Download Structure and Bonding

Química Orgánica
QQ 214
Unidad I
Ing. Roque Castillo
[email protected]
Consulta: Lunes - Jueves 1pm – 2:30 pm
Plataforma de la Clase
https://castillodcuire.wordpress.com/category/quimica-organica-qq-214/
Revolución Científica
La revolución científica ha conducido a:




Medicinas mas seguras y eficaces. Ejemplo: antibióticos
Cura de enfermedades genéticas
Incremento en la expectativa de vida
Mejora de la calidad de vida
Los avances científicos en medicina y biología requieren
de un entendimiento de la química orgánica.
Química Orgánica
Es el estudio de los compuestos del
carbono.
La vida en la tierra se basa en el
elemento carbono y prospera gracias a la
capacidad de los organismos vivos para
sintetizar compuestos orgánicos.
Compuestos Orgánicos
presentes en:
Pinturas, Tintes
TexTE
Textiles, fibras
Medicamentos
Compuestos Orgánicos
presentes en:
ADN , ARN
TexTEVita
Vitaminas, Esencias
Perfumes, Fragancias
Otros usos de los compuestos del carbono
 ALIMENTOS. Las tres clases principales de alimentos,
carbohidratos, grasas y proteínas son orgánicos al igual
que los aditivos y conservadores de alimentos.
 COMBUSTIBLES. Dependemos del carbón, gas y
petróleo para obtener energía.
 PLASTICOS. Cloruro de polivinilo, sarán, teflón,
polietileno.
 FIBRAS: Ropa de materiales naturales (lana, algodón) o
sintéticos (nylon y polyester) esta constituida por ellos.
Compuestos Orgánicos Naturales
Nicotina
[tabaco]
Vitamina C
[membrillo]
Carmina: colorante
[cochinilla]
Morfina: analgésico
[amapola]
Fraccionamiento del Petróleo
Fraccionamiento del Petróleo
Ciclo del Carbono
Energía de sol
alimento
Excremento
& orina
Cocina e
iluminación
Biofertilizante
Gases de Invernadero:
- Metano, CH4
- CO2 , CO
- NOx
BIODIGESTOR
Efecto de Invernadero
Comienzos de Química Orgánica
 A los comienzos del siglo XIX, los científicos clasificaron todos los
compuestos conocidos en dos categorías: compuestos orgánicos que
eran derivados de organismos vivos (plantas y animales), mientras
que los compuestos inorgánicos eran derivados de fuentes
inanimadas (minerales y gases).
 Los compuestos orgánicos eran difíciles de asilar y purificar, y
durante el calentamiento se descomponían. Estas observaciones,
llevaron a la creencia que estos compuestos obtenidos de seres
vivos poseían una “fuerza vital” especial, que los compuestos
inorgánicos carecían.
 El “vitalismo” , estipulaba que era imposible convertir compuestos
inorgánicos en compuestos orgánicos sin la introducción de una
“fuerza vital” externa.
Primer compuesto orgánico
 Friedrich Wöhler (1800 1882) hirvió una muestra de
cianato de amonio (compuesto
inorgánico), obteniendo un
solido blanco, urea(compuesto
orgánico) un producto del
metabolismo.
 Obteniéndose así el primer
compuesto orgánico en el
laboratorio.
Primer compuesto orgánico
calor
Cianato de Amonio
Experimento de Wöhler
 Hasta 1828 todos los esfuerzos por sintetizar
compuestos orgánicos a partir de los inorgánicos
habían fracasado.
 El experimento de Wöhler, abrió las puertas a la
síntesis de laboratorio de los compuestos orgánicos.
 La palabra orgánico se originó de una asociación con
los organismos, debido a que en los primeros días de
la química orgánica los compuestos orgánicos se
obtenían de seres vivos. animales y plantas.
Elementos y Compuestos
•
Átomo: Partícula más pequeña de un elemento.
•
Molécula: partícula mas pequeña de un compuesto; grupo
de átomos enlazado.
•
Neutrón: Partícula subatómica neutra.
•
Protón: Partícula subatómica con carga positiva.
•
Electrón: Partícula subatómica con carga negativa y masa
despreciable.
•
Núcleo: centro del átomo, contiene protones y neutrones.
