente manera.
Acido p-nitrobenzoico Ka = 36 x l0-5
Acido m-nitrobenzoico Ka = 32 x l0-5
Acido o-nitrobenzoico Ka = 670 x l0-5
Explica: a) ¿Por qué en los tres compuestos la acidez supera la del ácido benzoico. b) ¿Por qué el
ácido o-nitrobenzoico es el que muestra el mayor valor de Ka?
72
3. Señala el par conjugado ácido base de Bronsted-Lowry para los siguientes compuestos.
a) Ácido etanoíco (ácido acético)
b) 3-cloropentanol
c) fenilamina
4. Completa las siguientes reacciones de equilibrio ácido-base de Bronsted Lowry.
a)
NH2 + CH3COOH ↔
b) Cl2CHCH2COOH + CH3CH2NH2 ↔
c) CH3NO2 +
-
H ↔
73
5. Indica dos isómeros estructurales de posición para los alcoholes que cumplan con la fórmula
molecular C4H10O y señala cuál es más fuerte como ácido. Justifica tu respuesta.
6. Entre la etilamina y la dimetilamina ¿Cuál es más básica? Justifica tu respuesta.
7. ¿Por qué la presencia de grupos alquilo en un compuesto disminuye la acidez de los ácidos
orgánicos y los alcoholes?
74
Resonancia o Mesomería
Sencillito
Es la deslocalización de los electrones pí de un compuesto a lo largo de la cadena carbonada.
Cuando en un compuesto existen electrones pí y sigma alternados (se reconocen por los enlaces
sencillos y los dobles o triples), los electrones pí se mantendrán en constante movimiento a lo
largo de la cadena carbonada, lo que origina que no pueda ser representado el compuesto por una
sola estructura, sino por una combinación de todas sus estructuras que lo puedan representar
(conocidas como estructuras de resonancia) y a la cual se le da el nombre de híbrido de
resonancia.
Ejemplo
- Explica cuál es la importancia de la mesomería en los compuestos orgánicos.
Solución:
El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede
conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de
estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su
estabilidad.
- Señala las reglas para realizar resonancia de un compuesto orgánico.
Solución:
1.- El compuesto debe poseer electrones pí y sigma alternados. Solamente se moverán los
electrones pi.
2.- Cuando el compuesto es neutro, se debe comenzar creando cargas, lo que se hace rompiendo
un enlace pi. (doble o triple) y moviendo los electrones hacia el lado donde halla mayor atracción
de electrones (efecto inductivo), de esta manera el carbono o elemento que quedo con los
electrones será negativo y el otro positivo.
3.- Se recomienda mover los electrones pí hacia el lado donde se realizó inicialmente, es decir
desplazar la carga negativa.
4. - Cuando el compuesto presenta carga, el movimiento de los electrones pí se debe hacer hacia
la carga negativa.
5.- Es recomendable comenzar la resonancia por uno de los extremos del compuesto, esto
siempre que se pueda.
- Indica las estructuras de resonancia para el benceno y ordénalas en orden creciente de
contribución al híbrido de resonancia.
Solución:
+
I
II
Orden: II = IV < III < I = V
+
III
+
IV
75
V
híbrido
Actividades
1. El alcohol etílico presenta menos acidez que el ácido acético (ácido etanoíco). Justifica este
hecho empleando resonancia.
2. Señala las estructuras de resonancia para el 1,3-dienobutanol y ordénalas en forma creciente de
contribución al híbrido de resonancia.
76
3. Un ácido será más fuerte cuando su base conjugada se estabiliza por resonancia, en
base a esta información señala entre el ácido 2-enobutanoíco y el ácido 2,4dienohexanoíco ¿cuál posee una mayor Ka?
¿Para qué sirven?
Conocer las estructuras y propiedades de los compuestos orgánicos permite saber cual puede ser
su utilidad en base a su reactividad ante otros reactivos y con ello sus beneficios para el ser
humano.
77
Tema VI
Reacciones Orgánicas
Características de las reacciones Orgánicas
Sencillito
Las reacciones orgánicas, es la transformación que sufre una sustancia orgánica en otra
con características diferentes, donde ocurre ruptura y formación de enlaces. En una
reacción la sustancia orgánica se denomina sustrato y es atacada por otra denominada
reactivo.
Ejemplo
- Responde las siguientes preguntas:
a) ¿Cómo ocurre el rompimiento de los enlaces químicos en una reacción orgánica?
Solución:
La ruptura de un enlace químico cualquiera puede ocurrir aparentemente solo de dos maneras:
1.- Homolíticamente: Al romperse el enlace, queda cada fragmento molecular con un electrón
impar. Esto es lo que ocurre en las reacciones por radicales libres.
A:B → A. + .B
2.- Heterolíticamente: Al romperse el enlace, ambos electrones quedan en uno de los fragmentos
de la molécula, formando un catión (carente de electrones) y un anión (con los electrones). Este
proceso ocurre en las reacciones iónicas o polares.
A:B → A+ + :Bb) ¿Cuáles son los tipos de reactivos en las reacciones orgánicas? Defínelos con ejemplo.
Solución:
1.- Nucleofílicos: Son las especies químicas con cargas negativas, o que se pueden comportar
como bases de Lewis (pueden suministrar un par de electrones).
Cl-; Br-; I-; OH-; -OCH3; -CN; CH3COO-; (CH3)3N:; -SCH3
2.- Electrofílicos: Son las especies químicas con cargas positivas, o que se pueden comportar como
ácidos de Lewis (aceptar un par de electrones).
H+; NH4+; NO2+; R+; NO+
3.- Radicales libres: No Poseen carga eléctrica, pero tienen electrones desapareados, por lo que
son especies muy reactivas e inestables. Son intermediarios de gran importancia en muchos
procesos y fenómenos como, la fotosíntesis, la pirolisis (descomposición de una sustancia en
sustancias más simples), la polimerización(reacción en la que a partir de unidades moleculares
pequeñas se obtienen macromoléculas, llamadas polímeros) , etc.
78
c) ¿Cómo se clasifican las reacciones orgánicas?
Solución:
Las reacciones orgánicas se clasifican en de sustitución, adición, eliminación y reordenamiento.
d) ¿Cuáles son los tipos de mecanismo en las reacciones orgánicas?
Solución:
Los mecanismos dependerán del tipo de reactivo involucrado en el cambio químico o de la
cantidad de moléculas en el paso determinante de la reacción y se clasifican en:
1.- Mecanismo Unimolecular: La velocidad de la reacción está determinada por un solo tipo de
molécula, por lo que la fase determinante es la formación de un intermediario, que será un ion.
2.- Mecanismo Bimolecular: La velocidad de la reacción está determinada por la concentración del
sustrato y del reactivo; por lo que, en la fase importante están involucradas las dos moléculas; los
cambios se generan simultáneamente, sin formación de iones intermediarios.
Actividades
1. Indica las características que debe poseer un sustrato para que la reacción ocurra por las
siguientes vías:
a) Electrofílica.
b) Nucleofílica
c) Radicales libres
79
2. Para los siguientes sustratos indica la vía por la que debe ocurrir la reacción orgánica.
a) CH3CH2CH3
b) CH3CH2COOH
c) CH2=CHCH2
Reacciones de Sustitución
Sencillito
Este tipo de reacciones se caracterizan por la entrada de un elemento o grupo en el sustrato
orgánico y produce la salida de otro, lo que ocurre por ruptura y formación de enlaces sigma. Se
pueden clasificar como reacciones por radicales libres, de sustitución Nucleofílica y de sustitución
electrofílica.
Ejemplo
- Explica en qué consiste la reacción de sustitución por radicales libre.
Solución:
Es una reacción de sustitución de un hidrógeno en un alcano por un átomo “A”, que puede ser un
halógeno como cloro o bromo. Todas las reacciones por radicales libres poseen tres fases: Una de
Inicio, otra de Propagación y la última de Término. Un esquema típico de este tipo de sustitución,
es la cloración del metano por el método de los radicales libres cuyo mecanismo es:
1) Cl2 → 2Cl. (Paso iniciador de la cadena)
.
.
2) Cl + CH4 → HCl + CH3
.
.
3) CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl
4) Cl. + Cl. → Cl2
.
.
5) CH3 + CH3 → CH3CH3
6) CH3. + Cl. → CH3Cl
Pasos propagadores de la cadena (2 y 3 se repiten hasta
finalizar)
Pasos finalizadores de la cadena, se produce uno de ellos.
80
- Explica en qué consiste la reacción de sustitución Nucleofílica.
Solución:
Se produce cuando un reactivo nucleofílico (nucleófilo) ataca a un carbocatión (carbono positivo).
Para ello, es necesario que el carbono que va a sufrir el ataque esté unido a un elemento muy
electronegativo para que quede con déficit electrónico. Se conocen dos casos de sustitución
nucleofílica:
1.- Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)
Es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este
carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del
halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbonohalógeno, obteniéndose el producto final.
2.- Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1)
En la esta sustitución el sustrato se ioniza, formando un carbocatión, que es atacado en la
siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción sólo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios
y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nucleófilo.
CH3-CH-CH3 + H2O → CH3-CH-CH3 + HBr
Br
OH
Mecanismo:
H
H
CH3-C – Br → CH3-C+ + Br- (paso lento)
CH3
CH3
H
CH3 – C+ + OH- → CH3 – CH – OH (paso rápido)
CH3
CH3
- Explica en qué consiste la reacción de sustitución Electrofílica.
Solución:
Es el tipo de reacción característica del benceno y sus derivados es aquella en la que un átomo de
hidrógeno del anillo aromático se sustituye por un grupo de carácter electrofílico. El benceno tiene
una estructura electrónica con electrones π deslocalizados a lo largo de toda la molécula, en dos
81
nubes electrónicas, situadas por encima y por debajo del plano que contiene a los átomos de
carbono, por lo que será fácilmente atacable por reactivos electrofílicos.
Br
H
+ Br2
FeBr3
+ HBr
Actividades
1. Indica las diferencias entre una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular y la
bimolecular.
2. Para cada uno de los siguientes ejercicios indica la reacción y tipo a que corresponde.
a) Propano en 2-cloro propano (luz ultravioleta)
b) Cloropropano en propanol.
c) Benceno en nitrobenceno.
d) 2-yodobutano a 2-pentanol
82
3. Indica el mecanismo de reacción del 3-metilhexano con cloro.
4. Indica el mecanismo de reacción del 3-bromopentano con alcohol etílico.
83
5. ¿Qué producto espera obtener de una reacción de sustitución nucleofílica entre el 2bromohexano y el ion acetato, CH3COO-? Nombra el producto.
6. Una de las maneras de sintetizar el fenol es haciendo reaccionar clorobenceno con hidróxido de
sodio a temperaturas superiores a 300 ºC. Indica: a) Ecuación química que representa esta
reacción. b) Señala el tipo de reacción que representa, justificando tu respuesta.
84
Reacciones de Adición
Sencillito
Es cuando se incorpora un elemento o grupo nuevo al sustrato, lo que ocurre por rompimiento de
un enlace pí (de un doble o triple enlace) y formación de un enlace sigma.
Ejemplo
- Indica la reacción del 2,3-dimetil-2-buteno con bromuro de hidrógeno y señala el mecanismo de
reacción.
Solución:
Es una reacción de adición electrofílica donde el primero que ataca al sustrato una vez roto el
enlace pí es el hidrógeno y y luego lo hace el ión bromo, de acuerdo al siguiente mecanismo.
- Señala una manera de sintetizar 2,3-dicloropentano.
