Download Nomenclatura de compuestos orgánicos

Química orgánica.
La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos de
carbono (L.G. Wade). El carbono tiene la capacidad especial de formar enlaces fuertes
con otros átomos de carbono, en largas cadenas y ciclos. Esta característica del
carbono, y el hecho de que puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos,
produce una extensa variedad de compuestos.
En el siguiente diagrama se presenta una clasificación general de los compuestos
orgánicos más comunes. Note que se ha dividido los compuestos en tres grupos:
hidrocarburos, oxigenados y nitrogenados.
Diagrama 1. Clasificación de los compuestos orgánicos
Estudio de los compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados solo de átomos de carbono e hidrógeno.
En el diagrama 1 se presentan los principales hidrocarburos.
Alcanos
Hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos entre carbonos y que responden a
la fórmula general:
CnH(2n+2)
para n>0. En la siguiente tabla se muestran los
nombres y formulas condensadas de los 10 primeros alcanos.
Nombres de los 10 primeros alcanos
Fórmula molecular Nombre
CH4
Hexano
C2H6
Heptano
C3H8
Octano
C4H10
Nonano
C5H12
Decano
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Fórmula molecular
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Los nombres metano, etano, propano y butano tienen raíces históricas. Desde el
pentano en adelante, los alcanos se nombran utilizando el prefijo griego que indica el
número de átomos de carbono más el sufijo ano para identificar la molécula como un
alcano.
Nombres comerciales de alcanos
El butano y pentano (Tabla 1) poseen isómeros conocidos con nombres comerciales o
comunes. Más adelante profundizaremos en el estudio de los isómeros, por el
momento bastará memorizar que compuestos distintos que poseen la misma fórmula
molecular se denominan isómeros.
Al isómero lineal simplemente se lo nombra como:
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Butano o n-butano
Pentano o n-pentano
La letra n antes del nombre del alcano significa normal.
A los isómeros ramificados:
CH3
CH3-CH-CH3
Isobutano
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
isopentano
CH3
CH3- C-CH3
CH3
neopentano
Nomenclatura IUPAC de alcanos
Un grupo de químicos, que representaban a diferentes países del mundo, se reunieron
en 1892 para idear una forma de nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar y
requiriendo un mínimo de memorización. Éste fue el primer encuentro del grupo al
que se llamó Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of
Pure and Applied Chemestry, IUPAC de forma abreviada. Este grupo internacional ha
desarrollado un sistema detallado de nomenclatura que se conoce como reglas de la
IUPAC. La nomenclatura que se genera utilizando este sistema se conoce como
nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática (L.G. Wade).
Reglas
1. La cadena principal:
Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono (cadena principal) y use
el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del compuesto.
En el siguiente ejemplo la cadena más larga contiene 8 átomos de carbonos, por lo que
el nombre de la estructura básica del compuesto seria octano
1
H3C
7
H3C
8
2
5
3
4
6
CH3
3-metiloctano
Los grupos que van unidos a la cadena más larga de carbonos o la cadena principal se
llaman sustituyentes. Cuando en el compuesto existen dos cadenas con el mismo
número de átomos de carbono, se utiliza como cadena principal aquella que tiene el
mayor número de sustituyentes.
Por ejemplo, el siguiente compuesto posee dos cadenas diferentes de siete átomos de
carbonos (imagen( a) e imagen( b)), por lo cual el nombre de la estructura principal es
heptano. Sin embargo, la cadena principal que se debería escoger para nombrar la
estructura completa, sería la de la imagen b por poseer un mayor número de
sustituyentes.
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
(a)
Cadena de 7 carbonos con 3 sustituyentes
CH3
(b)
Cadena de 7 carbonos con 4 sustituyentes
2. Numeración de la cadena principal:
Numere la cadena más larga por el extremo de la cadena más próximo a un
sustituyente.
En la siguiente estructura la numeración de la cadena principal está dada por el
sustituyente metil, ya que éste se encuentra más próximo al extremo derecho de la
cadena.
CH3
8
H3C
1
CH3
3
5
7
9
2
4
6
CH3
6-etil-3-metilnonano
Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, se comenzaría por el
extremo que tuviese más cerca el segundo sustituyente.
En el siguiente ejemplo ambos extremos poseen un sustituyente a igual distancia, por
lo cual para decidir por donde comienza la numeración de la cadena, se toma en
cuenta la proximidad a uno de los extremos del sustituyente etil. En este caso el
sustituyente etil se encuentra más cercano al extremo izquierdo de la cadena, por lo
tanto, la numeración comienza por el extremo izquierdo.
