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Tema 26
Introducción al
Metabolismo Secundario
1
Objetivo
Conocer los compuestos pertenecientes al
metabolismo secundario de las plantas, sus
rutas de síntesis y el papel que desempeñan
2
Contenido
Introducción
 Terpenos
 Fenoles
 Compuestos nitrogenados

3
Introducción
4
Metabolitos secundarios
• En general, no tienen función directa en el
crecimiento y desarrollo.
• Constituyen el mundo de señales químicas a
través del cual las plantas se relacionan con
su entorno.
5
Función ecológica



Atrayentes de los animales para la
polinización y la dispersión de los frutos y de
las semillas.
Inhibidores del crecimiento de otros
organismos
vegetales
(sustancias
alelopáticas).
Sistemas de defensa contra el ataque de
patógenos (fitoalexinas) o de los herbívoros
(disuasorios nutritivos o alimentarios).
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Función fisiológica
 Esteroles
constituyentes
biomembranas
 Lignina
 Fitohormonas
de
7
Aplicaciones







Insecticidas
Fungicidas
Productos farmacéuticos
Fragancias
Sabores
Drogas medicinales
Materias industriales
8
9
Grupos de compuestos pertenecientes al
metabolismo secundario
Terpenos
Fenoles
Compuestos Nitrogenados
10
Terpenos
11
H3C
H2C
CH-CH=CH2
Isopreno
• Monoterpenos (2)
• Sesquiterpenos (3)
• Diterpenos (4)
• Triterpenos (6)
• Tetraterpenos (8)
• Politerpenos (más de 8)
12
Algunos terpenos tienen funciones
en el crecimiento y el desarrollo

Giberelinas (diterpenos)


Esteroles (triterpenos)


Fotosíntesis y fotoprotección
Acido abscísico


Estabilizadores de membrana
Carotenoides (tetraterpenos)


Regulador del desarrollo
Regulador del desarrollo
Fitol de la clorofila

Anclaje en membrana
13
Los terpenos son toxinas y repelentes para
insectos y mamíferos
Los
piretroides
(monoterpenos) de hojas
y flores de especies de
Chrysantemum
tienen
una actividad insecticida
muy elevada.
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Terpenos volátiles
Aceites esenciales (mono y sesquiterpenos)
CH3
H3C
CH2
Limoneno
CH3
¡Ojo, soy tóxica!
OH
H3C
CH3
Mentol
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Comunicación entre plantas y sus guardaespaldas
SISTEMAS TRITRÓFICOS
HERBÍVORO
DEPREDADOR
Cotesia glomerata
Pieris brassicacea
PLANTA
Terpenos volatiles
Brassica oleracea
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Sesquiterpenos
Farnesol, componente de esencias
Acido abscísico
17
Diterpenos

Giberelinas
18
Triterpenos
Los esteroles (27 a 29 C) son triterpenos que
contribuyen a disminuir el colesterol en los animales y
en el hombre.
Estigmasterol
Citrostadienol
(cítrico y papa)
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Los cardenólidos son
recetados a millones
de personas para
tratar enfermedades
cardiacas. Ralentizan
y refuerzan el latido
cardiaco en dosis
adecuadas.
Digitalis purpurea
Las saponinas tienen
propiedades jabonosas,
de
detergente.
Su
toxicidad se asocia a su
capacidad de unirse a
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esteroles.
Tetraterpenos