Solución:
Los dos halógenos son vecinos lo que nos indica que puede obtenerse el compuesto a partir de un
alqueno por adición electrofílica con el cloro. La reacción será:
CH3CH=CHCH2CH3 + Cl2 → CH3CH-CHCH2CH3
Cl Cl
- Cuando reacciona acetona con hipoclorito de potasio se obtiene una sal del metal que al
reaccionar con ácido sulfúrico origina el ácido correspondiente. En base a la información señala: a)
Tipo de reacción que ocurre, justificando tu respuesta. b) Ecuación química que representa la
reacción.
Solución:
a) El sustrato es una cetona y el tipo de reacción característico de estos compuesto es la adición
nucleofílica, porque el primero que ataca es el nucleófilo del reactivo en este caso el ion
hipoclorito (ClO-).
b)
O
H2SO4
CH3-C-CH3 + KClO → CH3-C + CH3Cl
CH3C = O + KHSO4
OK
OH
85
Actividades
1. Para cada una de las siguientes proposiciones indica: a) Ecuación química que representa la
reacción. b) Tipo de reacción.
a) Propeno con cloropropano.
b) Butanal con agua
c) 2-butino con hidrógeno
d) Propino con ácido clorhídrico
2. Completa las siguientes reacciones.
a) CH3C CH + _________ → CH3C=CH2
Cl
b) CH2=CHCH2CH3 + Br2 → _______________
c) CH2=CHCH2CH3 + HBr → ______________
Reacciones de Eliminación
Sencillito
Ocurre cuando el sustrato pierde un elemento o grupo sin que se produzca el ingreso de otros. Se
lleva a cabo por rompimiento de enlaces sigma y formación de uno pí.
Ejemplo
- Indica la reacción que ocurre al reaccionar el cloruro de etilo con hidróxido de potasio en
presencia de alcohol.
Solución:
CH3CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
Se puede observar que sale el cloro del alcano y un hidrógeno vecino para formar el doble enlace,
esta es una reacción de eliminación se rompen enlaces sigma para producirse un enlace doble, es
decir un hidrocarburo saturado se convierte en uno insaturado.
- ¿En qué consiste la regla de Saytzeff para las reacciones de eliminación? Da ejemplo.
86
Solución: Esta regla establece “en una reacción de eliminación, el hidrógeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que posee menor cantidad de hidrógenos”
Ejemplo:
CH3CH2CHClCH3 + NaOH → CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
- ¿Cuáles son los tipos de mecanismos para las reacciones de eliminación y cuando ocurren?
Solución:
Existen dos tipos de mecanismos para las reacciones de eliminación que son la unimolecular (E1)
que ocurre en dos pasos y es característica de los haluros de alquilo terciarios. El otro mecanismo
en que ocurren estas reacciones es el bimolecular (E 2) que se lleva a cabo en un solo paso y es
característica de los haluros de alquilo secundario y primarios al reaccionar con bases fuertes
concentradas.
- Ordena los siguientes compuestos de acuerdo a la facilidad para producir un hidrocarburo
insaturado, señala sus estructuras semidesarrolladas. 2-bromo-2-metilbutano; 1-bromopentano;
2-bromopentano.
Solución:
Br
CH3CCH2CH3 > CH3CHCH2CH2CH3 > BrCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
Br
La reactividad de los carbonos donde se localiza el grupo funcional en una reacción de eliminación
es carbono terciario mayor que el secundario y el de menor reactividad es el primario.
Actividades
1. Ordena los siguientes compuestos de acuerdo a la facilidad para producir un hidrocarburo
insaturado, señala sus estructuras semidesarrolladas. 1-bromo-3-metilbutano; 2-bromo-2metilbutano; 2-bromo-3-metilbutano.
87
2. Se hace reaccionar 3-bromo-3-metilhexano con hidróxido de sodio, indica el mecanismo de
reacción y la ecuación química.
3. Indica la reacción que ocurre cuando cada uno de los siguientes compuestos reaccionan con
KOH y el tipo de mecanismo que ocurre.
a) 3-bromopentano
b) 2-bromo-3-etilpentano
c) 2-bromo-2-isopropilpentano
88
4. Para las siguientes reacciones indica el producto que se obtendría si no se cumple con la regla
de Saytzeff, nómbralo.
a) 3-cloropentano con hidróxido de potasio
b) 3-bromo-4-metilpentano con hidróxido de sodio
c) 2-bromo-2-metilbutano con hidróxido de potasio
d) 3-cloro-4-fenilhexano con hidróxido de potasio
e) 2-cloro-2-etilbutano con hidróxido de sodio
89
5. Para la fórmula molecular C8H18Br indica: a) Todos los isómeros de posición con un metil sobre
el carbono tres, nómbralos. b) Las reacciones de los isómeros con KOH. c) Tipo de mecanismo para
cada reacción.
90
Reacciones de Reordenamiento o Tautomería
Sencillito
Este tipo de reacciones es frecuente entre isómeros, en ellas ocurre un reordenamiento de los
enlaces, el calor y la presencia de catalizadores las facilitan.
Ejemplo
- Indica una reacción donde ocurra reordenamiento.
Solución:
Etenol en etanal
CH2=CH-OH
CH3C=O
H
El reordenamiento ocurre de la siguiente manera:
CH2 = C – O – H
H
CH3-C=O
H
Actividades
1. Explica como ocurren las siguientes reacciones de reordenamiento.
a) ciclopropano a propeno
b) 1-enopropanol a propanona
c) 1,2-etenodiol a 2-hidróxietanal
91
Reacciones de Oxidación - Reducción
Sencillito
Es el proceso en el que existe aumento de oxígeno o disminución de hidrógeno, se llevan a cabo
en presencia de un agente oxidante o reductor como KMnO 4 o LiAlH4.
Ejemplo
- Responde las siguientes proposiciones.
a) ¿Cuáles son las reacciones del tipo Redox en química Orgánica?
Solución:
Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son: Oxidación de alquenos, Ozonolisis,
Oxidación de alcoholes, Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas y Combustión.
b) ¿En qué consiste la Ozonolisis?
Solución:
Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la
cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas.
Actividades
1. Indica la ecuación química para las siguientes reacciones orgánicas.
a) 2-buteno con KMnO4
b) Metano con oxígeno
c) 2-butanol con H2CrO4
d) Pentanal con oxígeno
92
Actividades Generales de Reacciones
1. Completa la siguiente reacción y responde lo siguiente:
a) ¿Cuáles son los productos formados?
b) ¿Qué clase de reacción representa?
+
CH3Br →
2. Para preparar el 3-bromohexano señala: a) Ecuación química. b) Tipo de reacción que ocurre. c)
Explica el mecanismo de reacción. d) Además del producto deseado se formaran otros, justifica tu
respuesta.
93
3. A un estudiante de química orgánica le solicitan sintetizar el 2,3-dicloropentano a partir de un
alqueno. Señala: a) ¿Cuál es el alqueno a utilizar? b) ¿Qué tipo de reacción debe ocurrir? c)
Mecanismo de reacción. d) Ecuación química.
4. Completa y clasifica las siguientes reacciones químicas.
a) Butino + hidrógeno
b) Buteno + agua
c) Propanol + KMnO 4
d) 2-clorohexano + KOH
¿Para qué sirven?
La obtención de todos los productos empleados diariamente por el hombre se obtienen de
reacciones químicas y como una gran mayoría de ellos se originan de compuestos orgánicos es de
gran importancia el dominio de los distintos tipos de estas reacciones.
94
Tema V
Propiedades de las Familias de Compuestos Orgánicos
Alcanos
Sencillito
Responden de la fórmula general CnH2n + 2 son saturados por tener todos sus enlaces sencillos
(sigma).
Ejemplo
- Señala las propiedades físicas de los alcanos.
Solución:
1.- Su punto de ebullición y fusión aumenta con la cadena carbonada y disminuyen con las
ramificaciones, es decir alcanos con la misma cantidad de carbonos, pero ramificado tendrá menor
punto de ebullición y fusión que uno con igual cantidad de carbonos con cadena lineal.
2.- Son solubles en solventes orgánicos no polares como benceno.
3.- Los primeros cuatro alcanos son gaseosos, de cinco carbonos hasta el de 17 carbonos son
líquidos y del alcano de 18 carbonos en adelante son sólidos.
4.- La densidad aumenta con la cantidad de carbonos.
- Indica las reacciones de síntesis de los alcanos.
Solución:
1.- Hidrogenación: Ocurre cuando los alquenos reaccionan con el hidrógeno.
Ejemplo: Se hace reaccionar eteno con hidrógeno.
CH2=CH2 + H2 → CH3CH3
2.-Síntesis de Wutz: Es cuando un derivado halogenado reacciona con sodio para producir un
alcano y una sal. 2R-X + 2Na → 2R + 2NaX
Ejemplo:
2CH3Br + 2Na → CH3CH3 + 2NaBr
3.- Síntesis de Grignard: Es cuando un derivado halogenado reacciona con el magnesio para
producir un alcano y una sal básica. R - X + Mg → R - R + Mg(OH)X (esto en presencia de H2O)
Ejemplo:
CH3CH2Cl + Mg → CH3CH3 + Mg(OH)Cl (presencia de H2O)
- Indica las propiedades químicas de los alcanos.
Solución:
1.- Halogenación: Cuando un alcano reacciona con un halógeno (F 2, Cl2, Br2, I2).
Alcano + X2 → R - X + HX
Ejemplo: CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr
2.- Nitración: Alcano + HNO3 → R-NO2 + H2O
Ejemplo: CH3CH3 + HNO3 → CH3CH2NO2 + H2O
3.- Combustión: Reacción de un alcano con el oxígeno.
Alcano + O2 → CO2 + H2O + energía
95
Actividades
1. Para la combustión del heptano, señala: a) Ecuación química balanceada. b) ¿Cuántos moles de
oxígeno se necesitan para que ocurra combustión completa? c) Si se hacen reaccionar 36 g de
oxígeno ¿qué masa del alcano se necesita?
2. Señala las reacciones de síntesis de Wurtz para los siguientes alcanos.
a) 2,5-dimetilhexano
b) 2,2,5,5-tetrametilhexano
c) 3,6-dietiloctano
d) 3-etil-4,5-dimetilhexano
96
Alquenos
Sencillito
Responden a la fórmula general CnH2n, son hidrocarburos insaturados por presentar en su
estructura un enlace pí que forma un doble enlace. Se obtienen por reacciones de eliminación.
Ejemplo
- Establece las propiedades físicas de los alquenos.
Solución:
Sus propiedades físicas son similares a la de los alcanos.
- Indica cómo se sintetizan los alquenos.
1.- Deshidratación: A partir de un alcohol en medio ácido.
Alcohol + H2SO4 → Alqueno + Agua
2-propanol + H2SO4 → propeno + agua
2.- Deshidrohalogenación: A partir de un haluro de alquilo utilizando bases fuertes o un alcóxido
de sodio (R-O-Na) en medio alcohólico.
Haluro de alquilo + KOH → Alqueno + KX + Agua
3.- Deshalogenación: Reducción con Zn a partir de un dihaluro de alquilo.
CH2ClCH2Cl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2
- Indica las propiedades químicas de los alquenos.
1.- Hidrogenación
Alqueno + hidrógeno → alcano
2.- Halogenación
Alqueno + halógeno → Dihaluro vecinal
3.- Hidrohalogenación
Alqueno + HX → Haluro de alquilo
4.- Hidratación
Alqueno + Agua → Alcohol
5.- Combustión
Alqueno + Oxígeno → CO2 + Agua + energía
97
Actividades
1. Para la halogenación del octeno con cloro, señala: a) Ecuación química balanceada. b) ¿Cuántos
moles de cloro se necesitan para que ocurra la halogenación completa? c) Si se hacen reaccionar
45 g de cloro ¿qué masa del alqueno se necesita?
