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Tema 5:Alcaloides. Concepto.
Clasificación. Estado natural y acción
fisiológica de los alcaloides.
Instituto Superior Carmen Molina de Llano
Asignatura: Química Orgánica y Biológica
Año: 2016
Carrera: Técnico Superior en Bromatología
Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda
1
Alcaloides

No existe una definición exacta para los alcaloides, pero
se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de
origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el
nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico),
derivados generalmente de aminoácidos, de carácter
mas o menos básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y
que responden a reacciones comunes de precipitación”.

En cuanto a su estado natural, los alcaloides son
esencialmente sustancias presentes en todos los órganos
de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en
hojas (cocaína, nicotina, pilocarpina), en flores
(escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio,
peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina),
en corteza (quinina, tubocurarina), en la raíz (emetina
y cefalina).
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Alcaloides

Los alcaloides son productos naturales, metabolitos
secundarios que contienen nitrógeno en sus moléculas.

En general, son de origen vegetal, aunque también los
producen algunas especies animales.

En su gran mayoría son básicos pues son aminas, aunque
también hay alcaloides neutros (que tienen el N integrando
una función amida).

Generalmente tienen el N como parte de un heterociclo,
aunque también existen alcaloides que lo tienen en una
porción acíclica (en este caso se conocen como
protoalcaloides).
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Alcaloides

Se hallan como sales de ácidos orgánicos comunes: acético,
oxálico, láctico, málico, tartárico, cítrico y a veces de otros
ácidos menos comunes como verátrico, fumárico y aconítico.

Los alcaloides usualmente son sólidos, incoloros, no volátiles,
insolubles en agua (algunas excepciones: nicotina y coniina
son líquidos solubles en agua; la berberina es amarilla);

Generalmente el nitrógeno es terciario y se encuentra
formando parte de un sistema cíclico; muchos tienen además,
oxígeno. Se caracterizan por la fuerte acción fisiológica, tanto
tóxica como curativa.
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Alcaloides

Existen dos grandes grupos de alcaloides, de acuerdo al tipo de
átomo de N que contienen: los alcaloides terciarios (con N
terciario) y los alcaloides cuaternarios (con N cuaternario,
catiónico).

Son todos compuestos polares, y como tales, solubles en
solventes polares.

Los alcaloides terciarios son insolubles en agua pero solubles en
solventes orgánicos polares (por ejemplo cetonas o alcoholes
de bajo peso molecular); los cuaternarios por el contrario, son
solubles en agua y soluciones acuosas, pero insolubles en
solventes poco polares, ya que son sales.
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Alcaloides
Los alcaloides pueden ser clasificados atendiendo a
diferentes criterios:

Por su estructura química,

Según un criterio biogenético (es decir, considerando a
partir de qué molécula sencilla se forman en el organismo
vivo),

Según un criterio taxonómico (alcaloides típicos de tal o
cual familia, por ejemplo “alcaloides de Rutáceas” o
“alcaloides de Solanáceas”, etc.).
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Alcaloides
Clasificación por su estructura:

Permite reconocer una gran variedad de tipos de alcaloides.
Sus esqueletos, si bien son variados, presentan generalmente
sustitución que puede estar sobre el N o sobre algún anillo
aromático de la estructura.

Los grupos –OCH3 (metoxilo), –OH, –CH3 son frecuentemente
encontrados como sustituyentes.

Están en pequeñas cantidades en sus fuentes naturales,
alrededor del 1-2% en peso, del material vegetal secado. En
contadas ocasiones estos compuestos se presentan en
concentraciones mayores, por ejemplo la nicotina en el
tabaco, o la piperina en la pimienta negra.
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Alcaloides
Principales clases químicas de alcaloides
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Alcaloides

La mescalina, extraída de cactáceas, es un protoalcaloide
alucinógeno que ha sido encontrado en sitios paleontológicos
americanos, que fueron fechados mediante el análisis de 14C,
con una antigüedad de al menos 5700 años.

Esto sugiere un rol esencial en rituales religiosos, y significaría
posiblemente el empleo más antiguo de un alcaloide, del cual
se haya encontrado algún rastro.

La nicotina es un potente veneno, soluble en agua, y se usa
como insecticida, en general formulado como fumigante para
invernáculos.

Se encuentra en una concentración relativamente alta en las
hojas de tabaco (alrededor de 5% en peso de planta secada, y
entre 1 y 12% en peso de hojas secadas, según la variedad).

