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Química Orgánica QQ 214 Unidad I Ing. Roque Castillo [email protected] Consulta: Lunes - Jueves 1pm – 2:30 pm Plataforma de la Clase https://castillodcuire.wordpress.com/category/quimica-organica-qq-214/ Revolución Científica La revolución científica ha conducido a: Medicinas mas seguras y eficaces. Ejemplo: antibióticos Cura de enfermedades genéticas Incremento en la expectativa de vida Mejora de la calidad de vida Los avances científicos en medicina y biología requieren de un entendimiento de la química orgánica. Química Orgánica Es el estudio de los compuestos del carbono. La vida en la tierra se basa en el elemento carbono y prospera gracias a la capacidad de los organismos vivos para sintetizar compuestos orgánicos. Compuestos Orgánicos presentes en: Pinturas, Tintes TexTE Textiles, fibras Medicamentos Compuestos Orgánicos presentes en: ADN , ARN TexTEVita Vitaminas, Esencias Perfumes, Fragancias Otros usos de los compuestos del carbono ALIMENTOS. Las tres clases principales de alimentos, carbohidratos, grasas y proteínas son orgánicos al igual que los aditivos y conservadores de alimentos. COMBUSTIBLES. Dependemos del carbón, gas y petróleo para obtener energía. PLASTICOS. Cloruro de polivinilo, sarán, teflón, polietileno. FIBRAS: Ropa de materiales naturales (lana, algodón) o sintéticos (nylon y polyester) esta constituida por ellos. Compuestos Orgánicos Naturales Nicotina [tabaco] Vitamina C [membrillo] Carmina: colorante [cochinilla] Morfina: analgésico [amapola] Fraccionamiento del Petróleo Fraccionamiento del Petróleo Ciclo del Carbono Energía de sol alimento Excremento & orina Cocina e iluminación Biofertilizante Gases de Invernadero: - Metano, CH4 - CO2 , CO - NOx BIODIGESTOR Efecto de Invernadero Comienzos de Química Orgánica A los comienzos del siglo XIX, los científicos clasificaron todos los compuestos conocidos en dos categorías: compuestos orgánicos que eran derivados de organismos vivos (plantas y animales), mientras que los compuestos inorgánicos eran derivados de fuentes inanimadas (minerales y gases). Los compuestos orgánicos eran difíciles de asilar y purificar, y durante el calentamiento se descomponían. Estas observaciones, llevaron a la creencia que estos compuestos obtenidos de seres vivos poseían una “fuerza vital” especial, que los compuestos inorgánicos carecían. El “vitalismo” , estipulaba que era imposible convertir compuestos inorgánicos en compuestos orgánicos sin la introducción de una “fuerza vital” externa. Primer compuesto orgánico Friedrich Wöhler (1800 1882) hirvió una muestra de cianato de amonio (compuesto inorgánico), obteniendo un solido blanco, urea(compuesto orgánico) un producto del metabolismo. Obteniéndose así el primer compuesto orgánico en el laboratorio. Primer compuesto orgánico calor Cianato de Amonio Experimento de Wöhler Hasta 1828 todos los esfuerzos por sintetizar compuestos orgánicos a partir de los inorgánicos habían fracasado. El experimento de Wöhler, abrió las puertas a la síntesis de laboratorio de los compuestos orgánicos. La palabra orgánico se originó de una asociación con los organismos, debido a que en los primeros días de la química orgánica los compuestos orgánicos se obtenían de seres vivos. animales y plantas. Elementos y Compuestos • Átomo: Partícula más pequeña de un elemento. • Molécula: partícula mas pequeña de un compuesto; grupo de átomos enlazado. • Neutrón: Partícula subatómica neutra. • Protón: Partícula subatómica con carga positiva. • Electrón: Partícula subatómica con carga negativa y masa despreciable. • Núcleo: centro del átomo, contiene protones y neutrones. Los protones y neutrones de un átomo están empaquetados en un núcleo extremadamente pequeña. Los electrones son mostrados como “nubes” alrededor del núcleo. Elementos y Compuestos • Número atómico: número de protones (o