2. Indica la estructura semidesarrollada y ecuación química para las siguientes reacciones.
a) 2-penteno con hidrógeno
b) 3-octeno con agua
c) 2-clorohexano con KOH
d) 4-octeno con bromo
98
Alquinos
Sencillito
Responden a la fórmula general CnH2n – 2, son hidrocarburos insaturados con un triple enlace en su
estructura.
Ejemplo
- Establece las propiedades físicas de los alquinos.
Solución:
Sus propiedades físicas son similares a la de los alcanos y alquenos.
- Indica cómo se sintetizan los alquinos.
1.- A partir de carburo de calcio
CaC2 + H2O → CH CH + Ca(OH)2
2.- Deshidrogenación de dihaluros de alquinos
CH2X – CH2X + 2KOH → alquino + 2KX + H2O
(X = Cl, Br, I)
3.- Deshalogenación de tetracloruro de alquilo
CX2CX2 + 2Zn → alquino + 2ZnX2
(X = Cl, Br, I)
- Indica las propiedades químicas de los alquinos.
1.- Halogenación
Alquino + 2X2 → CX2CX2 (tetrahaluro de alquilo)
2.- Hidrogenación
Alquino + 2H2 → alcano (con Pt como catalizador)
Alquino + H2 → alqueno (con Pt como catalizador)
3.- Hidrohalogenación
Alquino + 2HX → CH2X - CH2X (dihaluro de alquilo)
4.- Combustión
Alquino + O2 → CO2 + H2O + energía
5.- Ozonólisis
Alquino + O3 → R-COOH + R’-COOH
CH3CH=CHCH2CH2CH3 + O3 → CH3COOH + HOOCCH2CH2CH3
6.- Reactivo de Tollens (hidróxido de plata amoniacal)
Alquino + Ag(NH3)2OH → Sal de alquino + NH3 + NH4OH (solo en alquinos terminales)
99
Actividades
1. Se dispone de los siguientes compuestos orgánicos acetileno (etino), 3-metilbutino, octino, 4octino, 2-butino y los siguientes puntos de ebullición 131 ºC, 126 ºC, -75 ºC, 29 ºC y 27 ºC.
Representa la estructura semidesarrollada de lois compuestos y relaciónalos con los puntos de
ebullición. Justifica tu respuesta.
2. Indica la estructura semidesarrollada y ecuación química para las siguientes reacciones.
a) 2,2,3,3-tetracloropentano con Zn y calor
b) 3-hexino con hidrógeno
c) pentino con Ag(NH3)OH
d) 3-metilheptino con oxígeno
100
Aromáticos
Sencillito
Son el benceno como compuesto característico y sus derivados que son semejantes a él en su
comportamiento químico. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la
sustitución electrofílica.
Ejemplo
- Indica las propiedades químicas de los compuestos aromáticos.
Solución:
1.- Nitración.
+ HNO3 →
NO2 + H2O
(En presencia de H2SO4)
2.- Sulfonación.
+ H2SO4 →
HSO3 + H2O
(En presencia de SO3)
3.- Halogenación. (Ocurre solamente con cloro y bromo)
+ Cl2 →
Cl + HCl (En presencia de Fe)
4.- Alquilación de Friedel – Crafts.
+ RCl →
R + HCl (En presencia de AlCl3)
5.-Acilación de Friedel – Crafts.
+ RCOCl →
OCR + HCl (En presencia de AlCl3)
- De qué manera afectan los sustituyentes la reactividad del anillo aromático.
Solución:
Existen sustituyentes que son activadores y orientadores de las posiciones orto y para como: -NH2,
-OH, -OCH3,, -CH3, -CH2CH3, los halógenos. Otros sustituyentes son inhibidores y orientadores de la
posición meta como son: -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -CF3, -CCl2.
101
Actividades
1. Completa las siguientes reacciones.
a) Tolueno con cloro.
b) Fenol con ácido nítrico.
c) Nitrobenceno con ácido sulfúrico.
d) Fenilamina con cloro.
e) Benzanal con ácido sulfúrico.
102
2. Señala algunos usos que les da el hombre a los compuestos aromáticos.
Derivados Halogenados
Sencillito
Son los distintos hidrocarburos que poseen en su estructura un halógeno, pueden ser
monosustituídos o Polisustituidos. Los monosustituídos también se les denomina haluros de
alquilo que se representan R-X, donde R es el grupo alquilo –CH3, -CH2CH3, etc, y X es el halógeno.
Ejemplo
- Establece las propiedades físicas de los derivados halogenados.
Solución:
1.- Por el aumento de la masa molecular poseen un punto de ebullición y densidad mayor que los
hidrocarburos correspondientes.
2.- Los fluoruros y los cloruros son menos denso que el agua, mientras que los bromuros y los
yoduros son más densos.
3.- Con el aumento de la cadena carbonada del grupo alquilo disminuye la densidad para un
mismo halógeno4.- Son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.
- Señala las reacciones de síntesis de los derivados halogenados.
Solución:
1.- Halogenación de Alcanos.
Alcano + X2 → R-X + HX
2.- Adición de haluro de hidrógeno a un alqueno.
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
103
3.- Reacción de alcohol con hidrácido
R – OH + HX → R – X + H2O
- Señala las propiedades químicas de los derivados halogenados.
Solución:
1.- Sufren reacciones de eliminación, la más importante es con potasa alcohólica para producir un
alqueno.
CH3CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
2.- Los dihaluros de alquilo vecinales producen por reacción con la potasa alcohólica un alquino.
CH3ClCH3Cl + 2KOH → CH CH + 2KCl + 2H2O
Actividades
1. Indica la ecuación química para las siguientes reacciones y nombra el/los producto(s)
orgánico(s).
a) Butano con cloro
b) 2-clorohexano con KOH
c) 3-octeno con HCl
d) 2-pentanol con HCl
e) 4-bromoheptano con KOH
f) 2-metilbutano con cloro
104
Alcoholes
Sencillito
Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo. Existen
alcoholes primarios, secundarios y terciarios de acuerdo al tipo de carbono donde este unido el
grupo hidroxilo (-OH).
Ejemplo
- Señala las propiedades físicas de los alcoholes.
Solución:
Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) el cual es muy polar y que por poseer un
hidrógeno unido al oxígeno, que es un elemento muy electronegativo, permite la formación de
puente de hidrógeno. Presentan aumento del punto de ebullición con la cantidad de carbono y
disminuye con las ramificaciones, pero más elevados que los hidrocarburos con similar cantidad de
carbonos.
Los alcoholes inferiores (hasta cinco carbonos para los alcoholes primarios) son solubles en agua,
por formar puente de hidrógeno con ella.
Los alcoholes se comportan según el medio en que se encuentren como ácidos o bases débiles.
Como base actúa de la siguiente manera:
R – OH + H – X → R – O+H2 + XCuando el medio es acuoso se comportan como ácidos:
R – OH + H2O → RO- + H3O+
- Señala la manera de obtener alcoholes.
Solución:
Hay dos caminos principales para obtener alcoholes simples: la hidratación de alquenos, obtenidos
por cracking del petróleo, y la fermentación de hidratos de carbono.
Hidratación de Alquenos
Los alquenos pueden convertirse fácilmente en alcoholes por adición de agua o ácido sulfúrico,
CH3-CH=CH2 + H2SO4 → CH3-CH-CH3 + H2O → CH3-CH-CH3 + H2SO4
OSO3H
OH
105
Fermentación de Carbohidratos
La fermentación de azúcares con levadura, es el proceso más antiguo empleado por el hombre,
sigue siendo de enorme importancia en la preparación de alcohol etílico (etanol) y ciertos de otros
alcoholes.
Otros métodos de obtención de alcoholes
a) Oximercuración - desmercuración.
R2C=CR2 + Hg(OAC)2 → R2COH-CHR2
(Orientación Markonikov)
b) Hidroboración - oxidación.
R2C=CR2 + (BH3)2 → R2CH-COHR2 + B(OH)3 (Anti Markonikov)
c) Síntesis de Grignard.
Es el método más importante en la preparación de alcoholes.
→ R - C – OH + Mg+2 + X-
C=O +
RMgX → - C –OMgX
R
RMgX = Reactivo de Grignard
d) Hidrólisis de halogenuros de alquilo.
R – X + O H- (o H2O) → R – OH +
X- (o HX)
- Señala las propiedades químicas de los alcoholes.
Solución:
a) Reacción con halogenuro de hidrógeno.
R – OH + HX → R – X + H2O
La reactividad del HX es HI >HBr>HCl
b) Deshidratación.
RCH - CR → RC=CR + H2O
OH
Reactividad del alcohol: 3º > 2º > 1º
c) Formación de Ésteres.
H2SO4
R – OH + R’COOH
(presencia de H2SO4 ó H3PO4)
R – O - C = O + H2O
R’
d) Oxidación.
R – OH + Oxidante → Aldehído ó Cetona + Oxidante + H2O
Los alcoholes primarios, producen aldehídos, los secundarios originan cetonas y los terciario no se
oxidan con facilidad.
Oxidantes:
Permanganato de potasio en agua (KMnO 4 + H2O)
106
Mezcla de permanganato y ácido sulfúrico (KMnO4 + H2SO4)
Dicromato de potasio en agua (K 2Cr2O4 + H2O)
Mezcla cromosulfúrico (K 2Cr2O4 + H2SO4)
Óxido cúprico (CuO)
Actividades
1. Indica la ecuación química para las siguientes reacciones y nombra el/los producto(s)
orgánico(s).
a) 1-buteno con agua
b) 2-hexanona con bromuro de fenilmagnesio (presencia de agua)
c) hexanol con ácido acético (presencia de H2SO4)
d) propanol con HBr
e) 3-metil-2-penteno con agua
107
2. Explica por qué el 2-metilpropanol tiene punto de ebullición 107,3 ºC y mientras que el del 2metil-2-propanol es de 82,8 ºC, si ambos son isómeros.
Éteres
Sencillito
Son compuestos de fórmula general CnH2n + 2O, son polares e isómeros de función de los alcoholes.
Ejemplo
- Explica cuál es el estado físico del dimetileter si su punto de ebullición es – 24 ºC.
Solución:
Su estado físico a temperatura ambiente (20 a 25 ºC) es líquido ya que su punto de ebullición está
muy por debajo de esta temperatura.
- ¿Cuáles son las propiedades físicas de los éteres?
Solución:
La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera
polaridad, lo que ocasiona que sus puntos de ebullición sean un poco más altos que en los alcanos
semejantes. Está polarización del enlace C – O es más baja que en los alcoholes, debido a la
sustitución del H por un grupo alquilo (radical R), lo que ocasiona que sus puntos de ebullición
sean más bajos que los alcoholes isómeros. Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes,
la razón es la formación de puentes de hidrógeno. Los éteres se comportan como bases de Lewis.
- Indica la manera de sintetizar los éteres.
a) Deshidratación de alcoholes.
Este método sirve solamente para obtener éteres simétricos a partir de alcoholes primarios, por lo
que es poco utilizado. Ocurre catalizada por H2SO4 y a temperaturas entre 130º C y 140 ºC.
R – OH + HO – R → R – O – R + H2O
108
b) Síntesis de Williamson.
La reacción implica el desplazamiento del ion haluro, proveniente de un halogenuro de alquilo, por
parte del ion alcóxido, que se origina de la reacción entre un alcohol y una base fuerte como el
hidruro de sodio (NaH) o el óxido de plata (Ag2O).
R – OH + NaH ó Ag2O → R – O - Na+ + H2
alcóxido
+
R – O - Na + R’ – X → R – O – R’ + NaX
Haluro de
Alquilo
Actividades
1. Señala alguna utilidad de los éteres.
Aldehídos y Cetonas
Sencillito
Son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo (C=O), los
aldehídos lo poseen en posición terminal, mientras que las cetonas en posiciones
intermedias. Entre ellas estas familias son isómeros de función que cumplen con la
fórmula general CnH2nO, por lo que sus propiedades son muy semejantes.
