Download Enlace quimico - Profesora Maribel Arnes

1
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Medicina
GUÍA N°1: Enlace Químico y Grupos Funcionales
PRIMERA PARTE: Ejercicios de desarrollo.
1.- Defina enlace químico y señale los tipos de enlaces químicos que se pueden presentar en una
molécula orgánica.
2.- Defina los siguientes términos:
a) enlace ionico
b) enlace covalente polar
c) enlace covalente apolar
d) electronegatividad
e) hibridación
f) enlace sigma (σ)
g) enlace pi (π)
3.- Utilizando la tabla de electronegatividad señale la polaridad de los siguientes enlaces:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Na-O
C-O
C-H
C-S
C-N
C-P
4.- En la siguiente molécula, indique los tipos de enlaces (iónico, covalente polar o covalente no polar)
para las letras a, b, c, d, e y f.
c
b
a
O
S
+
-
O Na
Cl
N
H
d
e
H
N
f
H
CH3
5.- Para las siguientes moléculas indique:
H
H
C
N
O
C
O
H
C
H
H
O
C
H
a)
b)
c)
d)
La polaridad de cada enlace (ionico, covalente polar o covalente apolar).
La hibridación del átomo central.
La geometría respecto del átomo central
Los ángulos de enlace teóricos esperados entre los átomos.
Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M.
H
2
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Medicina
6.-
Indique que diferencias estructurales existen entre:
a) Un carbono sp3 y un oxígeno sp3
b) Un carbono sp y un nitrógeno sp
7.- Dibuje una molécula que contenga dos carbonos sp3, un carbono sp2, un nitrógeno sp3, un oxígeno sp2
y dos carbonos sp. Complete el resto de la molécula con átomos de hidrógenos.
8.- Dado el siguiente compuesto señale los ángulos de enlaces teóricos que se espera para cada átomo de
carbono.
H 3C
CH
CH
C
CH
9.- La estructura de la Lidocaína, el anestésico local más utilizado, se representa a continuación:
CH3
CH
C
C
HC
CH
CH3
O
NH
C
N
CH2
CH3
C
CH3
a) Indique los tipos de enlace que presenta esta molécula.
b) Indique la hibridación, los ángulos teóricos esperados y la geometría de cada átomo de carbono.
c) Indique la hibridación, los ángulos teóricos esperados y la geometría de cada nitrógeno.
10.- Dada las siguientes moléculas señale los grupos funcionales que usted identifica.
CH
NH2
C
H3C
C
CH2
CH2
O
HC
O
OH
CH
CH2
NH
NH2
COOH
C
HC
C
CH
HC
O
HC
C
O
OH
Adrenalina
CH2
CH
CH
OH
Glutamina
HC
C
C
CH
OH
C
CH3
HO
OH
O
OH
HC
CH
HC
OH
O
O
H2C
OH
C
Aspirina
HO
CH
HO
CH2 CH
CH
HO
Sacarosa
Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M.
3
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Medicina
11.- Las penicilinas constituyen uno de los más importantes grupos de antibioticos (agentes
antimicrobianos). Identifique los grupos funcionales que presenta la penicilina V cuya estructura se
presenta acontinuación:
(b)
(a)
O
H
C
O
CH
(c)
N
CH2
C
CH
HC
CH
(f)
CH
CH
S
C
O
N
CH
C
CH3
CH
CH3
HOOC
(e)
(d)
12.- La Coenzima que contiene ácido pantotético y que actúa como grupo transportador de acilo en ciertas
reacciones enzimáticas se llama Coenzima A. Señale los grupos funcionales que presenta esta
molécula.
NH2
N
OH
O
NH
CH2
HS
CH2
CH2
C
O
NH
CH2
CH
C
O
H3C
O
CH3
P
O
HO
O
P
N
HC
CH2
C
C
C
O
N
CH2
C
CH
N
O
OH
CH
HC
CH
Coenzima A
HO
CH
O
HO
P
OH
O
SEGUNDA PARTE: Ejercicios de selección multiple.
1.- La geometría molecular de los átomos marcados en las siguientes moléculas son respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
CH2=C=CH2
CH3-O-H
CH4
*
*
*
Lineal : Angular : Tetraédrica
Lineal : Pirámide Trigonal :Tetraédrica
Plana Trigonal : Angular : Tetraédrica
Plana Trigonal : Lineal : Piramide Trigonal
Tetraédrica : Plana Trigonal : Lineal
Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M.