CH3
2
H3C
1
3
H3C
8
6
4
5
7
CH3
9
CH3
4-etil-3,7-dimetilnonano
3. Nomenclatura de los grupos alquilo (Nomenclatura de los sustituyentes):
Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos alquilo
(Tabla 2). Indique la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de
carbono de la cadena principal al que va enlazado.
Un grupo alquilo es una parte de la molécula de un alcano, a la que se ha quitado un
hidrógeno para permitir la unión con la cadena principal. Se nombran reemplazando el
sufijo-ano del alcano por –ilo.
Ejemplo de la regla 3
Note que la cadena principal está compuesta de 10 carbonos, y que los grupos alquilo
unidos a esta cadena son un grupo etilo y un grupo t-butilo. Otro aspecto importante
es que al escribir el nombre del compuesto los grupos alquilo se escriben cambiando la
terminación –ilo por il, el grupo metilo se escribiría como metil o el etilo como etil.
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
4-terc-butil-5-etil-decano
4. Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes:
Cuando haya dos o más sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando el
mismo sustituyente alquilo esté presente dos o más veces, utilice los prefijos di-, tri-,
tetra-, ec., para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
6-etil-2,3,7-trimetildecano
Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, y si no hay más
sustituyentes que los dos anteriores, la numeración de la cadena se da de acuerdo al
sustituyente que comience con la letra de menor orden alfabético.
Por ejemplo, en la siguiente estructura se escoge el extremo del sustituyente etil para
numerar la cadena, a pesar que el sustituyente metil se encuentra a igual distancia.
1
CH3
2
9
H3C
10
8
5
7
6
3
CH3
4
CH3
3-etil-8-metildecano
Haloalcanos (Haluros de alquilo):
H3C
CH3
Br
2-bromobutano
Cl
H3C
CH3
3-clorohexano
H3C
CH3
F
CH3
2-fluoro-3-metilbutano
En la nomenclatura de los haloalcanos, los átomos de halógenos se tratan como
sustituyentes siguiendo las mismas reglas de nomenclatura que los alcanos. Estos
halógenos se nombran igual que su nomenclatura original, excepto el flúor que se
escribe como fluoro-.
La nomenclatura comercial se forma con la palabra haluro seguida del grupo alquilo.
Por ejemplo cloruro de t-butilo o bromuro de isopropilo.
CH3
CH3
Cl
Br
CH3
CH3
CH3
Nomenclatura IUPAC:2-bromopropano
Nomenclatura IUPAC:2-cloro-2-metilpropano
Nomenclatura comercial: bromuro de isopropilo
Nomenclatura comercial: cloruro de terc-butilo
Nomenclatura de los Nitroalcanos (Grupo nitro NO2):
Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo nitro unido a una cadena de
carbonos. La nomenclatura de estos compuestos es similar a la de los alcanos, el grupo
nitro se trata como sustituyente. Ejemplo:
H3C
Cl
H3C
H3C
CH3
CH3
N
N
O
O
O
3-cloro-6-nitrooctano
O
3-etil-2-nitrooctano
CH3
O
N
O
H3C
H3C
3-metil-2-nitropentano
Nomeclatura de los cicloalcanos.
Los ciclo alcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Cada ciclo
alcano tiene exactamente el doble de átomos de hidrógeno que de carbono por lo que
la fórmula molecular general es: CnH2n. Son no polares, relativamente inertes, y con
puntos de fusión y ebullición que dependen de sus masas moleculares.
Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos acíclicos (no cíclicos),
utilizan el prefijo ciclo- que indica la presencia de un anillo. Los grupos alquilo se tratan
como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyente, no se necesita numeración.
CH3
CH3
CH3
CH3
etilciclopentano
(3-metilbutil)ciclohexano
Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el
número más bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Cuando la
parte acíclica de la molécula contiene más átomos de carbono que la parte cíclica (o
cuando tiene un grupo funcional importante), la parte cíclica a veces se nombra como
sustituyente cicloalquilo.
CH3
H3C
H3C
CH3
O
N
Cl
ciclopentilciclohexano
O
1-cloro-4-etil-2-nitrociclohexano
4-ciclopentil-3-metiloctano
Alquenos
Hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. El doble enlace entre
carbonos es la parte más reactiva de la molécula, por lo que se dice que el doble
enlace es el grupo funcional de un alqueno.
Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos en estructuras
características, que constituyen los centros reactivos de las moléculas orgánicas (Tabla
3). Su importancia radica en que determinan propiedades físicas y químicas del
compuesto en el que están presentes.
