Download El MEDICAMENTO Y SU IMAGEN ESPECULAR

Los medicamentos han generado un cambio sustancial en la calidad de vida de la
población. Podemos definir un medicamento como una sustancia o un grupo de
ellas que produce un efecto deseado en los organismos y se emplea para prevenir,
aliviar o curar enfermedades. El medicamento a su vez está conformado por un
principio activo y serie de sustancias como los excipientes que no tienen valor
terapéutico pero que se emplean para facilitar su ingesta.
Desde tiempos remotos se han aprovechado los efectos terapéuticos de
sustancias obtenidas de plantas. Como estas sustancias o principios activos se
encuentran en cantidades limitadas, los químicos han lograron “copiar” las
moléculas naturales y, además, crear sustancias nuevas mediante síntesis
orgánicas, una serie de reacciones químicas pautadas que permiten “armar”
moléculas de interés terapéutico. El ácido acetil salicílico, comercialmente
conocido como “Aspirina”, fue uno de los primeros compuestos “copiados” de la
naturaleza y fabricados a escala industrial a partir de 1899, gracias a los
experimentos de Félix Hoffmann. Cabe destacar que hace 24 siglos Hipócrates
empleaba la corteza del sauce -que contiene ácido acetil salicílico- para aliviar el
dolor y disminuir la fiebre.
Las sustancias naturales derivadas de seres vivos poseen una determinada
distribución o estructura espacial única que se relaciona con sus propiedades.
Sin embargo, cuando se “copia” o bien se “arma” una nueva molécula se
producen, en la mayoría de los casos, 2 formas espaciales distintas que son
“imágenes especulares”, ya que son como la molécula y su imagen en un espejo o
como una de nuestras manos respecto a la otra. Estas formas espaciales no son
superponibles entre sí, se denominan enantiómeros y sus efectos biológicos
pueden ser muy diferentes, porque se trata de moléculas diferentes.
Dos enantiómeros
Muchos métodos de síntesis química producen una mezcla de enantiómeros y, si
en un medicamento se presentan ambas moléculas, es posible que el efecto
farmacológico de una de ellas sea interferido por el efecto distinto de su
enantiómero o que uno de ellos sea tóxico. Esto se produjo a principios de los
años ’60, debido a la administración de un medicamento (“Talidomida”) a
embarazadas durante los 3 primeros meses de embarazo a fin de disminuir las
náuseas. Las embarazadas medicadas con este principio activo tuvieron hijos con
malformaciones y en años posteriores se comprobó que uno de los enantiómeros
tenía este efecto dañino, mientras que el otro sí alivia los malestares.
A través de los años se diseñaron nuevas síntesis de medicamentos de tal modo
que sólo produzcan una de las estructuras espaciales de la molécula requerida a
fin de evitar estos inconvenientes o bien costosos procedimientos de separación,
que llegan al mismo fin pero que elevan el precio del fármaco. A este tipo de
síntesis se la denomina “catálisis asimétrica” y por sus aportes en este campo, el
Premio Nobel 2001 fue otorgado a los investigadores: William S. Knowles
(norteamericano), Ryoji Noyori (japonés) y K. Barry Sharpless (norteamericano).
William S. Knowles
Ryoji Noyori
K. Barry Sharpless
Knowles, elaboró un catalizador que permitió obtener L-dopa (sólo la estructura
espacial que produce el efecto deseado); Noyori permitió que se elabore solamente
la forma espacial activa del naproxeno (un anti inflamatorio); mientras que la
síntesis de Sharpless se ha empleado para elaborar diversos compuestos
industriales y farmacéuticos.
BIBLIOGRAFÍA
1. Mc Murry (2010) Química Orgánica. Cengage Learning.
2. http://www.madrimasd.org/blogs/microbiologia/2008/03/09/86219
3. http://www.bayer.cl/mundo/historia.php
4. http://www2.uah.es/vivatacademia/anteriores/n40/ambiente.htm
5. http://eclipse.red.cinvestav.mx/publicaciones/avayper/enefeb02/PREMIOSQ
UIMICA.pdf