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1 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Medicina GUÍA N°1: Enlace Químico y Grupos Funcionales PRIMERA PARTE: Ejercicios de desarrollo. 1.- Defina enlace químico y señale los tipos de enlaces químicos que se pueden presentar en una molécula orgánica. 2.- Defina los siguientes términos: a) enlace ionico b) enlace covalente polar c) enlace covalente apolar d) electronegatividad e) hibridación f) enlace sigma (σ) g) enlace pi (π) 3.- Utilizando la tabla de electronegatividad señale la polaridad de los siguientes enlaces: a) b) c) d) e) f) Na-O C-O C-H C-S C-N C-P 4.- En la siguiente molécula, indique los tipos de enlaces (iónico, covalente polar o covalente no polar) para las letras a, b, c, d, e y f. c b a O S + - O Na Cl N H d e H N f H CH3 5.- Para las siguientes moléculas indique: H H C N O C O H C H H O C H a) b) c) d) La polaridad de cada enlace (ionico, covalente polar o covalente apolar). La hibridación del átomo central. La geometría respecto del átomo central Los ángulos de enlace teóricos esperados entre los átomos. Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M. H 2 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Medicina 6.- Indique que diferencias estructurales existen entre: a) Un carbono sp3 y un oxígeno sp3 b) Un carbono sp y un nitrógeno sp 7.- Dibuje una molécula que contenga dos carbonos sp3, un carbono sp2, un nitrógeno sp3, un oxígeno sp2 y dos carbonos sp. Complete el resto de la molécula con átomos de hidrógenos. 8.- Dado el siguiente compuesto señale los ángulos de enlaces teóricos que se espera para cada átomo de carbono. H 3C CH CH C CH 9.- La estructura de la Lidocaína, el anestésico local más utilizado, se representa a continuación: CH3 CH C C HC CH CH3 O NH C N CH2 CH3 C CH3 a) Indique los tipos de enlace que presenta esta molécula. b) Indique la hibridación, los ángulos teóricos esperados y la geometría de cada átomo de carbono. c) Indique la hibridación, los ángulos teóricos esperados y la geometría de cada nitrógeno. 10.- Dada las siguientes moléculas señale los grupos funcionales que usted identifica. CH NH2 C H3C C CH2 CH2 O HC O OH CH CH2 NH NH2 COOH C HC C CH HC O HC C O OH Adrenalina CH2 CH CH OH Glutamina HC C C CH OH C CH3 HO OH O OH HC CH HC OH O O H2C OH C Aspirina HO CH HO CH2 CH CH HO Sacarosa Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M. 3 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Medicina 11.- Las penicilinas constituyen uno de los más importantes grupos de antibioticos (agentes antimicrobianos). Identifique los grupos funcionales que presenta la penicilina V cuya estructura se presenta acontinuación: (b) (a) O H C O CH (c) N CH2 C CH HC CH (f) CH CH S C O N CH C CH3 CH CH3 HOOC (e) (d) 12.- La Coenzima que contiene ácido pantotético y que actúa como grupo transportador de acilo en ciertas reacciones enzimáticas se llama Coenzima A. Señale los grupos funcionales que presenta esta molécula. NH2 N OH O NH CH2 HS CH2 CH2 C O NH CH2 CH C O H3C O CH3 P O HO O P N HC CH2 C C C O N CH2 C CH N O OH CH HC CH Coenzima A HO CH O HO P OH O SEGUNDA PARTE: Ejercicios de selección multiple. 1.- La geometría molecular de los átomos marcados en las siguientes moléculas son respectivamente: a) b) c) d) e) CH2=C=CH2 CH3-O-H CH4 * * * Lineal : Angular : Tetraédrica Lineal : Pirámide Trigonal :Tetraédrica Plana Trigonal : Angular : Tetraédrica Plana Trigonal : Lineal : Piramide Trigonal Tetraédrica : Plana Trigonal : Lineal Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M. 4 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Medicina 2.