electrones) de un átomo. • Número de masa: número de protones mas número de neutrones de un átomo. • Isótopo: átomos de un elemento que difieren en cuanto a numero de neutrones. • Peso atómico: Promedio ponderado de los isótopos naturales de un elemento. EJERCICIO El oxígeno tiene 3 isótopos con número de masa de 16, 17 y 18. El número atómico del oxígeno es 8. Cuantos protones y neutrones tiene cada uno de los isótopos? R/ Isótopo 16: 8 protones y 8 neutrones Isótopo 17: 8 protones y 9 neutrones Isótopo 18: 8 protones y 10 neutrones Configuración Electrónica Orbital atómico – La región definida en el espacio ocupada por un electrón específico. Orbital s - orbital atómico esférico Orbital p –orbital atómico con forma de mancuernas de pesas. Cantidades de electrones por nivel de energía y por orbital Nivel de energía Cantidad máxima de electrones ( 2n2 ) 1 2 2 8 3 18 4 32 Orbital Cantidad máxima de electrones s 2 p 6 d 10 f 14 Orden de Prioridad de llenado de los orbitales Se termina aquí 7s 6s 6p 6d 5s 5p 5d 5f 4s 4p 4d 4f 3s 3p 3d 2s 2p 1s Se empieza aquí Ejercicio El potasio tiene un número atómico 19 y un electrón impar. Que orbital ocupa este electrón impar? 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 1 Regla del Octeto La tendencia de los elementos de interactuar con otros a fin de alcanzar la configuración electrónica de los gases nobles ( 8 electrones en la última capa). Se dice que un elemento tiene un octeto estable cuando tiene una configuración electrónica de capa externa de 8 electrones (s2p6). Carbono Todos los compuestos orgánicos tienen el elemento carbono Elemento del grupo IV A Tiene para compartir 4 electrones Forma 4 enlaces covalentes fuertes Se une a otros carbonos para crear cadenas o anillos No todos los compuestos del carbono son derivados de organismos vivos. Cerca del 99% de los 37 millones de compuestos conocidos contienen carbono. Elementos comunes en compuestos de carbono Representación de Estructura Estructuras de Lewis Los símbolos en los cuales los electrones de valencia son representados como puntos se llaman estructuras de Lewis. También llamadas fórmulas de electrón-punto. Electrones de valencia – electrones de la capa externa de un átomo. Como dibujar fórmulas electrón-punto • Use todos los átomos de la fórmula molecular. • Satisfaga la valencia (el número de enlaces covalentes que se forman) de cada átomo: • • • • • C: N, P: O, S: Halógenos: Hidrógeno: valencia:4 valencia: 5 valencia: 6 valencia: 7 valencia: 1 Enlaces: 4 (tetravalente) Enlaces: 3 (trivalente) Enlaces: 2 (divalente) Enlaces: 1 (monovalente) Enlaces: 1 (monovalente) Como dibujar fórmulas electrón-punto • Escriba cada átomo mostrando sus electrones de valencia. Asigne una valencia a cada uno. • Una entre sí de manera continua, con enlaces sencillos (un par de electrones) todos los átomos con valencia mayor que uno. Al unir dos átomos en un enlace sencillo, use un electrón de cada uno. • Una los átomos monovalentes a los átomos polivalentes hasta que se satisfagan todas las valencias. Representación de Estructura Estructuras de Kekulé (estructura de linea-enlace) El enlace covalente de dos electrones es representado por una línea. Metano Amoníaco Agua Metanol Ejemplo1.1 Prediga el número de átomos en una molécula Cuantos átomos de hidrógeno une el fósforo en la molécula del fosfina, PH?? Ejemplo1.2 Dibuje las estructuras de Lewis y Kekulé Clorometano, CH3Cl. Identificando Carga Formal Una carga formal es asociada con cualquier átomo que no muestre el número apropiado de electrones de valencia. Cuando tal átomo es presente en estructura de Lewis, la carga formal debe ser dibujada. El identificar una carga formal requiere dos tareas: 1. Determinar el número apropiado de electrones de valencia para un átomo. 