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REACCIONES QUÍMICAS
COMPUESTOS ORGÁNICOS.
GUÍA-30
NOMBRE
UNIDAD
CLASE
OBJETIVO DE LA CLASE
Materia y sus transformaciones: Bases de la química orgánica
N° 29
Representar las moléculas orgánicas según su estereoquímica e
isomería en los casos que corresponda.
Específicamente, en las reacciones de química orgánica el reactante orgánico que se transforma o al que le
ocurra el cambio se conoce como sustrato, y la sustancia o especie química que provoca el cambio se
denomina reactivo.
En general, en todas las reacciones químicas existe ruptura de enlaces y la formación de enlaces nuevos. En
química orgánica, los enlaces involucrados son generalmente covalentes y su ruptura se clasifica en:
En la formación de enlace debe existir un sustrato que puede llamarse:
• Carbocatión: carbono que resulta de una ruptura heterolítica y queda con carga positiva. Por ejemplo:
• Carboanión: carbono que resulta de una ruptura heterolítica y queda con carga negativa. Por ejemplo:
Por lo tanto en un mecanismo de reacción resulta muy importante identificar dos componentes:
A mayor diferencia de carga entre el sustrato y el reactivo, mayor es la atracción electrostática entre ellos. La
velocidad de formación del enlace y la energía que se desprende en el proceso también serán mayores.
Revisemos el siguiente ejercicio resuelto para complementar lo estudiado hasta el momento.
EJERCICIO RESUELTO
Lee y analiza el siguiente ejemplo:
Para la reacción entre ele butanol (C4 H9 OH) y el ácido acético (CH3 COOH) , identifica, ¿quién se comporta como
sustrato y quién se comporta cómo reactivo? Identifica también al nucleófilo y electrófilo.
Paso 1. Para responder, realizar un resumen con los términos enseñados y haciendo uso de este, podemos
decir que el butanol se comporta como sustrato ya que sufrió las modificaciones en la ruptura en el grupo
−OH. La sustancia que provoca el cambio al butanol es el ácido acético, por lo cual se comporta como
reactivo.
Paso 2. Para conocer la sustancia que se comporta como nucleófilo y electrófilo, nos preguntaremos:
• ¿Cómo es la polaridad molecular? El hidrógeno tiene electronegatividad igual a 2,20, el carbono 2,25 y el
oxígeno 3,44.
• Al producirse la reacción, ¿qué especie acepta electrones y cuál de ellas los cede?
• ¿Cuál es el sitio de reactividad, es decir, el centro de reacción de la molécula orgánica que está
determinado por la polarización de los enlaces?
Observarás que en el butanol el grupo alcohol −OH corresponde a una zona de alta densidad electrónica,
mientras que el carbono al que está enlazado el grupo presenta una menor densidad de carga eléctrica por la
polaridad del enlace C−O, es decir, el grupo −OH corresponde al nucleófilo.
El ácido acético presenta enlace O−H del grupo funcional ácido carboxílico, los electrones se desplazan hacia
el oxígeno, provocando una baja densidad de electrones en el hidrógeno (H+), que convierte al ácido acético
en electrófilo. Finalmente, se produce el “ataque” del nucleófilo; así el protón (H+) migra del grupo hidroxilo
del ácido, dando paso a la formación de un éster y de agua.
Paso 3. Podemos concluir que el butanol se comporta como sustrato y el grupo − OH corresponde al
nucleófilo. El ácido actúa como reactivo y el H+ (protón) del OH− (hidroxilo) como electrófilo.
Sustrato: C4H9OH
Reactivo: CH3COOH
Sustancia nucleofílica: OH−
Sustancia electrofílica: CH3COOH
ACTIVIDAD
Desarrollar.
a. Para las siguientes reacciones químicas identifica cuáles se comportan como sustrato, reactivo, nucleófilo y
electrófilo.
Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se pueden agrupar en alguna de las siguientes
categorías:
• Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.
• Reacciones de eliminación. Considera la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos
adyacentes, lo que implica la formación de un enlace π (doble enlace), dando como resultado un enlace
múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para
obtener cadenas cíclicas.
• Reacciones de adición. Se adicionan átomos o grupos de átomos a los carbonos adyacentes de un enlace
múltiple.
Comenzaremos nuestro estudio con las reacciones de sustitución, las cuales se dividen en:
Reacciones de sustitución bimolecular (SN2)
El mecanismo de las reacciones de sustitución bimolecular (SN2) se desarrolla en un paso único, en el cual se
producen al mismo tiempo el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente, como se indica en la figura.
Mira atentamente el siguiente mecanismo general. ¿Podrías explicarlo con los conocimientos que tienes hasta el
momento?
Por ejemplo, el 2-bromobutano más el anión yoduro forman como producto al 2- yodobutano bajo este
mecanismo, como se indica en la siguiente reacción:
Reacciones de sustitución unimolecular (SN1)
A diferencia de la sustitución bimolecular, este mecanismo ocurre en dos etapas distintas. La primera de ellas
corresponde a la pérdida del grupo saliente, provocando la formación del carbocatión. La segunda etapa es
aquella en la que se produce el ataque del nucleófilo. Todo esto con una cinética de reacción de orden uno.
Observa atentamente el siguiente mecanismo general, donde R corresponde a un sustituyente
hidrocarbonado, X a un halógeno e Y a la especie que actúa como nucleófilo, y trata de explicarlo.