Ejemplo
- Señala las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas.
Solución:
Los aldehídos y cetonas en sustancia polares, por lo que tienen puntos de ebullición más
elevados que los compuestos no polares de peso molecular similar. No pueden unirse
intermolecularmente por puentes de hidrógenos, por lo que sus puntos de ebullición son
menores que los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
109
Los aldehídos y cetonas inferiores son solubles en agua, hasta los de cinco carbonos,
probablemente por la formación de puente de hidrógeno con el agua. Son solubles en los
solventes orgánicos comunes.
El metanal es gaseoso, a partir de los compuestos de dos carbonos y hasta el de doce su
estado físico es líquido, el resto se presentan en estado sólido.
- Un método de obtención de aldehídos y cetonas es por oxidación de alcoholes, en base a la
información completa las siguientes reacciones.
a) 2-propanol con CuO
b) etanol con CuO
Solución:
∆
a) CH3CHCH3 + CuO
CH3-C-CH3 + H2O
Los alcoholes secundarios dan origen por
OH
O
oxidación a las cetonas.
propanona
b) CH3CH2OH + CuO
∆
CH3C=O + H2O
H
Los alcoholes primarios por oxidación
dan origen a los aldehídos.
- Señala las reacciones que ocurren con los aldehídos y cetonas.
a) Oxidación.
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos; no así las cetonas. Esta reacción es la que
más distingue a los aldehídos de las cetonas. Los agentes oxidantes son: Ag(NH 3)2+, KMnO4,
K2Cr2O4.
RCHO o ArCHO → RCOOH o ArCOOH
b) Reducción a alcoholes.
Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios, los agentes
reductores son: LiAlH4.
RCOR’ → RCOHR’
RCHO → RCOH
c) Reducción a hidrocarburos.
Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a hidrocarburos por la acción de (a) cinc amalgamado
(ZnHg) y ácido clorhídrico concentrado (Reducción de Clemmensen) o (b) con hidracina (NH 2 NH2)
y una base fuerte, como KOH (Reducción de Wolff-Kishner).
ZnHg, HCl
RCOR’
RCH2R’
d) Adición de reactivo de Grignard.
RCOR’ + R’’MgX → RCOMgXR’ + H2O → RCOHR’
RCHO + R’MgX → RCHOMgX + H2O → RCHOH
110
Los aldehídos producen alcoholes secundarios, con excepción del metanal que origina uno
primario, las cetonas original alcoholes terciarios.
Actividades
1. Explica por qué el butanal es soluble en agua y el heptanal no lo es.
2. Un estudiante de química desea obtener 3-metil-3-hexanol a partir de una cetona. Establece la
reacción que puede realizar el estudiante para lograr su objetivo, indica los pasos.
3. Completa la siguiente reacción y nombra los compuestos orgánicos.
CH3
CH3CHC=O + HCN →
H
111
4. Completa las siguientes reacciones.
a) acetona con bisulfito de sodio
b) etanal con bromuro de metilmagnesio y luego agua
c) propanal con hidroxilamina
d) propanona con hidroxilamina
e) hexanal con bisulfito de sodio
f) 2-butanona con bromuro de etilmagnesio y luego agua
112
Ácidos Carboxílicos
Sencillito
Son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo –COOH unido a un
grupo alquilo o arilo. Su fórmula general es CnH2nO2. Cuando un solo grupo carboxilo se denominan
monocarboxílicos o ácidos grasos.
Ejemplo
- Señala las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
Solución:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son polares, Los ácidos alifáticos
pequeños hasta el de nueve carbono (ácido nonanoíco), son líquidos, los de tamaño intermedio
son aceitosos y los superiores son sólidos cristalinos. El olor de los inferiores progresa desde fuerte
e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del ácido butanoico,
pentanoico y decanoico; los superiores tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad.
La solubilidad en agua es alta hasta el de cuatro carbono (ácido butanoico), moderada para el
pentanoico y muy baja para los mayores que este. Las ramificaciones disminuyen la solubilidad en
agua. La mayoría de los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como:
éter, alcohol, benceno, etc.
El punto de ebullición aumenta proporcionalmente con el peso molecular y son mayores que la de
los alcoholes de peso molecular semejante. Esto se debe a que las moléculas de los ácidos
carboxílicos se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
- Señala la estructura semidesarrollada de los siguientes ácidos carboxílicos.
a) ácido metanoico (ácido fórmico)
b) ácido etanoíco (ácido acético)
c) ácido propanoíco (ácido propiónico)
d) ácido etanadióico (ácido oxálico)
e) ácido dodecanóico (ácido láurico)
f) ácido metanoico (ácido benzoico)
Solución:
a)
HC=O
OH
e)
b)
c)
CH3C=O
OH
d)
CH3CH2C=O
OH
f)
CH3(CH2)8C=O
OH
C=O
OH
113
O=C- C =O
HO OH
- Señala las reacciones de obtención de ácidos carboxílicos.
Solución.
a) Oxidación.
La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos, bencenos sustituidos o algunos alquenos, origina la
obtención de ácidos carboxílicos. Los alcoholes primarios se tratan con CrO 3 o Na2Cr2O7 en medio
ácido, los aldehídos se oxidan con CrO 3 en medio ácido y en presencia de iones plata. Para oxidar
los bencenos sustituidos y algunos alquenos se utiliza como oxidante KMnO 4 o con dicromato de
sodio en medio acuoso.
R – OH → RCOOH (Na2Cr2O7 y H2SO4)
b) Carbonación del Reactivo de Grignard.
RX + Mg → RMgX + CO2 → RCOOMgX + H+ → RCOOH
c) Hidrólisis de Nitrilos.
R – C N + H2O → R – COOH + NH3 (en presencia de un ácido o una base)
También puede ser un aromático. (Ar – C N)
- señala las reacciones características de los ácidos carboxílicos.
Solución:
Las reacciones de los ácidos carboxílicos dan origen a las familias derivadas de ellos.
a) Formación de sales.
RCOOH ↔ RCOO- + H+
CH3COOH + Zn ↔ (CH3COO)2Zn + H2
b) Conversión en derivados funcionales.
RCOOH → RCOZ (Z = - Cl, - OR’, - NH2)
CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + H3PO4
c) Conversión en ésteres.
RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H2O (presencia de ácido)
CH3COOH + CH3CH2OH ↔ CH3COOCH2CH3 + H2O
d) Conversión en amida.
RCOOH + SOCl2 → RCOOCl + NH3 → RCOONH2 + HCl
C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + NH3 → C6H5CONH2 + HCl
114
Actividades
1. Sabías que la palabra formica significa hormiga en latín y que ellas al picar inyectan ácido
fórmico conocido en nomenclatura IUPAC como ácido metanoico, indica un procedimiento
químico de oxidación para obtener esta sustancia, nombrando los reactivos empleados.
2. Cuando el vino se fermenta toma un sabor a vinagre, esto se debe a que el alcohol del vino se
transforma en un ácido carboxílico, producto de la inoculación de la bacteria Acetobacter y las
condiciones como un lugar cálido y aireado. Está es una reacción típica de oxidación de alcoholes,
señala la reacción que ocurre.
3. Indica el proceso de conversión del ácido fenilacético en fenilacetamida.
115
4. Completa las siguientes reacciones.
a) CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH →
b) CH3CH2CH2CH2CH2COOH + Zn →
c) CH3CH2CH2COOH + PCl3 →
d) CH3CH3Br + Mg → ____________ + CO2 → ____________ + HCl → _____________
Familias Derivadas de los Ácidos Carboxílicos
Sencillito
La importancias de los ácidos carboxílicos no sólo radica en las particularidades de su
comportamiento, sino en la variedad de derivados que producen, entre los cuales se encuentran
los ésteres, haluros de ácido, ácidos anhídricos (anhídridos) y amidas.
Ejemplo
- Señala las propiedades de los derivados de los ácidos carboxílicos.
Solución:
La posibilidad de formar puentes de hidrógeno y la fuerza relativa de los mismos, determina los
puntos de ebullición de los derivados de los ácidos carboxílicos, para pesos moleculares similares.
Las amidas son sólidas a temperatura ambiente, pues poseen altos puntos de ebullición, lo que se
debe a la formación de puentes de hidrógenos muy fuerte entre el grupo NH2 y el oxígeno del
carbonilo. En contraste los ésteres no forman estos puentes, lo que indica que poseen bajos
puntos de ebullición.
Las moléculas pequeñas son solubles en agua, y a medida que aumenta el peso molecular
disminuye. Los ésteres son solubles en alcohol y éter.
Los ésteres de bajo peso molecular son volátiles y de olores dulces y agradables, mientras que los
superiores son sólidos, incoloros y de aspecto grasoso.
Los haluros son tóxicos, en especial los de cloro.
- Señala las reacciones de síntesis de ésteres, anhídridos y haluros de ácidos.
Solución:
1.- Síntesis de ésteres
a) Esterificación.
RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
b) Esterificación a partir de un anhídrido de ácido.
RCOOCOR’ + R’’OH → RCOOR’’ + R’COOH
CH3COOCOCH2CH3 + CH3OH → CH3COOCH3 + CH3CH2COOH
116
2.- Síntesis de haluro de ácido
RCOOH + PCl3→ RCOCl + H3PO4
CH3COOH + PCl3 → CH3COCl + H3PO4
3.- Síntesis de los anhídridos
Deshidratación de dos moléculas de ácidos carboxílicos.
RCOOH + R’COOH → RCOOCOR’
CH3COOH + CH3CH2COOH → CH3COOCOCH2CH3
- Señala las reacciones químicas de los derivados de ácidos carboxílicos.
Solución:
1.- Reacción de los ésteres
a) Hidrólisis.
RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH (presencia de H2SO4)
CH3COOCH3 + H2O H2SO4
CH3COOH + CH3OH
b) Alcohólisis.
RCOOR’ + R’’OH → RCOOR’’ + R’OH (presencia de H2SO4)
CH3COOCH3 + CH3CH2OH
H2SO4
CH3COOCH2CH3 + CH3OH
2.- Reacción de los anhídridos
a) Hidrólisis.
RCOOCOR’ + H2O → RCOOH + R’OH (presencia de H2SO4)
H2SO4
CH3COOCOCH2CH3 + H2O
CH3COOH + CH3CH2OH
b) Alcohólisis.
RCOOCOR’ + R’’OH → RCOOR’’ + R’COOH (presencia de H2SO4)
CH3COOCOCH3 + CH3CH2OH
H2SO4
CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
3.- Reacción de los haluros de ácido
a) Hidrólisis.
RCOCl + H2O → RCOOH + HCl
CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl
b) Alcohólisis.
RCOCl + R’OH → RCOOR’ + HCl
CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 HCl
117
Actividades
1. Indica la estructura semidesarrollada de los siguientes derivados de ácidos carboxílicos.
a) Butiramida
b) Cloruro de propilo c) Anhídrido acético
d) Acetato de etilo
2. Completa con las estructuras semidesarrolladas las siguientes reacciones y nombra el(los)
producto(s).
a) propanoato de metilo con agua
b) cloruro de 2-metilpropilo con alcohol etílico
c) anhídrido acético con agua
d) Etanoato de butilo con alcohol etílico
e) ácido fórmico con alcohol butílico
f) ácido propiónico con tricloruro de fósforo
118
Aminas
Sencillito
Son compuestos que resultan de la sustitución de uno o más de los hidrógenos del amoniaco, por
radicales alquilo. Su grupo funcional se denomina amino (-NH2). En función de la cantidad de
hidrógenos que se hallan sustituidos pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
Ejemplo
- Señala las propiedades características de las aminas.
