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Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 7. Saborizantes Artificiales.
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
PRÁCTICA # 7
ESTERIFICACIÓN. SABORIZANTES ARTIFICIALES.
SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
OBJETIVOS
Al terminar la práctica el alumno será capaz de:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Describir de que forma se lleva a cabo la reacción de Fischer, que consiste en la deshidratación entre un alcohol y
un ácido carboxílico, catalizada con un ácido mineral, para producir un éster.
Valorar la aplicación de las reacciones de esterificación en la síntesis de productos con muchas aplicaciones en
diversas industrias como son la farmacéutica, alimentaria, cosméticos, polímeros, etc.
Reconocer la presencia e importancia del grupo éster en muchos productos naturales comunes.
Aplicar el principio de Le Châtelier para desplazar el equilibrio de una reacción reversible hacia la formación del
producto deseado.
Efectuar síntesis de ésteres líquidos sencillos y utilizar técnicas comunes para la purificación del producto obtenido,
entendiendo en que principios se basan y su relación con las propiedades físicas (y por lo tanto con la estructura) de
todos los compuestos involucrados (reactivos, productos, subproductos, catalizadores, impurezas, disolventes, etc.).
Establecer una relación entre el procedimiento de síntesis en el laboratorio y la producción en la industria química,
apreciando las similitudes y las diferencias.
Interpretar los espectros de IR y RMN del producto y los de IR de las materias, identificando las bandas
características de cada compuesto y determinar si en el producto están presentes las materias primas como
impurezas.
INFORMACIÓN GENERAL
Reacciones de esterificación
Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con derivados de éstos, especialmente
cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la formación de ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus
derivados debería de especificarse que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de ésteres
como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es el tipo de éster más común y el más importante,
queda sobreentendido que cuando se dice simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico.
Ésteres de ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se calienta con un alcohol en
presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta
reacción es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio
cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster y agua).
Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le Châtelier, el equilibrio
de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto deseado agregando un exceso de alguno de los
reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para
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esto, puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes más pesados que el metanol forman azeótropos binarios con
agua o azeótropos ternarios con agua y el éster.
+
H
R-COOH + R'-OH ⇋ R-COOR' + H2O
La reacción mediante la obtención de un cloruro de ácido y un alcohol es una reacción irreversible; sin embargo, el
ácido carboxílico debe ser previamente transformado al correspondiente cloruro de ácido, convirtiéndose así en una
síntesis de dos pasos.
1) R-COOH + SOCl2
→
2) R-COCl + R'-OH →
R-COCl
R-COOR'
La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere dos o más pasos, ya que el
anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La reacción del anhídrido con el alcohol también es irreversible.
(R-CO)2O + R'-OH →
R-COOR' + R-COOH
El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos que presenta los siguientes
pasos:
a)
La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer más electrófilo al carbono
carboxílico.
b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del alcohol.
c) La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno.
d) La salida de una molécula de agua.
e) La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.
En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:
Respecto al alcohol:
CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH)
Respecto al ácido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método debido a que, en condiciones ácidas, la
deshidratación del alcohol terciario para formar alquenos (eliminación) es más favorable que la esterificación
(sustitución nucleofílica de acilos).
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Ésteres de ácidos sulfónicos
Cuando la reacción del alcohol (R'-OH) se efectúa con un ácido sulfónico (R-SO3H) en vez de un ácido carboxílico, se
obtiene un tipo diferente de éster: los sulfonatos (R-SO3R'), frecuentemente utilizados para sustituciones nucleofílicas en
lugar de los halogenuros de alquilo.