Observa las siguientes reacciones y predice a qué tipo de mecanismo pertenecen. Fundamenta tu respuesta.
Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SE)
Este tipo de reacción de sustitución es diferente, y ocurre en una especie deficiente de electrones (electrófilo), por
ejemplo, el cloruro de etilo atacando a un compuesto aromático como benceno, en presencia de un catalizador
como el cloruro de aluminio (AlCl3) para formar etilbenceno por remplazo de un hidrógeno aromático, como se
indica en la figura.
Reacciones de eliminación
Durante el proceso de eliminación unimolecular se produce la desprotonación del carbocatión, dando lugar a
la formación de alquenos. Las reacciones de eliminación que sufren los halogenuros de alquilo implica la
pérdida de un átomo de hidrógeno y un átomo de halógeno (HX), en dos átomos de carbono es decir, una
deshidrohalogenación. Esto debe ocurrir en un medio básico fuerte no acuoso y a altas temperaturas, con
formación de alquenos. A continuación se presentan algunos ejemplos:
Reacciones de adición
Las reacciones de adición son características de moléculas orgánicas con presencia de dobles y triples enlaces,
en las cuales aumenta el número de grupos, disminuyendo el grado de instauración del sustrato. Observa
atentamente el siguiente mecanismo general de reacción de adición electrofílica para alquenos. Como se
indica en la siguiente ecuación:
ACTIVIDAD
Observa con atención cada reacción propuesta a continuación y explica el mecanismo de cada una de ellas
• ¿A qué mecanismo pertenecen? Justifica tu respuesta.
• Describe cada uno de los procesos según corresponda, identificando sustrato, grupo saliente y carbocatión,
explicando el porqué de tu elección.
Ejercicios
1- Completa los siguientes mecanismos de reacción e indica si corresponden a reacciones de
sustitución unimolecular o bimolecular, de eliminación unimolecular o bimolecular, de adición o
redox.
2- Predice cuál es el producto de las siguientes reacciones considerando la información
proporcionada.
3- Observa atentamente las siguientes ecuaciones e identifica las especies participantes como
carbocatión, nucleófilo, electrófilo, grupo saliente; además, identifica si alguna de estas reacciones
tiene comportamiento de óxido- reducción.
EVALUACIÓN
1. La reacción química
CH2 = CH − CH3 + HCl → CH3 − CHCl − CH3
se clasifica como:
a. Eliminación.
b. Adición.
c. Sustitución.
d. Óxido-reducción.
e. Reordenamiento.
2. Respecto a las moléculas orgánicas, ¿cuál es la afirmación incorrecta?
a. Pueden estar formadas por átomos de carbono-hidrógeno-oxígeno y nitrógeno.
b. Todas poseen átomo de carbono en su estructura.
c. Son estructuras tridimensionales rígidas.
d. Forman diferentes tipos de enlaces covalentes.
e. Solo forma compuestos con átomos de hidrógeno.
3. ¿Cuál de los siguientes compuestos no es un compuesto orgánico?
a. Alcohol etílico (C3H6O)
b. Acetona (C3H6O)
c. Dióxido de carbono (CO2)
d. Glucosa (C3H12O6)
e. Acetamida (C2H5NO)
4. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos puede ser utilizado para obtener una 2-butanona?
a. Ácido butanoico.
b. Butanaldehído.
c. Propanaldehído.
d. 2-metil-2-butanol.
e. 2-butanol.
5. La principal característica del átomo de carbono es:
a. Conducir la corriente eléctrica.
b. Ser un átomo con una alta electronegatividad.
c. Formar sustancias iónicas.
d. Presentarse en estado líquido en la naturaleza.
e. Unirse fácilmente a otros átomos de carbono.
6. La definición “especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie, combinándose y
enlazándose covalentemente con ella”, corresponde a:
a. Electrófilo.
b. Grupo saliente.
c. Ruptura heterolítica.
d. Nucleófilo.
e. Ruptura homolítica.
7. Cuando la especie sustituyente es de mayor electronegatividad que el carbono al que se une, es correcto
afirmar que:
i. El fenómeno se denomina efecto inductivo.
ii. El fenómeno se llama efecto estérico.
iii. El sustituyente presenta alta densidad de carga negativa.
iv. El carbono al que se enlaza presenta alta densidad de carga positiva.
Son correcta(s)
a. Solo i.
b. Solo ii.
c. Solo i y iii.
d. Solo i, ii, y iv.
e. i, ii, iii, iv.
8. Durante la ruptura homolítica:
a. Se produce la formación de un nuevo enlace en una molécula.
b. La molécula se divide formando grupos, cada uno de los cuales arrastra un electrón del enlace.
c. Se produce el desplazamiento de los radicales a posiciones espaciales distintas.
d. Solo uno de los grupos formados en la descomposición del enlace arrastra electrones.
e. Se forma siempre un carbocatión.
9. El siguiente sustrato:
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − Br presenta una de las siguientes características:
a. Presenta un elevado efecto estérico.
b. El carbono unido al bromo posee una alta densidad electrónica.
c. Puede generar un carbocatión estabilizado.
d. Puede formar radicales libres con facilidad.
e. Puede ser atacado por un nucleófilo.
10. El siguiente mecanismo general:
Corresponde a:
a. Sustitución unimolecular.
b. Sustitución bimolecular.
c. Eliminación.
d. Adición.
e. Reordenamiento.