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Capítulo- 14 ácidos carboxílicos,
ésteres, aminas y amidas
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14.3
Ésteres
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
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Esteres
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Los Esteres:
• Se pueden encontrar en las grasas y aceites.
• Son los responsables del aroma y sabor de los
plátanos, naranjas y fresas.
En un éster, el H que esta en el grupo carboxilo es
reemplazado con un grupo alquilo.
O

CH3 —C—O—CH3
grupo éster
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Esterificación
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La esterificación es la reacción de un ácido carboxílico y un
alcohol en presencia de un catalizador ácido para producir un
éster.
La cadena principal de un éster proviene del ácido carboxílico,
mientras que el grupo alquilo en un éster proviene del alcohol.
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Esterificación
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Un ejemplo de esterificación es la reacción de un ácido
etanoico con el alcohol (1-propanol) para producir un éster
llamado propylethanoate, responsable del olor de las peras.
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Repaso
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
Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y
metanol en presencia de un ácido como agente catalítico .
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Solución
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Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y
metanol en presencia de un ácido como agente catalítico .
O

CH3—CH2—C—OH + H—O—CH3
Propanoic acid
Methanol
H+
O

CH3—CH2—C—O—CH3 + H2O
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Forma de nombrar los Esteres
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El nombre de un éster esta formado por dos palabras derivadas
de los nombres del alcohol y del ácido para nombrarlo
finalmente .
1. La primera palabra indica la parte del grupo alquilo
proveniente del alcohol.
2. La segunda palabra es el nombre carboxilato del ácido
carboxílico.
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EJEMPLO:
FORMACIÓN ETANOATO DE METILO
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Nombrar el siguiente éster de acuerdo a la
IUPAC: Methyl ethanoate / Etanoato de metilo
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Diga los nombres comunes de los siguientes
ésteres
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Los ésteres tienen nombres comunes y de acuerdo a la IUPAC:
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Diga el nombre del Ester
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O

CH3—C—OH + H—O—CH2—CH3
H+
O

CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O
Etanoato de
etilo
(un éster)
Acetato de etilo
(un éster)
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Díga el nombre del Éster
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Escribir la ecuación para la reacción de ácido
propanoico y metanol en presenca de un ácido.
O

H+
CH3—CH2—C—OH + H—O—CH3
Acido propanoico
Metanol
O

CH3—CH2—C—O—CH3 + H2O
Metil propanoate/Propanoato de metilo
+ Agua
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Guía para nombrar los esteres
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¿Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC y el nombre
común del siguiente éster?
O
||
CH3CH2CH2COCH2CH3
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Guía para nombrar los ésteres
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¿Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC del
siguiente éster?
Paso 1: Escribir el nombre de la cadena de carbonada
del alcohol que contiene el grupo alquilo.
O
||
CH3CH2CH2COCH2CH3
ethyl o Etilo
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Guía para nombrar los esteres
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¿Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC del
siguiente éster?
Paso 2: Cambiar la terminacion ic acid del ácido carboxilico
por ate.
O
||
CH3CH2CH2COCH2CH3
Butanoic acid
ethyl butanoate / Butanoato de etilo
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Repaso
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Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto,
el cual es responsable del sabor y olor de las peras.
O

CH3 — C—O—CH2—CH2—CH3
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Solución
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Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto,
el cual es responsable del sabor y olor de las peras.
Paso 1 Escriba el nombre de la cadena carbonada proveniente
del alcohol como un grupo alquilo.
O

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3
propyl
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Solución
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Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto,
cual es responsable del sabor y olor de las peras.
Paso 2 Cambiar la terminacion -ic acid del nombre del ácido
carboxilico por -ate.
O

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3
propyl ethanoate (IUPAC)/ Etanoato de propilo
propyl acetate (común)/ Acetato de propilo
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el
Productos que son ésteres: Aspirina y
Salicilato de metilo
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Aspirina
• se usa para aliviar dolores y
reduce la inflamación.
• es un éster de ácido salicílico y
ácido acético.
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Productos que son Esteres:
Aspirina y Salicilato de metilo
Aceite de gauteria
• se usa para aliviar dolores musculares.
• es un éster que se sintetiza a partir del ácido
salicílico y el metanol (Salicilato de Metilo)
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Ésteres en la frutas
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Los ésteres proporcionan fragancias agradables y sabores a
frutas y flores.
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Repaso
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Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos:
A. 3-bromobutanoic acid/ 3-Bromo ácido butanoico
B. ethyl propionoate / Propanoato de etilo
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Solución
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A. 3-bromobutanoic acid
Br
O
|
||
CH3—CH—CH2—COH
B.
ethyl propionoate
O

CH3—CH2 —C—O—CH2—CH3
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Hidrólisis Acida de Esteres
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En la hidrólisis ácida
• un éster reacciona con agua para producir un ácido
carboxílico y un alcohol.
• Se necesita un ácido como catalizador.
O

H+
H—C—O—CH2—CH3 + H2O
O

H—C—OH + H—O—CH2—CH3
carboxylic acid
alcohol
formic acid
ethanol
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Hidrólisis Básica (Saponificación)
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La Hidrólisis Básica o saponificación,
• es la reacción de un éster con una base fuerte.
• produce la sal del ácido carboxílico y un alcohol.
O
||
CH3—C—O—CH2—CH3 + NaOH
O

CH3—C—O– Na+ + HO—CH2—CH3
salt of carboxylic acid
alcohol
sodium acetate
ethanol
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Hidrólisis básica de Ácidos Grasos
Produce Jabones
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Acción limpiadora de los Jabones
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Un jabón
• contiene un terminal no
polar que disuelve las grasas
y aceites no polares y un
terminal polar que se
disuelve en agua.
• forma grupos de moléculas
de jabón llamados micelas
que se disuelven en agua y
son extraidas en el enjuage.
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Repaso
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Escribir los productos orgánicos cuando el acetato de metilo
o el etanoato de metilo reacciona con:
A. Agua y un catalizador ácido
B. KOH
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Solución
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Escribir los productos orgánicos cuando el acetato de metilo o el etanoato
de metilo reacciona con:
A. Agua y un catalizador ácido
O

H+
CH3—C—OCH3
CH3—C—OH + HO—CH3
B. KOH
O
O

Heat

CH3—C—OCH3
CH3—C—O–K+ + HO—CH3
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