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PROBLEMAS AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
1. Escriba las diferentes formas iónicas que presentaría el ácido aspártico cuando,
partiendo de una disolución del mismo a pH 2, fuéramos elevando paulatinamente el
pH. A qué pH dicho aminoácido no se movería en un campo eléctrico?.
2. Escriba la forma que presenta cada uno de los siguientes aminoácidos a pH 8:
isoleucina, tirosina, treonina, aspártico y lisina.
3. En una disolución de histidina a pH 7 determinar: a) Las formas del aminoácido
presentes en la disolución y su abundancia relativa. b) La carga promedio de una
molécula de histidina a ese pH. c) Determinar el punto isoeléctrico.
4. Indique cuales de los siguientes tripéptidos serían iguales. Por qué?
Ala-leu-ser ser-leu-ala
ala-ser-leu
5. Calcular el pH al que la arginina presenta una carga media de + 0.5 unidades por
molécula y determinar su punto isoeléctrico.
6. Indique la secuencia de un nanopéptido del que se conocen los siguientes datos:
a) el calentamiento del péptido con hidrazina permitió aislar el aminoácido alanina
b) al tratar el péptido con fenil isotiocianato se aisló leucina
c) la hidrólisis parcial, con proteasas, proporcionó los siguientes péptidos:
gly-gly-tyr, tyr-ala, ala-gly-gly-gly, leu-gly-tyr, tyr-ala-gly
7. Indicar los péptidos que se obtendrían al tratar el siguiente polipéptido
Val-ile-cys-ala-lys-glu-gly-ile-phe-ile, con:
a) tripsina; b) quimiotripsina; c) termolisina; d) bromuro de cianógeno.
8. Dar la estructura de los siguientes amioácidos a pH 6. Glu, cys, ala, tyr.
9. Escribir la estructura y obtener el PI del siguiente péptido: glu-his-gly-ala-lys-val.
Tratar el péptido con tripsina e indicar el pH al cual el péptido obtenido posee carga
–1.
10. Dar la estructura completa del siguiente péptido a pH 4.
Lys-asn-cys-glu-pro-ile-asp.
11. Un pentapéptido del que sólo conocemos su secuencia parcial: aa1-cys-tyr-lys-metaa5
se sometió a varios tratamientos para tratar de descubrir su secuencia completa.
- El tratamiento del pentapéptido con fenilisocianato permite identificar un aminoácido
polar con un grupo -carboxilo.
- El tratamiento con hidrazina permitió identificar un aminoácido cuyo carbono alfa no
es quiral.
a) Escribir la secuencia completa y la estructura del pentapéptido a pH 9
b) Qué péptidos se obtendrían al tratar el pentapéptido con BrCN?
12. Dado el siguiente tetrapéptido: glu-lys-tyr-phe
a) Escribir la estructura del tetrapéptido a pH 8.
b) Calcular el PI del oligopéptido
c) Explique razonadamente algún tratamiento por el cual se obtengan en un único paso,
los siguientes restos:
- Dos aminoácidos libres
- Un tripéptido
- Dos dipéptidos
13. Determinar la secuencia de un tetrapéptido que presenta las siguientes reacciones:
a) Realizando la degradación de Edman se consiguió separar la leucina
b) Con BrCN produce un tripéptido y un aminoácido con un resto R que tiene un
grupo carboxilo terminal y que también puede obtenerse por hidrólisis de la
asparrragina.
c) Con tripsina da lugar a dos dipéptidos. Uno de los dipéptidos contiene Arg y el
otro contiene el mismo aminoácio del apartado b y un aminoácido azufrado.
Cúal sería su punto isoeléctrico?. Escribir su estructura completa a pH 9.
(So.: Leu-Arg-Met-Asp)
DATOS: Valores de pKa (-NH3+)=8; (-COOH)=3; (R-asp)=4; (R-glu)=4; (Rhis)=7; (R-lys)=10; (R-tyr)=10; (R-cys)=8; (R-arg)=12.