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TEMA: HALUROS DE ALQUILO
INTEGRANTES:
- Cazar Irina
- Lombeida Lenin
- Llerena Santiago
Contienen uno o más
halógenos en su molécula.
Uno, o más, enlaces C-H han
sido sustituidos por enlaces
C-X (X= F, Cl, Br, I).
*
* Compuestos Polares
* Densidades y Puntos de Ebullición más altos que los alcanos.
* Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos. (No
forman compuestos orgánicos)
* Son empleados como disolventes, plaguicidas y refrigerantes.
*
Sustitución nucleofílica:
SN1 y SN2
Eliminación: E1 y E2
NUCLEÓFILOS
Aniones: Br-, I-, OH-, RS-, Acetiluro -, CN-, R-COO-, RO
Neutros: H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N
R-X +
Sustrato
NuReactivo
R-Nu
Producto
+ XSustrato
Grupo saliente
MECANISMO SN1 (ETAPAS):
- Estructura del sustrato
- Naturaleza del grupo saliente
- Efectos del disolvente
MECANISMO SN2 (CONCERTADO):
Factores que afectan RX
-
Estructura del sustrato
Naturaleza del nucleófilo
Naturaleza del grupo saliente
Efectos del disolvente
SN1
Sustrato
(Carbocatión)
Becílico,
alílico,
Terciario, y
Secundario
con
sustituyentes
grandes
Nucleófilo
Fuerte o Débil
Grupo
Saliente
Bueno
Disolvente
Polar prótico
Ejemplo
SN2
Ejemplo
Primario,
secundario con
sustituyentes
pequeños,
vinílicos y
metílicos
H2O , R-OH
Fuerte
CN- ,OH-
Bueno
H2O , R-OH
Apolar áprotico
DMSO,
Acetona
*
El perfil de energía de una reacción SN1 es:
El perfil de energía de una reacción SN2 es:
*
Reacción SN1
(mezcla racémica)
Reacción SN2
(Inversión de la configuración)
*
Características
E1:
- Se lleva a cabo en la mismas condiciones que la SN1.
(Disolvente Polar, Base débil)
- Se da por Carbocationes
- Reacción competitiva con SN1, se obtiene alquenos.
- Generalemente SN1 predomina sobre E1
E2:
-
Favorecida por bases fuertes (OH-, OR-) y altas temperaturas.
Reacción concertada igual que SN2.
*
*
Los halogenuros de alquilo terciarios sufren E2 con bases fuertes pero con
bases muy débiles principalmente SN1.
*
Los halogenuros de alquilo secundarios sufren principalmente reacciones
SN2 y E2,están más sujetas a las condiciones de reacción.
* La concentración alta de Nucleófilo o base favorece la reacción SN2 o E2 y
una concentración baja favorece al la reacción SN1 o E1.
*
*
http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reacciones
/sustitucion.html
* FESSENDEN, Ralph; Química Orgánica, Editorial Iberoamérica,
México.
* http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema13.pdf