NOTA:
En el anexo 1 se presenta una tabla de los GRUPOS FUNCIONALES principales en
orden de prioridad decreciente. Es importante tener en cuenta esta tabla conforme se
va estudiando los diferentes grupos funcionales.
Nomenclatura de alquenos
Los alquenos se nombran como los alcanos, utilizando el prefijo que indica el número
de carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace. El sufijo es –eno en
lugar de –ano; por ejemplo, propano se convierte en propeno.
H2C
H2C
CH3
CH2
eteno
ciclopenteno
propeno
Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para
localizar el doble enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo más
próximo al doble enlace y al doble enlace se le da el número más bajo de los dos
átomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera que
estos tienen el doble enlace en la posición 1 entre el carbón 1 y 2.
CH3
H2C
pent-1-eno
H3C
hexa-1,3-dieno
1
CH2
2
3
6
5
4
Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres dobles enlaces,
y un tetraeno cuatro. Los números se utilizan para especificar las localizaciones de los
dobles enlaces.
H2C
CH2
CH3
H2C
buta-1,3-dieno
hepta-1,3,5-trieno
ciclohexa-1,3-dieno
Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra con el número que lo
localiza; no obstante, el doble enlace tiene preferencia en la numeración.
O
H3C
H3C
CH2
Cl
O
N
CH2
H3C
CH3
4-cloro-2,3-dimetilpent-1-eno
Cl
6-cloro-7-nitroocta-1,3-dieno
Grupos alqueninos
Cuando los alquenos se tratan como sustituyentes se denominan grupos alqueninos.
Se pueden nombrar sistemáticamente (etenil, propenil, etc.) o por nombres comunes.
A continuación se presenta los grupos alqueninos más frecuentes.
H2C
CH2
CH
Grupo
metileno
CH2
CH
CH2
Grupo vinilo (grupo etenilo)
CH2
Grupo alilo(grupo 2-propenilo)
Grupo fenilo (Ph)
Ejemplos de alquenos como sustituyentes
3
2
CH2
CH2
4
5
1
Cl
CH3
6
5-cloro-2-metil-3-fenilhexa-1,3-dieno
4-metilidenciclohexeno
3-fenilciclopenta-1,3-dieno
CH2
Br
H2C
CH2
CH2
3-bromoprop-1-eno
bromuro de alilo
3-etenilhexa-1,5-dieno
3-vinilhexa-1,5-dieno
Nombres comunes
Existen nombres comunes para algunos alquenos simples. Entre éstos tenemos:
H3C
H2C
CH2
CH2
nomenclatura IUPAC: eteno
nomenclatura IUPAC: prop-1-ene
nombre común: etileno
nombre común: propileno
CH2
nomenclatura IUPAC: etenilbenceno
nomenclatura común: estireno
Nomenclatura de isómeros cis-trans (Alquenos)
Los isómeros cis-trans también se conocen como isómeros geométricos porque
difieren en la disposición geométrica de los grupos sustituyentes en el doble enlace. El
isómero cis siempre tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace y el
isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos al doble enlace.
H3C
H
H
H3C
CH3
H
H
cis-but-2-eno
trans-but-2-eno
CH3
El isómero trans tiene los dos grupos metilos en lados opuestos al doble enlace y el
isómero cis en el mismo lado.
La presencia de grupos idénticos en uno de los carbonos que forma parte del doble
enlace implica que no haya isomería cis-trans. ¿Por qué?
H
H
H3C
H
H3C
CH3
CH3
H
pent-1-eno
2-metilbut-2-eno
no cis-trans
no cis-trans
Nomenclatura E-Z
La notación cis, trans aplicable a la isomería geométrica de los dobles enlaces está en
desuso, actualmente se utiliza la notación E/Z. Los descriptores estereoquímicos cis,
trans se utilizan actualmente para indicar la posición relativa de los sustituyentes en
compuestos cíclicos disustituidos (L.G. Wade).
Pasos para asignar nomenclatura E-Z:
1. Para nombrar un alqueno por el sistema E-Z, se separa mentalmente el doble enlace
en dos partes.
Cl
CH3
Br
H
CH3
3
2. Considere cada extremo del dobleCH
enlace
por separado y asigne prioridades a los
átomos enlazados directamente al carbono que posee el doble enlace.
Prioridad
a) Los átomos con los números atómicos más altos tienen las prioridades más
altas.
b) En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le
siguen en la cadena para decidir la prioridad.
