Download Isoflavonas. - FANUS Foro de la Alimentación, la Nutrición y la Salud

Fitoestrógenos.
Flavonoides
No-Flavonoides
Lignanos
Isoflavonas
Genisteína
Daidzeína
(Equol)
Gliciteína
Biochanina A
Formonometina
Cumestranos
Fenil-flavonoides
Isoflavonas.
OH
OH
O
OH
OH
O
HO
O O
HO
O
OH
O
HO
Genistein
60%
OH
Genistin (genistein glucoside)
OH
O
OH
O
HO
O O
HO
O
35%
O
OH
HO
OH
Daidzin (daidzein glucoside)
Daidzein
OH
O
OH
OH
O
O
HO
O
H3C
H3C
HO
O
O O
5%
Glycitin (glycitein glucoside)
OH
HO
Glycitein
O
OH
Receptores Estrogénicos
ER
Los fitoestrogenos se unen a los mismos
receptores, pero con menor afinidad.
Compiten con el estrógeno un número limitado de
receptores: antiestrógenos.
Tiene más afinidad por los ERβ, pero con menor
actividad transcripcional que el estradiol:
moduladores.
Los ER tienen diferente distribución en los tejidos,
ERβ: es más ubicuo, SNC, tejido óseo, pared
vascular
ERα: tejido mamario y endometrio
Relevancia en la salud humana.
• actividad estrogénica y
antiestrogénica
• inhibición de la tirosinkinasas
• acción sobre topoisomerasas
• inhibidores de procesos
inflamatorios
• acción antioxidante
Efectos sobre los lípidos
• Producen una disminución en los niveles de
colesterol LDL, VLDL y triglicéridos
• Aumentan los niveles de HD
Colesterol HDL.
Colesterol LDL
Aplicaciones en salud humana y niveles
de seguridad en la ingesta.
Los efectos de las isoflavonas pueden o no ser dependientes de los
receptores estrogénicos (RE).
Dependientes de RE.
Moduladores selectivos del receptor estrogénico.
Resultan muy eficaces en el tratamiento de síntomas menopáusicos.
Justifican el uso de métodos nutricionales en la prevención y
tratamiento de los síntomas de la menopausia.
En cáncer, reducen la incidencia de cáncer de mama, colon y próstata.
Independientes de los RE.
Efectos: cardiovasculares, en cáncer, inflamaciones, metabolismo
hormonal, antioxidantes.
Isoflavonas en la dieta.
Comportamiento bifásico.
Dieta
Dosis diaria
Dieta típica Asiática
25-50 mg
Dieta típica EEUU y UE
< 3 mg
20mg granos de soja
2 mg
Conc. en medio de
cultivo
10 µM
< 1µM
Maggiolini et al, 2001
Conc. en
suero
5-18 µM
1,52 µM
Efectos
Antitumorgénicos
Efectos
estrogénicos
Isoflavonas en la dieta.
Suplemento Dosis diaria Sujetos
Efectos
Extracto de
trébol rojo
Extracto de
soja
Suplemento
genisteína
Extracto de
soja
40-80mg
(6 semanas)
132mg
(3 meses)
27
mujeres
Mejora arterial.
Lípidos sin cambios.
32 (p-m)
mujeres
Mejora el perfil de
lípidos.
54mg
(1año)
118mg
(3 meses)
30
mujeres
Aumento de la
densidad ósea
106 (p-m) Sin efecto óseo.
mujeres
Decrece el LDL
Análisis en alimentos. Estructura química.
• Biodisponibilidad
Metabolismo.
Isoflavonas en soja y en formulación de
alimentos.
Las ISOFLAVONAS son compuestos biológicamente activos
pertenecientes a la familia de los flavonoides.
Considerados fitoestrógenos naturales.
Se encuentran principalmente en la soja y sus productos derivados.
Se pueden encontrar en distintas formas químicas:
Agliconas, Glucósidos, Acetilglucósidos, Malonilglucósidos.
Alimentos a base de soja:
1. Ingredientes
2. Productos de soja tradicionales
3. Subproductos de soja de segunda generación
4. Alimentos donde la soja es usada como un ingrediente funcional
Efecto del procesamiento sobre la cantidad de isoflavonas
presente en los alimentos:
El procesamiento no produce una pérdida de la cantidad de isoflavonas
presentes, sino que se encuentran distribuidas en forma diferente.
Isoflavonas en alimentos de soja.
Producto alimenticio
(mg/100 g)
Isoflavonas
totales
Daidzeina
Genisteina
Harina de soja
soja Texturizada
Harina de soja, desengrasada
Sojas
Concentrado de proteína, acuoso
lavado
Aislante de la proteína de soja
Natto
Virutas de la soja
Tofu, frito
Tempeh
Miso
Brotes de la soja
Tofu, suave
Tofu, de seda
Fórmula infantil de la soja, polvo
Tofu, firma
Okara
El concentrado de proteína,
extracto alcohólico.