Esteres de ácidos inorgánicos
Los alcoholes también pueden reaccionar con ácidos o cloruros de ácidos inorgánicos como sulfúrico, nítrico, fosfórico
y silícico, para dar ésteres. Algunos ejemplos con importancia industrial de los ésteres de ácidos inorgánicos serían los
sulfatos de dimetilo y de dietilo (agentes alquilantes de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina (explosivo), la
nitrocelulosa (o celuloide, se usó mucho como la base de las películas de cine, se usa como base de lacas), el fosfato de
trietilo (disolvente y plastificante), el fosfato de tri-n-butilo (agente antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo
(insecticida sistémico) y el ortosilicato de etilo (se usa en pinturas resistentes al calor, cerámicas y refractarios).
Importancia del grupo éster en productos naturales
Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son particularmente importantes las grasas y
aceites, los cuales son triésteres del glicerol y de ácidos grasos (ácidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y
número de carbonos par). En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son
predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces (ver las estructuras y modelos moleculares de
triglicéridos saturados e insaturados en la Fig. 2 en la página 6). Las ceras son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena
larga y de alcoholes primarios también de cadena larga como el estearato de cetilo (ácido de 18 C y alcohol de 16 C) y
el palmitato de triacontilo (ácido de 16 C y alcohol de 30 C). Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy
agradables y de hecho son los principares componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros alimentos. El
éster que se va a sintetizar en esta práctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo o 3-metilbutilo), además de encontrarse
en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy pequeñas como uno de los componentes de la feromona de alarma de
las abejas.
Algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificación
Un ejemplo muy importante de una reacción de esterificación en la industria es la síntesis de la aspirina, medicamento
analgésico y antipirético, y uno de los pocos productos farmaceúticos que se fabrican a la escala de un producto químico
industrial. La síntesis industrial es la siguiente: se hace reaccionar el fenol con hidróxido de sodio para preparar el
fenóxido de sodio. Después se efectúa la carboxilación del fenóxido mediante la reacción de Kolbe y se acidifica la sal
doble de sodio para así obtener el ácido salicílico libre, el cual se hace reaccionar con anhídrido acético para obtener el
ácido acetilsalicílico (aspirina).
La esterificación es común en la síntesis de muchos otros medicamentos. Desafortunadamente, esta reacción también se
ha utilizado con fines inmorales de lucro y en grave perjuicio de la salud, en la producción de la heroína o diacetato de
morfina. La heroína, cuya manufactura está prohibida por las leyes federales de casi todos los países, es una droga
psicotrópica, narcótica y euforizante, de alta toxicidad y que produce verdadera adicción incluso con una sola dosis. Los
síndromes, tanto de intoxicación como de abstinencia presentan cuadros muy graves que generalmente terminan con la
muerte. La acción biológica de la morfina es similar, pero en la heroína, además de que se incrementa el peso molecular
de 285 a 369 (casi 30%), la actividad biológica también se potencia siendo veinte veces mayor por unidad de peso.
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Otra aplicación importante de la esterificación es en la fabricación de polímeros semisintéticos como el acetato de
celulosa (llamado "rayón" si es procesado como fibra y "celofán" si es procesado como película) y de polímeros
sintéticos como los poliésteres, siendo el más común de éstos el PET o "poli(etilen tereftalato)"
conocido como "dacrón" o "milar" cuando se utiliza como fibra y cada vez más utilizado como plástico en películas y
sobre todo en botellas moldeadas por soplado.
El grupo éster también es importante en algunos otros tipos de polímeros como los poli-metaacrilatos y acrilatos de
metilo que son plásticos duros y transparentes ("plexiglas"). El acetato de polivinilo es muy usado en pinturas vinílicas y
como adhesivo. El copolímero de acetato de polivinilo con cloruro de vinilo se utiliza en discos fonográficos y en
recubrimientos de tela, papel y alambre. Los ésteres de resinas epoxi son utilizados en la fabricación de las resinas
alquídicas.
Entre los ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular que se fabrican en gran escala están los acetatos de etilo,
de isopropilo, los butílicos y los amílicos los cuales son disolventes importantes, sobre todo para lacas (incluyendo
barnices de uñas y removedores de barniz).