Solución:
Las aminas son polares, además las primarias y secundarias pueden formar puente de hidrógeno
entre ellas y con el agua, pero más débiles que el de los alcoholes y por tanto con punto de
ebullición menor que los análogos compuestos oxigenados. Los puntos de ebullición de las aminas
terciaria son menores que la de las primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Poseen olor desagradable, como por ejemplo el de la cadaverina, amina presente en la carne
descompuesta y que es la responsable del olor putrefacto.
Cadaverina = H2N(CH2)5NH2 = 1,5-pentadiamina
- Indica las reacciones de síntesis de las aminas.
Solución:
a) Alquilación del amoníaco.
RCl + NH3 → RNH2 + HCl
CH3CH2Cl + NH3 → CH3CH2NH2 + HCl
b) Reducción de Nitrilo.
R – C N + 2H2 → RCNH2
CH3C N + 2H2 → CH3CH2NH2
- Señala las reacciones de las aminas.
Solución:
a) Reacción con el ácido nitroso.
RNH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O
CH3CH2NH2 + HNO2 → CH3CH2OH + N2 + H2O
119
b) Alquilación
RNH2 + R’X → RR’NH + R’’X → RR’R’’N
CH3CH2NH2 + CH3Br → CH3CH2NHCH3 + HBr
c) Conversión en amidas.
Primaria: RNH2 + R’COCl → R’CONHR
CH3NH2 + CH3C =O → CH3C =O + HCl
Cl
NHCH3
N- metilacetamida
Secundaria: R2NH + R’COCl → R’CONR2
CH3CH2NHCH3 + CH3CH2CH2COCl → CH3CH2CH2CONCH2CH3
CH3
N-metil-N-etilpropilamida
Terciaria: No hay reacción.
Actividades
1. Nombra las siguientes aminas y clasifícalas.
a)
b)
NH CH2CH3
c)
CH3CH-NH2
CH3
N- CH3
CH2CHCH3
CH3
120
2. Completa y nombra los productos de las siguientes reacciones.
a) cloruro de secpentilo con amoníaco
b) ciclohexilamina con ácido nítrico
c) isobutilamina con bromuro de metilo
d) isopropilamina con cloruro de butilo
121
Soluciones
Pág. 6
2.- Ψ(3,1,1,-1/2); Ψ(3,1,1,1/2)
1.- Ψ(2,0,0,-1/2), Ψ(2,0,0,1/2); Ψ(2,1,-1,-1/2); Ψ(2,1,-1,1/2)
Ψ(2,1,0,-1/2); Ψ(2,1,0,1/2); Ψ(2,1,1,-1/2); Ψ(2,1,1,1/2)
3.- Solución: a) Esta errada porque el número cuántico secundario (l) nunca es igual al principal (n).
c) Esta errada porque el número cuántico principal no puede ser menor que el secundario, lo mismo
que la (e).
4.- Ψ(2,1,1,-1/2); Ψ(2,1,0,-1/2)
Pág. 7
1.- Solución: a) Z = 13: 1s22s22px22py22pz23s23px13py3pz
Orbital ocupado: uno 3s2. Orbitales semiocupados: uno 3px1. Orbitales vacíos: dos 3py3pz
b) Z = 18: 1s22s22px22py22pz23s23px23py23pz2
Orbitales ocupados: cuatro 3s23px23py23pz2. No tiene orbitales semiocupados ni vacíos.
c) Z = 9: 1s22s22px22py22pz1
Orbitales ocupados: tres 2s22px22py2. Orbitales semiocupados: uno 3p 1. No tiene orbitales
vacíos.
2.- Solución: 1s22s22px22py22pz23s23px23py23pz24s1 a) Z = 19 b) Orbitales ocupados ninguno, uno
semiocupado 4s1, no posee orbitales vacíos.
Pág. 9
2.- Solución: a) El elemento A puede formar dos enlaces, mientras que B forma solamente uno, esto
indica que entre ellos se forma un enlace. b) La fórmula debe ser AB 2 porque por cada átomo de A se
unen dos átomos de B, para poder A cumplir con sus dos enlaces.
3.- Solución: Formará un enlace covalente triple donde (px – px) será σ, mientras que (py – py) y (pz –
pz) son π (A A).4.- Solución: Los enlaces C – H son covalentes simples (σ) y el C = C es covalente doble
(un σ y un π)
Pág. 13
H
H – C5 – C 4 = C3 – C2
H
H
C1 – H
H
122
Pág. 17
1.- a) C8H16
H
H H H H H H H
H – C – C = C –C – C – C – C – C – H
H
H H H H H
b) C9H16
2.- a)
H H H H H
H H
H–C–C–C–C–C–C
C–C–C-H
H H H H H
H H
H H H
C7H10O
H H
H-C–C–C–C
C–C=C–O–H
CH3CH2CH2C CCH=CHOH
H H H
b)
H H
C9H10O2
H H H H OH
H-C=C–C
CH2=CHC CCH2CH=CHCH2COOH
C – C – C = C –C – C = O
H
H
Pág. 18
3.-
CH CCH=CHCH2CH=CH2
H H H H
H–C
H
C7H8
C–C=C–C–C=C
H
H
123
4.CH2=C=CHC CCHClCH3
H
H
C=C=C–C
H
H H
C7H7Cl
C–C–C–H
Cl H
5.
H H H
H–C
H O–H
H
C–C=C–C=C= C–C–C=C
N H
H
H
H
C10H11ON
CH CCH=CHCH=C=CHCOHNH2CH=CH2
Pág. 21
2.H H H H H H H H H
a)
H H H H H H O-H
b)
H- C – C – C – C – C – C – C = O
H – C – C – C –C –C –C –C –C –C – Br
H H H H H H
H H H H H H H H H
Pág. 26
1.- Podrían ser los siguientes compuestos.
a)
CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3
3-metilheptano
b)
CH3
CH3C-C C-CH2CH3
CH2CH3
5,5-dimetil-3-heptino
124
Pág. 29 3.CH3
CH2CH3
CH3CHCHCH2CH-C C*-CH=CH2
CH3
CH2CH3
El carbono marcado (*) posee cinco enlaces químicos y esto no puede ser, ya que el carbono
solamente forma cuatro enlaces.
4.- C : 1mol/12 g x 84,71 g = 7,1 mol C; H: 1 mol/1 g x 15,29 g = 15,29 mol H
15,29/7,1 = 2,2 2 H; 7,1/7,1 = 1 C
Fórmula empírica = CH2 masa de la fórmula empírica = (12 x 1) + (1 x 2) = 14 g
170/14 = 12
Entonces fórmula molecular será: C12H24
CH3
CH2CH3
CH3CH2CH2 -C-CH2-C=CHCH3
CH3
CH2=CHCH2CH2CH2CHCHCH3
CH3
CH
3-etil-5,5-dimetil-2-octeno
CH3 CH3
6-isopropil-7-metilocteno
Pág. 30
a)
CH2CH2CH3
CH3 CH3CH2
CH2=C-CH-CH2-C C-C=C-CH2-C=CH
CH3
CH2CH2CH3
2,8-dimetil-3,7-dipropil-1,7,10-tridectrieno-5-ino
b)
CH2CH2CH3
CH3CH2
C C-C=CH-C C-CH2CH2CHCH3
C CH
11-metil-5-propil-5-trideceno-1,3,7-triino
125
Pág. 40
2.- a) No se sigue el orden alfabético al nómbralo, debe ser 2-etil-5-metil-3-octanona
b) Cuando un sustituyente aparece varias veces en un compuesto se indican los números de los
carbonos donde se localizan separados por una coma, pero no se repite el nombre del
sustituyente, es 3,5-dietil-2-propilheptanal.
c) La terminación no es correcta debe ser anhídrido octanoico.
d) No se cumple con el orden alfabético de los sustituyentes, debe ser 5-isopropil-2-propil-2decanol.
e) La terminación no es correcta debe ser éter pentilico.
f) No puede ser este compuesto no existe el para difenol, el nombre correcto es p-hidróxifenol.
3.- : a)
b) CH3CHCH2CH2CH2CH2C = O
CH2CH2C–CH2–Cl
CH2CH2CH2CH3
O
4-ciclopentil-1-cloro-2-butanona
c) CH3C –O –CCH2CH3
O
O
Anhídrido etilmetanoico
Pág.- 46 (4)
a)
CH3CHCH3 CH2CH3
CH2CH2CCH2CHCHCH3
CH3CH2
CH3 NO2
H
6-metil-decanal
d) CH3CHCH2CH2CHCH2CH=CHCH3
OH
CH2CH3
5-etil-7-nonen-2-ol
6-isopropil-3,7-dimetil-4-nitro-decano
NO2
b)
CH3CHCH3
CH3CHCHCH2C = O
CH3CH2
NH2
3-isopropil-4-metilhexamida
NH2
=O
c)
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH-N-CH2CH2CHCH3
ciclopentilisopentilsecpentilamina
N-
126
d)
CH2CH3
CH3CCH2- CHCH2C = O
CH3CH2 HSO3 H
Ácido 5-etil-5-metil-3-sulfoheptanoico
=O
HSO2
Pág. 49
1.a)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
metilciclopentano
dimetilciclobutano
1,2-dimetilciclobutano
b)
CH3- CH - CH2- C = O
OH
CH2- CH2 - CH2- C = O
OH
Ácido 4-ciclopropilbutanoico
CH3- CH2 - CH- C = O
OH
Ácido 2-ciclopropilbutanoico
CH - CH- C = O
H3C OH
Ácido 3-ciclopropil-2-metilpropanoico
Pág. 50
2.a) CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2C= O
CH3CHCH2CH2CH2C = O
CH3CH2CHCH2CH2C = O
H
CH3
H
CH3
H
Heptanal
5-metilhexanal
4-metilhexanal
Pentano
c) CH3CH2CH2CH2CH2C = O
OH
Ácido hexanoico
CH3CHCH2CH2C = O
CH3
OH
Ácido 4-metilpentanoico
127
CH3CH2CHCH2C = O
CH3 OH
Ácido 3-metilhexanoico
d)
CH3
CH3
ciclopentano
metilciclobutano
CH3
dimetilciclopropano
2.- a)
Pág. 51
4.CH3CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
2-octeno
CH3
CH3CH=CH-C-CH2CH3
CH3
4,4-dimetil-2-hexeno
CH3CH=CH CH2CH2CHCH3
CH3
6-metil-2-hepteno
CH3
CH3CH=CCH2CH2CH3
3-metil-2-hexeno
CH3CH=CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3
4-metil-2-hepteno
CH3
CH3CH=CHCHCHCH3
CH3
4,5-dimetil-2-hexeno
CH3
CH3C=CCH2CH2CH3
CH3
2,3-dimetil-2-hexeno
CH3
CH3CH=CH CH2CCH3
CH3
5,5-dimetil-2-hexeno
CH2CH3
CH3CH=CCH2CH2CH3
3-etil-2-hexeno
CH3C=CH CH2CH2CH2CH3
CH3
2-metil-2-hepteno
CH2CH3
CH3CH=CHCHCH2CH3
4-metil-2-hexeno
5.- a) Son isómeros de cadena, ya que la cadena carbonada es diferente en ambos compuestos y el
grupo funcional está sobre el mismo carbono el número 1.
b) No son isómeros de cadena porque está en carbonos diferentes el grupo funcional.
