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ANEXO - NOMENCLATURA QUÍMICA GENERAL A. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS INORGÁNICOS Atentos al carácter introductorio de este curso de Química General, la nomenclatura de compuestos inorgánicos en este material de ejercitación se basará en el sistema composicional(1) de la IUPAC, en el cual pueden incluirse, dada su amplia difusión, algunos nombres permitidos no sistemáticos tal como los reconoce e identifica dicha institución. A.1. Aniones Las terminaciones de los nombres de aniones que se incluyen en este Anexo son: ―ido‖, para los aniones: óxido (O2–), hidróxido (OH–), peróxido (O22–). ―uro‖, para especies monoatómicas (Ej.: hidruro, H –; cloruro, Cl –; bromuro, Br –) u homopoliatómicas (salvo las constituidas con oxígeno) (Ej.: disulfuro, S22–; triioduro, I3–); para otros casos, véanse las secciones A.4.5 y A.4.6. ―ato‖, utilizada en nombres permitidos que no derivan de las reglas sistemáticas actuales. Ej.: nitrato, NO3–; sulfato, SO42–; clorato, ClO3–; etc. ―ito‖, utilizada en nombres permitidos que no derivan de las reglas sistemáticas actuales. Ej.: nitrito, NO2–; sulfito, SO32–; clorito, ClO2–; etc. Los nombres no sistemáticos que contienen alguna de las dos últimas terminaciones se construyen utilizando las reglas que se dan en forma resumida en la sección A.3.4. A.2. Estado de oxidación El estado de oxidación (2) es una medida del grado de oxidación de un átomo en una sustancia. Se define como la carga que el átomo tendría cuando los electrones se cuentan de acuerdo con un conjunto de reglas que se listan a continuación: 1. Las especies en su forma elemental tienen estado de oxidación 0 (cero). Ej.: en el O2, el estado de oxidación de cada átomo de oxígeno es cero. 2. Todos los metales alcalinos combinados tienen estado de oxidación +1 y todos los metales alcalinotérreos combinados tienen estado de oxidación +2. 3. El flúor combinado siempre tiene estado de oxidación –1. 4. El estado de oxidación del oxígeno combinado es –2 (excepto en los peróxidos, donde el estado de oxidación es –1 y en compuestos con flúor). 5. El estado de oxidación del hidrógeno combinado es +1 (excepto en los hidruros metálicos, donde el estado de oxidación es –1). 6. En los iones monoatómicos, el estado de oxidación será numéricamente igual a la carga del ion. Ej.: el estado de oxidación del calcio en el ion Ca2+ es +2. 7. En los compuestos neutros, la suma de los estados de oxidación de sus átomos combinados es igual a cero. Ej.: en el agua, cada hidrógeno es +1 y el oxígeno es –2, por lo tanto (2∙1)+(–2) = 0. 8. En los iones poliatómicos, la suma de los estados de oxidación de sus átomos combinados es numéricamente igual a la carga del ion. Ej.: en el ion oxonio (o hidronio), H3O+, el oxígeno es –2 y el hidrógeno +1. Así, la carga se obtiene como (–2)+(3·1) = +1. En nomenclatura y en fórmulas químicas, el estado de oxidación se representa con un número romano y se lo expresa entre paréntesis luego del nombre del elemento sin dejar espacios (ej. cloruro de hierro(III)), o como un supraíndice derecho al símbolo del elemento (ej. FeIII, SVIO42–), respectivamente. Si es negativo, el signo debe explicitarse; no así cuando el estado de oxidación es positivo. Si el elemento combinado posee un único estado de oxidación, éste suele no indicarse (ej. sodio, calcio, bario, etc.). A continuación, se presentan diferentes tipos de especies (neutras o iónicas) sencillas en forma esquemática, clasificadas según el número de elementos diferentes que las forman (binarias: 2 elementos distintos, ternarias: 3 elementos distintos, cuaternarias: 4 elementos distintos). A.3. ESPECIES BINARIAS A.3.1. Sales no oxigenadas (catión metálico + anión no metálico) 1 La IUPAC reconoce además a los sistemas aditivo y sustitutivo, que no se describirán aquí. Según la definición de la IUPAC (http://goldbook.iupac.org/O04365.html). Debe enfatizarse que el estado de oxidación es un índice derivado a partir de reglas sencillas y formales; NO es, por lo tanto, un indicador directo de la distribución electrónica. En nomenclatura, se utiliza el estado de oxidación cuando no hay incertidumbre en la asignación de su valor. En general, se preferirá nombrar las especies expresando sus cargas netas. Por ejemplo, FeSO4: sulfato de hierro(2+), Fe2(SO4)3: sulfato de hierro(3+). 