- Si un átomo de carbono presenta una hibridación sp2 a cuantos átomos se puede unir químicamente: a) b) c) d) e) 1 2 3 4 No se puede determinar 3.- Los tipos de enlaces marcados en la siguiente molécula son: 1 O a) b) c) d) e) número 1 covalente apolar covalente polar covalente apolar covalente polar covalente apolar número 2 covalente apolar covalente apolar covalente polar covalente polar ionico O O H3C CH3 H O 2 4.- Los ángulos teóricos para los átomos de carbono marcados en la siguiente estructura son respectivamente HC a) b) c) d) e) número 1 120° 109,5° 180° 109,5° 180° número 2 180° 180° 109,5° 120° 120° número3 109,5° 120° 120° 180° 109,5° 2 C CH3 1 H3C 3 5.- La hibridación del átomo de nitrógeno en la siguiente molécula es: CH3 a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 No presenta hibridación No se puede determinar H3C H3C :N H CH3 6.- A medida que la diferencia entre los valores de electronegatividad de los átomos que se enlazan resulta ser más grande, es posible decir que: I.- El enlace tiende ha ser covalente II.- La polaridad del enlace aumenta III.- Aumenta la tendencia a la transferencia de electrones es correcta: a) Sólo I b) Sólo II c) Sólo III d) II y III e) Todas Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M. 5 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Medicina 7.- Un compuesto iónico se puede formar al hacer reaccionar: I.II.III.- Átomos que están muy alejados en la tabla periódica Átomos de electronegatividad parecida Átomos que tiendan a compartir electrones Es correcto a) b) c) d) e) Sólo I Sólo II Sólo III I y II II y III 8.- Un enlace covalente se forma entre átomos: a) b) c) d) e) Alejanos en la tabla periódica Con distintas electronegatividades Con electronegatividades similares Con carácter netamente metálico Ninguna de las anteriores 9.- La regla del octeto se refiere a: a) b) c) d) e) Completar ocho electrones en la envoltura de valencia Completar dos electrones en la última capa de energía Completar la estructura de un halógeno Formar un enlace con ocho electrones Ninguna de las anteriores 10.- Si se tienen los átomos hipotéticos M, N, X e Y, los cuales presentan las siguientes electronegatividades M = 1,50; N = 3,50; X = 0,80; Y = 3,25. Considerando que se pueden formar cinco compuestos: MX; MY, NX, NY y XY, indique cuál es el compuesto de mayor carácter polar: a) b) c) d) e) MX MY NX NY XY 11.- Los grupos funcionales marcados en la siguiente molécula son: 2 a) b) c) d) e) número 1 Amina Amina Amida Amida Cetona número 2 Ester Eter Ester Eter Ácido carboxílico número3 Ácido carboxílico Ester Ácido carboxílico Ácido carboxílico Ester 1 O NH O O CH3 CH3 OH O 3 Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M. 6 UNIVERSIDAD MAYOR Facultad de Medicina 12.- Un enlace triple esta formado por: a) b) c) d) e) Dos enlaces sigma y un enlace pi Dos enlaces pi y uno coordinado Un enlace sigma, un enlace pi y uno coordinado Un enlace sigma y dos enlaces pi No se puede determinar ya que depende de las moléculas 13.- ¿Cuál de las siguientes aseveraciones es una definición apropiada para la electronegatividad? a) b) c) d) e) Fuerza de atracción del núcleo de una átomo sobre electrones de valencia de otro átomo. Energía necesaria para arrancar un electrón de valencia un átomo gaseoso en estado neutro. Energía liberada por un átomo cuando gana un electrón de valencia. Energía liberada por una átomo cuando pierde un electrón de valencia. Fuerza de atracción del núcleo de un átomo sobre electrones del mismo átomo. Respuestas 1) 2) 3) 4) 5) A C B A C 6) 7) 8) 9) 10) D A C A C Autores: Ximena Arias I., Maribel Arnes S., Roberto Bravo M. 11) C 12) D 13) A