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Departamento de Física y Química CEAD P. Félix Pérez Parrilla Profesora: Teresa Esparza Araña LA QUÍMICA DEL CARBONO UNIDAD 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono 1. INTRODUCIÓN En la unidad anterior hemos estudiado los aspectos generales de la Química del carbono. Esta unidad la dedicaremos exclusivamente a la formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono. Para ello, la IUPAC ha establecido un sistema basado en el uso de prefijos numerales, que indican el número de átomos de carbono, y sufijos, para señalar los grupos funcionales que contiene cada compuesto. Algunos de los prefijos más utilizados son: Tabla I Los compuestos, según el grupo funcional que tienen, se clasifican en: Tabla II 2. HIDROCARBUROS Se denominan hidrocarburos a aquellos compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican en: 1 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono A. CADENA ABIERTA 1. Hidrocarburos saturados También conocidos como Alcanos. Se caracterizan porque todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2 Ejemplos: CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2- CH3 CH3 -CH2- CH2- CH3 Alcanos lineales Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano. Ejemplos: Etano CH3 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH3 Alcanos ramificados En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las cadenas secundarias o laterales (formadas por radicales). Para nombrarlos hay que seguir los siguientes pasos: a. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Ésta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales. 2 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono b. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible. Ejemplos: CH3 1 2 3 10 4 9 8 6 7 5 4 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 5 CH3 CH2 CH CH2 CH3 3 CH2 2 CH2 1 CH3 c. Se nombran las cadenas laterales (radicales) por orden alfabético, indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre del radical; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por –il o -ilo. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-. Tanto los números, como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones. Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Ejemplos: Los radicales también pueden estar ramificados: d. Por último se nombra la cadena principal. Ejemplos: CH3 CH3 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 2,2,3 – trimetilpentano 4-etil-2,3-dimetilheptano 3 CH3 CH3 5 4 3 CH3 CH2 C 2 1 C CH3 CH2 CH3 CH3 3-etil-2,2,3-trimetilpentano 2,2,4-trimetilpentano LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Para escribir la fórmula de un alcano ramificado, de nombre conocido, se procede así: Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal y la numeramos empezando por cualquier extremo. Se sitúan las cadenas laterales en las posiciones que indican sus localizadores. Se completa con H las valencias de los átomos de C. Formula el 3,3-dietil-2-metilhexano 2. Hidrocarburos insaturados: Son los hidrocarburos que tienen doble enlace carbono carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales: (CnH2n) Alquenos (CnH2n -2) Alquinos 2.a. Alquenos: a. Se nombran como el alcano del mismo número de átomos de C, pero cambiando la terminación -ano por -eno. Ejemplos: eteno propeno b. Cuando el doble enlace puede presentarse en varias posiciones distintas hay que indicar su posición con un localizador numérico. Este localizador irá inmediatamente delante de la terminación-eno. Ejemplos: but-1-eno 4 but-2-eno LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono c. Si está ramificado, la cadena principal es la más larga que contenga al enlace doble, aunque haya otras más largas. Se numera comenzando por el extremo de forma que el enlace doble tenga el número más bajo posible: Ejemplos: 3-metilpent-2-eno 3-propil-hept-2-eno d. Si hay más de un doble enlace: La cadena principal es la que mayor número de dobles enlaces tenga. A igualdad de número de dobles enlaces entre dos cadenas, será la principal la de mayor número de átomos de C. La numeración de la cadena principal se hace de forma que los localizadores de los dobles enlaces sean los más bajos posibles. Al nombrar la cadena principal se indica el número de enlaces dobles, anteponiendo los prefijos di, tri, tetra, etc., a la terminación -eno. Ejemplos: 2-propil-but-1,3-dieno 3-etil-5-metil-hept-1,4-dieno 2.b. Alquinos: a. Se nombran siguiendo las mismas reglas que en los alquenos pero con la terminación -ino. Ejemplos: etino (acetileno) propino but-1-ino 3,5-dimetil-hept-1-ino but-2-ino 4-propil-octa-2,5-diino 5 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono b. Si hay varios dobles y triples enlaces: La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de enlaces múltiples (insaturaciones) A igualdad de número de enlaces múltiples entre dos cadenas, será la principal la de mayor número de átomos de C. Se numera de forma que los enlaces múltiples tengan los números más bajos, prescindiendo si son dobles o triples. En el caso de igualdad, se da preferencia al doble enlace sobre el triple. Se nombran en primer lugar las cadenas laterales (los radicales) indicando su posición y a continuación se nombra la cadena principal, indicando la posición de los dobles enlaces y, por último, se indica la posición de los triples enlaces. Ejemplos: 10 CH3 9 8 7 6 5 8 CH3 CH2 CH2 CH2 C C 7 6 5 4 CH3 CH CH C C 4 CH CH2 2 CH2 CH CH2 4-metildeca-1-en-5-ino CH3 3 1 CH3 1 2 2 3 CH2 1 3 CH2 C CH2 2-propilocta- 1,6-dien-4-ino CH2 CH3 4 5 6 CH2 C CH CH C CH CH3 4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino 2-metilpent-1-en-3-ino B. CADENA CERRADA La cadena carbonada presenta al menos una estructura cíclica. 1. No aromáticos: Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. a. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada. Ejemplos CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ciclobutano ciclopropano b. En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la insaturación doble sobre la triple. CH3 Ejemplo: 4 1 3 2 CH2 C 1-metilciclobuteno CH2 CH 6 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Es costumbre representarlos por medio de un polígono regular de tantos lados como átomos de C tenga el compuesto, en cuyos vértices se sobreentiende que hay 1 átomo de C y el número necesario de átomos de H para completar las 4 valencias de los átomos de C. metilciclohexano 1,2-dimetilciclopentano ciclopropeno 4-metilciclohexeno 1-etil-2-metilciclobutano ciclobuteno 1,4-dimetilciclopenteno 1-metilciclohexa-1,4-dieno ciclopenteno 1-etil-2-metilciclobuteno 3-metil-ciclopenta-1,3-dieno 2. Hidrocarburos aromáticos El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados. Se puede representar de una de las tres formas siguientes: CH CH CH CH CH CH ciclohexa-1,3,5-trieno 7 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno. Ejemplos: CH3 CH3 CH3 1 1 CH2 CH2 CH3 CH3 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3,4-dimetilbenceno CH2 CH2 CH3 propilbenceno b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo 2. COMPUESTOS OXIGENADOS A. ALCOHOLES Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias sustituciones en el mismo carbono. 