2 QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA El compuesto se nombra como: ―no metal‖+‖uro‖ de ―metal‖ (sección A.1) Metal con un único estado de oxidación habitual KCl cloruro de potasio Na2S sulfuro de sodio Metal con más de un estado de oxidación habitual (3) FeCl2 cloruro de hierro(II) FeCl3 cloruro de hierro(III) La IUPAC también incluye como alternativa el uso de atomicidades. Por ejemplo: FeCl2, dicloruro de hierro; FeCl3, tricloruro de hierro. A.3.2. Compuestos de metales y de no metales con oxígeno: óxidos El compuesto se nombra como: ―óxido‖ de ―(no) metal‖ Metal con un único estado de oxidación habitual K2O óxido de potasio Al2O3 óxido de aluminio MgO óxido de magnesio Metal o No Metal con más de un estado de oxidación habitual PbO óxido de plomo(II) PbO2 óxido de plomo(IV) P2O3 óxido de fósforo(III) P2O5 óxido de fósforo(V) Utilizando las atomicidades, por ejemplo: MnO2 dióxido de manganeso TiO2 dióxido de titanio Cr2O3 trióxido de dicromo P2O3 trióxido de difósforo P2O5 pentóxido de difósforo A.3.3. Compuestos con hidrógeno A.3.3.1. Hidrógeno con estado de oxidación –1 unido a metales. El compuesto se nombra como: ―hidruro‖ de ―metal‖ (sección A.1) Metal con un único estado de oxidación habitual KH hidruro de potasio CaH2 hidruro de calcio Nota: Para algunos hidruros de no metales se acepta el nombre común. Ejemplo: SiH4, silano. A.3.3.2. Hidrógeno con estado de oxidación +1 unido a no metales. El compuesto se nombra como: ―no metal‖+‖uro‖ de hidrógeno (sección A.1) HF HCl HBr HI H 2S 3 fluoruro de hidrógeno cloruro de hidrógeno bromuro de hidrógeno ioduro de hidrógeno sulfuro de hidrógeno Nota: Para algunas especies se aceptan aún sus nombres comunes. Ejemplos: Fórmula Nombre HF ácido fluorhídrico H2S ácido sulfhídrico Para metales con dos estados de oxidación habituales, aún se utiliza una nomenclatura antigua por la cual se agrega el sufijo ―oso‖ cuando el metal presenta el menor estado de oxidación de los dos, e ―ico‖ cuando presenta el mayor estado de oxidación de los dos. Ej. para el hierro: catión ferroso y catión férrico; para el cobre: catión cuproso y catión cúprico; para el níquel: catión niqueloso y catión niquélico. QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA H2O NH3 NH4+ agua amoníaco catión amonio A.3.4. Oxoaniones (no metal y oxígeno) Los aniones heteropoliatómicos se nombran de manera usual bajo el sistema sustitutivo o el aditivo. Sin embargo (ver sección A.1), algunos oxoaniones también reciben nombres no sistemáticos (4) aceptados por la IUPAC, dada su amplia difusión entre los químicos. Sus reglas de construcción se listan a continuación. Si el no metal exhibe habitualmente un único estado de oxidación al formar un oxoanión, el nombre de éste se construye como: ―no metal‖ + ―ato‖. Si el no metal exhibe habitualmente dos números de oxidación al formar oxoaniones, los nombres se construyen como: o ―no metal‖ + ―ito‖, para el estado de oxidación menor; o ―no metal‖ + ―ato‖, para el estado de oxidación mayor. Los elementos cloro, bromo y yodo pueden exhibir hasta cuatro números de oxidación al formar oxoaniones. El nombre del oxoanión correspondiente se construye como sigue, en orden creciente del estado de oxidación del halógeno correspondiente: (a) ―hipo‖ + ―no metal‖ + ―ito‖ (b) ―no metal‖ + ―ito‖ (c) ―no metal‖ + ―ato‖ (d) ―per‖ + ―no metal‖ + ―ato‖ Oxoanión Nombre CO32– SO32– SO42– NO2– NO3– carbonato sulfito sulfato nitrito nitrato Oxoanión ClO– ClO2– ClO3– ClO4– Estado de oxidación del