Los protones y neutrones de un átomo están empaquetados en un
núcleo extremadamente pequeña. Los electrones son mostrados
como “nubes” alrededor del núcleo.
Elementos y Compuestos
• Número atómico: número de protones (o
electrones) de un átomo.
• Número de masa: número de protones mas
número de neutrones de un átomo.
• Isótopo: átomos de un elemento que
difieren en cuanto a numero de neutrones.
• Peso atómico: Promedio ponderado de los
isótopos naturales de un elemento.
EJERCICIO
El oxígeno tiene 3 isótopos con número de
masa de 16, 17 y 18. El número atómico del
oxígeno es 8. Cuantos protones y neutrones
tiene cada uno de los isótopos?
R/
Isótopo 16: 8 protones y 8 neutrones
Isótopo 17: 8 protones y 9 neutrones
Isótopo 18: 8 protones y 10 neutrones
Configuración Electrónica
Orbital atómico – La región definida en el
espacio ocupada por un electrón específico.
Orbital s - orbital atómico esférico
Orbital p –orbital atómico con forma de
mancuernas de pesas.
Cantidades de electrones por nivel de
energía y por orbital
Nivel de energía
Cantidad máxima de
electrones ( 2n2 )
1
2
2
8
3
18
4
32
Orbital
Cantidad máxima de
electrones
s
2
p
6
d
10
f
14
Orden de Prioridad de llenado de los orbitales
Se termina aquí
7s
6s
6p
6d
5s
5p
5d
5f
4s
4p
4d
4f
3s
3p
3d
2s
2p
1s
Se empieza aquí
Ejercicio
El potasio tiene un número atómico 19 y un
electrón impar. Que orbital ocupa este electrón
impar?
1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 1
Regla del Octeto
La tendencia de los elementos de interactuar
con otros a fin de alcanzar la configuración
electrónica de los gases nobles ( 8 electrones
en la última capa).
Se dice que un elemento tiene un octeto
estable cuando tiene una configuración
electrónica de capa externa de 8 electrones
(s2p6).
Carbono
 Todos los compuestos orgánicos tienen el
elemento carbono




Elemento del grupo IV A
Tiene para compartir 4 electrones
Forma 4 enlaces covalentes fuertes
Se une a otros carbonos para crear cadenas o
anillos
 No todos los compuestos del carbono son derivados
de organismos vivos.
 Cerca del 99% de los 37 millones de compuestos
conocidos contienen carbono.
Elementos comunes en compuestos de
carbono
Representación de Estructura
Estructuras de Lewis
Los símbolos en los cuales los electrones de
valencia son representados como puntos se
llaman estructuras de Lewis. También llamadas
fórmulas de electrón-punto.
Electrones de valencia – electrones de la capa
externa de un átomo.
Como dibujar fórmulas electrón-punto
• Use todos los átomos de la fórmula molecular.
• Satisfaga la valencia (el número de enlaces
covalentes que se forman) de cada átomo:
•
•
•
•
•
C:
N, P:
O, S:
Halógenos:
Hidrógeno:
valencia:4
valencia: 5
valencia: 6
valencia: 7
valencia: 1
Enlaces: 4 (tetravalente)
Enlaces: 3 (trivalente)
Enlaces: 2 (divalente)
Enlaces: 1 (monovalente)
Enlaces: 1 (monovalente)
Como dibujar fórmulas electrón-punto
• Escriba cada átomo mostrando sus electrones
de valencia. Asigne una valencia a cada uno.
• Una entre sí de manera continua, con enlaces
sencillos (un par de electrones) todos los
átomos con valencia mayor que uno. Al unir
dos átomos en un enlace sencillo, use un
electrón de cada uno.
• Una los átomos monovalentes a los átomos
polivalentes hasta que se satisfagan todas las
valencias.
Representación de Estructura
Estructuras de Kekulé (estructura de linea-enlace)
 El enlace covalente de dos electrones es
representado por una línea.
Metano
Amoníaco
Agua
Metanol
Ejemplo1.1
Prediga el número de átomos en una molécula
Cuantos átomos de hidrógeno une el fósforo en la
molécula del fosfina, PH??
Ejemplo1.2
Dibuje las estructuras de Lewis y Kekulé
Clorometano, CH3Cl.