2 Cl
CH3
1 Br
H 2
CH3 1
CH3
En este caso, en el lado izquierdo del doble enlace se encuentra un átomo de cloro y
un átomo de bromo, la prioridad 1 la tiene el bromo por poseer un número atómico
más alto que el cloro. En el lado izquierdo del doble enlace sucede lo mismo, el
carbono del grupo metilo posee un número atómico más alto que el hidrógeno por lo
que posee prioridad 1.
3. Si los dos grupos con la primera prioridad están juntos, es decir, del mismo lado del
doble enlace, el isómero es Z; si los dos grupos con la primera prioridad están en lados
opuestos del doble enlace, el isómero es E.
CH3
2 Cl
1 Br
H 2
CH3 1
Isómero
CH Z
3
4. Para escribir el nombre completo del compuesto se utilizan las mismas reglas de
nomenclatura de alquenos pero se antepone la letra E o Z entre paréntesis.
Cl
H
Br
CH3
(Z)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno
Si el alqueno tiene más de un doble enlace, debe especificarse la isomería de cada
doble enlace.
Cl
H3C
1
7
3
4
2
5
CH3
6
8
(3Z,5E)-3-cloroocta-3,5-dieno
Ejemplos de nomenclatura E-Z
5
CH3
CH3
H
4
CH31
3
H3C
CH3
H3C
(2E)-3-metilpent-2-eno
2
Cl
(2E)-2-cloro-3-metilpent-2-eno
H
7 H3C
H 6
2
4
5
3
CH3
1
Cl
H
(2Z,5Z)-3-clorohepta-2,5-dieno
Isomería cis-trans en ciclo alcanos
Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar
lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos
sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los
alquenos.
Un ciclo alcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la
misma cara, tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será
trans.
H
CH4
H
H3C
H3C
H
CH3
CH3
CH4
H
trans-1,3-dimetilciclobutano
cis-1,2-dimetilciclopentano
Note que en el ciclo pentano los grupos metilos se orientan hacia la misma cara (cara
posterior). Lo contrario ocurre en el ciclo butano donde los grupos metilos se orientan
hacia caras diferentes.
Alquinos
Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los alquinos
también se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno, el alquino
más sencillo.
El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el
correspondiente alcano. Por lo tanto, éstos hidrocarburos responden a la fórmula
general CnH2n-2, por lo que un triple enlace tiene dos elementos de insaturación.
Nomenclatura IUPAC de alquinos
La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a las de los alquenos. Se busca la
cadena de átomos de carbono más larga, que incluya al triple enlace y se cambia la
terminación –ano del alcano por –ino. La cadena se numera a partir del extremo más
próximo al triple enlace.
CH3
H3C
pent-2-ino
H3C
CH3
octa-3,5-diino
Cl
H3C
CH3
H3C
2-cloro-5-metilhept-3-ino
Nombres comunes
La nomenclatura común de los alquinos los describe como derivados del acetileno. La
mayoría de los alquinos se pueden nombrar como una molécula de acetileno con uno
o dos sustituyentes alquilo.
H3C
HC CH
acetileno
CH
metilacetileno
H3C
CH3
dimetilacetileno
CH
fenilacetileno
Alqueninos
Son hidrocarburos que contienen dobles enlaces carbono-carbono y triples enlaces
carbono-carbono. Se pueden tratar como una combinación entre un alqueno y un
alquino.
En la nomenclatura de estos compuestos la prioridad la tiene el doble enlace, es decir,
la numeración comienza por el extremo más próximo al mismo. Sin embargo el
nombre completo del compuesto está determinado por el sufijo –ino, correspondiente
a la familia de los alquinos.
H
1
6
4
2
3
CH3
5
hex-1-en-3-ino
Note que el nombre de estos compuestos está formado por el prefijo que indica el
numero de átomos de carbono de la cadena principal, la localización del doble enlace
con el sufijo-en y la localización del triple enlace con el sufijo –ino. En los siguientes
ejemplos se muestran compuestos más complejos.
CH3
H3C
H3C
Cl
H3C
CH3
CH2
CH3
2-cloro-5,6-dimetilhepta-1,5-dien-3-ino
N
O
O
2,3-dimetil-6-nitrohex-2-en-4-ino
Br
H2C
H2C
CH3
CH
hex-1-eno-3,5-diino
3-bromooct-1-eno-4,6-diino
Aminas
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) con uno o más grupos alquilo
o arilo enlazados al átomo de nitrógeno.
Nomenclatura común
Los nombres comunes de las aminas se forman con los nombres de los grupos alquilo
enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. Se utilizan los prefijos di-, tri- y
tetra- para indicar que hay dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
CH3
H
..
