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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
2A
Reacciones de Sustitución
Nucleofílica Alifática.
Obtención de Cloruro de ter-Butilo.
I. OBJETIVOS.
a) Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del
alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución
nucleofílica.
b) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con
ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio
anhidro, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción.
REACCIÓN:
CH3
CH3
CH3
OH
+
CH3
HCl
Cl
CH3
CH3
29
+
H2O
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ter-Butanol
Ácido
clorhídrico
(36 %)
Cloruro de
ter-butilo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
II. MATERIAL.
Embudo de separación con
tapón
Porta-termómetro
Recipiente de peltre
Termómetro de -10 a 400 OC
Vaso de precipitados de 250
mL
Espátula
Resistencia eléctrica
Tapón de corcho del # 5
1
Agitador magnético
1
1
1
1
1
1
1
1
Matraz pera de una boca de
50 mL
"T" de destilación
Refrigerante con mangueras
Colector
Pinzas de tres dedos con
nuez
Matraz erlenmeyer de 50 mL
Probeta graduada de 25 mL
Matraz erlenmeyer de 125
mL
Barra magnética
1
1
1
1
3
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
Alcohol ter-butílico
Cloruro de calcio
Ácido clorhídrico conc.
(36 %)
6 mL
2g
18 mL
30
Disol. de carbonato de
sodio (10 %)
Agua destilada
Sulfato de sodio
anhidro
10 mL
40 mL
1g
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IV. INFORMACIÓN.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar
por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se
usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también
se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se
convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en
algunos casos sin calentamiento. Los alcoholes terciarios y
secundarios presentan reacciones SN1.
V. PROCEDIMIENTO.
Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL de terbutanol, 18 mL de ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de calcio y
mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el
contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta
la separación de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos
veces el cloruro de ter-butilo formado con una disolución de
carbonato de sodio al 10 % (5 mL cada vez) (Nota 2). Seque el
cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo por
destilación simple (Nota 3). Recoja la fracción que destila entre 42-45
O
C.
Notas:
1) La fase inferior corresponde al HCl residual.
2) Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase
superior. Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo.
3) Use un sistema de destilación sencilla, caliente el matraz
sumergido en un baño maría. Reciba el destilado en un matraz
con un baño de hielo.
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VI. ANTECEDENTES.
a) Obtención de haluros de alquilo.
b) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
c) Mecanismo de SN1.
d) Mecanismo de SN2.
e) Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.
f) Estudio de las reacciones de equilibrio.
VII. CUESTIONARIO.
1) ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro
de ter-butilo?
2) Consulte la toxicidad del ter-butanol, ácido clorhídrico y del cloruro
de ter-butilo.
3) Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y terbutanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el
drenaje?
4) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a
los grupos funcionales de reactivos y productos.
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VIII. ESPECTROS DE IR.
a) Espectro de IR del ter-butanol.
100.0
90
2567.10
80
1656.87
70
645.77
60
%T
1022.28
466.11
50
40
749.25
30
1472.14
1239.19
20
2972.94
3371.92
10
3.8
1202.01
1381.33
1364.66
4000.0
3000
2000
1500
913.43
1000
450.0
cm-1
b) Espectro de IR del cloruro de ter-butilo.
100.0
90
80
70
60
%T
50
40
1380.11
30
866.70
20
10
2933.80
1216.12
1261.72
2873.55
2.0
4000.0
1438.05
2960.37
3000
2000
1500
cm-1
33
1000
450.0
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IX. BIBLIOGRAFÍA.
1) Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson
Educación, México, 1998.
2) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Química Orgánica
Experimental, Alambra, Madrid, 1974.
3) Moore, A. J., Dalrymple, D. L., Experimental Methods in Organic
Chemistry, Saunders College, Philadelphia, 1982.
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OBTENCIÓN DE CLORURO DE ter-BUTILO.
ter-Butanol
HCl, CaCl2
•
•
Agitar 15 min
Separar fases
Acuosa
Orgánica
HCl
Cloruro de ter-butilo,
agua, HCl
D1
•
Orgánica
•
Lavar con Na2CO3
Acuosa
Secar con Na2SO4
Líquido
Sólido
Cloruro de
ter-butilo
Na2SO4
H2O
H2O
NaCl
D2
• Destilar
Residuo
Residuos
destilado
Destilado
D3
Cloruro de
ter-butilo
D4
D1, D3: Revisar el pH, neutralizar y desechar por el drenaje.
D2: Si contiene ter-butanol, destilar el agua y mandar a incineración el
residuo.
D4: Mandar a incineración.
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