Pág. 53
1.- a) CH3CHCH2-NH-CH2CH2CH2CH3
CH3CH-NH- CH2CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
butilisobutilamina
isopropilpentilamina
CH3CHCH2CH2-NH-CH2CH2CH3
CH3
isopentilpropilamina
CH3CHCH2CH2CH2-NH-CH2CH3
CH3
etilisohexilamina
128
b)
CH3
CH3CH2CHCH=CHCH3
CH3
2,4-dimetil-2-hexeno
CH3
CH3CH2CHCH2C=CH2
CH3
2,4-dimetilhexeno
CH3
CH3CH2C=CHCHCH3
CH3
CH3CH=CCH2CHCH3
CH3
3,5-dimetil-3-hexeno
CH3
3,5-dimetil-2-hexeno
2.CH3
CH3
CH3CHCH2-C-CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CH-C- CH2CH2CH2CHCH3
O
O
3.- CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CHCHCH2CHCH2CH2-NH2
CH3CHCH2CHCH-NH-CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
Cumplen con la misma fórmula molecular C11H25N pero uno es una amina primaria y la otra una
amina secundaria por lo que no son isómeros de posición, además no es la misma cadena
carbonada
Pág. 54
a)
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH3CHCHCH2CH=CH2
CH3CHCHCH=CHCH3
CH3CHC=CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
4-etil-5-metil-hexeno
4-etil-5-metil-2-hexeno
4-etil-5-metil-3-hexeno
b)
c)
CH3
CH3CCH2CHCH2CH2-OH
CH3 CH2CH3
3-etil-5,5-dimetil-hexanol
CH3
OH
CH3CCH2CHCHCH3
CH3 CH2CH3
3-etl-5,5-dimetil-2-hexanol
CH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH2C-NH2
CH3CHCH3
5-etil-1-isopropil-1-metilhexamina
CH3 OH
CH3CCH2CCH2CH3
CH3 CH2 CH3
3-etl-5,5-dimetil-3-hexanol
CH2CH3
CH3
CH3CHCH2CHCH2CH
NH2 CH3CHCH3
2-etil-6,7-dimetil-4-octamina
129
CH2CH3
CH3
CH3CHCHCH2CH2CH
NH2 CH3CHCH3
2-etil-6,7-dimetil-3-octamina
d)
CH3
CH3CCH2CH2 -C-CH3
CH3
O
5,5-dimetil-2-hexanona
CH3
CH3CCH2-C-CH2CH3
CH3
O
5,5-dimetil-3-hexanona
CH3
CH3C-C-CH2 CH2CH3
CH3
O
2,2-dimetil-3-hexanona
e)
CH3
CH3CHCH2CH2CHCH2C CH
CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CHC CCH3
CH3
4,7-dimetiloctino
4,7-dimetil-2-octino
Pág. 56
1.a) 2-metil-3-heptanol
O
pentilpropileter
b) 5-isopropil-4-metil-2-hexeno
2-isopropil-2-metilciclohexano
c) metilciclopentano
2-metil-2-penteno
d) 3-metilpentanal
O
2-hexanona
Pág. 57
130
CH3
CH3CHC CH2CHCH2CH2CH3
CH3
2,5-dimetil-3-octino
1.a)
CH3CH2CH2CH2C=CH2
Hexeno
Ciclohexano
b)
CH3CH=CHCH3
Buteno
Ciclobutano
c)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
heptanol
CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
butilpropileter
CH3CH2CH2CH2CH2C=O
OH
hexanal
CH3CH2CH2CH2-C-O-CH3
d)
2.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C=O
OH
ácido octanoico
O
pentanoato de metilo
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C=O
O-CH3
heptanoato de metilo
CH3CH2CH2CH2CH2C=O
O-CH2CH3
hexanoato de etilo
CH3CH2CH2CH2C=O
O-CH2CH2CH3
Pentanoato de propilo
Pág. 59.1.- a) No presenta isómeros geométricos por no poseer doble enlace.
b) Si posee isómeros geométricos que son:
Br
Br
Br
C=C
H
C=C
H
H
cis 1,2-bromoeteno
H
Br
trans 1,2-bromoeteno
c) Si posee isómeros geométricos que son:
H
H
H
OH
131
C=C
C=C
H3C
OH
cis propanol-2-eno
H3C
H
trans propanol-2-eno
d) No posee isómeros geométricos por tener todos los sustituyentes al doble enlace distintos.
e) No posee isómeros geométricos por tener los dos cloro sobre el mismo carbono.
f) Si posee isómeros geométricos que son:
(I)
CH3
(II)
(I) = cis 1,3-dimetilciclobutano
CH3 (II) = trans 1,3-dimetilciclobutano
H3C
H3C
Pág. 60
2.a)
CH3
CH3
CH3
CH3 trans 1,3-dimetilciclohexano
Cis 1,3-dimetilciclohexano
b)
Br
Br
Br
Br
cis 1,4-dibromociclohexano
c)
trans 1,4-dibromociclohexano
CH3
CH3
Cl
Cl
Cis 1-metil-2-clorociclohexano
trans 1-metil-2-clorociclohexano
132
d)
CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH3
trans 1-etil-2-metilciclohexano
Cis 1-etil-2-metilciclohexano
Pág. 62
1.- Ácido láctico:
CH3- CH-C=O
OH H
CH3
HO
CH3
H
H
OH
C=O
C=O
H
H
(I)
(II)
(I) ácido (+) láctico (presente en el musculo animal)
(II) ácido (-) láctico (presente en la leche agria)
2.- a) CH3CH=CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH=CHCH2
CH2CH=CHCH3
CH3CH2
H
H
CH2CH3
CH3
CH3
(-)5-metil-2-hepteno
(+)5-metil-2-hepteno
b) CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2CH2
H3C
H
H
CH3
CH2CH3
CH3CH2
(+)3-dimetilhexano
(-)3-dimetilhexano
c) CH3CH2CHCH2CH3
CH3
No tiene actividad óptica, no posee carbono quiral y por lo tanto sus imágenes especulares se
superponen.
133
Pág. 63
3.CH3
b) CH3CH-C-CH2CH3
Cl NH2
a) CH3CHCH2OH
Cl
Cl
HOCH2
H
H2N
Cl
CH3
d)
NH2
CH3CHCHCH2CH3
OH
c) CH2CH2CHC=O
Cl H
CH2CH3
CH3
H
CH3
H -C=O
H
Cl
CH2CH3
CH2CH3
H
NH2
HO
H
CH3
4.Las moléculas (I) y (II) son diastereoisómeros, no se superponen.
Las moléculas (I) y (III) son estereoisómeros, se superponen.
Las moléculas (II) y (III) son diastereoisómeros, no se superponen.
(I) (3-,4-)4-etil-3,4-dimetilheptano
(II) (3+,4-)4-etil-3,4-dimetilheptano
(III) (3+,4+) 4-etil-3,4-dimetilheptano
5.CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH3
H
CH3
H
CH3
CH2CH3
Si es un compuesto meso por ser simétrico, no presenta actividad óptica.
Pág. 65
a) CCl4
Cl
Por ser la molécula tetraédrica y simétrica la polaridad de los
enlaces se anulan originando una molécula no polar.
Cl
C
Cl
Cl
b) NH3
μ
H
N
H
H
Esta molécula es triangular sobre el nitrógeno, es decir la polaridad
de los enlaces que se dirigen hacia el nitrógeno nunca se anulan y
se suman dando origen al momento dipolar, por lo que esta es
polar.
134
c) CH3CH2Cl
μ
Cl
H
C
La polaridad de los enlaces C – H se anulan, pero la de los enlaces
CH3 – C y C – Cl se suman dando origen al momento dipolar que se
Dirige hacia el cloro por ser el átomo más electronegativo.
H
CH3
d) CO2
La molécula es plana lo que origina que la polaridad de los enlaces
C = O se anulen, lo que produce que la molécula sea no polar.
O=C=O
e) CH3OH
μ
OH
H
C
La molécula es tetraédrica lo que ocasiona que la polaridad de dos
enlaces C – H se anulen y se resten uno C – H con el C – O, pero
Como este último posee mayor polaridad por el oxígeno, se origina
H un momento dipolar. La molécula es polar.
H
Pág. 66
2.- CH3CN > CH3NO2 > CH3COOH > CH3NH2 > NF3
La forma de la molécula influye en los momentos dipolares, además los electrones desapareados
del N y O influyen de manera contraria a el momento dipolar de la molécula, lo que hace que la
polaridad sea menor donde ellos aparezcan. El CH3CN es lineal lo que hace que sea grande su
momento dipolar.
3.a)
b)
c)
d)
N
O
CH3 C N
NO2
F
F
C
C
F
H
H3C
OH
H
e)
NH2
C
H
H
H
135
H
4.Cl
Cl
Cl
C=C
H
C=C
H
H
Cis 1,2-dicloroeteno
H
Cl
Trans 1,2-dicloroeteno
El isómero cis es polar por tener del mismo lado los átomos de cloro, mientras que el trans no es
polar por tener los átomos de cloro en sentido contrario y por lo tanto se anula la polaridad de los
enlaces C – Cl.
Pág. 68
1.-
a) La fórmula molecular para ambos compuestos es C 7H16
b) Por poseer la misma fórmula molecular son isómeros y estructural de cadena.
c) Estos compuestos son no polares, por lo que sus moléculas estan unidas por fuerzas de Van Der
Waals, las que son más fuertes en compuestos no ramificados como el heptano y menos en los
ramificados como el 2,3-dimetilpentano.
2.CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH
Alcohol butílico
Alcohol pentílico
El dipolo negativo en ambas moléculas está sobre el oxígeno, pero la cadena carbonada del
pentílico es mayor lo que ocasiona mayor deformación de la nube electrónica hacia el este átomo
produciendo mayor polaridad y en consecuencia mayor fuerza de unión que en el butílico, además
la cadena carbonada en el pentílico al ser mayor producirá en ella mayor fuerza del tipo Van Der
Waals.
Pág. 69
3.a)
CH3CH2CH2C=O
H
Pentanal
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2 -O-CH2CH3
Cloruro de propilo
b) Pentanal pertenece a los aldehídos.
Cloruro de propilo pertenece a los haluros
Éter etílico pertenece a los éteres.
Pentano es un alcano.
136
Éter etílico
CH3CH2CH2CH2CH3
Pentano
c) El pentanal es un compuesto polar y además puede formar puente de hidrógeno entre sus
moléculas, el cloruro de propilo es polar al igual que el éter etílico, pero en este último los
electrones desapareados del oxígeno producen disminución de la polaridad y el pentano no es
polar. Las fuerzas dipolo-dipolo son más fuertes que las de Van Der Waals.
4.CH3CH2CH2CH2CH2-OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3
OH
OH
Pentanol
2-pentanol
3-pentanol
Pentanol > 2-pentanol > 3-pentanol
Todos los isómeros pueden formar puente de hidrógeno, pero en la medida que los grupos sean
más voluminosos producirán interferencia para la formación de este disminuyendo la fuerza de
unión entre las moléculas.
Pág. 71
1.CH3
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b) CH3CH2CHCH2CH2CH3
c) CH3CHCHCH2CH3
CH3
CH3
108 ºC
89 ºC
25 ºC
d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHOH
e) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHNH2
175 ºC
120 ºC
Los compuestos a, b, c son no polares por lo que sus moléculas están unidas por fuerzas de Van
Der Waals y las mismas serán menor a medida que aumenta la ramificación en el compuesto es
por ello que la de menor punto de ebullición es el (c). En el caso de d y e ambos son compuestos
polares, pero (d) presenta un elemento más electronegativo el oxígeno lo que ocasiona mayor
polaridad y en consecuencia mayor unión de sus molécula, es por ello que posee mayor punto de
ebullición.
Pág. 72
2.CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2
CH3CH2 -N-CH3
Hexilamina
CH2CH2CH3
Etilmetilpropilamina
La hexilamina por tener hidrógenos unidos al nitrógeno pueden sus moléculas formar puentes de
hidrógenos, lo que no pueden hacer las moléculas de etilmetilpropilamina, esto hace que estén
más unidas las moléculas del primer compuesto originando mayor punto de ebullición.
3.El agua es un solvente inorgánico y además polar lo que indica que todos los compuestos
inorgánicos y los que puedan formar puente de hidrógeno con sus moléculas se disolverán en ella,
mientras que el benceno es un solvente orgánico y no polar, todos los compuestos orgánicos no
polares se disolverán en él.
