Download Obtención de Alcoholes por Reducción de Grupos Carbonilos

QUÍMICA
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR REDUCCIÓN DE GRUPOS CARBONILOS
El método más generalizado para producir alcoholes es la reducción de
compuestos carbonilicos:
Donde [H] es una agente reductor
generalizado
Una reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el
contenido de hidrógeno o disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una
molécula. A la inversa, una oxidación orgánica es una reacción en la cual disminuye
el contenido de hidrógeno o se incrementa el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de
una molécula.
Se dispone de muchos reactivos para reducir cetonas y aldehídos a
alcoholes, pero usualmente se elige el borohidruro de sodio, NaBH4, debido a la
seguridad y la facilidad de su manejo. Este compuesto es un sólido cristalino blanco
que se puede manipular y pesar sin peligro en atmósfera abierta y usar en agua o
en solución alcohólica. Suelen obtenerse altos rendimientos de alcohol. El hidruro
de aluminio y litio, LiAlH4, es un polvo blanco soluble en éter y tetrahidrofurano, es
otro agente reductor que se usa algunas veces para reducción de cetonas y
Aldehídos. Si bien es más potente y reactivo que el NaBH4, el LiAlH4 es también
peligroso, y debe ser manejado por personas experimentadas. Reacciona
violentamente con el agua, se descompone cuando se calienta a más de 125ºC. No
obstante estos inconvenientes, el LiAlH4 es un reactivo en extremo valioso y usa
adiario en cientos de laboratorios.
Los ésteres y los ácidos carboxílicos pueden reducirse para formar
alcoholes primarios. Estas reacciones son más difíciles que las reducciones
correspondientes de Aldehídos y cetonas. Por ejemplo, el borohidruro de sodio
reduce lentamente los ésteres y no reduce los ácidos. Así, las reducciones de los
ésteres y los ácidos carboxílicos usualmente se realizan con hidruro de litio y
aluminio. Todos los grupos carbonilos, incluyendo ésteres, ácidos, cetonas y
aldehidos, se reducen por medio de LiAlH4 con alto rendimiento, como lo indican los
siguientes ejemplos:
Mecanismo de la reducción con NaBH4 :
Mecanismo de la reducción con LiAlH4:
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