El acetato de n-butilo es el disolvente más importante para las lacas formuladas a base de nitrocelulosa y se manufactura
por procesos en lotes o continuos. A continuación describiremos el proceso continuo cuyo diagrama de flujo se muestra
en la Fig. 1. Este proceso industrial sería similar para otros ésteres alifáticos de estructuras análogas como el acetato de
isoamilo.
Fig. 1. Diagrama de flujo del proceso continuo para la producción de acetato de n-butilo
En el proceso continuo, el n-butanol y el ácido acético glacial, en proporciones equimoleculares (en el proceso en lotes
se usa 10% de exceso del alcohol), junto con una cantidad catalítica de ácido sulfúrico concentrado, se alimentan
continuamente en un reactor provisto con serpentines cerrados de vapor y conectado a una columna de destilación
fraccionada. El agua producida durante la esterificación se destila continuamente como el azeótropo ternario (p. eb.
89.4ΕC de acetato de n-butilo (35.3%), n-butanol (27.4%) y agua(37.3%). Este azeótropo ternario se condensa y se pasa
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a un decantador, en el que se separa en dos capas. La capa superior está formada por acetato de n-butilo (72%), nbutanol (24%) y agua (4%), mientras que la capa inferior es agua (96%) conteniendo alrededor de 4% de n-butanol.
La capa acuosa se pasa a la columna de fraccionamiento del alambique A, de cuya cabeza se destila el n-butanol como
el azeótropo binario con agua (p. eb. 92.4ΕC), permitiéndose así que el agua se descarte por la base. El azeótropo
binario se condensa y se pasa a un segundo decantador en donde se separa en dos capas; la capa superior de n-butanol se
decanta y recicla, la fase acuosa inferior se regresa al alambique A.
La capa con el producto crudo es pasada a la columna de fraccionamiento del alambique B. En la cabeza de la columna
se recoge una pequeña cantidad de impurezas de bajo punto de ebullición, tales como n-butiraldehido y formato de nbutilo, junto con algo de n-butanol y agua, las cuales son removidas continua u ocasionalmente según se requiera de
acuerdo a la cantidad de impurezas. A la mitad de la columna se recogen el agua y el n-butanol, los cuales se remueven
continuamente junto con algo del éster, aproximándose a la mezcla ternaria como una fracción heterogénea, la cual es
condensada y decantada así que la capa de n-butanol y acetato de n-butilo pueden regresarse al reactor y la capa acuosa
al alambique A de recuperación del n-butanol. El acetato de n-butilo puro (p. eb. 126ΕC) es la fracción de mayor punto
de ebullición y se recupera de cerca de la base de la columna de rectificación y es condensado y pasado a almacenaje.
Agentes saborizantes y mejoradores del sabor
Los agentes saborizantes pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea extractos o concentrados,
son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de compuestos. Industrialmente se sintetizan varios saborizantes
como la vainillina, el anisaldehído y el benzaldehído (con sabor a almendra). También se sintetiza el glutamato
monosódico que es el único compuesto que acentúa en forma importante el sabor.
Muchos ésteres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y ácidos (lineales o ramificados,
generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso muy importante en la industria alimentaria y en perfumería como
aromatizantes y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o sintéticos. Esta
aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres, frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja
toxicidad.
Los ésteres sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de mascar, gelatinas, helados,
pasteles y caramelos. Hay varias razones para utilizar saborizantes artificiales: muchos saborizantes naturales contienen
compuestos que cambian de sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los productos que
requieren un procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje muy corta. Otros factores
importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones en calidad y cantidad de los
saborizantes naturales.
Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del éster sintético sólo no es igual al del producto
natural, por ejemplo, el olor natural de las manzanas se debe a una mezcla compleja de acetaldehido, formiato de amilo,
acetato de amilo y otros ésteres volátiles. Actualmente los saborizantes sintéticos se han mejorado, ya sea añadiendo
otros de los componentes presentes en el producto natural o compuestos relacionados, de tal manera que los sabores se
han imitado tan cercanamente que, en algunos productos de alta calidad, hasta un catador profesional puede ser
engañado.