NH2
H3C
H3C
metilamina
N
..
H3C
CH3
N
..
dimetilamina
CH3
dietilmetilamina
Nomenclatura IUPAC
Se sustituye la terminación –o del alcano por –amina, y la posición del grupo amino en
la cadena se indica mediante el número localizador. La localización de los sustituyentes
en la cadena de carbonos se hace mediante números, utilizando el prefijo N- para los
sustituyentes del nitrógeno. El grupo amino (-NH2) tiene preferencia sobre los grupos
anteriormente estudiados.
H3C
CH3
NH2
pentan-2-amina
5
3
H3C
1
2 CH3
4
NH
CH3
N-metilpentan-2-amina
Cl
CH3
H3C
CH2
H3C
N
O
O
6-nitrohept-3-in-2-amina
NH2
NH2
3-clorohept-6-en-4-in-2-amina
CH3
H3C
6
H3C
4
5
3 2 1
CH3
H3C N
CH3
N,N,2,4-tetrametilhexan-3-amina
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. Los
compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado a un anillo aromático se denomina
fenoles.
Nomenclatura IUPAC (nomenclatura alcanol)
a) Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono que
va enlazado al grupo –OH. Se elimina la letra –o de la terminación del alcano y se
añade el sufijo –ol para obtener el nombre base.
b) Se nombra la cadena de carbonos más larga comenzando por el extremo más
próximo al grupo hidroxilo y se utiliza el número adecuado para indicar la posición del
grupo –OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre dobles o triples enlaces,
aminas, nitroalcanos y haloalcanos.
c) Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los números de los carbonos
sobre los que están localizados.
Cl
5
H3C
6
3
1
2 CH3
4
HO
hexan-2-ol
3
5
H2C
6
1
2
CH3
4
HO
5-clorohex-5-en-2-ol
Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que
esté el grupo hidroxilo se le da el número 1 (C1).
HO
OH
H3C
1
2
Cl
3
1
2
5
3
CH3
4
Cl
4-chloro-2-methylcyclopentanol
2-chloro-3-methylcyclopropanol
Nomenclatura de los dioles
Los alcoholes que tienen dos grupos –OH se denominan dioles o glicoles. Se nombran
igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilización del sufijo diol y en que se
necesita dos números para localizar los dos grupos hidroxilo.
HO
OH
HO
ciclopent-4-eno-1,3-diol
HO
CH3
H3C
HO
1-ciclohexilbutano-1,2-diol
Cl
OH
(2E)-1-cloropent-2-eno-2,3-diol
OH
H3C
N
H3C
CH3
3-(dimetilamino)hexan-1-ol
Nombres comunes de los alcoholes
El nombre común de un alcohol se obtiene con la palabra alcohol y el nombre común
del grupo alquilo. Si la estructura es compleja, la nomenclatura común sería muy
complicada, por lo que en este caso se suele utilizar la nomenclatura de la IUPAC.
H3C OH
Nombre común: alcohol metílico
Nombre IUPAC: metanol
OH
H3C
CH3
Nombre común: alcohol isopropílico
Nombre IUPAC: propan-2-ol
Éteres
Son compuestos de fórmula R-O-R´, donde R y R´ son grupos alquilo o arilo(ej., grupo
fenilo). Si los dos grupos alquilos son idénticos es un éter simétrico y si son diferentes
se convierte en un éter asimétrico.
El éter comercial más importante es el dietil éter, también llamado “éter etílico”, o
simplemente “éter”. El éter es un buen disolvente para las reacciones y extracciones
(L.G. Wade).
Nomenclatura común
La nomenclatura común de los éteres se forma nombrando los dos grupos alquilos
enlazados al oxígeno y añadiendo la palabra éter.
CH3
O
H3C
O
CH3
H3C
CH3
dimetil eter
isopropil metil éter
Nomenclatura IUPAC
La nomenclatura IUPAC utiliza el grupo alquilo más complejo como el grupo principal y
el resto de los éteres como grupos alcoxi. Un grupo alcoxi es un sustituyente formado
por un grupo alquilo que se enlaza a través de un átomo de oxígeno, -O-R.
CH3O- GRUPO METOXI
CH3CH2O- GRUPO ETOXI
O
CH3
O
H3C
CH3
2
F
metoxipropano
metoxibenceno
O
CH3
1
2-fluoroetoxipropane
1
H3C
2
H3C
O
H3C
CH3
O
3
CH3
CH3
4
2-terc-butoxibutano
Cl
1-cloro-4-metoxiciclohexano
Cetonas y aldehídos
Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas
tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al átomo de carbono carbonílico. Los
aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno enlazado al átomo
de carbono carbonílico.