137
a) KCl es inorgánico y se disuelve en agua.
b) CH3CHCH2CH3 es un compuesto orgánico no polar se disuelve en benceno,
CH3
c) CH3CH2CHCH2CH2CH2C=O es un compuesto orgánico polar se puede disolver poco en agua
CH2CH3
H
insoluble en benceno.
d) CH3NH2 es un compuesto orgánico polar y puede formar puente de hidrógeno con el agua, por
ellos se disuelve en este solvente.
e) CO2 es un compuesto inorgánico se disuelve en agua e insoluble en benceno.
f)
Cl es un compuesto orgánico polar, pero no puede formar puente de hidrógeno
con el agua. Es insoluble en benceno y en agua.
CH3
g) CH3C=O es un compuesto orgánico polar y puede formar puente de hidrógeno con el agua, por
H ello es soluble en este solvente e insoluble en el benceno.
Pág. 74
1.-a) El más fuerte es el HOCH2CH2COOH, debido a la presencia en la cadena carbonada del
elemento oxígeno que por ser muy electronegativo ocasiona un gran efecto inductivo que
favorece la salida más fácilmente del hidrógeno del grupo carbonilo, mientras que en el
+
NH3CH2CH2COOH este hidrógeno estará menos disponible por la presencia de la carga positiva en
el compuesto.
b) El más ácido será CH3OCH2CH2COOH por presentar el oxígeno en la cadena lo que produce un
mayor efecto inductivo que el azufre presente en el CH3SCH2CH2COOH.
2.a) En el ácido benzoíco no existe efecto inductivo como lo hay al agregar al anillo un grupo nitro (NO2).
b) El efecto inductivo producido por el grupo nitro será mayor cuando se encuentre más cerca del
grupo carbonilo que es el caso del ácido o-nitrobenzoíco.
3.a) CH3COOH + H2O ↔ CH3COO- + H3O+
ácido 1 base 2
base 1 ácido 2
b) HOCH2CH2CHCH2CH3 + H2O ↔ - OCH2CH2CHCH2CH3 + H3O+
Cl
Cl
ácido 1
base 2
base 1
ácido 2
c)
NH2 + H2O ↔
NH3 + OHbase 1
ácido 2
ácido 1
base 2
138
Pág. 75
4.- a)
NH3+ + CH3COO-
NH2 + CH3COOH ↔
b) Cl2CHCH2COOH + CH3CH2NH2 ↔ Cl2CHCH2COO- + CH3CH2NH3+
c) CH3NO2 +
5.-
-
H ↔ +CH2NO2 +
CH3CH2CH2CH2OH
Butanol
CH3CH2CHCH3
OH
2-butanol
El butanol es más fuerte como ácido que el 2-butanol, la razón es que el hidrógeno en el segundo
isómero está más impedido para salir de la molécula.
6.CH3CH2NH2
CH3NHCH3
La más básica es la etilamina por estar más disponible el par de electrones deslocalizados del
nitrógeno para aceptar un hidrógeno.
7.- La razón es que estos grupos son dadores de electrones y se producirá un efecto inductivo
hacia el grupo carboxílico que desfavorece la salida del hidrógeno.
Pág. 77
1.CH3C = O
CH3C+ - O- (ácido acético)
H
H
I
II
CH3CH-OH (alcohol etílico)
El ácido acético se estabiliza por resonancia (posee dos estructura de resonancia), mientras que el
alcohol etílico no presenta resonancia, por ello el ácido es de mayor acidez que el alcohol.
2.H
+
CH2 = CH – CH = CH – O – H
CH2 = CH – C - CH = O – H
C+ - CH = CH - CH = O- – H
H
H
I
II
III
Orden: II < III < I
139
3.CH3CH2CH2COOH + H2O
CH3CH2CH2COO- + H3O+
CH3CH2CH2 CH2CH2COOH + H2O
CH3CH2CH2 CH2CH2COO- + H3O+
CH3 – CH = CH – C = O
O-
CH3 – CH = CH – C – O-
CH3 – C+ - CH = C – OH
O-
O
CH3 – CH = CH – CH = CH – C – O-
CH3 – CH = CH – CH = CH – C = O
O+
O
CH3 – C – CH = CH - CH = C – OH
O-
-
+
Más fuerte es el ácido 2,4dienohexanoico por
poseer 4 estructuras de
resonancia.
CH3 – CH = CH – C - CH = C – O
H
OPág. 82
2.LU
a) CH3CH2CH3 + Cl2
CH3CHCH3 + HCl (Sustitución por radicales libres)
Cl
b) CH3CH2CH2Cl + H2O → CH3CH2CH2OH + HCl (Sustitución nucleofílica bimolecular)
c)
+ H2NO3 →
NO2 + H2O (Sustitución electrofílica)
d) CH3CHCH2CH3 + H2O → CH3CHCH2CH3 + HI (Sustitución nucleofílica unimolecular)
I
OH
3.CH3CH2CHCH2CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CHCH2CH2CH2Cl + HCl
CH3
CH3
Cl:Cl → 2Cl.
.
.
CH3CH2CHCH2CH2CH3 + Cl → CH3CH2CHCH2CH2CH2 + HCl
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH2. + Cl:Cl → CH3CH2CHCH2CH2CH2Cl + Cl.
CH3
CH3
.
.
CH3CH2CHCH2CH2CH2 + Cl → CH3CH2CHCH2CH2CH2Cl
CH3
CH3
140
Pág. 83
4.CH3CH2CHCH2CH3 + CH3CH2OH → CH3CH2CHCH2CH3 + CH3CH2Br
Br
OH
H
H
Paso 1: CH3CH2C-Br → CH3CH2C+ + BrCH3CH2
CH3CH2
H
Paso 2: CH3CH2C+ + OH- → CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2
OH
5.CH3CHCH2CH2CH2CH3 + CH3C = O → CH3CHCH2CH2CH2CH3
Br
OO-CCH3
O
Sechexiletanoato
6.a)
Cl
OH
+ NaOH →
+ NaCl
b) Es una reacción de sustitución electrofílica aromática que es el tipo de reacción característico
de los compuestos aromáticos que por poseer una densa nube electrónica actúan como
nucleófilos.
Pág. 85
1.a)
Cl
CH2=CHCH3 + CH3CH2CH2Cl →
CH2CHCH3
CH3CH2CH2
2-clorohexano
La reacción es de adición electrofílica.
b)
OH
CH3CH2CH2C = O + H2O → CH3CH2CH2CH-OH
H
butanodiol
La reacción es de adición nucleofílica.
141
c) CH3C CCH3 + H2 → CH3CH=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH2CH3
buteno
butane
La reacción es de adición electrofílica.
d)
Cl
Cl
CH CCH3 + HCl → CH2=CCH3 + HCl → CH3CHCH3
Cl
2-cloropenteno
2,2-dicloropropano
2.- a) CH3C CH + __HCl__ → CH3C=CH2
Cl
b) CH2=CHCH2CH3 + Br2 → CH2ClCHClCH2CH3
c) CH2=CHCH2CH3 + HBr → CH3CHBrCH2CH3
Pág. 87
1.Br
Br
CH3CCH2CH3 > CH3CHCHCH3 > BrCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
2.Br
+
CH3CH2CH2CCH2CH3 + Na+ → CH3CH2CH2CCH2CH3 (lenta)
CH3
CH3
+
CH3CH2CH2CCH2CH3 + OHCH3
→ CH3CH2CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CHCH2CH3 (rápida)
Ecuación química
Br
CH3CH2CH2CCH2CH3 + NaOH → CH3CH2CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CHCH2CH3 + NaBr + H2O
CH3
3.a) CH3CH2CHBrCH2CH3 + KOH → CH3CH2CH2CH=CHCH3 + KBr + H2O (E2)
b) CH3CHBrCHCH2CH3 + KOH → CH3CH=CCH2CH3 + KBr + H2O
(E2)
CH2CH3
CH2CH3
c) CH3CBrCH2CH2CH3 + KOH → CH3C=CHCH2CH3 + KBr + H2O (E1)
CH3CHCH3
CH3CHCH3
142
Pág. 88
3.a)
CH3CHClCH2CH2CH3 + KOH → CH2=CHCH2CH2CH3 + KCl + H2O
Penteno
b)
CH3CH2CHBrCHCH3 + NaOH → CH3CH=CHCHCH3 + NaBr + H2O
CH3
CH3
4-metil-2-penteno
c)
CH3CBrCH2CH3 + KOH → CH2=CCH2CH3 + KBr + H2O
CH3
CH3
2-metil-2-buteno
d)
CH3CH2CHClCHCH2CH3 + KOH → CH3CH=CHCHCH2CH3 + KBr + H2O
4-fenil-2-hexeno
e)
CH3CH2CClCH3
CH3CH2
+
NaOH →
CH3CH2C=CH2 + NaCl + H2O
CH3CH2
2-etilbuteno
Pág. 89
4.a)
BrCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3; CH3CHBrCHCH2CH2CH2CH3; CH3CH2CBrCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
1-bromo-3-metilheptano
2-bromo-3-metilheptano
3-bromo-3-metilheptano
CH3CH2CHCHBrCH2CH2CH3
CH3
4-bromo-3-metilheptano
CH3CH2CHCH2CHBrCH2CH3
CH3
3-bromo-5-metilheptano
143
CH3CH2CHCH2CH2CHBrCH3
CH3
2-bromo-5-metilheptano
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2Br
CH3
1-bromo-5-metilheptano
b)
BrCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 + KOH → CH2=CHCHCH2CH2CH2CH3 + KBr + H2O (E2)
CH3
CH3
3-metilhepteno
CH3CHBrCHCH2CH2CH2CH3
CH3
+ KOH → CH3CH=CCH2CH2CH2CH3 + KOH + H2O (E2)
CH3
3-metil-2-hepteno
CH3CH2CBrCH2CH2CH2CH3 + KOH → CH3CH2C=CHCH2CH2CH3 + KOH + H2O (E1)
CH3
CH3
3-metil-3-hepteno
CH3CH2CHCHBrCH2CH2CH3 + KOH → CH3CH2C=CH2CHCH2CH3 + KOH + H2O (E2)
CH3
CH3
3-metil-3-hepteno
CH3CH2CHCH2CHBrCH2CH3 + KOH → CH3CH2CHCH=CHCH2CH3 + KOH + H2O
(E2)
CH3
CH3
5-metil-3-hepteno
CH3CH2CHCH2CH2CHBrCH3 + KOH → CH3CH2CHCH2CH=CHCH3 + KOH + H2O
(E2)
CH3
CH3
5-metil-2-hepteno
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2Br + KOH → CH3CH2CHCH2CH2CH=CH2 + KOH + H2O (E2)
CH3
CH3
5-metilhepteno
Pág. 90
1.a)
CH2
CH2 = CH – CH3
H2C
CH
H
b)
CH3 – C = CH2
O–H
CH3 – C – CH3
O
c)
HO – CH = CH – O – H
HO – CH2 – C = O
H
144
Pág. 91
1.a)
CH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2O → CH3CH-CHCH3 + KOH + MnO2
b)
CH4 + O2
CO2 + H2O + energía
c)
CH3CHCH2CH3 + H2CrO4 → CH3CCH2CH3 + Cr+3 + H2O
OH
O
d)
CH3CH2CH2CH2C=O + O2 → CH3CH2CH2CH2C=O
H
OH
Pág. 92
1.+
CH3Br →
CH3 + HBr
Solución:
a) Son el metilbenceno o tolueno y bromuro de hidrógeno.
b) Es una sustitución electrofílica.
2.a)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH3CH2CHCH2CH2CH3 + HBr
Br
b)
c)
La reacción es Sustitución vía radicales libres.