átomo central +4 +4 +6 +3 +5 Estado de oxidación del átomo central hipoclorito +1 clorito +3 clorato +5 perclorato +7 Nombre A.4. ESPECIES TERNARIAS A.4.1. Hidróxidos (Metal, oxígeno e hidrógeno; catión metálico + anión hidróxido) El compuesto se nombra como: ―hidróxido‖ de ―metal‖ (sección A.1) Metal con un único estado de oxidación habitual KOH hidróxido de potasio Mg(OH)2 hidróxido de magnesio Metal con más de un estado de oxidación habitual Fe(OH)2 hidróxido de hierro(II) Fe(OH)3 hidróxido de hierro(III) A.4.2. Oxoácidos (Hidrógeno, no metal y oxígeno) La IUPAC aún considera aceptables los nombres no sistemáticos de los oxoácidos más comunes, que se construyen mediante reglas de nomenclatura descritas a continuación: Si el oxoanión termina en ―ito‖, se cambia la terminación por ―oso‖ y se antepone la palabra ―ácido‖. Si el oxoanión termina en ―ato‖, se cambia la terminación por ―ico‖ y se antepone la palabra ―ácido‖. HNO2 HNO3 H2CO3 H3PO4 H2SO4 4 ácido nitroso ácido nítrico ácido carbónico ácido fosfórico; ácido ortofosfórico ácido sulfúrico HBrO ácido hipobromoso HBrO2 ácido bromoso HBrO3 ácido brómico HBrO4 ácido perbrómico Por ej., el nombre sistemático (sistema aditivo) para el anión sulfato, es tetraoxidosulfato(2–). QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA A.4.3. Hidrácidos (Hidrógeno, no metales) Ejemplo: HCN, cianuro de hidrógeno (nombre común: ácido cianhídrico) A.4.4. Oxosales (Metal, no metal y oxígeno; catión metálico + oxoanión) El compuesto se nombra como: ―oxoanión‖ de ―metal‖ (sección A.3.4) K2CO3 CaSO3 CaSO4 Fe(NO2)2 Fe(NO2)3 Fe(NO3)2 Fe(NO3)3 carbonato de potasio sulfito de calcio sulfato de calcio nitrito de hierro(II) nitrito de hierro(III) nitrato de hierro(II) nitrato de hierro(III) CuClO hipoclorito de cobre(I) Cu(ClO2)2 clorito de cobre(II) Cu(ClO3)2 clorato de cobre(II) CuClO4 perclorato de cobre(I) KMnO4 permanganato de potasio Ag2CrO4 cromato de plata (NH4)2SO4 sulfato de amonio A.4.5. Hidrogenosales (Metal, hidrógeno, no metal; catión metálico + anión formado por hidrógeno y no metal) El compuesto se nombra como: hidrogeno+―no metal‖+‖uro‖ de ―metal‖ KHS hidrogenosulfuro de potasio CuHS hidrogenosulfuro de cobre(I) A.4.6. Otras sales (Metal, no metales; catión metálico + anión formado por no metales) Ejemplo: KCN, cianuro de potasio. A.5. ESPECIES CUATERNARIAS A.5.1. Hidrogenoxosales (metal, hidrógeno, no metal y oxígeno; catión metálico + anión formado por no metal, oxígeno e hidrógeno) El compuesto se nombra como: hidrogeno+―oxoanión‖ de ―metal‖ NaHCO3 Fe(HSO3)2 Ni(HSO4)2 KH2PO4 hidrogenocarbonato de sodio hidrogenosulfito de hierro(II) hidrogenosulfato de níquel(II) dihidrogenofosfato de potasio B. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS (5) ALCANOS (a) Se determina la cadena principal (la secuencia de carbonos más larga) y se emplea el nombre correspondiente a esa cadena más el sufijo ―ano‖ para identificar al compuesto. CH3—CH2 CH3—CH2—CH2—CH3 | | CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 (es un decano) (b) Si existen dos cadenas de igual longitud se elige la más ramificada como principal. 5 En el caso de compuestos orgánicos, la IUPAC ha definido ―nombres preferidos‖ (PIN, por sus siglas en inglés). Los PIN son nombres que se prefieren entre dos o más existentes para la misma estructura, generados a partir de dos o más reglas recomendadas por la IUPAC o a partir de los muchos sinónimos que hayan sido acuñados y usados a lo largo del tiempo. Cuando en los ejemplos de esta sección se indique más de un nombre para una estructura dada, a modo informativo se indicará cuál de ellos es el PIN. QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA CH3 CH3 | | CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3 | | CH3 CH2—CH2—CH3 4 sustituyentes cadena principal correcta CH3 CH3 | | CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3 | | CH3 CH2—CH2—CH3 3 sustituyentes cadena principal