2. Determinar si el átomo muestra el número apropiado de electrones. Identificando Carga Formal Ejercicio Identifique la carga formal: Tipos de Enlaces Enlace Iónico: Enlace entre dos átomos causado por atracción electroestática entre iones con carga positiva y negativa. Enlace Covalente: Enlace que se forma cuando se comparten electrones (en pares) entre dos átomos. Los compuestos covalentes no existen como iones, existen como moléculas. Enlace Covalente Polar – Enlace covalente entre dos átomos diferente electronegatividad, lo que causa que un átomo tenga mayor atracción por el par o pares enlazantes de electrones, y que, por tanto, exista separación de carga dentro del enlace Electronegatividad Electronegatividad – capacidad de un átomo para atraer sus electrones de capa externa y los electrones en general Aumenta la electronegatividad Aumenta la electronegatividad Inducción del Enlace Covalente Polar Si la diferencia en electronegatividades es menor que 0.5 enlace covalente no polar e.g. C – H, C- C Si la diferencia en electronegatividades es entre que 0.5 y 1.7 enlace covalente polar e.g. C - O Si la diferencia en electronegatividades es mayor que 1.7 enlace iónico e.g. Na+ OH - Inducción del Enlace Covalente Polar La atracción de los electrones por parte del elemento más electronegativo, es llamado inducción, el cual es indicado con frecuencia con una flecha. La inducción causa la formación de cargas parciales positivas y negativas, simbolizadas por la letra griega delta delta (δ). Las cargas parciales que resultan de la inducción resultaran de mucha importancia en temas posteriores. Llenando los Orbitales Atómicos con electrones La energía de un electrón depende del tipo de orbital que este ocupa. La mayoría de los compuestos orgánicos que se encontrarán estarán compuestos de elementos de la primera y segunda fila o período (H, C, N y O). Estos elementos utilizan los orbitales 1s, 2s y los tres orbitales 2p. Los tres orbitales 2p son equivalentes en energía uno con el otro. Los orbitales con el mismo nivel de energía se llaman orbitales degenerados. Representación del Orbitales s & p Llenando los Orbitales Atómicos con electrones 1. El Principio de Aufbau. El orbital de menor energía es primeramente lleno. 2. El principio de exclusión de Pauli. Cada orbital puede acomodar un máximo de dos electrones que pueden tener giro opuesto. Para entender lo que significa “giro”. Podemos imaginar un electrón girando en el espacio. Los electrones solo pueden tener dos estados de giro. A fin de que el orbital pueda acomodar dos electrones, los electrones deben tener estados de giro opuestos. 3. La regla de Hund. Cuando nos referimos de orbitales degenerados, como los orbitales p, un electrón es colocado en cada orbital degenerado primeramente, antes de que los electrones se emparejen. ENERGIA Llenando los Orbitales Atómicos con electrones Teoría del Enlace de Valencia Entendemos que los electrones ocupan regiones en el espacio llamados orbitales. Un enlace covalente es formado superposición de orbitales atómicos. por la Existen dos teorías que explican la superposición de los orbitales atómicos: • la teoría del enlace de valencia • la teoría orbital molecular (MO) La teoría del enlace de valencia es mas simplista, y por lo tanto, momentáneamente la abordaremos. Teoría del Enlace de Valencia Si nosotros consideramos los electrones como ondas, entonces debemos revisar que sucede cuando dos ondas interactúan entre sí. Dos ondas que se aproximan una a otra pueden interferir una de dos formas: constructivamente o destructivamente. De acuerdo con la teoría del enlace de valencia, un enlace es sencillamente la compartición de la nube de electrones entre dos átomos como el resultado de la interferencia constructiva los orbitales atómicos. Teoría del Enlace de Valencia un electrón es como una onda … se refuerzan unas con otras Si las ondas se acercan … Distancia internuclear Distancia internuclear Si las ondas se acercan … … se