Br:Br → 2Br·
CH3CH2CHCH2CH2CH3
H
+ Br. → CH3CH2C· + HBr
CH3CH2
CH3CH2C· + Br· → CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3CH2
Br
Br· + Br· → Br2
d) Se pueden formar el 1-bromohexano y el 2-bromohexano, por la salida de un hidrógeno de la
posición 1 y otro de la posición 2.
145
Pág. 93
3.a) Debe emplear el 2-penteno para realizar la síntesis.
b) Como se debe producir el rompimiento de un enlace pí para obtener uno sigma la reacción es
de adición electrofílica, porque el ataque inicial es del electrófilo.
c)
Cl – Cl → Cl+ + ClCH3CH = CHCH2CH3 → CH3CH - CHCH2CH3
+
CH3CH - CHCH2CH3 + Cl+ → CH3CH - CHCH2CH3
+ Cl
CH3CH - CHCH2CH3 + Cl- → CH3CHCl - CHClCH2CH3
Cl
d)
4.a)
CH3CH = CHCH2CH3 + Cl2 → CH3CHClCHClCH2CH3
CH CCH2CH3 + H2 → CH2=CHCH2CH3 (Adición electrofílica)
b)
CH2=CHCH2CH3 + H2O → CH3CHOHCH2CH3 (Adición electrofílica)
c)
CH3CH2CH2OH + KMnO4 → CH3CH2C=O
(Oxidación)
H
CH3CHClCH2CH2CH2CH3 + KOH → CH3CH=CHCH2CH2CH3 + KCl + H2O (E2)
d)
Pág. 95
1.a)
C7H16 + 11O2 → 7CO2 + 8H2O + energía
b) Se necesitaron 11 moles de oxígeno.
c) Se calcula la cantidad de moles de oxígeno en 36 g, la masa molecular es 32 g/mol.
mmolec = g/mol
mol = g/mmolec
mol = 36 g/32 g.mol-1 = 1,13 mol
C7H16: O2
1 : 11
X : 1,13
1 mol C7H16 x 1,13 mol O2 = 0,10 mol C7H16
11 mol O2
Se calcula la masa del alcano, mmolec = (12 x 7) + (1 x 16) = 84 + 16 = 100 g/mol
mol = g/mmolec
g = mol x mmolec
g = 0,10 mol/100 g.mol-1 = 10 g C7H16
10 g C7H16
2.a) 2 CH3CHCH2Cl + 2Na → CH3CHCH2CH2CHCH3 + 2NaCl
CH3
CH3
CH3
146
CH3
CH3
CH3
b) 2 CH3CCH2Cl + 2Na → CH3CCH2CH2CCH3 + 2 NaCl
CH3
CH3
CH3
c)
2 CH3CH2CHCH2Cl + Na → CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 + 2NaCl
CH3CH2
CH3CH2
CH2CH3
Pág. 97
1.a)
C8H16 + Cl2 → C8H16Cl2
b)
C8H16: Cl2
1 : 1 La relación entre los reactivos es uno a uno por lo tanto se necesitaran 1 mol de
cloro para la reacción de halogenación completa.
c) Se debe conocer la cantidad de moles que representan los 46 g de cloro. La masa molecular del
cloro es 35,5 x 2 = 71 g/mol.
mol = g/mmolec
46 g/71 g. mol-1 = 0,65 mol Cl = mol C8H16
mmolec C8H16 = (12 x 8) + (16 x 1) = 96 + 16 = 112 g/mol
mol = g/mmolec
g = mol x mmolec
g = 0,65 mol x 112 g.mol-1 = 72,8 g
2.a)
72,8 g C8H16
CH3CH=CHCH2CH3 + H2 → CH3CH2CH2CH2CH3
b)
CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3 + H2O → CH3CH2CHOHCH2CH2CH2CH2CH3
c)
CH3CHClCH2CH2CH2CH3 + KOH → CH3CH=CHCH2CH2CH3 + KCl + H2O
d)
CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 + Br2 → CH3CH2CH2CHBrCHBrCH2CH2CH3
Pág. 99
CH CH acetileno (-75 ºC)
CH CHCHCH3 3-metilbutino (29 ºC)
CH3
147
CH CCH2CH2CH2CH2CH2CH3 octino (126 ºC)
CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3 4-octino (131 ºC)
CH3C CCH3 2-butino (27 ºC)
Los alquinos aumentan su punto de ebullición al aumentar la cantidad de carbonos, por esta razón
el octino y 4-octino poseen el mayor punto de ebullición, esto también explica porque el 3metilbutino tiene mayor punto de ebullición que el 2-butino y el acetileno por tener menor
cantidad de carbonos tendrá el menor valor de ebullición
2.a)
Cl Cl
CH3C - C CH2CH3 + 2Zn → CH3C CCH2CH3 + 2ZnCl2
Cl Cl
b)
CH3CH2C CCH2CH3 + H2 → CH3CH2CH2CH2CH2CH3
c)
CH CCH2CH2CH3 + Ag(NH3)OH → AgC CCH2CH2CH3 + NH3 + NH4OH
d)
CH CCH2CHCH2CH2CH3 + O2
CH3
Pág. 101
1.a)
→ CO2 + H2O + energía
CH3 + Cl2 →
CH3 +
Cl
CH3 + 2HCl
Cl
b)
NO2
OH + HNO3 →
OH + NO2
c)
NO2 + H2SO4 →
NO2 + H2O
HO3S
148
OH + H2O
d)
Cl
NH2 + Cl2 →
NH2 +
Cl
NH2 + HCl
e)
CHO + H2SO4 →
Pág. 103
CHO + H2O
HO3S
a)
2CH3CH2CH2CH3 + 2Cl2 → CH3CHCH2CH3 + ClCH2CH2CH2CH3 + 2HCl
Cl
2-clorobutano
clorobutano
b)
CH3CHCH2CH2CH2CH3 + KOH → CH3CH=CHCH2CH2CH3 + KCl + H2O
Cl
2-hexeno
c)
CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3 + HCl → CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
Cl
2-clorooctano
d)
CH3CHCH2CH2CH3 + HCl → CH3CHCH2CH2CH3 + H2O
OH
Cl
2-cloropentano
e)
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 + KOH → CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3 + KBr + H2O
Br
3-heptano
f)
Cl
Cl
Cl
CH3CHCH2CH3 + Cl2 → ClCH2CHCH2CH3 + CH3CCH2CH3 + CH3CHCHCH3 + CH3CHCH2CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
(1) 2-metil-1-clorobutano; (2) 2-metil-2-clorobutano; (3) 4-metil-2-clorobutano; (4) 4-metil-1clorobutano.
149
Pág. 106
1.a)
CH3CH2CH=CH2 + H2O → CH3CH2CHCH3
OH
2-butanol
b)
CH3CCH2CH2CH2CH3 +
O
MgBr
H2O
CH3CCH2CH2CH2CH3 + HOMgBr
OH
2-fenil-2-hexanol
c)
H2SO4
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH + CH3C=O
H
CH3(CH2)5CH2-O – C =O + H2O
CH3
Etanoato de heptilo
d)
CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O
Bromuro de propilo
e)
OH
CH3CH=CCH2CH3 + H2O → CH3CH2CCH2CH3
CH3
CH3
3-metil-3-pentanol
2.- El 2-metilpropanol es un alcohol secundario que es más estable que el 2-metil-2-propanol que
es terciario y por tanto menos estable. Los secundarios necesitan mayor energía que el terciario.
Pág. 109
1.- El butanal puede formar puente de hidrógeno con el agua, mientras que el heptanal a pesar de
poderlo formar no es lo suficientemente fuerza para producir la solubilidad.
2.Puede aplicar adición por reactivo de Grignard de la siguiente manera:
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3 + CH3MgBr → CH3CH2CCH2CH2CH3 + H2O → CH3CH2CCH2CH2CH3
O
OMgBr
OH
3.- CH3
CH3
CH3CHC=O + HCN → CH3CHCH-OH
H
CN
2-metilpropanal
cianohidrína de 2-metilpropanal
150
Pág. 110
4.a)
SO 3Na
CH3CCH3 + NaHSO3 → CH3CCH3
O
OH
propanona-sulfito de sodio
b)
CH3C=O + CH3MgBr → CH3CHCH3
H
OMgBr
H2O
CH3CHCH3 + HOMgBr
OH
2-propanol
c)
CH3CH2C=O + NH2OH → CH3CH2C=NOH + H2O
H
H
aldoxima del propanal
d)
CH3CCH3 + NH2OH → CH3CCH3 + H2O
O
NOH
cetoxima de la propanona
e)
CH3CH2CH2CH2CH2C=O
H
+ NaHSO3 → CH3CH2CH2CH2CH2C-OH
SO3Na
hexanal bisulfito de sodio
f)
CH3CCH2CH3
O
+ CH3CH2MgBr →
CH2CH3
CH3CCH2CH3
OMgBr
H2O
CH2CH3
CH3CCH2CH3 + HOMgBr
OH
3-metil-3-pentanol
Pág. 113
1.- Se emplearía alcohol metílico para hacerlo reaccionar con el permanganato de potasio como
agente oxidante, produciéndose la reacción:
CH3OH + KMnO4 → HC=O
OH
151
2.CH3CH2OH + O2 → CH3C=O + H2O
OH
Alcohol etílico
ácido metanoico
(ácido acético)
3.-
CH3C = O + SOCl2 →
CH3C = O + NH3 →
OH
Cl
4.- a) CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH → CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O
CH3C = O + HCl
NH2
b) CH3CH2CH2CH2CH2COOH + Zn → (CH3CH2CH2CH2CH2COO)2 Zn
c) CH3CH2CH2COOH + PCl3 → CH3CH2CH2COCl + H3PO4
d) CH3CH3Br + Mg → CH2 CH2MgBr + CO2 → CH2 CH2COOMgBr + HCl → CH2 CH2COOH
Pág. 115
1.a)
b)
c)
d)
CH3CH2CH2C = O
CH3CH2C = O
CH3C – O – C – CH3
CH3C = O
NH2
Cl
O
O
O-CH2CH3
Pág. 116
2.a)
CH3CH2C = O + H2O → CH3CH2C = O + CH3OH
OCH3
OH
Ácido propanoíco metanol
b)
CH3
CH3
CH3CHC = O + CH3CH2OH → CH3CHC = O
+ HCl
Cl
OCH2CH3
2-metilpropanoato de etilo
c)
CH3C=O
O
+ H2O
CH3C=O
H2SO4
CH3C = O + CH3CH2OH
OH
ácido acético etanol
152
d)
CH3C=O
+ CH3CH2OH → CH3C=O
+
HOCH2CH2CH2CH3
OCH2CH2CH2CH3
OCH2CH3
etanoato de etilo
butanol
e)
HC = O + CH3CH2OH → HC = O
+ H2O
OH
OCH2CH3
metanoato de etilo
f)
CH2CH2C = O + PCl3 → CH2CH2C = O + H3PO4
OH
Cl
Cloruro de propilo
Pág. 118
1.- a) etilfenilamina (secundaria)
b) isopropilamina (primaria)
c) ciclopentilisobutilmetilamina (terciaria)
2.- a)
CH3CH2CH2CHCl + NH3 → CH3CH2CH2CHNH2 + HCl
CH3
CH3
Secpentilamina
b)
NH2 + HNO3 →
OH + H2O
ciclopentanol
c)
CH3CHCH2NH2 + CH3Br → CH3CHCH2-NH-CH3 + HBr
CH3
CH3
isobutlmetilamina
d)
CH3CH-NH2 + CH3CH2CH2C =O → CH3CH2CH2C =O
+ HCl
CH3
Cl
NHCHCH3
CH3
N-isopropilbutilamida
153
154