O
O
H
H3R
C
grupo
carbonilo
H3R
C
O
H
OH
R`
H3R
C
aldehído
cetona
Nomenclatura IUPAC de cetonas y aldehídos
La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la terminación –o
del alcano por –ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga
en la que está incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo más próximo al
grupo carbonilo.
O
H3C
6
4
H3C
3
5
4
H3C
O
3
5
1
2 CH3
2 CH3
1
7 H3C 6 CH3
4,5,6-trimetilhept-5-en-2-ona
hexan-2-ona
O
H3C
CH3
H2N
O
Cl
H3C
CH3
1-amino-4-cloro-3-metilpentan-2-ona
3-fenilbutan-2-ona
La nomenclatura sistemática de los aldehídos se obtiene sustituyendo la terminación –
o del alcano por –al. Si el grupo aldehído está enlazado a unidades largas
(generalmente anillos), se utiliza el sufijo –carbaldehído.
H
H3C
O
H
hexanal
O
OH
1
O
3
5
CH2
6
F
4-fluoro-3-hidroxihex-5-enal
H
2
4
H
NH2
O
ciclopentanocarbaldehído
3-aminociclopentanocarbaldehido
Nombres comunes
Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo
que van enlazados al grupo carbonilo y añadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes
se localizan utilizando letras griegas, comenzando por el carbono que está más
próximo al grupo carbonilo.
O
O
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
di-isopropil cetona
etil propil cetona
O
β
Cl
CH3
α
CH3
β -bromoetilisopropil cetona
Algunas cetonas tienen nombres comunes históricos. A la dimetil cetona se la
denomina acetona y en las alquil fenil cetonas generalmente se nombra el grupo acilo
seguido del sufijo –fenona.
O
O
O
CH3
CH3
H3C
acetona
nomenclatura IUPAC: difenilmetanona
nomenclatura común: benzofenona
nomenclatura IUPAC: 1-feniletanona
nomenclatura común: acetofenona
Con los nombres comunes de los aldehídos se utilizan letras griegas para indicar las
localizaciones de los sustituyentes. La primera letra (α) corresponde al átomo de
carbono más próximo al grupo carbonilo.
O
O
H
Cl
H
H3C
Β
α
O
B-bromobutiraldehido
H
H
nomenclatura IUPAC: metanal
nomenclatura común:formaldehido
benzaldehido
Nitrilos
Los nitrilos contienen el grupo ciano,
HC
C N . A pesar de que los nitrilos no
contienen el grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos, se clasifican como derivados de
ácidos, ya que se hidrolizan para dar lugar a ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar
por deshidratación de las amidas.
O
H3C
N
nomenclatura IUPC: etanonitrilo
nomenclatura común: acetonitrilo
2
1
5 H3C 4 3
N
4-oxopentanonitrilo
En el caso de nitrilos cíclicos, el grupo ciano se nombra utilizando el sufijo -carbonitrilo.
N
ciclopentanocarbonitrilo
Amidas
A las amidas de fórmula R-CO-NH2 se las denomina amidas primarias ya que sólo
tienen un átomo de carbono enlazado al nitrógeno del grupo amida. A las amidas con
un grupo alquilo en el nitrógeno (R-CO-NHR´) se las denomina amidas secundarias o
amidas N-sustituidas. A las amidas con dos grupos alquilo enlazados al nitrógeno de la
amida (R-CO-NR2´) se las denomina amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas.
Nomenclatura IUPAC de amidas
Para nombrar una amida primaria, se añade al nombre de la cadena carbonada la
terminación -amida.
7
O
H3C
H3C
H3C
Cl
5
NH2
hexanamida
2 1 O
4
6
3
NH2
CH3
6-cloro-4,5-dimetilheptanamida
En el caso de las amidas secundarias y terciarias, antes de nombrar la amida se
nombran los radicales que sustituyen a los hidrógenos enlazados al nitrógeno
indicando su posición con la letra N.
O
5
H3C
3
4
N
2
NH
CH3
H3C
1
CH3
O
H3C
N-metilpentanamida
HO
CH3
N-etil-5-hidroxi-N,4-dimetilhexanamide
Si se presenta el grupo amida junto con grupos cíclicos, se nombran utilizando el sufijo
–carboxamida. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres históricos que
todavía se utilizan.
