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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”
SECCIÓN BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
DRA YELITZA GARCÍA
LÍPIDOS
CLASIFICACIÓN
De acuerdo a su estructura molecular
*Ácidos grasos
* LÍPIDOS SIMPLES
Su estructura molecular
es unitaria
*Terpenoides
*Carotenoides
*Esteroides
*Eicosanoides
* LÍPIDOS COMPUESTOS *Acilglicéridos
Presentan dos o más
componentes claramente
diferenciados, que al
separarlos al menos uno
manifiesta propiedades de
lípido.
*Fosfolípidos
*Esfingolípidos
*Ceras
*Estéridos
LÍPIDOS
SIMPLES
EICOSANOIDES
Provienen del Ácido Araquidónico (AA), El cual
posee 20 carbonos, de ahí el nombre Eico (veinte).
Casacada del Ácido Araquidónico
Vía cíclica
PG
TX
Prostaglandinas Tromboxanos
Vía lineal
HETE
Hidroxiácidos
del AA
LT
Leucotrienos
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
SIMPLES
El ácido araquidónico (AA) es un ácido graso omega-6, formado por una
cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces
(ácido eicosatetraenoico) en las posiciones 5,8,11 y 14.
Su fórmula química estructural es :
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Este ácido deriva del Ac linoleico (C18:2 9,12)o se ingiere por la dieta; su
concentración libre es muy pequeña, se encuentra principalmente
formando parte de los fosfoglicéridos de las membranas celulares. Se
libera de éstas por medio de la enzima fosfolipasa A-2, para realizar la
biosíntesis de los eicosanoides.
LÍPIDOS SIMPLES
EICOSANOIDES
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
SIMPLES
CARACTERISTICAS
1.- Su formación a partir de ácidos grasos se activa por
diferentes tipos de estimulos.
2.- Se comportan como “autacoides”, ejercen sus
efectos biológicos en las células vecinas.
3.- Actúan como biorreguladores en la formación de
nucleótidos cíclicos y en la movilización del calcio.
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
SIMPLES
Funciones
Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas concentraciones
en procesos como:
1.- Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y en ojos
(mucosas).
2.- En la producción del dolor y la fiebre.
3.- Regulación de la presión sanguínea.
4.- Inducción de la coagulación.
5,. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación.
6.- Regulación del ciclo de sueño.
7.- Secreción ácida gástrica.
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
Acido Prostanoico
PROSTAGLANDINAS:
Moléculas señalizadoras con una zona parcialmente
ciclada
Ulf von Euler pensó que se sintetizaban en la próstata.
El ácido acetilsalicílico y sus derivados pueden inhibir la
síntesis de prostaglandinas
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS:
* Estas moléculas, se producen en
todas las células de mamíferos
excepto los eritrocitos.
* Al igual que las hormonas, los
efectos intracelulares de las PGs,
están mediados por el AMP cíclico
(AMPc 3´,5´-adenosín monofosfato
cíclico).
* A diferencia de las hormonas, no
son transportadas por el torrente
sanguíneo.
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS
Funciones
- Intervienen en la respuesta inflamatoria:
Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de
los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor...
- Provocan la contracción de la musculatura lisa.
Esto es especialmente importante en la del útero de la mujer. En el semen humano
hay cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero
y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las Trompas de
Falopio. Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el
desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas
veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.
- Intervienen en la regulación de la temperatura corporal
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
Tromboxanos
*Se identificaron por primera vez en los trombocitos (plaquetas).
*Se diferencian de las prostaglandinas porque presentan un anillo de Oxano
(heterociclo de oxigeno de 6 eslabones) en su estructura.
* Debido a la presencia de este grupo endoperóxido son químicamente
inestables. Tienen una vida media corta dada la cercanía de dos oxígenos
en el grupo endoperóxido
* Existen dos tipos, el TXA y el producto de su hidrólisis TXB.
* Se derivan de la via cíclica de la cascada del AA por medio de la enzima
Cicloxigenasa.
* Es un conjunto de hormonas con efecto autocrino y paracrino.
LÍPIDOS
EICOSANOIDES
SIMPLES
Leucotrienos
* Son eicosanoides aciclicos.
* Fueron aislados por primera vez de los leucocitos.
* Se derivan de la via lineal de la cascada del AA por medio de la enzima
5-lipoxigenasa.
* Presentan en su estructura tres dobles enlaces conjugados, responsables
de su característico espectro de absorción de luz ultravioleta; y todos tienen
un grupo epoxi localizado generalmente en las posiciones 5 y 6.
* Se nombran con letras mayusculas y un subindice que indica el número
de dobles enlaces. Ej: LTA4, LTA5.
LÍPIDOSLeucotrienos
EICOSANOIDES
Tienen tres dobles enlaces
conjugados (doble, simple,
doble, simple, doble, simple)
lo cual causa resonancias y
desplazamientos electrónicos.
Están presentes en las células
inmunes.
Los Leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la
musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de los pulmones son muy
sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades
respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los leuctrienos, participan
en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad
vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.