cancelan unas a otras Interferencia Constructiva nodo Interferencia Destructiva Teoría del Enlace de Valencia Por ejemplo, el enlace formado entre dos átomos de hidrógeno en el hidrógeno molecular ( H2 ). Este enlace es formado por la superposición de los orbitales 1s de cada átomo de hidrógeno. La nube del electrón de este enlace es primeramente localizado en el eje del enlace (línea que puede ser trazada entre los dos átomos). Este tipo de enlace es llamado enlace sigma (σ) y es caracterizado por una simetría circular con respecto al eje del enlace. Todos los enlaces sencillos son enlaces σ. Teoría del Enlace de Valencia Superposición de los orbitales atómicos 1s de los átomos de hidrógeno, formando el hidrógeno molecular (H2). Sección Circular Enlace sigma, mostrando la simetría circular alrededor del eje del enlace Metano e Hibridación sp3 Metano La configuración electrónica no explica la forma tetraédrica del metano con 4 enlaces C-H. Como explicarlo? Metano e Hibridación sp3 Nosotros podríamos solventar este problema imaginando un estado excitado del carbono: un estado en el cual un electrón del 2s ha sido promovido a un orbital 2p de mayor energía. Ahora el carbono tiene 4 orbitales capaces de formar enlaces, pero todavía existe un problema. La geometría de los orbitales 2s y los 3 orbitales 2p no explica satisfactoriamente la geometría tridimensional del carbono, porque el orbital s y los 3 orbitales p no ocupan una geometría tetraédrica. Como se solventa este problema? excitación Metano e Hibridación sp3 Este problema fue resuelto en 1931 por Linus Pauling, quien sugirió que la configuración electrónica de el carbono en el metano, no debía tener la misma configuración electrónica que el átomo de carbono libre. Específicamente, Pauling matemáticamente promedió o hibridó, el orbital 2s y los 3 orbitales 2p, dando 4 orbitales atómicos hibridados degenerados. 4 orbitales sp3 degenerados hibridación Metano e Hibridación sp3 Los 3 orbitales híbridos sp3 son orbitales equivalentes en energía (orbitales degenerados) y por lo tanto ellos se ubicaran tan lejos como sea posible uno del otro, logrando una geometría tetraédrica. Notar que los orbitales atómicos híbridos son asimétricos. Esto es, que los orbitales atómicos híbridos tienen un lóbulo frontal mayor (mostrado en color rojo) y un lóbulo posterior mas pequeño. (mostrado en color azul). El lóbulo frontal mayor posibilita a los orbitales atómicos híbridos el ser mas eficientes que los orbitales p en su habilidad de formar enlaces. Metano e Hibridación sp3 Usando la teoría del enlace de valencia, cada uno de los cuatro enlaces en el metano pueden ser representados por la superposición entre los orbitales atómicos híbridos sp3 del carbono y el orbital s del hidrógeno. Para propósitos de claridad los lóbulos posteriores (color azul) han sido omitidos de la siguiente figura. Ejercicio Representación espacial de los orbitales y enlaces del etano, CH3CH3 Enlace σ Enlace σ Dobles Enlaces y la Hibridación sp2 Ahora consideremos la estructura de un componente que tenga un doble enlace. El ejemplo más simple es el del etileno: El etileno exhibe una geometría planar. Un modelo satisfactorio para explicar esta geometría se puede lograr por la maniobra matemática de la hibridación de los orbitales s y pe del carbono para obtener orbitales atómicos hibridados. Dobles Enlaces y la Hibridación sp2 En el caso del etileno, cada carbono solo necesita realizar enlaces con 3 átomos, no con 4 átomos. Por lo tanto solo necesita 3 orbitales hibridados. El orbital p remanente permanece inalterado. Este orbital queda inalterado hibridación 3 orbitales sp2 degenerados Dobles Enlaces y la Hibridación sp2 El resultado de esta operación matemática es un átomo de carbono con un orbital p y con 3 orbitales hibridados sp2. En la figura, el orbital p es mostrado en rojo y en azul, y los orbitales