Leche de la soja
Hamburguesa vegetariana
Queso de la soja, Mozzarela
Queso de la soja, Cheddar
Bebida de la soja
177.89
148.61
131.19
128.34
102.07
71.19
59.62
57.47
46.46
43.04
96.83
78.90
71.21
73.76
55.59
97.43
58.93
54.16
48.35
43.52
42.55
40.71
29.24
27.91
25.00
22.70
13.51
12.47
33.59
21.85
26.71
17.83
17.59
16.13
19.12
8.59
11.13
7.23
8.00
5.39
6.83
59.62
29.04
27.45
28.00
24.85
24.56
21.60
20.65
15.58
14.75
12.75
6.48
5.33
9.65
9.30
7.70
7.15
7.01
4.45
2.95
1.10
1.80
2.41
6.06
5.28
3.60
2.25
4.60
USDA
Isoflavonas en alimentos de origen
animal.
• En la Argentina el
35 % de la fuente
proteica y energética
del alimento de los
pollos proviene del
poroto de soja.
• Es de esperar que los fitoestrógenos
procedentes de la soja permanezcan en
distintos tejidos del pollo.
Biodistribución en pollo.
Daidzein µg/g
Genistein µg/g
82,7
35,7
Testículo
0,394 ± 0,123
0,293 ± 0,113
Cerebro
0,082 ± 0,020
0,074 ± 0,022
Pulmón
0,041 ± 0,013
0,028 ± 0,005
Hígado
0,325 ± 0,119
0, 187 ± 0,026
Riñones
0,057 ± 0,013
0,049 ± 0,018
Corazón
0,029 ± 0,004
0,018 ± 0,001
Pechuga
0,041 ± 0,006
0,027 ± 0,003
Muslo
0,037 ± 0,012
0,022 ± 0,001
0,138 µg/ml
0,038 µg/ml
Ración
Suero
0,68µ
µM
Huevos
Yema
Clara
Daidzeína Genisteína
µg/g
µg/g
0,05
0,02
0,07
0,05
• En la clara de huevo
la concentración de
isoflavonas podría
estar favorecida por la
hidrofilicidad.
Leche vacuna.
La detección de fitoestrógenos en este alimento
podría provenir de la alimentación de las vacas
(trébol rojo) o de una adulteración con proteína
vegetal..
vegetal
Leche fluída
Daidzeína
µg/ml
ND
Genisteína
µg/ml
ND
Leche en polvo
0,101
0,105
El proceso de la leche en polvo no descompone
las isoflavonas y podría hidrolizar glicósidos
glicósidos..
Coumestrol
• El coumestrol es un componente natural
presente en alimentos y forrajes. Se encuentra
particularmente en alfalfa y tiene una estructura
y funcionalidad similar al estrógeno estradiol
• La capacidad estrogénica de los coumestanos
es aproximadamente 1/1000, y la de isoflavonas
aproximadamente 1/10.000, relativa con la
actividad del estradiol-17β.
Coumestrol en alimentos y forrajes
Producto alimenticio.
Coumestrol (µg /g)
Alfalfa (fresca)
5
Brotes de soja (fresca)
71.1
Porotos de soja (secos)
1.2
Alimento de poroto de soja
0.4
desgrasado(secos)
Poroto de soja concentrado (secos)
0.2
Aislado de poroto (secos)
0.6
Arvejas verdes (congeladas)
0.4
Repollo de Bruselas (congeladas)
0.4
Porotos rojos (secos)
0.4
Arvejas partidas (secos)
0.3
Hojas de espinaca (congelado)
0.1
Proteína de maíz (secos)
<0.1
Alimento de cártamo (secos)
<0.1
Germen de trigo (secos)
<0.1
1,00E-03
8,00E-04
DAIDZEÍNA
6,00E-04
GENISTEINA
4,00E-04
COUMESTROL
2,00E-04
0,00E+00
DIETA 0
DIETA 35
DIETA 70
El coumestrol proveniente de alfalfa fresca,
está biológicamente disponible
disponible..
5,00E-05
4,50E-05
4,00E-05
3,50E-05
moles/ L
Moles de fitoestrógeno/ día
1,20E-03
D moles/ml
3,00E-05
G moles/ml
2,50E-05
C moles/ml
2,00E-05
totales/ml
1,50E-05
1,00E-05
5,00E-06
0,00E+00
A0
A35
A70
Niveles de ingesta en alimentos de
origen animal.
En occidente se ingieren menos de 5 mg/día, en los países
asiáticos 50 mg/día y en el Japón 200 mg/día de isoflavonas.
Los niveles en alimentos de origen animal representan
concentraciones menores a un miligramo por gramo: no se los
puede considerar una fuente importante de fitoestrógenos
en la dieta humana.
Actividad estrogénica.
Disruptores Hormonales.
Exposición a 0,5 a 50 mg/kg de genisteina en ratas
neonatas produce alteraciones ováricas y problemas de
infertilidad.
Jefferson et al. Mol. Nutr. Food Res. (2007) 51:832
La leche materna de una mujer con alimentación
asiática contiene 4µg/l de isoflavonas, su hijo de 7 kg
ingeriría 4µg/kg por día.
Los alimentos para niños en base a soja aportan 4mg/kg
por día de isoflavonas. (= 700µg/kg en adultos)