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QUÍMICA DEL CARBONO
COMPUESTOS DEL CARBONO
Los compuestos del carbono se pueden clasificar en hidrocarburos (formados únicamente por C y H) y
compuestos orgánicos con grupos funcionales (con otros átomos además del C y H).
CONCEPTOS BÁSICOS
 Los carbonos, según la posición que ocupan en la cadena, pueden ser carbonos primarios (están unidos a
un único átomo de carbono), carbonos secundarios (están unidos a dos átomos de carbono), carbonos
terciarios (están unidos a tres átomos de carbono) y carbonos cuaternarios (están unidos a cuatro átomos
de carbono).
 Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional, pero difieren en
el número de grupos -CH2- presentes en la molécula.
 Una insaturación es un enlace múltiple (doble o triple) entre dos carbonos.
 Los números de oxidación del carbono se deducen considerando que el número de oxidación del oxígeno
es -2 y el del hidrógeno es 1. Así, el orden creciente del número de oxidación del carbono en los grupos
funcionales respecto al hidrocarburo con igual número de átomos de carbono es:
alcano < alqueno < alquino <alcohol < cetona o aldehído < ácido carboxílico
ISOMERÍA. TIPOS DE ISOMERÍA
La isomería es el fenómeno por el cual algunos compuestos químicos coinciden en su fórmula molecular,
pero difieren en algunas propiedades.
 Isomería estructural o plana. Los isómeros difieren en el orden en que están enlazados los átomos.
 Isomería de cadena. Los isómeros difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos en
la cadena.
H3C
H3C
CH
CH
CH3
2-buteno
C
CH2
H3C
2-metilpropeno
 Isomería de posición. Los isómeros difieren en la posición del grupo funcional o de los enlaces
múltiples.
H3C CH2 CH2 OH
1-propanol
H3C
CH
CH3
OH
2-propanol
 Isomería de función. Los isómeros difieren en los grupos funcionales.
O
H3C
C
CH3
O
H3C CH2 C
H
propanona o acetona
propanal
 Isomería espacial o estereoisomería. Los isómeros difieren en la disposición de los átomos en el
espacio.
 Isomería geométrica. Una característica del doble enlace es su rigidez, que impide la libre
rotación. La isomería geométrica se produce cuando los carbonos que forman un doble enlace
tienen sustituyentes diferentes.
H
H
C
H
C
H3C
CH3
C
CH3
H3C
C
H
cis-2-buteno
trans-2-buteno
En el primer compuesto los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace, en el segundo los
dos hidrógenos están en distinto lado. El doble enlace impide el libre giro, por lo que los dos
compuestos son distintos entre sí y no pueden convertirse el uno en el otro.
 Isomería óptica: Se produce en compuestos que tienen carbonos asimétricos (carbonos quirales,
con los cuatro sustituyentes diferentes).
Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen
sobre la luz. Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su
imagen especular.
Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molécula posee un plano de simetría
es aquiral.
Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes, una imagen
especular de la otra, que constituyen una pareja de enantiómeros. Uno de ellos gira el plano de
polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el plano
de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S. Este tipo de
nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S. Si una molécula tiene un único carbono
asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por
resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una
molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2n estereoisómeros (2n-1 pares de enantiómeros).
CH3
CH3
HO
C
C2H5
H
Enantiómero R
H
C
C2H5
HO
Enantiómero S
EFECTOS INDUCTIVO Y MESÓMERO
Estos efectos son responsables de la reactividad de las moléculas orgánicas.
Efecto Inductivo: Consiste en el desplazamiento permanente de los electrones compartidos en un enlace
simple hacia el elemento más electronegativo. Como consecuencia se produce la polarización del enlace
covalente. Los átomos o grupos atómicos que atraen electrones presentan un efecto inductivo –I, los que
tienden a cederlos +I.
Aceptor (-I) -NO2
-CN
-COOH
-F
-Cl
-Br -I -OCH3
Donante (+I)
-CH3
-CH2CH3 -CH2 CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3
H
El efecto inductivo se representa asignando las cargas parciales δ+ o δ- a los
átomos situados en los extremos del enlace.