Identificando Carga Formal
Una carga formal es asociada con cualquier átomo
que no muestre el número apropiado de electrones de
valencia. Cuando tal átomo es presente en estructura
de Lewis, la carga formal debe ser dibujada.
El identificar una carga formal requiere dos tareas:
1. Determinar el número apropiado de electrones de
valencia para un átomo.
2. Determinar si el átomo muestra el número
apropiado de electrones.
Identificando Carga Formal
Ejercicio
Identifique la carga formal:
Tipos de Enlaces
Enlace Iónico: Enlace entre dos átomos causado por atracción
electroestática entre iones con carga positiva y negativa.
Enlace Covalente: Enlace que se forma cuando se comparten
electrones (en pares) entre dos átomos. Los compuestos
covalentes no existen como iones, existen como moléculas.
Enlace Covalente Polar – Enlace covalente entre dos átomos
diferente electronegatividad, lo que causa que un átomo tenga
mayor atracción por el par o pares enlazantes de electrones, y
que, por tanto, exista separación de carga dentro del enlace
Electronegatividad
Electronegatividad – capacidad de un átomo para atraer sus electrones
de capa externa y los electrones en general
Aumenta la
electronegatividad
Aumenta la electronegatividad
Inducción del Enlace Covalente Polar
Si la diferencia en electronegatividades es menor que 0.5 
enlace covalente no polar e.g. C – H, C- C
Si la diferencia en electronegatividades es entre que 0.5 y 1.7 
enlace covalente polar
e.g. C - O
Si la diferencia en electronegatividades es mayor que 1.7 
enlace iónico
e.g. Na+ OH -
Inducción del Enlace Covalente Polar
La atracción de los electrones por parte del elemento más
electronegativo, es llamado inducción, el cual es indicado
con frecuencia con una flecha.
La inducción causa la formación de cargas parciales
positivas y negativas, simbolizadas por la letra griega delta
delta (δ). Las cargas parciales que resultan de la inducción
resultaran de mucha importancia en temas posteriores.
Llenando los Orbitales Atómicos con
electrones
La energía de un electrón depende del tipo de orbital que
este ocupa. La mayoría de los compuestos orgánicos que
se encontrarán estarán compuestos de elementos de la
primera y segunda fila o período (H, C, N y O).
Estos elementos utilizan los orbitales 1s, 2s y los tres
orbitales 2p. Los tres orbitales 2p son equivalentes en
energía uno con el otro. Los orbitales con el mismo nivel
de energía se llaman orbitales degenerados.
Representación del Orbitales s & p
Llenando los Orbitales Atómicos con
electrones
1. El Principio de Aufbau. El orbital de menor energía es primeramente
lleno.
2. El principio de exclusión de Pauli. Cada orbital puede acomodar un
máximo de dos electrones que pueden tener giro opuesto. Para entender
lo que significa “giro”. Podemos imaginar un electrón girando en el
espacio. Los electrones solo pueden tener dos estados de giro. A fin de
que el orbital pueda acomodar dos electrones, los electrones deben tener
estados de giro opuestos.
3. La regla de Hund. Cuando nos referimos de orbitales degenerados,
como los orbitales p, un electrón es colocado en cada orbital
degenerado primeramente, antes de que los electrones se emparejen.
ENERGIA
Llenando los Orbitales Atómicos con
electrones
Teoría del Enlace de Valencia
Entendemos que los electrones ocupan regiones en
el espacio llamados orbitales.
Un enlace covalente es formado
superposición de orbitales atómicos.
por
la
Existen dos teorías que explican la superposición de
los orbitales atómicos:
• la teoría del enlace de valencia
• la teoría orbital molecular (MO)
La teoría del enlace de valencia es mas simplista, y
por lo tanto, momentáneamente la abordaremos.
Teoría del Enlace de Valencia
Si nosotros consideramos los electrones como ondas,
entonces debemos revisar que sucede cuando dos
ondas interactúan entre sí.
Dos ondas que se aproximan una a otra pueden
interferir una de dos formas: constructivamente o
destructivamente.
De acuerdo con la teoría del enlace de valencia, un
enlace es sencillamente la compartición de la nube
de electrones entre dos átomos como el resultado
de la interferencia constructiva los orbitales atómicos.
