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M. en C. Berenice Palacios González
Instituto Nacional de Ciencias Médicas
y Nutrición “Salvador Zubirán”
Depto. Fisiología de la Nutrición
3 Junio 2009
Fitoestrógenos
}Los fitoestrógenos son compuestos no
esteroideos. Pertenecen químicamente al
grupo de los polifenoles y se dividen en tres
grupos según su estructura molecular:
~ isoflavonas
~ lignanos
~ cumestanos
Isoflavonas
} Se trata de compuestos que contienen uno o varios grupos
hidroxilos unidos a un anillo aromático.
} Desde una perspectiva biológico-funcional, la estructura
difenólica es importante, ya que la presencia de los grupos
hidroxilos en sus moléculas, como también de los anillos
aromáticos, les permite interactuar con el receptor para
estradiol.
¿Cuántas son?
Existen 230 tipos de
isoflavonas, 3 de ellas:
daidzeína, genisteína y
gliciteína son las de
mayor
importancia
clínica.1
1. Setchell,K.D.R. Am. J. Clin. Nutr. 1998; 68:1333S -1346S
Glicósidos
Glucosidasas
Glicitina
Genistina
Daidzina
Biochin A
Formomentina
Agliconas
Gliciteína
Genisteína
Daidzeína
Equol y
O-desmetilangolensina
Vena
porta
Glucoroniltransferasas
y Sulfotransferasas
Glucoronidación de
Isoflavonas
} Son excretados por la bilis y por la orina
} En un estudio farmacocinético con ingesta de agliconas purificadas, la mayor
concentración plasmática se alcanza a las 5 a 6 h y la eliminación desde el
plasma tiene una vida media de 6 a 8 h1
} Los estudios de biodisponibilidad muestran que se obtienen niveles
plasmáticos más altos con una ingesta repetida durante el día, así como
también el exceso en la ingestión de isoflavonas conduce a una disminución
de la absorción
1 Setchell KDR et al J Nutr 2001; 131: 1362S-75S.
Dieta e isoflavonas
} Una dieta alta en hidratos de
carbono (oligosacáridos) incrementa
la
fermentación
intestinal,
ocasionando un incremento en las
concentraciones de equol (mediante
las bacterias de la flora intestinal)1
1.Kenneth D. R. et al J. Nutr. 1999;129: 758S–767S,.
Medicamentos
y la daidzeína
Atkinson C et al. J. Nutr. 2004; 134:596–599,
} El consumo de medicamentos, altera la flora bacteriana
disminuyendo la metabolización de la daidzeína a equol y el
O-desmetilangolensina
Prebioticos, probióticos
La biodisponibilidad de la daidzeína, genisteína o
equol no se ve afectada por el consumo de un
probiotico (yoghurt) o un prebiotico (almidón
modificado fermentado por bifidobacterias)1
Larkin TA et al. Eur J Clin Nutr .2009; 63: 238–245
}Las isoflavonas pueden tener actividad
estrogénica ó actividades no
relacionadas a hormonas
Prevención
de cáncer
Actividad
estrogénica
Osteoporosis
Enfermedades
cardiovasculares
Diabetes
Actividad estrogénica
} La presencia de los grupos
hidroxilos y de anillos aromáticos,
les permiten interactuar con el
receptor para estradiol (ER)
} Metanálisis de 21 estudios dirigidos a valorar el papel
antineoplásico de la soya en regiones del Asia en las cuales es
común su consumo. Diez estudios demostraron evidencia
protectora para cáncer de recto, estómago, seno, próstata,
colon y pulmón.1
} Algunas precauciones en la interpretación de las evidencias.
Gran parte de los efectos inhibitorios sobre
el desarrollo de tumores se ha obtenido con
dosis muy altas de isoflavonas (10-50 µM),
no comparables con las que pueden
obtenerse a través de la dieta
En este aspecto, en la actualidad no es
posible establecer ni la dosis ni el tipo de
isoflavonas que debería usarse en la
supresión de tumores, como tampoco la
frecuencia ni la duración de su uso, sus
efectos potenciales reales y su toxicidad.
