Download CETONAS El carbonilo C=O, se encuentra en un carbono

CETONAS
El carbonilo C=O, se encuentra en un carbono secundario.
Son compuestos orgánicos relativamente reactivos los cuales se obtienen a partir de un
alcohol secundario mediante deshidrogenación.
Terminación -ONA
FORMULA GENERAL:
Usos, aplicaciones y datos importantes de las "Cetonas"
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada
es la Acetona, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas. Algunos ejemplos
de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales el Thiner y la Acetona
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
-Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los
siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad
de perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen
cantidades seguras de CETONAS.
Aplicaciones industriales
La acetona es uno de los disolventes generales que más empleo tienen en la técnica
industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un eficaz
quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uñas.
Estado en el medioambiente
Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de
gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas
corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de
automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una
mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.
Metabolismo
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez
de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las
células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre
para convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a
la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo
exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".
Riesgos para la salud
Frasco de cristal con acetona
EJEMPLOS:
-Se empieza a contar de la cetona más cercana.
= O Ciclo propananona====
=O
Ciclo pentanona
= O Ciclo hexanona
CH2=CH-CO-CH3
3-buten-2-ona
CH3-CH-CH2-CO-CH3
4-metil-5-hexen-2-ona
CH=CH2
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios,
a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse
del
carbono
que
soporta
el
grupo
hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a
50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y
acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el
acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se
forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:

Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de
otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

· Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de
alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas,
alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico)
se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.

Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios
o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
Referencia bibliográfica
Schaum. (1998) Química Orgánica, Serie Schaum. Editorial Mc-Graw Hill
Guillermo Saavedra. (2001 ) Química Orgánica, Universidad de Concepción.