En la siguiente tabla se mencionan algunos ésteres y el sabor del que son responsables:
ESTER
formato de isobutilo
acetato de n-propilo
acetato de isoamilo
acetato de bencilo
acetato de octilo
propionato de isobutilo
SABOR
ESTER
SABOR
frambuesa
pera
plátano
durazno
naranja
ron
valerato de isoamilo
butirato de etilo
succinato de propilo
caproato de alilo
butirato de isoamilo
salicilato de isopentilo
manzana
piña
piña
piña
ciruela
fresa
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butirato de metilo
manzana
antranilato de metilo
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uva
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Fig. 2. Algunos ésteres de importancia biológica: Triglicéridos y Fosfolípidos.
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ESPECTRO DE INFRARROJO DEL ÁCIDO ACÉTICO
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Nombres:
TÉCNICA
PREGUNTAS PARALELAS
Síntesis de acetato de isoamilo
En un matraz de bola con fondo plano de 20 mL (con
junta esmerilada roscada 14/10)), mezcla 5.3 mL de
alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) con 7.3 mL de
ácido acético glacial (material seco). Añade un agitador
magnético. Sostén el matraz, centrado en la parrilla, con
la pinza de tres dedos e inicia una agitación suave, sin
calentar.
¿Por qué es preferible que el material esté seco?
Mide 1.2 mL de ácido sulfúrico concentrado (cáustico),
ponlo en un tubo de ensaye seco y, utilizando una pipeta
Pasteur, añádelo a la mezcla del matraz, gota a gota,
agitando para que vaya disolviéndose.
Limpia y engrasa la juntas del matraz y del refrigerante
(usa el mínimo de grasa, sólo la indispensable para que
al girar las juntas, una contra otra, se vean
transparentes). Conecta el refrigerante al matraz,
colocándolo verticalmente (entrada del agua por abajo y
flujo de agua mínimo). Refluja durante una hora.
Escribe la reacción que se está llevando a cabo.
Durante el calentamiento, la mezcla adquiere una
coloración café debida a que algo del material orgánico
se quema por el calentamiento con el ácido sulfúrico; las
coloraciones azules o verdes que se observan a veces, se
deben a los iones intermediarios (carbocationes y iones
oxonio) que se forman durante la reacción.
Observa y anota si la mezcla de reacción es o no es
homogénea al principio, durante y al final de la reacción.
Explica.
Síntesis de otros ésteres
Mientras se lleva a cabo el reflujo para la síntesis del
acetato de isoamilo, efectúa la síntesis de tres ésteres
adicionales: 1) un acetato, 2) un propionato y 3) un
butirato seleccionando los alcoholes que quieras en base
a la tabla del ANEXO. Usa alcoholes primarios y
secundarios, los terciarios no se esterifican. No uses
metanol ni etanol ya que su punto de ebullición es menor
que el del agua y sus ésteres son solubles en agua. No
uses alcohol bencílico ya que sus ésteres se hidrolizan
con bicarbonato.
En un tubo de ensayo mediano mezcla 2 mL del ácido, 1
mL del alcohol y tres gotas de H2SO4 concentrado, no
pongas piedras de ebullición. Etiqueta tus tres tubos de
ensayo (# de equipo y # de tubo) y ponlos en la gradilla
dentro de un baño de agua calentado a ebullición.
Calienta los tubos durante 30 minutos. Enfría los tubos y
neutraliza el exceso de ácido con solución al 10% de
Indica los tres ésteres que vas a preparar y el olor
esperado (no repitas el acetato de isoamilo)
¿Qué olor tienen los ácidos y los alcoholes antes de la
reacción?