Teoría del Enlace de Valencia
un electrón es
como una onda
… se refuerzan
unas con otras
Si las ondas se
acercan …
Distancia internuclear
Distancia internuclear
Si las ondas se
acercan …
… se cancelan
unas a otras
Interferencia
Constructiva
nodo
Interferencia
Destructiva
Teoría del Enlace de Valencia
Por ejemplo, el enlace formado entre dos átomos de
hidrógeno en el hidrógeno molecular ( H2 ).
Este enlace es formado por la superposición de los orbitales
1s de cada átomo de hidrógeno. La nube del electrón de este
enlace es primeramente localizado en el eje del enlace (línea
que puede ser trazada entre los dos átomos).
Este tipo de enlace es llamado enlace sigma (σ) y es
caracterizado por una simetría circular con respecto al eje
del enlace. Todos los enlaces sencillos son enlaces σ.
Teoría del Enlace de Valencia
Superposición de los orbitales
atómicos 1s de los átomos de
hidrógeno, formando el hidrógeno
molecular (H2).
Sección
Circular
Enlace sigma, mostrando la
simetría circular alrededor del
eje del enlace
Metano e Hibridación sp3
Metano
La configuración electrónica no
explica la forma tetraédrica del
metano con 4 enlaces C-H.
Como explicarlo?
Metano e Hibridación sp3
Nosotros podríamos solventar este problema imaginando un estado
excitado del carbono: un estado en el cual un electrón del 2s ha sido
promovido a un orbital 2p de mayor energía. Ahora el carbono tiene 4
orbitales capaces de formar enlaces, pero todavía existe un problema.
La geometría de los orbitales 2s y los 3 orbitales 2p no explica
satisfactoriamente la geometría tridimensional del carbono, porque el
orbital s y los 3 orbitales p no ocupan una geometría tetraédrica.
Como se solventa este problema?
excitación
Metano e Hibridación sp3
Este problema fue resuelto en 1931 por Linus Pauling, quien sugirió
que la configuración electrónica de el carbono en el metano, no debía
tener la misma configuración electrónica que el átomo de carbono
libre. Específicamente, Pauling matemáticamente promedió o hibridó,
el orbital 2s y los 3 orbitales 2p, dando 4 orbitales atómicos
hibridados degenerados.
4 orbitales sp3 degenerados
hibridación
Metano e Hibridación sp3
Los 3 orbitales híbridos sp3 son orbitales equivalentes en
energía (orbitales degenerados) y por lo tanto ellos se ubicaran
tan lejos como sea posible uno del otro, logrando una
geometría tetraédrica.
Notar que los orbitales atómicos híbridos son asimétricos.
Esto es, que los orbitales atómicos híbridos tienen un lóbulo
frontal mayor (mostrado en color rojo) y un lóbulo posterior mas
pequeño. (mostrado en color azul). El lóbulo frontal mayor
posibilita a los orbitales atómicos híbridos el ser mas eficientes
que los orbitales p en su habilidad de formar enlaces.
Metano e Hibridación sp3
Usando la teoría del enlace de valencia, cada uno de los cuatro
enlaces en el metano pueden ser representados por la
superposición entre los orbitales atómicos híbridos sp3 del
carbono y el orbital s del hidrógeno.
Para propósitos de claridad los lóbulos posteriores (color azul)
han sido omitidos de la siguiente figura.
Ejercicio
Representación espacial de los orbitales y enlaces del etano,
CH3CH3
Enlace σ
Enlace σ
Dobles Enlaces y la Hibridación sp2
Ahora consideremos la estructura de un componente
que tenga un doble enlace. El ejemplo más simple es
el del etileno:
El etileno exhibe una geometría planar. Un modelo
satisfactorio para explicar esta geometría se puede
lograr por la maniobra matemática de la hibridación de
los orbitales s y pe del carbono para obtener orbitales
atómicos hibridados.
Dobles Enlaces y la Hibridación sp2
En el caso del etileno, cada carbono solo necesita
realizar enlaces con 3 átomos, no con 4 átomos. Por
lo tanto solo necesita 3 orbitales hibridados. El orbital
p remanente permanece inalterado.