CH
3
O
O
N
CH3
NH2
ciclopentanocarboxamida
N,N-dimetilciclohexanecarboxamida
Ésteres
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo
hidroxilo (-OH) por un grupo alcóxido (-OR). Un éster es una combinación de un ácido
carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua.
Nomenclatura IUPAC de ésteres
Para nombrar los ésteres se utilizan dos palabras que reflejan su estructura. Estas dos
palabras derivan de los nombres de los grupos alquilos y carboxilato de la estructura.
O
R´
H3C
O
CH
R3
El grupo carboxilato (R´COO-) se nombra en primer lugar, según el número de átomos
de carbono y añadiendo la terminación –ato. La segunda palabra, del nombre del
éster, está dada por el grupo alquilo (R) enlazada al grupo carboxilato más el sufijo –
ilo.
O
O
3
O
1
CH3
O
2
propanoato de metilo
H3C
benzoato de fenilo
O
H3C
CH3
CH3
CH3
O
H2N
propanoato de 2-aminopropilo
O
CH3
Br
O
2-bromobutanoato de isopropilo
Ácidos carboxílicos
La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de
carbono se denomina grupo carboxilo (-COOH). Los compuestos que contienen el
grupo carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos.
Nombres comunes
Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen hace cientos de años; sus nombres
comunes reflejan sus fuentes históricas. El ácido fórmico se extraía de las hormigas:
formica en latín.
En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando
letras griegas. La primera letra es asignada al carbono adyacente al carbono
carbonílico.
O
β
H3C
α
OH
Cl
ácido - cloro butírico
Nomenclatura IUPAC
En la nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos se utiliza el nombre del alcano que
corresponde a la cadena continua de átomos de carbono más larga. Primero se escribe
la palabra ácido y se sustituye la terminación –o del alcano por –oico. Para asignar las
posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de
carbono carboxílico. Para nombrar el compuesto, el grupo carboxilo tiene prioridad
sobre cualquiera de los grupos funcionales expuestos anteriormente.
H3C
7
5
H3C
6
Cl
3
4
O
OH
OH
2
CH3
1
NH2
O
HO
ácido 6-cloro-3-metilheptanoico
O
ácido 3-amino-6-hidroxiheptanoico
OH
CH3
NH2
ácido 3-amino-6-ciclopropilheptanoico
Nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos
Un ácido dicarboxílico (también llamado diácido) es un compuesto con dos grupos
carboxilo. Para nombrar éstos compuestos se añade el sufijo –dioico al nombre del
alcano correspondiente. La cadena principal del compuesto es aquella que contiene los
dos grupos carboxilo y se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico
que está más próximo a los sustituyentes; estos números se utilizan para dar las
posiciones de los sustituyentes.
H
H
O
O
OH
H3C
O
O
NH2
O
ácido octanodioico
O
HO
ácido 3-amino-6-metiloctanodioico
Compuestos aromáticos
Compuestos aromáticos, en química orgánica, un grupo amplio de compuestos que
contienen anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos
presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno.
Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de
nitrógeno (Encarta, 2008).
Estructura del benceno
Los enlaces carbono-carbono son todos iguales (1,397 A), los ángulos de enlace son
exactamente de 120o y el anillo es plano. El benceno se representa mediante un
hexágono con un círculo inscrito o con los tres dobles enlaces cuya ubicación puede
variar.
Nomenclatura de los derivados del benceno
Los compuestos siguientes se suelen llamar por sus nombres comunes históricos, casi
nunca se utiliza la nomenclatura sistemática de la IUPAC.
En el anexo 2 se presentan los derivados del benceno más comunes. Es importante
memorizar estos nombres ya que muchos compuestos se nombran como derivados del
benceno, nombrando los sustituyentes como si estuviesen unidos a un alcano.
CH3
H3C
CH3
isopropilbenceno
ciclopropilbenceno
butilbenceno
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-, con
el fin de especificar el tipo de sustitución. Los términos abreviados son o-, m- y p-.
También se pueden utilizar números para indicar la localización de los sustituyentes.
Y
CH
3
Y
CH
3
Y
CH
3
CH3
Z
CH
Z 3
CH
Z 3
1, 4 o para
1, 3 o meta
1,2 u orto
Las letras Y y Z pueden ser dos sustituyentes iguales o diferentes.
