Download nomenclatura de grupos funcionales

Colegio San Esteban Diácono
Departamento de Ciencias
Química – IIº Medio
Prof. Juan Pastrián / Sofía Ponce de León
NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo (–OH) en su estructura, el que
se encuentra unido al carbono de la cadena principal mediante un enlace de tipo covalente.
Nomenclatura IUPAC:
Se nombran cambiando la –o final del alcano que conforma la cadena principal por la terminación –ol.
Si el grupo hidroxilo no se encuentra en el carbono 1 de la cadena principal, es necesario detallar la
posición en que se encuentra.
1.
Localice la cadena principal: corresponde a la cadena más larga que contiene al carbono que
se encuentra directamente enlazado al grupo –OH.
HO
Es la cadena más larga pero no contiene al
carbono que se encuentra directamente
enlazado al grupo –OH, por lo tanto no es la
cadena principal.
2.
HO
Es la cadena más larga que contiene al
carbono que se encuentra directamente
enlazado al grupo funcional. Corresponde a
la cadena principal
Numere la cadena principal comenzando por uno de los extremos de tal modo que al grupo
funcional –OH le corresponda la menor numeración posible.
5
4
3
2
4
5
6
1
HO
6
7
8
8
HO
La numeración de la cadena en este sentido
deja al grupo –OH en la posición 6.
3.
7
3
2
1
La numeración de la cadena en este sentido
deja al grupo –OH en la posición 4.
En este caso tenemos la menor numeración.
Para formar el nombre, escriba primero, si los hubiesen, todos los sustituyentes por orden
alfabético (con su respetiva posición) y luego, el nombre del alcano que constituye la cadena
principal, cambiando la –o final por la terminación –ol, e indicando la posición del grupo –OH.
4
5
6
7
8
HO
3
2
1
4-butil-3-octanol
4-butiloctan-3-ol
2
QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
4.
Si hay dos o más grupos –OH, se debe anteponer los prefijos di, tri, tetra, penta, etc…
HO
HO
heptan-1,5-diol
5.
Si la cadena principal corresponde a un alqueno o alquino, se utiliza la misma nomenclatura
anterior, indicando además la posición del enlace doble o triple.
OH
OH
hex-5-in-2-ol
2-propil-but-3-en-1-ol
Nomenclatura tradicional:
Este tipo de nomenclatura se aplica a alcoholes muy sencillos y es menos utilizado que el anterior. De
acuerdo a esta nomenclatura se indica primero el grupo funcional (alcohol) y luego el nombre del
radical, cambiando la –o final por el sufijo –ico.
Ejemplos:
OH
OH
Alcohol butílico
OH
Alcohol isopropílico
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Alcohol ciclopentílico
QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
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ÉTERES
Son compuestos de estructura general R–O–R’, donde R y R’ corresponden a radicales que pueden
ser iguales o diferentes. Si ambos radicales son iguales el éter se clasifica como simétrico, y si R y R’
son distintos, se clasifican como asimétricos.
Nomenclatura IUPAC:
Se nombran identificando uno de los grupos enlazados al oxígeno (R o R’) como cadena principal,
mientras que el grupo restante se considera como un sustituyente. Los nombres de los sustituyentes
se forman añadiendo el sufijo –oxi al nombre del radical.
Nomenclatura tradicional:
Al igual que en alcoholes, este sistema es utilizado para nombrar compuestos más sencillos. En el
caso de éteres asimétricos, los nombres se forman indicando los sustituyentes R y R’ en orden
alfabético seguido de la palabra éter.
Los éteres simétricos se nombran fácilmente anteponiendo el prefijo –di al nombre del radical.
Éter asimétrico:
Éter simétrico
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QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Se caracterizan por contener el grupo carboxilo (–COOH) como grupo funcional, el que se encontrará
siempre al inicio o término de la cadena principal. Poseen un único sistema de nomenclatura en el
que se indica la palabra ácido seguida del nombre de la cadena principal con la terminación –oico.
O
OH
ácido pentanoico
O
OH
ácido butanoico
Si la cadena principal contiene uno o más sustituyentes se debe enumerar de tal modo que el grupo
carboxilo siempre quede en posición 1, la que no debe ser indicada en el nombre.
6
O
5
4
O
6
3
5
4
3
2
1 OH
1 OH
2
ácido 3-etil hexanoico
ácido 3-etil-5-metil hexanoico
Si existen dos grupos –COOH, la cadena principal debe contener ambos grupos y se agrega el prefijo
–di antes de la terminación –oico.
O 1
OH
HO
2
1
OH
O
3
2
3
4
OH
5
O
O
ácido 2-etil propandioico
ácido 2-metil pentandioico
¿por qué este compuesto no puede
enumerarse en el sentido contrario?
Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes, de origen histórico, que se utilizan con mucha
frecuencia.
O
H
O
OH
ácido metanoico
ácido fórmico
O
OH
OH
ácido etanoico
ácido acético
ácido propanoico
ácido propiónico
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O
OH
ácido butanoico
ácido butírico
QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
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ALDEHÍDOS
Los aldehídos tienen el grupo funcional –CHO. Su estructura es bastante similar a la de los ácidos
carboxílicos.