Este orbital queda
inalterado
hibridación
3 orbitales sp2
degenerados
Dobles Enlaces y la Hibridación sp2
El resultado de esta operación
matemática es un átomo de
carbono con un orbital p y con 3
orbitales hibridados sp2.
En la figura, el orbital p es
mostrado en rojo y en azul, y los
orbitales
hibridados
son
mostrados en gris (por claridad
solo se muestra el lóbulo frontal).
Estos orbitales se
llaman
orbitales hibridados sp2 para
indicar que ellos son obtenidos
al promediar un orbital s y dos
orbitales p.
Dobles Enlaces y la Hibridación sp2
Cada átomo de carbono en el etileno tiene 3 orbitales hibridados
sp2 disponibles para formar enlaces σ. Un enlace σ se forma
entre dos átomos de carbono y cada átomo forma un enlace σ
con cada átomo de hidrógeno cercano. En adición, cada átomo
de carbono tiene un orbital p orbital (mostrado en rojo y azul).
Estos orbitales se superponen entre ellos, lo cual constituye una
interacción de enlace separada llamada enlace pi (enlace π).
Enlace π
Enlace π
Enlace σ
Ejercicio
Considere la estructura del formaldehído.
(a) Identifique el tipo de enlace que se forman entre el carbono
y el oxígeno?
(b) Identifique los orbitales atómicos que se forman entre el
carbono y el hidrógeno.
(c) Que tipos de orbitales atómicos ocupa los pares solitarios
de electrones del oxígeno?
Triples Enlaces y la Hibridación sp
Considere que le sucede al acetileno para formar sus enlaces.
Estos orbitales
quedan inalterados
hibridación
2 orbitales sp
degenerados
Triples Enlaces y la Hibridación sp
Los dos orbitales hibridado sp están disponibles para forma
enlaces σ (uno de cada lado), y los dos orbitales p están
disponibles para formar enlaces π, dando al acetileno la estructura
mostrada. Un triple enlace entre los dos carbonos resulta de 3
interacciones por separado: un enlace σ y dos enlaces π. El
enlace σ resulta de la superposición de los orbitales sp, mientras
que los dos enlaces π resultan de la superposición de los orbitales
p. La geometría del triple enlace es lineal.
Teoría de repulsión de pares de electrones de
valencia: Prediciendo la Geometría de moléculas
A fin de predecir la geometría de compuesto pequeño,
necesitamos enfocarnos en el átomo central y contar el número
de enlaces σ y los pares de electrones no enlazados. El total
(enlaces σ y pares de electrones no enlazados) es llamado
número estérico.
# enlaces σ = 4
# pares e no enlazados = 0
# enlaces σ = 3
# pares e no enlazados = 1
# enlaces σ = 2
# pares e no enlazados = 2
Número estérico = 4
Número estérico = 4
Número estérico = 4
Teoría de repulsión de pares de electrones de
valencia: Prediciendo la Geometría de moléculas
El número estérico indica el número de pares de
electrones (enlazados y no enlazados) que son
repelidos unos con otros.
La repulsión causa que los pares de electrones se
estructuren asimismos en el espacio tridimensional
para alcanzar la máxima distancia entre ellos.
Como un resultado, la geometría del átomo central
será determinado por el número estérico.
Este principio es llamado la teoría de repulsión de
pares de electrones de valencia.
Geometrías resultantes de hibridación sp3
Arreglo de
pares de
electrones
Número
Estérico
Hibridación
CH4
4
sp3
Tetraédrico
Tetraédrico
NH3
4
sp3
Tetraédrico
Piramidal triangular
H2O
4
sp3
Tetraédrico
Inclinado
Ejemplo
Arreglo de átomos
(geometría)
Geometrías resultantes de hibridación sp3
metano
amoníaco
agua
Geometrías resultantes de hibridación sp2
Ejemplo
BF3
Arreglo de
pares de
electrones
Número
Estérico
Hibridación
3
sp2
Triangular
Planar
Triangular Planar
3
sp2
Triangular
Planar
Inclinado
Imina
Arreglo de átomos
(geometría)
Geometrías resultantes de hibridación sp2
BF3
Geometrías resultantes de hibridación sp
Geometría lineal del BeH2
Geometrías resultantes : Resumen
Si el número estérico = 4
Si el número estérico = 3 Si el número estérico = 2
Tetraédrico
Arreglo de pares
de electrones
Ningún
par
Tetraédrico
Un
par
Piramidal
triangular
Triangular planar
Arreglo de pares de
electrones
Dos
pares
Un
par
Inclinado
Lineal
Arreglo de pares
de electrones
Ningún
par
Triangular
Planar
Lineal
Propiedades de los Compuestos Orgánicos
• Fuerzas intermoleculares
• Punto de ebullición
• Punto de fusión
• Solubilidad
Fuerzas intermoleculares
Al igual que las interiónicas, estas fuerzas parecen
ser de naturaleza electrostática, en las que cargas
positivas atraen cargas negativas.