¿Qué olor se percibe en la fase orgánica antes y después
de lavar con bicarbonato?
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NaHCO3 usando la técnica de extracción con pipeta
Pasteur. Desecha la fase acuosa y entrega tus productos.
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¿Corresponde al olor reportado?
Aislamiento del acetato de isoamilo
Al terminar la hora de reflujo enfría la mezcla. Conviene
enfriar primero en baño de agua y luego en baño de
hielo.
¿Qué puede pasar si enfrías directamente en hielo?
En un vaso de precipitados se ponen hielo y agua de la
llave, esta agua helada se usa para los siguientes lavados.
Transfiere la mezcla del matraz a un embudo de
separación (pruébalo antes con agua sola y no engrases
la junta del embudo) el cual contiene 10 mL de agua
helada. Enjuaga el matraz con 5 mL más de agua helada
y agregarlos al embudo de separación. Enjuaga
nuevamente con otros 5 mL de agua.
¿Por qué no se utiliza agua destilada?
Agita la mezcla contenida en el embudo varias veces
(libera frecuentemente la presión abriendo la llave con
el embudo invertido). Separa la fase acuosa de la fase
orgánica y elimina la fase acuosa (nunca deseches
ninguna fase sin antes estar seguro de que la has
identificado correctamente; esto se puede verificar
añadiéndole un poco de agua; si ésta se disuelve, la fase
es acuosa, y si se separa, la fase es orgánica. La fase
acuosa se elimina en el drenaje con el agua corriendo).
¿Para qué sirve este lavado con agua? ¿Por qué debe de
estar fría?
Añade al embudo de separación con la fase orgánica 10
mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10% y
agita la mezcla (al principio muy suavemente y liberando
frecuentemente el CO2 formado). Agita (suavemente
para evitar que se formen emulsiones estables, que
tardan mucho en separarse) hasta que ya no se produzca
más gas. Deja separar las fases y elimina la fase acuosa.
¿Para qué sirve este lavado con bicarbonato?
Agrega nuevamente 10 mL de la solución de bicarbonato
de sodio y repite la misma operación las veces que sea
necesario hasta que la solución acuosa presente un pH
alcalino (aprox. pH 8, color verde claro en el papel pH,
usa pedacitos muy chicos, tocando la gota que queda en
la punta del embudo).
Escribe la reacción que está ocurriendo.
Lava por última vez la capa orgánica con 10 mL de
solución de cloruro de sodio al 25%, deja que la
separación sea máxima y elimina totalmente la fase
acuosa.
¿Para qué sirve este último lavado?
A partir de este momento todo el material que se
utilice debe estar completamente seco (para secarlo,
escurre al máximo el agua, enjuaga con un pequeño
volumen de acetona, y termina de secar con el vacío).
¿Qué pasaría si el material estuviera mojado?
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Pon la fase orgánica en un matraz Erlenmeyer de 25 mL
y agrega sulfato de sodio anhidro (aprox. la mitad de
una espátula de .5 cm de ancho). Deja que el líquido
esté en contacto con el agente secante por 10 min.,
agitando de vez en cuando, hasta que se elimine toda la
turbidez (tapa el matraz con parafilm. Al agitar debe
suspenderse algo del polvo fino del sulfato no hidratado
excedente; el sulfato decahidratado es un cristal más
grande y pesado. En caso necesario añade más sulfato
cuidando de no usar demasiado porque todo el producto
se quedaría absorbido en el sólido.
¿Por qué hay que secar el éster aunque hayas separado
totalmente la fase acuosa?
Transfiere la solución, sin el sólido, usando una pipeta
Pasteur seca, a un matraz redondo, con junta esmerilada
roscada 14/10, de fondo plano, de 10 o 20 mL.
¿Qué ventajas o desventajas podría tener el filtrar el
sulfato de sodio al vacío?
