Oxidación de Swern

La oxidación de Swern consiste en la formación de un grupo carbonilo unido a 2 cadenas laterales,dependiendo de estas puede dar lugar a una cetona o un aldehído.En 1976 Daniel Swern y sus colaboradores reportaron que al tratar DMSO (Dimetilsulfóxido) con Anhídrido trifluoroacético (TFAA) a -50 °C en diclorometano se producía el trifluoroacetato de trifluoroacetoxidimetilsulfonio, que reacciona fácilmente con alcoholes 1º o 2º. El trifluoroacetato de alcoxidimetilsulfonio en conjunto con la adición de trietilamina (Et3N), ocasiona una oxidación, generando los correspondientes aldehidos y/o cetonas con un buen rendimiento.En 1978 se introduce el cloruro de oxalilo, que demuestra ser mucho más efectivo frente al TFAA como agente activador del DMSO durante la oxidación de alcoholes.