Hay dos clases de fuerzas intermoleculares:
interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der
Waals.
Interacciones Dipolo - Dipolo
La interacción dipolo-dipolo es la atracción que
ejerce el extremo positivo de una molécula polar por
el negativo de otra semejante. En la acetona, por
ejemplo, el hidrógeno relativamente positivo de la
molécula es atraído por el oxígeno relativamente
negativo de otra.
acetona
Interacciones Dipolo - Dipolo
Isobutileno
Punto de fusión = -140.3 °C
Punto de ebullición = -6.9°C
Acetona
Punto de fusión = - 94.9 °C
Punto de ebullición = 56.3°C
Porqué la diferencias en puntos de fusión y ebullición?
Interacciones Dipolo - Dipolo
Un tipo de atracción dipolo-dipolo particularmente
fuerte es el enlace por puente de hidrógeno, en el
cual un átomo de hidrógeno sirve como puente entre
dos átomos electronegativos. sujetando a uno con un
enlace covalente, y al otro, con fuerzas puramente
electrostáticas.
agua
etanol
amoníaco
Puente de Hidrógeno
Puente de Hidrógeno
Puentes de hidrógeno
entre aminoácidos
(unidades estructurales
químicas básicas del
ADN).
Puente de Hidrógeno
Este tipo de atracción es realmente fuerte porque el átomo de hidrógeno es
relativamente pequeño, y como resultado, las cargas parciales pueden
quedar muy próximas una de la otra. De hecho, el efecto del puente de
hidrógeno sobre propiedades físicas puede ser dramático.
Etanol
Punto de ebullición = 78.4°C
Metoximetano
Punto de ebullición = - 23°C
¿Pórque la diferencia en los puntos de ebullición?
Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular (C2H6O), pero ellos
difieren en la forma en que sus átomos están conectados –esto es, ellos
difieren en su constitución. Como resultado, ellos son llamados isómeros
constitucionales.
Puente de Hidrógeno
¿Cuál de los siguientes compuestos presenta el mayor
punto de ebullición y cuál presenta el menor punto de
ebullición? ¿Pórque?
Trimetilamina
Etilmetilamina
Punto eb. = 3.5°C
Punto eb. = 37°C
Propilamina
Punto eb. = 49°C
Los tres compuestos tienen misma fórmula (C3H9N),
pero ellos tiene diferentes propiedades como
resultado de los puentes de hidrógeno.
Interacciones de Van der Waals
Deben existir fuerzas entre las moléculas de un
compuesto no polar, puesto que aun estas
sustancias se pueden solidificar. Tales atracciones
se conocen como fuerzas de Van der Waals. Su
existencia está explicada por la mecánica cuántica y
podemos describir su origen aproximadamente
como sigue: la distribución promedio de carga en
torno a una molécula de metano, por ejemplo, es
simétrica, por lo que no hay un momento dipolar
neto.
Punto de fusión
Propiedades de los compuestos orgánicos
Temperatura a la cual un sólido cambia a líquido. En las
sustancias puras, el proceso de fusión ocurre a una sola
temperatura y el aumento de temperatura por la adición de
calor se detiene hasta que la fusión es completa.
En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades
estructurales —iones o moléculas - se hallan ordenadas de una
forma muy regular y simétrica; hay un modelo geométrico que se
repite en el cristal. Un compuesto iónico forma cristales en los
que las unidades estructurales son iones. El cristal es una
estructura muy fuerte y rígida, pues las fuerzas electrostáticas
que mantienen a cada ion en posición son poderosas- Estas
poderosas fuerzas interiónicas sólo se superan a una temperatura
muy elevada: el NaCl tiene un punto de fusión de 801°C.