incorrecta (c) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación de los alcanos de los cuales derivan, por la terminación ―ilo‖: metilo (–CH3), etilo (–CH2–CH3), propilo (–CH2–CH2–CH3), etc. Estos sustituyentes reciben el nombre de grupos o radicales alquilo y se denotan genéricamente como –R. (d) Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que las ramificaciones o sustituyentes tengan el número más bajo posible. CH3 | 1 CH3—2CH—3CH2—4CH2—5CH3 CH3 | 5 CH3—4CH—3CH2—2CH2—1CH3 correcto incorrecto (e) Se especifica la posición del sustituyente indicando el número del carbono al cual está unido. Se coloca dicho número delante del nombre del sustituyente, separado del mismo por un guión. A continuación se escribe el nombre del sustituyente y del hidrocarburo principal como una sola palabra. Si hay varios sustituyentes en la cadena se procede como se indicó en (d) y se escriben en orden alfabético. El ejemplo del ítem (a) se nombra: 6-etil-3-metildecano. (f) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo número y se escriben en orden alfabético. (g) Si hay dos o más sustituyentes idénticos, en el mismo o en distintos carbonos, se usan los prefijos ―di‖, ―tri‖, ―tetra‖, según corresponda. Estos prefijos no se alfabetizan. Se especifica la posición de los sustituyentes y los números que indican dicha ubicación se separan por comas. El ejemplo del ítem (b) se nombra: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano. Siempre se usan guiones para separar los prefijos, y comas para separar los números entre sí. ALQUENOS Su nomenclatura es similar a la de los alcanos, pero con el sufijo ―eno‖. (a) Para nombrar un alqueno se debe tener en cuenta que la cadena principal siempre es la que contiene al enlace CC, aunque no sea la más larga. (b) La cadena principal se numera comenzando por el extremo más cercano al doble enlace, el cual se indica mediante el número más bajo del carbono que lo contiene, separado entre guiones. (c) La numeración del doble enlace prevalece sobre la ramificación, como se indica a continuación: CH3 | CH3—CH—CH2—CH2—CH═CH2 5-metil-1-hexeno (6) (y no 2-metil-5-hexeno) (d) Si hay varios enlaces dobles, se indica la posición de los mismos del siguiente modo: CH2═CH–CH═CH–CH3 1,3-pentadieno (6) ALQUINOS Su nomenclatura es similar a la de los alcanos, pero con la terminación o sufijo ―ino‖. (a) Como en el caso de los alquenos, la cadena principal es la que contiene al enlace C C. Se numera la cadena de modo que el carbono que contenga el triple enlace posea el menor número posible. (b) La numeración del triple enlace prevalece sobre la ramificación: 6 Sobre la base del sistema sustitutivo de la IUPAC (no utilizado aquí), estas sustancias se nombrarían: 5-metilhex-1-eno; penta-1,3-dieno y 4-metilpent-1-ino, respectivamente. QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA CH3 | 5 4-metil-1-pentino (6) CH3—4CH—3CH2—2C≡1CH (c) Si hay varios enlaces triples, se indica su posición de manera similar a los alquenos: CH≡C–CH2–CH2–C≡CH 1,5-hexadiino HIDROCARBUROS CÍCLICOS Se denominan como los alcanos, alquenos o alquinos del mismo número de carbonos, anteponiendo el prefijo ―ciclo‖. ciclohexano metilciclopentano 1,4-ciclohexadieno HIDROCARBUROS AROMÁTICOS En los compuestos aromáticos, quizás más que en ningún otro tipo de compuestos, se emplean como PIN’s los nombres ―tradicionales‖ o ―comunes‖. Se listan a continuación algunos de los hidrocarburos aromáticos más importantes: benceno (PIN) metilbenceno (tolueno; PIN) fenantreno naftaleno 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,2-xileno (PIN) 1,3-xileno (PIN) COMPUESTOS HALOGENADOS antraceno 1,4-dimetilbenceno 1,4-xileno (PIN) Se los nombra según las mismas reglas ya enunciadas para los hidrocarburos, designando al átomo de halógeno con el nombre del elemento correspondiente y el número de carbono donde está ubicado. Ejemplos: CH3–CHCl–CH3 2-cloropropano CH2Br–CH═CH–CH2Br 