Cl
F
Cl
Nomenclatura común: o-diclorobenceno
Nomenclatura común: p-fluortolueno
Nomenclatura IUPAC: 1,4-diclorobenceno
Nomenclatura IUPAC: 1-fluoro-4-metilbenceno
CH3
Los ácidos aromáticos de la forma Ph-COOH se nombran como derivados del ácido
benzoico. De la misma manera los alcoholes aromáticos, Ph-OH, se nombran como
derivados del fenol. Es importante memorizar los nombres comunes de los
compuestos del anexo 2, ya que a partir de éstos se pueden nombran compuestos
aromáticos más complejos.
Ejemplos
O
OH
1
HO
2
6
3
5
HO
Cl
4
OH
ácido 3, 4-dihidroxibenzoico
F
3-cloro-5-fluorofenol
H
OH
H2N
O
O
O
N
CH3
2-amino-4-metilfenol
O
ácido 3-nitrobenzoico
OH
O CH3
H3C
m-cresol
(3-metilfenol)
Anisol
metoxibenceno
H
O
O
CH2
CH3
CH3
ácido p-toluoico
(ácido 2-metilbenzoico)
4-fenil-3-metil-but-1-eno
ANEXO 1
GRUPOS FUNCIONALES FRECUENTES EN ORDEN DE PRIORIDAD DECRECIENTE
Grupo funcional
Nombre como función
principal (sufijo)
Nombre como
sustituyente
Ácido carboxílico
Ácido -oico
éster
-ato de -ilo
Alcoxicarbonil
amida
-amida
Amido
nitrilo
-nitrilo
Ciano
aldehído
-al
Formil
cetona
-ona
Oxo
alcohol
-ol
Hidroxi
amina
-amina
Amino
alquino
-ino
in
alqueno
-eno
en/ grupo alquenil
Alcanos
nitroalcanos
eteres
haluros
-ano
Nitro
Oxi –ano
-il
-nitro
Alcoxi
ANEXO 2
Nombres IUPAC y comunes de algunos derivados del benceno
1
Anilina
(aminobenceno)
3
Estireno
(vinilbenceno)
Alcohol bencílico
O
H
acetofenona
3-feniloctano
Tolueno
(metilbenceno)
4
Fenol
(Hidroxibenceno)
3-cloro-4-metilfenol
Benzaldehído
5
m-xileno
(1,3-dimetilbenceno)
1-bromo-3-metilbenceno
Ácido 3-clorobenzoico
CH3
6
H3C
nitrobenceno
m-toluidina
(1-amino-3-metilbenceno)
CH3
Mesitileno
(1,3,5-trimetilbenceno)
ANEXO 3
EJERCICIOS PROPUESTOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Br
Cl
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
2, 3, 4-trimetilhexano
H3C
Cl
CH3
H2C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH
CH3
H
H3C
CH3
Cl
H3C
CH3
CH3
CH2
Cl
CH
CH3
CH3
Cl
Br
Cl
CH3
H3C
Cl
H3C
CH3
CH3
NH2
CH3
O
O
CH3
F
O
N
NH2
H3C
O
N
H3C
Cl
H2C
H3C
CH3
Cl
OH
OH
H3C
H3C
CH3
N
CH3
O
O
CH3
NH2
OH
H3C
H3C
OH
OH
Br
H3C
O
H3C
CH3
H3C
O
HO
CH3
Cl
HO
H3C
O
O
H3C
O
OH
CH3
H3C
NH2
H3C
HO
CH3
H3C
CH3
CH3
O
N
O
H
CH3
H2N
O
O
H2N
CH3
O
H3C
CH3
O
CH3
H
Cl
O
Cl
CH3
Br
O
H3C
H
O
H
CH3
H2C
N
Cl
N
H3C
HO
OH
O
H3C
H3C
CH3
N
H3C
CH3
N
CH3
H2N
CH3
O
O
CH3
H2N
O
O
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
O
CH3
Br
O
O
O
CH3
O
H3C
H3C
CH3
O
O
CH3
O
H2N
NH2
H3C
O
HO
CH3
O
CH3
O
O
HC
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
NH
CH3
H3C
NH
H3C
O
O
H
H
CH3
H3C
Cl
H3C
HO
O
HO
O
OH
O
OH
OH
NH2
O
H3C
OH
O
N
O
O
OH
OH
O
H2N
O
H3C
OH
CH3
NH2
CH2
Cl
O
H3C
H3C
H3C
HO
O
O
H3C
CH3
O
HO
O
O
OH
OH
HO
O
Cl
O
CH3
H3C
Br
CH3
O
Cl
H3C
CH3
CH3
H
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
O
Cl
Br
NH2
H2C
O
Br
N
H3C
O
O
O
N
N
O
CH3
O
H3C
N
O
O
O