H
C

Cl
H
Efecto mesómero o de resonancia: Consiste en el desplazamiento permanente de los electrones del enlace
π, perteneciente a un doble o triple enlace. Como resultado de este desplazamiento puede representarse la
estructura real del compuesto como un híbrido en resonancia entre la estructura normal y la forma
polarizada. Por ejemplo:
O
O
H3C
C
CH3
H3C
+
CH3 CH3 CH
C
CH
-
O
+
CH3 CH
C
O
H
CH
C
H
CLASES DE REACTIVOS
En química orgánica se denominan sustrato y reactivo a las dos sustancias que intervienen en la reacción.
La molécula mayor (sustrato) es atacada por la más pequeña (reactivo). El reactivo que puede ser de
naturaleza inorgánica es un radical libre, un reactivo electrófilo o un reactivo nucleófilo.
Los radicales libres se forman por la ruptura hemolítica de un enlace, son muy reactivos e interaccionan con
otros radicales o moléculas neutras. Los radicales orgánicos pueden ser primarios, secundarios o terciarios,
según sea la naturaleza del átomo de carbono que posee el electrón impar. Los radicales terciarios son más
estables, por tanto menos reactivos; los primarios, los menos estables y más reactivos.
Los reactivos electrófilos poseen átomos con baja densidad electrónica, por lo que tienden a actuar sobre los
átomos del sustrato con carga negativa. Los reactivos electrófilos son cationes o moléculas con algún orbital
atómico vacío: H+, NO2+, carbocationes, BF3, AlCl3, SO3
Los reactivos nucleófilos poseen algún átomo con carga negativa o gran densidad electrónica, por tanto
tienden a actuar sobre átomos del sustrato con carga positiva o deficiencia electrónica. Suelen ser aniones o
moléculas neutras con pares de electrones no compartidos. Son por tanto dadores de electrones.: X -, OH-,
NH2-, R-COO-, carbaniones, H2O, NH3, R-OH, etc.
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución son aquellas en que un átomo o un grupo de átomos de un reactivo se
introducen en la cadena carbonada, reemplazando alguno de los átomos unido al carbono.
R-A + B → R-B + A
sustrato reactivo
Según sea la ruptura del enlace R-A se pueden clasificar en sustituciones radicalarias, electrófilas y
nucleófilas.
Ejemplos:
CH3-CH3
+
C6H6
HNO3
+
→
½ Cl2
CH3-CH2Cl
2 SO4
H

CH3-CH2-Cl + KOH
→
C6H5NO2
+
H2O
CH3-CH2-OH + KCl
Reacciones de adición
Las reacciones de adición son aquellas en que se rompe un doble o triple enlace entre dos átomos, uniéndose
estos átomos a otros mediante enlaces simples.
>C=C< + A-B → >CA-CB<
Ejemplos:
CH3-CH2-CO-H + H2
→
CH3-CH2-CH2OH
CH2=CH2 + HCl
→ CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + Br2
→ CH2Br-CH2Br
CH3-C≡CH + H2 →
CH≡CH
CH3-CH=CH2
HCl


CH2=CHCl
HCl


CH2Cl-CH2Cl + CH3-CHCl2
Regla de Marcovnikov: Cuando se adiciona un reactivo asimétrico Yδ+Xδ- a un alqueno, la parte positiva del
reactivo Yδ+, se adiciona al C que tenga mayor número de hidrógenos, el menos sustituido.
-
Reacciones de eliminación
Las reacciones de eliminación son procesos contrarios a los de adición. Se pierden dos átomos o grupos de
átomos y los enlaces que ocupaban estos átomos se utilizan para formar un doble enlace o un ciclo.
>CA-CB<
→ >C=C< + A-B

 CH3-CH=CH2 + HCl
Reacciones de eliminación en haluros de alquilo: CH3-CHCl-CH3 Base

2
4


 CH3-CH=CH2 + H2O
H SO
Reacciones de eliminación en alcoholes: CH3-CHOH-CH3
Reacciones de oxidación
Las reacciones de oxidación son aquellas en las que se aumenta la proporción de oxígeno en la molécula.
Como oxidantes se utilizan el KMnO4, el CrO3, el K2Cr2O7 y el O3 (que provoca la ruptura de la molécula).
Cuando las condiciones son muy energéticas (en presencia de oxígeno) se produce la combustión,
formándose CO2 y H2O. Son ejemplos de reacciones de oxidación:
CH3-CH=CH2 + KMnO4
→
CH3-CHOH-CH2OH + MnO2
CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 + O3
CH3-CH2OH + CrO3 →
→ CH3-CH2-CO-CH3 + CH3-CHO
CH3-CHO
CH3-CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
Reacciones de condensación
Las reacciones de condensación son aquellas en que dos moléculas orgánicas se unen para formar una
molécula mayor, desprendiéndose otra menor. Una reacción típica es la esterificación entre un ácido y un
alcohol.
CH3-CO-OH + HO-CH3
ácido
→
CH3-CO-O-CH3
alcohol
+
éster
H2O
agua
Reacciones de polimerización
Las reacciones de polimerización son aquellas en que se combinan un determinado número de moléculas
simples, llamadas monómeros, para formar una sola molécula mayor, llamada polímero. Si el polímero se
forma a partir de un mismo monómero se denomina homopolímero. Si se forma por unión de dos o más tipos
de monómeros se denomina copolímero.

Polimerización por adición. Es una reacción en cadena que se produce en presencia de catalizadores.
Los monómeros se unen utilizando un enlace múltiple y no se libera ninguna molécula secundaria.
CH2=CHCl + CH2=CHCl + ... → -CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHClCl Ci Cl
En este caso, el monómero es el cloruro de vinilo (cloroeteno) y el polímero es el cloruro de polivinilo
(PVC) y se formula (C2H3Cl)n

Polimerización por condensación. Se produce por reacción entre dos grupos funcionales y una
posterior eliminación de una molécula sencilla (H2O, NH3) entre cada dos unidades de monómero. Son
típicas la formación de poliésteres y poliamidas.
Reacción de formación de un poliéster:
R-CO-OH + HO-CH2-R’ → R-CO-O-CH2-R’ + H2O
Reacción de formación de una poliamida:
OH-CO-R-CO-OH + H2N-R’-NH2
→
HOOC-R-CO-NH-R’-NH2 + H2O