4
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Medicina
2.- Si un átomo de carbono presenta una hibridación sp2 a cuantos átomos se puede unir químicamente:
a)
b)
c)
d)
e)
1
2
3
4
No se puede determinar
3.- Los tipos de enlaces marcados en la siguiente molécula son:
1
O
a)
b)
c)
d)
e)
número 1
covalente apolar
covalente polar
covalente apolar
covalente polar
covalente apolar
número 2
covalente apolar
covalente apolar
covalente polar
covalente polar
ionico
O
O
H3C
CH3
H
O
2
4.- Los ángulos teóricos para los átomos de carbono marcados en la siguiente estructura son
respectivamente
HC
a)
b)
c)
d)
e)
número 1
120°
109,5°
180°
109,5°
180°
número 2
180°
180°
109,5°
120°
120°
número3
109,5°
120°
120°
180°
109,5°
2
C
CH3
1
H3C
3
5.- La hibridación del átomo de nitrógeno en la siguiente molécula es:
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
sp
sp2
sp3
No presenta hibridación
No se puede determinar
H3C
H3C
:N
H
CH3
6.- A medida que la diferencia entre los valores de electronegatividad de los átomos que se enlazan
resulta ser más grande, es posible decir que:
I.- El enlace tiende ha ser covalente
II.- La polaridad del enlace aumenta
III.- Aumenta la tendencia a la transferencia de electrones
es correcta:
a) Sólo I
b) Sólo II
c) Sólo III
d) II y III
e) Todas
Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M.
5
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Medicina
7.- Un compuesto iónico se puede formar al hacer reaccionar:
I.II.III.-
Átomos que están muy alejados en la tabla periódica
Átomos de electronegatividad parecida
Átomos que tiendan a compartir electrones
Es correcto
a)
b)
c)
d)
e)
Sólo I
Sólo II
Sólo III
I y II
II y III
8.- Un enlace covalente se forma entre átomos:
a)
b)
c)
d)
e)
Alejanos en la tabla periódica
Con distintas electronegatividades
Con electronegatividades similares
Con carácter netamente metálico
Ninguna de las anteriores
9.- La regla del octeto se refiere a:
a)
b)
c)
d)
e)
Completar ocho electrones en la envoltura de valencia
Completar dos electrones en la última capa de energía
Completar la estructura de un halógeno
Formar un enlace con ocho electrones
Ninguna de las anteriores
10.- Si se tienen los átomos hipotéticos M, N, X e Y, los cuales presentan las siguientes
electronegatividades M = 1,50; N = 3,50; X = 0,80; Y = 3,25. Considerando que se pueden formar
cinco compuestos: MX; MY, NX, NY y XY, indique cuál es el compuesto de mayor carácter polar:
a)
b)
c)
d)
e)
MX
MY
NX
NY
XY
11.- Los grupos funcionales marcados en la siguiente molécula son:
2
a)
b)
c)
d)
e)
número 1
Amina
Amina
Amida
Amida
Cetona
número 2
Ester
Eter
Ester
Eter
Ácido carboxílico
número3
Ácido carboxílico
Ester
Ácido carboxílico
Ácido carboxílico
Ester
1
O
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O
3
Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M.
6
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Medicina
12.- Un enlace triple esta formado por:
a)
b)
c)
d)
e)
Dos enlaces sigma y un enlace pi
Dos enlaces pi y uno coordinado
Un enlace sigma, un enlace pi y uno coordinado
Un enlace sigma y dos enlaces pi
No se puede determinar ya que depende de las moléculas
13.- ¿Cuál de las siguientes aseveraciones es una definición apropiada para la electronegatividad?
a)
b)
c)
d)
e)
Fuerza de atracción del núcleo de una átomo sobre electrones de valencia de otro átomo.
Energía necesaria para arrancar un electrón de valencia un átomo gaseoso en estado neutro.
Energía liberada por un átomo cuando gana un electrón de valencia.
Energía liberada por una átomo cuando pierde un electrón de valencia.
Fuerza de atracción del núcleo de un átomo sobre electrones del mismo átomo.
Respuestas
1)
2)
3)
4)
5)
A
C
B
A
C
6)
7)
8)
9)
10)
D
A
C
A
C
Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M.
11) C
12) D
13) A