O
O
R
OH
ácido carboxílico
R
H
aldehído
Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos, cambiando los
términos ácido e …ico (u oico*) por la terminación –aldehído.
O
H
benzaldehído
H
ácido benzoico
H
formaldehído
O
OH
O
O
CH3
acetaldehído
O
H
H
O
OH
ácido fórmico
CH3
OH
ácido acético
Nomenclatura IUPAC:
Los aldehídos se nombran cambiando la –o final del alcano que conforma la cadena principal por el
sufijo –al o –dial (si hubiesen dos aldehídos en la cadena). Al igual que en los ácidos carboxílicos, el
grupo –CHO está en el extremo de una cadena, por lo que no es necesario indicar su posición.
Nomenclatura tradicional:
De acuerdo a esta nomenclatura se siguen los mismos procedimientos descritos por la IUPAC, pero
en lugar de utilizar el sufijo –al se utiliza –aldehído.
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QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
CETONAS
Son compuestos que poseen un grupo carbonilo (–CO–) unido a dos radicales.
Nomenclatura IUPAC:
El nombre de las cetonas se forma añadiendo el sufijo –ona al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la estructura principal. El grupo –CO– es el grupo principal y por lo tanto, para la
selección de cadena principal, esta debe contener este grupo y numerarlo en la menor posición
posible.
O
5
4
3
2
O
5
1
4
2-pentanona
pentan-2-ona
3
1
2
3-pentanona
pentan-3-ona
Si existen dos grupos –CO– se elige la combinación de posiciones más baja posible
O
6
5
O
4
3
2
1
2,4-hexanodiona
hexano-2,4-diona
¿por qué el nombre de este compuesto
no puede ser 3,5-hexanodiona?
Si la cetona posee enlaces dobles o triples, estos deben ser nombrados con los sufijos –en o –in,
indicando además su posición.
O
6
5
4
3
2
1
hex-5-en-2-ona
Nomenclatura tradicional:
De acuerdo a esta nomenclatura se indican primero los grupos R y R’ que van directamente
enlazados al grupo –CO–, por orden alfabético, y al final se indica el grupo funcional cetona.
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ÉSTERES
Los ésteres son compuestos que se obtienen de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico
(reacción de esterificación).
O
→
←
ácido butanoico
etanol
O
butanoato de etilo
+
H2 O
agua
Para nombrarlos se selecciona como cadena principal la parte de la estructura que proviene del ácido
carboxílico y se cambia la palabra ácido y el sufijo –ico por la terminación ato. Luego se indica el otro
radical, proveniente del alcohol, agregando la letra –o al término
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QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
AMINAS
Las aminas son aquellos compuestos que pueden considerarse derivados del amoníaco (NH3), en
donde los hidrógenos han sido sustituidos por grupos radicales. Se distinguen aminas primarias,
secundarias y terciarias:
H
N
H
H
Amoníaco
H
N
R
H
H
Amina primaria
N
R
R
R
Amina secundaria
N
R
R
Amina terciaria
Nomenclatura IUPAC:
Se elige como cadena principal aquella que contiene al mayor número de átomos de carbono y se
enumera cuidando que el grupo amino quede con la menor numeración. Se nombran primero los
sustituyentes, indicando la numeración correspondiente para cada uno. En el caso de los
sustituyentes enlazados al nitrógeno se indican utilizando el prefijo N–. El nombre de la cadena
principal está determinado por el prefijo que indica el número de átomos de carbono (met–, et–,
prop–, etc.) seguida del sufijo –amina con el número correspondiente que indica la posición del grupo
funcional.
CH3
NH 2
CH3CH 2CHCH3
CH3
NH 2
CH3CHCH 2CH 2
CH3CH 2CHCHCH 2CH3
N
CH3
CH3
2-butanamina
3-metil-1-butanamina
o
3-metilbutanamina
4,N,N-trimetil-3-hexanamina
Nomenclatura tradicional:
Se nombran primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. En caso
que dos o tres sustituyentes sean iguales, se utilizan los prefijos di– y tri–, respectivamente, según
corresponda.
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QUÍMICA ORGÁNICA – Funciones Orgánicas Oxigenadas
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H 3C
N
N
CH3
CH N
CH3
ciclohexildimetilamina
H
difenilamina
CH3
H 3C
H
isopropilmetilamina
AMIDAS
Las amidas son compuestos que se obtienen mediante una reacción de condensación entre una
amina primaria o secundaria y un ácido carboxílico.
O
O
OH + H N
N
→
←
+
ácido butanoico
Amida primaria
etilpropilamina
N–etil–N–propilbutanamida
Amida secundaria
H2 O
agua
Amida terciaria
Para nombrarlas se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación–amida. Si se trata de
una amida secundaria o terciaria, se indican en primer lugar los radicales enlazados al nitrógeno
indicando su posición con la letra N–.
O
O
N
H
N–etiletanamida
O
N
N–dimetiletanamida
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N
N–etil–N,2–dimetilpropamida