8 LA QUÍMICA DEL CARBONO a. Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números posibles b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo Ejemplos etanol (alcohol etílico) CH3 CH2OH CH2OH CH2 CH2OH propano-1,3-diol propanotriol (glicerina) CH2OH CHOH CH2OH d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y nombrar el compuesto Ejemplo but-3-in-1-ol CH2OH CH2 C CH e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi Ejemplo OH Hidroxibenceno (fenol) CH CH CH CH C OH CH B. ÉTERES Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos formas diferentes: a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter Ejemplos etilmetiléter CH3 O CH2 CH3 dietiléter CH3 CH2 O CH2 CH3 b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al radical más sencillo 9 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Ejemplos metoxietano CH3 O CH2 CH3 etoxietano CH3 CH2 O CH2 CH3 c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del átomo de oxígeno Ejemplos CH3 CH2 O CH CH CH3 Etoxiprop-1-eno C. ALDEHÍDOS La función aldehído (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un carbono terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena. En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH, porque podría haber confusiones con el grupo alcohol. a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído. Ejemplos propanal CH3 CH2 CHO propanodial OHC CH2 CHO b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo Ejemplos butin-3-al 2-metilbuten-3-al CH C CH2 CHO CH2 CH CH CHO CH3 10 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena principal la más larga que empiece y termine en grupo funcional. Ejemplos CHO 2-formil-4-metilpentanodial CH3 CH CH2 CH CHO CHO d. La función aldehído insaturaciones. tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las D. CETONAS Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sería aldehído O C Se pueden nombrar de dos formas diferentes: a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo. Ejemplos pentan-2-ona CH3 CH2 CH2 CO CH3 pent-1-en-3-ona CH2 CH CO CH2 CH3 b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Ejemplos metilpropilcetona CH3 CH2 CH2 CO CH3 eteniletilcetona CH2 CH CO CH2 CH3 c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehídos Ejemplos 3-oxopentanal CH3 CH2 CO CH2 CHO 11 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono E. ÁCIDOS ORGÁNICOS Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al O carbono una valencia libre. C OH a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminación ─o por ─oico. Ejemplos ácido etanoico (ácido acético) CH3 COOH ácido propanodioico HOOC CH2 COOH ácido propenoico (ácido acrílico) CH2 CH COOH ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico) HOOC CHOH CHOH COOH b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo Ejemplos: CH3 Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico CH2 CH CH2 C COOH COOH CH3 Ácido benzoico c. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, se puede nombrar con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible. Ejemplos: HOOC CH2 CH CH2 COOH COOH ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico HOOC CH2 COH CH2 COOH COOH ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico) 12 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono F. SALES DERIVADAS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes (metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir, de la misma forma que en inorgánica. Ejemplos etanoato de potasio CH3 COOK metanoato de plata H COOAg propanoato de calcio CH3 CH2 COO CH3 CH2 COO Ca G. ÉSTERES También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical. Ejemplos CH3 COOCH2 CH3 etanoato de etilo 2-clorobutanoato de metilo CH3 CH2 CHCl COOCH3 COOH ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico) OCOCH3 3. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS A. AMINAS Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH 3, al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno, secundarias y terciarias H N H H N amina secundaria H amoniaco amina primaria H N H 13 amina terciaria N LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético. Ejemplos etilamina CH3 CH2 NH2 etilpropilamina CH3 CH2 NH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 etilmetilpropilamina N CH3 CH3 CH2 CH2 NH2 fenilamina (anilina) b. Cuando el grupo -NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones) Ejemplos NH2 ácido 2-aminopropanoico CH3 CH COOH NH2 CH2 CH2OH 2-aminoetanol c. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales. Ejemplos N,N─dimetilfenilamina N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina N CH3 CH3 CH3 NH CH2 CH2 NH CH3 B. AMIDAS Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos 14 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Ejemplos O etanamida CH3 C NH2 pent-4-enamida CH2 CH CH2 CH2 CO NH2 CH3 CO NH2 NH2 metanodiamida (urea)C O NH2 C. NITRILOS C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se Se caracterizan por llevar el grupo pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un radical a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal Ejemplos etanonitriloCH3 C N CH3 CN b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres, amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la denominación cianuro de (radical) Ejemplos cianopropanamida NC CH2 CO NH2 CN cianuro de fenilo D. NITRODERIVADOS Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo 15 LA QUÍMICA DEL CARBONO Unidad 11: Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Ejemplos: nitroetano CH3 CH3 CH2 NO2 O2N NO2 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (TNT) NO2 4. HALOGENUROS O DERIVADOS HALOGENADOS Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos, distintos o no. a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa. Ejemplo: CH3 CH2 CHCl CH3 2-clorobutano b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri,. Ejemplo: CH3 CH2 CHCl CHCl2 1,1,2-triclorobutano c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena Ejemplo: CH2 CH CHCl CHBr CH2 CH2I 4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno 16