Lava el sulfato de sodio con porciones de 2-3 mL de
cloruro de metileno, para recuperar el acetato de
isoamilo que se quedó absorbido en el sólido. Con la
pipeta Pasteur pasa los lavados al matraz de destilación y
ponle un agitador magnético.
Destila el producto (no olvides engrasar las juntas y
ajustar correctamente la altura del termómetro: la mitad
del bulbo a la altura del borde inferior de la salida de la
cabeza de destilación). El cloruro de metileno destila
primero pero como su punto de ebullición es muy bajo
generalmente no se condensa. Recibe el producto
destilado en una probeta graduada de 10 ml; anota todos
los cambios de temperatura y el volumen destilado a
cada temperatura. Cuando la temperatura se estabilice
vacía a otro recipiente las primeras gotas del destilado,
para así tener un producto más puro.
Para mayor simplicidad y rapidez, varios equipos pueden
usar el mismo aparato de destilación, cambiando
únicamente el matraz de destilación (no reuniendo los
productos de diferentes equipos).
¿Qué pasa si el termómetro está más abajo o más arriba?
¿A qué se debería que al destilar las primeras gotas del
acetato de isoamilo estuvieran turbias?
¿A que se debería que la temperatura bajara al terminar
de destilar el éster? ¿Y si subiera cual sería la causa?
Entrega el producto al profesor, quien al recibirlo
anotará al equipo y les regresará su probeta.
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CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO
1.
2.
3.
4.
5.
Escribe la reacción que va a efectuarse para la síntesis del acetato de isoamilo y su mecanismo.
La densidad del ácido acético es 1.05 g/ml y la del alcohol isoamílico es 0.81 g/ml. Calcula la relación molar que se
va a utilizar en la práctica. ¿Por qué se agrega un exceso del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En que
casos sería conveniente usar exceso del alcohol en vez de exceso de ácido?
¿Para que sirve y como debe efectuarse el secado con sales anhidras?
¿Cuál sería el daño que sufriría el equipo de IR si las muestras (en este caso el acetato de isopentilo) no se hubieran
secado adecuadamente?
Indique las características peligrosas del ácido acético, alcohol isoamílico y acetato de isoamilo y las precauciones
necesarias para su manejo.
CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Para desplazar el equilibrio de la reacción de esterificación, puede eliminarse el agua formada; para ello se emplea
una trampa de Dean-Stark. Busque en algún manual de laboratorio cómo se hace esto y en qué principios se basa.
Incluye la referencia bibliográfica.
¿Para qué se lava el producto primero con agua y luego con las soluciones de bicarbonato de sodio y de cloruro de
sodio?
Observe el diagrama de flujo incluido en este instructivo para el proceso de fabricación industrial del acetato de nbutilo y compárelo con la preparación que realizó en el laboratorio. Indique qué similitudes y qué diferencias
relevantes encuentra.
¿Cómo se purifica en la industria una mezcla azeotrópica?
Respecto a la mezcla azeotrópica ternaria formada por agua, alcohol isoamílico y acetato de isoamilo, investigue el
porcentaje de cada compuesto presente en la mezcla azeotrópica y su punto de ebullición.
Indique en el espectro IR del reactivo y el producto las bandas que indican la presencia de sus grupos funcionales.
Si obtuviera los espectros de IR y/o RMN de su producto, en que regiones podría verse en estos espectros si hay
algo del alcohol o del ácido iniciales como contaminantes? ¿Es factible qué con la técnica seguida haya uno o
ambos de estos contaminantes?
REPORTE
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Determine el porcentaje de rendimiento de la reacción.
Reporte el punto de ebullición del acetato de isoamilo obtenido y el esperado en la UIA de acuerdo a la literatura.
Indique la reacción que se llevó a cabo para la síntesis de los dos ésteres extras.
Comente respecto a la preparación de su perfume.
Preguntas de post-laboratorio
Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la práctica.
BIBLIOGRAFIA
•
•
•
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Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas.
Universidad Iberoamericana.