hibridados son mostrados en gris (por claridad solo se muestra el lóbulo frontal). Estos orbitales se llaman orbitales hibridados sp2 para indicar que ellos son obtenidos al promediar un orbital s y dos orbitales p. Dobles Enlaces y la Hibridación sp2 Cada átomo de carbono en el etileno tiene 3 orbitales hibridados sp2 disponibles para formar enlaces σ. Un enlace σ se forma entre dos átomos de carbono y cada átomo forma un enlace σ con cada átomo de hidrógeno cercano. En adición, cada átomo de carbono tiene un orbital p orbital (mostrado en rojo y azul). Estos orbitales se superponen entre ellos, lo cual constituye una interacción de enlace separada llamada enlace pi (enlace π). Enlace π Enlace π Enlace σ Ejercicio Considere la estructura del formaldehído. (a) Identifique el tipo de enlace que se forman entre el carbono y el oxígeno? (b) Identifique los orbitales atómicos que se forman entre el carbono y el hidrógeno. (c) Que tipos de orbitales atómicos ocupa los pares solitarios de electrones del oxígeno? Triples Enlaces y la Hibridación sp Considere que le sucede al acetileno para formar sus enlaces. Estos orbitales quedan inalterados hibridación 2 orbitales sp degenerados Triples Enlaces y la Hibridación sp Los dos orbitales hibridado sp están disponibles para forma enlaces σ (uno de cada lado), y los dos orbitales p están disponibles para formar enlaces π, dando al acetileno la estructura mostrada. Un triple enlace entre los dos carbonos resulta de 3 interacciones por separado: un enlace σ y dos enlaces π. El enlace σ resulta de la superposición de los orbitales sp, mientras que los dos enlaces π resultan de la superposición de los orbitales p. La geometría del triple enlace es lineal. Teoría de repulsión de pares de electrones de valencia: Prediciendo la Geometría de moléculas A fin de predecir la geometría de compuesto pequeño, necesitamos enfocarnos en el átomo central y contar el número de enlaces σ y los pares de electrones no enlazados. El total (enlaces σ y pares de electrones no enlazados) es llamado número estérico. # enlaces σ = 4 # pares e no enlazados = 0 # enlaces σ = 3 # pares e no enlazados = 1 # enlaces σ = 2 # pares e no enlazados = 2 Número estérico = 4 Número estérico = 4 Número estérico = 4 Teoría de repulsión de pares de electrones de valencia: Prediciendo la Geometría de moléculas El número estérico indica el número de pares de electrones (enlazados y no enlazados) que son repelidos unos con otros. La repulsión causa que los pares de electrones se estructuren asimismos en el espacio tridimensional para alcanzar la máxima distancia entre ellos. Como un resultado, la geometría del átomo central será determinado por el número estérico. Este principio es llamado la teoría de repulsión de pares de electrones de valencia. Geometrías resultantes de hibridación sp3 Arreglo de pares de electrones Número Estérico Hibridación CH4 4 sp3 Tetraédrico Tetraédrico NH3 4 sp3 Tetraédrico Piramidal triangular H2O 4 sp3 Tetraédrico Inclinado Ejemplo Arreglo de átomos (geometría) Geometrías resultantes de hibridación sp3 metano amoníaco agua Geometrías resultantes de hibridación sp2 Ejemplo BF3 Arreglo de pares de electrones Número Estérico Hibridación 3 sp2 Triangular Planar Triangular Planar 3 sp2 Triangular Planar Inclinado Imina Arreglo de átomos (geometría) Geometrías resultantes de hibridación sp2 BF3 Geometrías resultantes de hibridación sp Geometría lineal del BeH2 Geometrías resultantes : Resumen Si el número estérico = 4 Si el número estérico = 3 Si el número estérico = 2 Tetraédrico Arreglo de pares de electrones Ningún par Tetraédrico Un par Piramidal triangular Triangular planar Arreglo de pares de electrones Dos pares Un par Inclinado Lineal Arreglo de pares de electrones Ningún par Triangular Planar Lineal Propiedades de los Compuestos Orgánicos • Fuerzas intermoleculares • Punto de ebullición • Punto de fusión • Solubilidad Fuerzas intermoleculares Al igual que las interiónicas, estas fuerzas parecen ser de naturaleza electrostática, en las que cargas positivas atraen cargas negativas. Hay dos clases de fuerzas intermoleculares: interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der Waals. Interacciones Dipolo - Dipolo La interacción dipolo-dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. En la acetona, por ejemplo, el hidrógeno relativamente positivo de la molécula es atraído por el oxígeno relativamente negativo de otra. acetona Interacciones Dipolo - Dipolo Isobutileno Punto de fusión = -140.3 °C Punto de ebullición = -6.9°C Acetona Punto de fusión = - 94.9 °C Punto de ebullición = 56.3°C Porqué la diferencias en puntos de fusión y ebullición? Interacciones Dipolo - Dipolo Un tipo de atracción dipolo-dipolo particularmente fuerte es el enlace por puente de hidrógeno, en el cual un átomo de hidrógeno sirve como puente entre dos átomos electronegativos. sujetando a uno con un enlace covalente, y al otro, con fuerzas puramente electrostáticas. agua etanol amoníaco Puente de Hidrógeno Puente de Hidrógeno Puentes de hidrógeno entre aminoácidos (unidades estructurales químicas básicas del ADN). Puente de Hidrógeno Este tipo de atracción es realmente fuerte porque el átomo de hidrógeno es relativamente pequeño, y como resultado, las cargas parciales pueden quedar muy próximas una de la otra. De hecho, el efecto del puente de hidrógeno sobre propiedades físicas puede ser dramático. Etanol Punto de ebullición = 78.4°C Metoximetano Punto de ebullición = - 23°C ¿Pórque la diferencia en los puntos de ebullición? Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular (C2H6O), pero ellos difieren en la forma en que sus átomos están conectados –esto es, ellos difieren en su constitución. Como resultado, ellos son llamados isómeros constitucionales. Puente de Hidrógeno ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta el mayor punto de ebullición y cuál presenta el menor punto de ebullición? ¿Pórque? Trimetilamina Etilmetilamina Punto eb. = 3.5°C Punto eb. = 37°C Propilamina Punto eb. = 49°C Los tres compuestos tienen misma fórmula (C3H9N), pero ellos tiene diferentes propiedades como resultado de los puentes de hidrógeno. Interacciones de Van der Waals Deben existir fuerzas entre las moléculas de un compuesto no polar, puesto que aun estas sustancias se pueden solidificar. Tales atracciones se conocen como fuerzas de Van der Waals. Su existencia está explicada por la mecánica cuántica y podemos describir su origen aproximadamente como sigue: la distribución promedio de carga en torno a una molécula de metano, por ejemplo, es simétrica, por lo que no hay un momento dipolar neto. Punto de fusión Propiedades de los compuestos orgánicos Temperatura a la cual un sólido cambia a líquido. En las sustancias puras, el proceso de fusión ocurre a una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adición de calor se detiene hasta que la fusión es completa. En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales —iones o moléculas - se hallan ordenadas de una forma muy regular y simétrica; hay un modelo geométrico que se repite en el cristal. Un compuesto iónico forma cristales en los que las unidades estructurales son iones. El cristal es una estructura muy fuerte y rígida, pues las fuerzas electrostáticas que mantienen a cada ion en posición son poderosas- Estas poderosas fuerzas interiónicas sólo se superan a una temperatura muy elevada: el NaCl tiene un punto de fusión de 801°C. Punto de fusión Un compuesto no iónico, aquel cuyos átomos se mantienen unidos entre si por enlaces covalentes forma cristales en los que las unidades estructurales son moléculas. Para que ocurra la fusión, deben ser superadas las fuerzas que mantienen juntas a estas moléculas; en general, estas fuerzas intermoleculares