En bajas concentraciones es estimulante. Es la droga más
adictiva conocida.
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Alcaloides

La piperina es uno de los alcaloides neutros, tiene su
átomo de N formando parte de una función amida.

Está presente en especies del género Piper, de la familia
de Piperáceas, principalmente en Piper nigrum y P.
longum.

La piperina se encuentra en los granos de pimienta negra
(entre 5 y 7%), pudiendo obtenerse de las oleorresinas
presentes en la cáscara del fruto, y en menor proporción
en la semilla. La piperina da a estos granos su sabor muy
picante.

Tiene usos desde pesticidas hasta para tratamientos
médicos. Estimula la capacidad natural del cuerpo de
generar calor.
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Alcaloides

La coniina está presente en la cicuta (C. maculatum). Es una
neurotoxina, bloquea el sistema nervioso periférico. Menos de
200 mg son fatales para humanos, causando parálisis respiratoria.
Sócrates fue ejecutado con este veneno en el año 339 AC.
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Alcaloides

La quinina, alcaloide producido por el “árbol de la quina” o
quino (Cinchona officinalis), y por otras especies del género
Cinchona, es analgésica, y antimalárica.

Tiene un sabor muy amargo; es usada en la formulación de las
“aguas tónicas”.

La quinina se utiliza actualmente en el tratamiento de la
malaria resistente.

En 1638, la Condesa de Chinchón (esposa del Virrey de Perú)
observó que los curanderos nativos la empleaban para tratar la
fiebre, y describió las propiedades de la corteza de la quina.
Linneo nombró el género en honor de esta condesa.
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Alcaloides

La papaverina, si bien es biosintetizada por la amapola
Papaver somniferum, difiere de los otros alcaloides de la
misma planta en que no es narcótica ni produce
toxicomanía.

Es relajante de la musculatura lisa.
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Alcaloides

La morfina es un alcaloide isoquinolínico, potente opiáceo
usado como enérgico analgésico, eficaz para aliviar dolores
agudos aunque produce una intensa adicción.

Su nombre evoca al dios griego de los sueños, Morfeo. Su
uso va disminuyendo a medida que aparecen nuevos
analgésicos sintéticos menos adictivos.
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Alcaloides

La cocaína se obtiene de la hoja de coca, planta que crece en
zonas montañosas de Sudamérica y Java, entre los 600 y 1000
m; el género Erythroxylon comprende 369 especies, de las
cuales pocas producen dicho alcaloide.

El contenido de alcaloides en la planta está entre 0,1 y 0,8 %,
el componente principal es la cocaína. Es un estimulante del
sistema nervioso central, un supresor del apetito, y un
anestésico tópico.

Su posesión, cultivo, y distribución son ilegales para fines no
médicos ni gubernamentales en prácticamente todas las partes
del mundo.
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Alcaloides

La cafeína es un sólido cristalino, blanco, de sabor amargo,
levemente estimulante. Recibe también otros nombres como
teína, mateína y guaranina.

La cafeína se encuentra en cantidades variables en hojas,
frutos y semillas de algunas especies donde actúa como un
pesticida natural para insectos fitófagos.

Es consumida por los humanos principalmente en infusiones
extraídas del fruto de la planta del café, de las hojas del
arbusto del té y de las hojas de yerba mate, así como también
en varias bebidas como las bebidas cola y las energizantes.

En los humanos es un estimulante del sistema nervioso central,
que produce un efecto temporal de restauración del nivel de
alerta y eliminación de la somnolencia.

En el té se presenta acompañada de menor cantidad de otro
alcaloide de xantina, la teofilina.
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Alcaloides
Según el criterio biogenético, atendiendo al tipo de molécula a
partir de la que se forman podemos encontrar, por ejemplo,
alcaloides derivados de:

Aminoácidos (son los “alcaloides verdaderos”):

Alcaloides de fenilalanina (los isoquinolínicos)

Alcaloides del triptofano (los indólicos);

o bien, alcaloides derivados de otras moléculas
(“seudoalcaloides”), como por ejemplo Alcaloides del ácido
antranílico (los quinolínicos).
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Alcaloides
Según el criterio taxonómico, se definen por ejemplo las
familias de:

Alcaloides de rutáceas

Alcaloides de papaveráceas

Alcaloides de solanáceas

etc.
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Bibliografía
WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica”
(1998) 2da ed. Mc Graw Hill.
 CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.
 FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.


McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012

Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química
Orgánica, Buenos Aires.
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