Carotenoides

por ejemplo, el licopeno del tomate
21
Politerpenos
Latex
Hevea brasiliensis

22
Fenoles
23



Contienen un grupo fenol: (OH en un anillo
aromático)
Grupo heterogéneo de unos 10.000
compuestos
Funciones:
 Defensa
 Alelopatía
 Soporte mecánico (Lignina)
 Atracción de polinizadores y dispersantes
de frutos
 Absorción de radiación UV dañina
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Algunos compuestos fenólicos
simples son activados por la luz UV
Apio
Las furanocumarinas contienen
un anillo furano y son activadas
por la luz UV. Una vez activadas se
introducen en el DNA y bloquean
la transcripción provocando la
muerte de la célula.
Perejil
Perejil
25
Algunos ejemplos de alelopatías
El nogal negro (black walnut=Juglans nigra) ejerce una acción
nociva en un espacio de 27 m alrededor del tronco, sobre muchas
plantas, entre otras, tomate, alfalfa...que mueren. Ello es debido al
vertido desde hojas, ramas y raíces de un compuesto fenólico ligado,
que se hidroliza y oxida en el suelo, transformándose en un
compuesto tóxico: 5-hydroxinaphtoquinona. Hay especies tolerantes
como Poa pratensis.
El sorgo tiene fama de inhibir
el crecimiento de malas hierbas
debido a la exudación de la
dihydroxiquinona (sorgoleona)
que inhibe la respiración
mitocondrial.
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Soporte mecánico
(De la lignina ya hemos hablado)
Reduce digestibilidad
Bloqueo al crecimiento de patógenos
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Existen cuatro grupos principales de
flavonoides
 Antocianina
 Flavonas
 Flavonoles
 Isoflavonas
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Las antocianinas son flavonoides coloreados que
atraen animales: agentes transportadores de
polen y de semillas
FLAVONOIDE
COLOR
• Pelargonidina
rojo naranja
• Cianidina
rojo púrpura
• Delfinidina
azul púrpura
• Paeonidina
rojo rosado
• Petunidina
púrpura
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El color depende de
diferentes factores:
(antocianinas sin azúcar)
Numero de OH
metoxilo en anillo B
y
Ácidos
aromáticos
esterificados en el anillo
principal
pH de las vacuolas
donde se almacenan
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Los flavonoides contribuyen a las
“guías del nectar”
-Protegen del daño provocado por la luz UV
-Median en la interacción de legumbres y simbiontes
fijadores de N2.
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Isoflavonoides


Se encuentran en legumbres
Funciones:
 Insecticidas (rotenoides)
 Regulador del sistema
hormonal en la mujer
 Anticancerígenos (soja)
 Antimicrobianos (de
hongos y bacterias)
(fitoalexinas)
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Taninos
Compuestos fenólicos que se acumulan en las células
vegetales de la corteza de los tallos y en los frutos.
Las hojas de té, las semillas de café son ricas en
taninos, al igual que algunas maderas preciosas
(cedro, caoba, etc.).
Disuaden a los herbívoros de comer a la planta,
inactivan enzimas digestivos y forman complejos con
proteínas difíciles de diferir.
Hoja de Té
Café
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Compuestos
nitrogenados
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 Son compuestos de estructura química compleja,
que contienen N.
 Se originan, principalmente, a partir de
aminoácidos como la Lisina, Fenilalanina, Tirosina y
Triptófano.
 Comprende al importante grupo de los alcaloides.
 La mayoría de ellos actúan como defensas frente a
predadores, especialmente mamíferos.
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Derivados de la Ornitina
 La ornitina es el precursor del ciclo de las
pirrolidinas que ocurre en los alcaloides de las
plantas de tabaco y en otras Solanáceas.
 La nicotina es el compuesto primario a partir del
cual surgen otros alcaloides.
 Durante
la
biosíntesis
del
tropano,
los
intermediarios que son producidos actúan al mismo
tiempo para formar la cocaína.
Cocaína
Nicotina
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Derivados de la Lisina
La lisina es el precursor de la piperidina la cual
forma el esqueleto de varios alcaloides, algunos de
ellos son la lupina, lupinina y la lupanina.
También pertenece a esta familia la licopodina,
sustancia que se obtiene Lycopodium, el cual se usa
mucho por sus propiedades medicinales.
Licopodina
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Derivados de Fenilalanina
Los derivados más importantes de este aa son:
• efedrina y pseudoefedrina
• lunarina y lunaridina (Lytraceae)
Ephedra sp.
Efedrina
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Derivados de la Tirosina
A partir de la tirosina se originan varios
alcaloides de importancia farmacéutica y
médica como son la morfina, papaverina,
berberina y la atropina.
Atropina
Atropa belladona
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Glicósidos cianogénicos
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Los glucosinolatos liberan toxinas volátiles
Toxinas de herbívoros y
repelentes alimenticios
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¿Cómo evitan las plantas ser matadas por su
propio veneno?
COMPARTIMENTALIZACIÓN ENTRE LA FORMA
DE
ALMACENAMIENTO
Y
EL
ENZIMA
HIDROLIZANTE
El acído cianhídrico, producido por más de 2000 especies de plantas,
entre ellas, Trifolium, Linum, Sorghum, Pteridium..., y que inhibe
actividades enzimáticas en plantas y animales, tales como citocromo
oxidasa y catalasa, se evita porque las plantas productoras
almacenan los precursores en forma de glicósidos.
Ejemplo: la durrina es un glicósido cianogénico que se produce en el
Sorgo, exclusivamente en la vacuola de las células epidérmicas
mientras que el enzima responsable de la hidrólisis se localiza en las
células del mesófilo.
42
La mandioca: fuente de alimento y de
enfermedad
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