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OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a
los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R).
Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un
mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el
laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado
como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual
estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.)
mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de
alquilo y agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos.
Con
alcoholes
primarios
y
secundarios
se
usan
frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden
obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con
ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el
ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:
Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
OBJETIVO
Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol.
MATERIAL Y MÉTODO
Se colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutílico y 20 ml de ácido
clorhídrico concentrado en un embudo de separación durante 30 minutos. Se
agitó cada diez minutos, liberando la presión en cada operación. Pasado los 30
minutos se eliminó la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgánica se lavó
con agua destilada y luego dos veces más con una solución de bicarbonato de
sodio al 5%. El producto obtenido se colocó en un vaso de precipitados y se
agregó sulfato de sodio anhídrido para secar, se eliminó la costra formada en la
superficie. Después, se pasó a un matraz de destilación el cual se calentó a
temperatura baja hasta la ebullición.
RESULTADOS
En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si,
fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era
transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de
consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 39 °C.
DISCUSIÓN
La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico
(2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase
inferior en el embudo de separación).
La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución
nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro,
liberándose agua, tal como se muestra en la figura 3.
Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol
terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.
El punto de ebullición del cloruro de terbutilo es de 51-52 °C, según la literatura,
el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenzó a ebullir el
producto obtenido.
CONCLUSIÓN
Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de
terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2propanol) y ácido clorhídrico.
CUESTIONARIO
Explicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción.
El protón liberado luego de la ionización del ácido clorhídrico realiza un ataque
electrofilico sobre el hidroxilo, liberándose éste de la cadena carbonada para
formar agua. Como el oxigeno se lleva los dos electrones del enlace, el
carbono queda con carga positiva, es decir, queda como un carbocatión (ver
figura 3).
¿Cómo se habría llevado a cabo la reacción si se hubiese utilizado 2butanol? ¿Y n-butanol?
El mecanismo seria el mismo para ambos, esto si para el primero se agregara
HCl y a reflujo, y cloruro de zinc además de calentar la preparación para el
segundo; puesto que el tipo de reacción efectuado en esta práctica solo
funciona bien para alcoholes terciarios como el alcohol terbutílico aquí utilizado,
estos alcoholes son secundario y primario, respectivamente; los productos que
se obtendrían serian cloruro de secbutilo y cloruro de n-butilo.
¿Cuál es el objetivo de lavar el producto con la solución de bicarbonato?
La adición de bicarbonato de sodio es para neutralizar el exceso de HCl
presente en el embudo.
¿Cuál es el uso de los derivados halogenados de los alcanos?
Refrigerantes, espumas, extinción de incendios, disolventes, control de plagas,
etc.
Proponer otra forma de obtener cloruro de terbutilo.
Isobutano mas cloro molecular:
BIBLIOGRAFÍA
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley
Longman de México S.A. de C.V. México.