son muy débiles, comparadas con las fuerzas que unen los iones. Punto de ebullición Temperatura a la cual se produce la transición de la fase líquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una presión fija, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a una sola temperatura; conforme se añade calor la temperatura permanece constante hasta que todo el líquido ha hervido. Aunque en un liquido las partículas tienen un arreglo menos regular y gozan de mayor libertad de movimiento que en un cristal cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. En el estado liquido, la unidad de un compuesto iónico es de nuevo el ion. Cada ion es retenido firmemente por varios otros de carga opuesta. Se necesita mucha energía para que un par de iones de carga opuesta puedan abandonar el liquido. El punto de ebullición del NaCl, por ejemplo, es de 1413 °C. Punto de ebullición En el estado liquido, la unidad de un compuesto no iónico es de nuevo la molécula. Aquí, las débiles fuerzas intramoleculares —interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der Waals son más fáciles de vencer que las considerables fuerzas interiónicas de los compuestos iónicos, por lo que la ebullición se produce a temperaturas mucho más bajas. El metano no polar hierve a — 16I.5°C, y el cloruro de hidrógeno polar a sólo -85 °C. Solubilidad La solubilidad de compuestos orgánicos en agua depende exclusivamente de los grupos polares que contengan. La solubilidad en disolventes orgánicos depende de la polaridad tanto del soluto como del disolvente. Recuerde: “el igual disuelve al igual” • Disolventes polares solubilizaran compuestos polares. • Disolvente no polares solubilizaran compuestos no polares. Solubilidad - Jabones Los jabones son compuestos que tienen un grupo polar en un extremo de la molécula y un grupo no polar en el otro extremo de la molécula. Grupo polar (hidrofílico) Grupo no polar (hidrofóbico) Solubilidad - Jabones El grupo polar representa la región hidrofílica de la molécula (literalmente “que tiene afinidad con el agua”), mientras que el grupo no polar representa la parte hidrofóbica de la molécula (literalmente “rechazo al agua”). Las moléculas de aceite son rodeadas por los extremos hidrofóbicos de las moléculas de jabón, formando una micela. La superficie de la micela se compone de todos los grupos polares, haciendo que la micela sea soluble en agua. Esta es una forma inteligente de disolver el aceite en el agua, pero esta técnica sólo funciona para la ropa que puede ser sometido a agua y jabón. Solubilidad – Dry Cleaning En lugar de rodear el compuesto no polar con una micela de manera que sea soluble en agua, en realidad conceptualmente más sencillo utilizar un disolvente no polar. Esto es sólo otra aplicación del principio de "igual disuelve igual”. La limpieza en seco (dry cleaning) utiliza un disolvente no polar, como el tetracloroetileno, para disolver los compuestos no polares. Este compuesto es no inflamable, por lo que es una opción ideal como disolvente. La Limpieza en seco permite ropa a limpiar sin entrar en contacto con agua o jabón. Grupo Funcional Unidad estructural (agrupamiento de átomos) de una molécula que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y hace que la molécula exhiba las propiedades químicas y físicas características de esa clase de compuestos. Grupo Funcional Halogenuro de alquilo Alqueno Alquino Alcohol Cetona Aldehído Ácido carboxílico Cloruro de acilo Grupo Funcional Eter Tiol Anhídrido Ester Sulfuro Amida Aromático (o areno) Amina Encuentre los grupos funcionales Bibliografía Bruice, P. Y. (2010). Química Orgánica (Sexta ed.). EEUU: Prentice Hall. McMurry, J. (2008). Química Orgánica (Séptima ed.). EEUU: Thomson.Brooks/Cole. Solomons, G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2014). Química Orgánica (Undécima ed.). EEUU: John Wiley & Sons, Inc.