} Estudios in vitro y en animales muestran cómo la administración
de isoflavonas podría prevenir la osteoporosis mediante:
~ Factores de crecimiento y citocinas involucrados en regular la actividad de
los osteoclastos
~ Se ha sugerido que la genisteína podría estimular la producción de TGFb
en los osteoclastos
} Un estudio reciente demostró una menor excreción urinaria de
deoxipiridinolina, marcador específico de absorción ósea, en
pacientes postmenopáusicas sin terapia de reemplazo
hormonal y la administración de isoflavonas.
EFECTOS
CARDIOVASCULARES
Estudios en animales
Cederroth C. Diabetes; 2008; 57, 5;1176
Oxidación de ácidos grasos
Cederroth C. Diabetes; 2008; 57, 5;1176
Noriega-López L. et al The Journal of biological chemestry. 2007,282,:20657–20666,
¿Dónde las encuentro?
Contenido de isoflavonas en algunos alimentos
(mg/100g)1
Gen
1
D
Gli
Contenido de isoflavonas en algunos alimentos
(mg/100g
Gen
Isoflavonas
totales
Cacahuate
0.24
0.02 ND
0.26
Chícharo crudo
0.11
0.33 0.00
0.44
D
Gli
Isoflavonas
totales
Leche de soya
25.15 17.81 2.69
44.67
Lenteja cruda
0.05 0.01 0.00
0.06
Linaza
0.04 0.02 0.06
0.12
Miso
23.24 16.43 3.00
41.45
Frijol crudo (distintas
variedades)
Phaseolus vulgaris
0.30
0.29 0.00
0.59
Pistache
1.75 1.88 0.00
3.63
Frijol de soya cocido
31.26 30.76 3.75
65.11
Salsa de soya
0.39 0.78 0.14
1.18
Garbanzo crudo
0.06
0.23 0.22
0.38
Té verde
0.02 0.01 ND
0.03
Germen de alfalfa
0.02
0.02 0.00
0.04
Tempeh
36.15 22.66 3.82
60.61
Germen de soya
Gen = Genisteína
D = Daidzeína
Haba cocida
Gli= Gliciteína
ND = No disponible
Harina de soya
18.77 12.88 2.88
34.39
Tofu (firme)
10.83 10.26 1.35
22.05
0.15
0.63
Uva
0.03 0.04 ND
0.06
0.33 0.28
98.77 72.92 16.12
USDA Database for isoflavone content of
selected foods Septermber 2008
US Departmnt of Agriculture
178.10
¿y cuántas comes?
} En occidente se ingieren aprox 5 mg/día, mientras que en los países
asiáticos de 25 -50 mg/día.1
} Concentraciones en suero Morton M y colb en el 2002.2
1. Messina M y colb. Nutr Cancer. 2006;55:1-12
2. Morton M y colb J. Nutr. 2002;132: 3168–3171.
Aunque existe una gran variedad de
productos que contienen soya, la mayoría
posee aceite o lecitina de soya… por lo
que no contienen isoflavonas.
¿Qué recomiendan?
} 25 g de proteína de soya
}¿Cuántas de isoflavonas se
tiene aproximadamente en
25 g de proteína de soya?
~ 50 mg, aunque esto depende
de la variedad de frijol entre
otras cosas.1
1. Genovese MI et al. J Agric Food Chem. 2002; 50:5987-5993
} Hay evidencias insuficientes para recomendar
cantidades específicas o tipos de isoflavonas
para
la
prevención
o
tratamiento
de
determinadas enfermedades.
} Por esto, puede ser prematuro recomendar el
reemplazo de la terapia de sustitución de
estrógenos por isoflavonas.
} Las evidencias actuales no permiten obtener una
clara conclusión dada las múltiples variables
involucradas, como tamaño de la muestra,
variabilidad en el diseño de los estudios,
variación en los tipos y cantidades de las
isoflavonas usadas.