Punto de fusión
Un compuesto no iónico, aquel cuyos átomos se
mantienen unidos entre si por enlaces covalentes forma
cristales en los que las unidades estructurales son
moléculas. Para que ocurra la fusión, deben ser superadas
las fuerzas que mantienen juntas a estas moléculas; en
general, estas fuerzas intermoleculares son muy débiles,
comparadas con las fuerzas que unen los iones.
Punto de ebullición
Temperatura a la cual se produce la transición de la fase
líquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una
presión fija, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a
una sola temperatura; conforme se añade calor la temperatura
permanece constante hasta que todo el líquido ha hervido.
Aunque en un liquido las partículas tienen un arreglo menos
regular y gozan de mayor libertad de movimiento que en un cristal
cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición
implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones
con carga opuesta, del seno del líquido. En el estado liquido, la
unidad de un compuesto iónico es de nuevo el ion. Cada ion es
retenido firmemente por varios otros de carga opuesta. Se necesita
mucha energía para que un par de iones de carga opuesta puedan
abandonar el liquido. El punto de ebullición del NaCl, por ejemplo,
es de 1413 °C.
Punto de ebullición
En el estado liquido, la unidad de un compuesto no iónico
es de nuevo la molécula. Aquí, las débiles fuerzas
intramoleculares —interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de
Van der Waals son más fáciles de vencer que las
considerables fuerzas interiónicas de los compuestos
iónicos, por lo que la ebullición se produce a temperaturas
mucho más bajas.
El metano no polar hierve a — 16I.5°C, y el cloruro de
hidrógeno polar a sólo -85 °C.
Solubilidad
La solubilidad de compuestos orgánicos en agua
depende exclusivamente de los grupos polares que
contengan.
La solubilidad en disolventes orgánicos depende de la
polaridad tanto del soluto como del disolvente.
Recuerde: “el igual disuelve al igual”
• Disolventes polares solubilizaran compuestos
polares.
• Disolvente no polares solubilizaran compuestos no
polares.
Solubilidad - Jabones
Los jabones son compuestos que tienen un grupo polar en un
extremo de la molécula y un grupo no polar en el otro extremo
de la molécula.
Grupo polar
(hidrofílico)
Grupo no polar
(hidrofóbico)
Solubilidad - Jabones
El grupo polar representa la región hidrofílica de la
molécula (literalmente “que tiene afinidad con el agua”),
mientras que el grupo no polar representa la parte
hidrofóbica de la molécula (literalmente “rechazo al agua”).
Las moléculas de aceite son rodeadas por los extremos
hidrofóbicos de las moléculas de jabón, formando una micela.
La superficie de la micela se
compone de todos los grupos
polares, haciendo que la micela
sea soluble en agua.
Esta es una forma inteligente de
disolver el aceite en el agua,
pero esta técnica sólo funciona
para la ropa que puede ser
sometido a agua y jabón.
Solubilidad – Dry Cleaning
En lugar de rodear el compuesto no polar con una micela de
manera que sea soluble en agua, en realidad conceptualmente
más sencillo utilizar un disolvente no polar.
Esto es sólo otra aplicación del principio de "igual disuelve
igual”. La limpieza en seco (dry cleaning) utiliza un disolvente
no polar, como el tetracloroetileno, para disolver los
compuestos no polares. Este compuesto es no inflamable, por
lo que es una opción ideal como disolvente.
La Limpieza en seco permite ropa a limpiar sin entrar en
contacto con agua o jabón.
Grupo Funcional
Unidad estructural (agrupamiento de
átomos) de una molécula que
caracteriza una clase de compuestos
orgánicos y hace que la molécula
exhiba las propiedades químicas y
físicas características de esa clase de
compuestos.
Grupo Funcional
Halogenuro de alquilo
Alqueno
Alquino
Alcohol
Cetona
Aldehído
Ácido carboxílico
Cloruro de acilo
Grupo Funcional
Eter
Tiol
Anhídrido
Ester
Sulfuro
Amida
Aromático (o areno)
Amina
Encuentre los grupos funcionales
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