1,4-dibromo-2-buteno HCCl3 triclorometano cloroformo (PIN) ALCOHOLES (a) Para nombrar un alcohol se identifica la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo y a partir del nombre del alcano correspondiente se cambia su terminación por ―ol‖. (b) Luego se siguen las reglas anteriores, asegurando que el carbono que está unido al grupo hidroxilo lleve el menor número posible ya que éste prevalece sobre los grupos alquilo y/o enlaces múltiples. CH3 | CH3—CH—CH2—CH2—CH2OH CH3 OH | | CH3—CH—CH2—CH—CH3 4-metil-1-pentanol 4-metil-2-pentanol (c) Puede haber dos o más grupos hidroxilo, en diferentes átomos de carbono: QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA HOCH2–CH2OH HOCH2–CH(OH)–CH2OH 1,2-etanodiol (nombre común: etilenglicol) 1,2,3-propanotriol (nombres comunes: glicerol o glicerina) ÉTERES (a) Se los nombra anteponiendo a la palabra ―éter‖ los nombres de los grupos alquilo unidos al oxígeno. Si ambos grupos son iguales se usa el prefijo ―di‖. CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 dimetil éter etil propil éter (b) Si la molécula es compleja y hay más de un grupo éter, o si están presentes otros grupos funcionales, se emplean otras reglas de nomenclatura IUPAC que escapan al objetivo de este Anexo. AMINAS Aminas primarias Las aminas pueden nombrarse agregando la palabra ―amina‖ a continuación del nombre del alcano correspondiente. Entre paréntesis se dan nombres aún utilizados frecuentemente, donde la palabra amina se escribe a continuación del grupo alquilo (forma de nomenclatura para aminas primarias adoptada en este material). CH3–NH2 CH3–(CH2)2–CH2–NH2 H2N–CH2–CH2–NH2 metanamina (metilamina) butanamina, butan-1-amina (PIN) (butilamina) etano-1,2-diamina (PIN) ; (etilendiamina) (C6H5–NH2): anilina (PIN) (fenilamina) Aminas secundarias y terciarias La cadena carbonada más larga unida al nitrógeno dará el nombre base a la amina. Las cadenas restantes se nombran en los prefijos como grupos alquilo ordenados alfabéticamente y su ubicación se escribe con una letra N (mayúscula, itálica). Entre paréntesis se dan nombres alternativos que se siguen utilizando con frecuencia, al punto de ser la forma de nomenclatura para aminas secundarias y terciarias utilizada en este material. CH3NHCH2CH3 N-metiletanamina (etilmetilamina) (CH3)2NH N-metilmetanamina (dimetilamina) (CH3)3N N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina) (C2H5)(C3H7)NCH2CH2CH2CH3 N-etil-N-propilbutanamina (butiletilpropilamina) ALDEHÍDOS Y CETONAS (a) Para nombrarlos se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo y partiendo del nombre del alcano correspondiente se cambia la terminación por ―al‖ si es un aldehído, o por ―ona‖ si es una cetona. CH3–CH2–CHO propanal CH3–CO–CH3 propanona (nombre común: acetona) CH3–CH2–CO–CH3 butanona (b) Luego se siguen las reglas anteriores, asegurando en las cetonas que el átomo de carbono del grupo carbonilo lleve el menor número posible (en los aldehídos, el carbonilo siempre es el carbono 1). CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CHO 2-etil-4-metilpentanal Nótese que en el compuesto anterior la cadena carbonada más larga tiene 6 carbonos. Sin embargo, esa cadena no incluye al grupo funcional C═O (grupo carbonilo) y por lo tanto no se la considera como cadena principal. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA (a) Para nombrarlos se identifica la cadena más larga que contiene al grupo carboxilo, se coloca delante la palabra ―ácido‖ y se cambia la terminación del alcano correspondiente por ―oico‖. CH3–COOH ácido etanoico; ácido acético (PIN) (b) En los compuestos con varios sustituyentes, el grupo carboxilo prevalece sobre todos los citados anteriormente: HOOC–(CH2)4–COOH CH3CH(CH3)CH2CHClCH2COOH ácido 3-cloro-5-metilhexanoico ácido hexanodioico (c) Algunos ácidos carboxílicos poseen nombres ―comunes‖, que, en general, se relacionan con la fuente a partir de la cual se aislaron por primera vez. Por ejemplo: ácido metanoico – ácido fórmico (PIN); ácido butanoico (PIN) – ácido butírico; ácido hexadecanoico (PIN) – ácido palmítico. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (7) ÉSTERES Para nombrar los ésteres se identifica primero al ácido carboxílico del cual derivan y luego al grupo alquilo unido al oxígeno no carbonílico. El nombre se construye eliminando la palabra ―ácido‖, reemplazando la terminación ―oico‖ por ―ato‖ y especificando al grupo alquilo. CH3–COOCH3 etanoato de metilo; acetato de metilo (PIN) CH3–CH2–COOCH3 propanoato de metilo SALES Para nombrar las sales, si el grupo orgánico es el anión se construye su nombre igual que en el caso de los ésteres y se especifica el nombre del catión metálico con su estado de oxidación, si fuera necesario. Para el caso de los cationes orgánicos, en esta guía de ejercitación sólo se mencionarán aquellos que pueden considerarse derivados del ion amonio por sustitución de uno o más de sus hidrógenos. Ejemplos: CH3–COO–Na+: etanoato de sodio; acetato de sodio CH3–CH2–NH3+ Cl–: cloruro de etilamonio C6H5NH3+ Cl–: cloruro de fenilamonio (cloruro de anilinio) AMIDAS (a) Las monoamidas alifáticas se nombran agregando el sufijo ―amida‖ al alcano apropiado, eliminando la ―o‖ final. CH3–CONH2 etanamida; acetamida (PIN) CH3–(CH2)4–CONH2 hexanamida (b) Si el grupo amino tiene sustituyentes unidos al nitrógeno, éstos se nombran primero y luego el nombre base: HCON(CH3)2 CH3–CH2–CONH(CH2–CH3) N,N-dimetilmetanamida N-etilpropanamida NITRILOS Se nombran agregando el sufijo ―nitrilo‖ al nombre de la cadena hidrocarbonada más larga (ésta incluye al carbono que está unido al nitrógeno). CH3–CN etanonitrilo; acetonitrilo (PIN) CH2═CH–CN 2-propenonitrilo; (acrilonitrilo). COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Los pasos para nombrar un compuesto polifuncional son los siguientes: 7 La reacción química con agua de todos los grupos de compuestos mencionados en esta sección (ésteres, sales, amidas y nitrilos) produce ácidos carboxílicos, razón por la cual se los clasifica habitualmente como compuestos ―derivados‖ de estos últimos. QUÍMICA GENERAL ANEXO - NOMENCLATURA 1. Identificar a la cadena hidrocarbonada principal, la cual contiene al grupo funcional de mayor prioridad en la nomenclatura. Dicha prioridad sigue el orden siguiente: ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino > alcano 2. 3. 4. 5. 6. 7. Numerar los carbonos de la cadena principal, adjudicando al grupo funcional de mayor prioridad el menor número posible. Si se trata de un ácido carboxílico o un aldehído, el carbono correspondiente es el ―1‖ y no se escribirá en el nombre. Identificar a las cadenas hidrocarbonadas sustituyentes, numerarlas (es decir, escribir el número que indica la posición del sustituyente en la cadena principal) y agruparlas alfabéticamente. Identificar a los grupos funcionales restantes (salvo enlaces dobles y triples), numerarlos y agruparlos alfabéticamente junto con las cadenas hidrocarbonadas. Notar que cuando los grupos carbonilo (–C=O) en una cetona o un aldehído, amino (–NH2) y hidroxilo (–OH) no son los principales, éstos se nombran, respectivamente, ―oxo‖, ―amino‖ e ―hidroxi‖. Identificar enlaces dobles y triples y numerarlos. Armar el nombre completo según: (Grupo de cadenas sustituyentes y grupos funcionales no principales) + prefijo de la cadena hidrocarbonada principal + enlaces dobles y triples + grupo funcional principal (es decir, el de mayor prioridad). Agregar la puntuación: escribir comas entre números, escribir guiones entre números y letras y escribir palabras sucesivas sin dejar espacios en blanco. A continuación, se listan algunos ejemplos sencillos: HO–CH2–CH2–CO–CH3 4-hidroxibutanona HO–CH2–CH2–CONH2 3-hidroxipropanamida OHC–CH2–CH2–CN 4-oxobutanonitrilo CH3–CH(OH)–CO–CH2–COOH HOC–CH2–CH(NH2)–CH2–COOCH3 ácido 4-hidroxi-3-oxopentanoico 3-amino-5-oxopentanoato de metilo (8) REFERENCIAS: ―Nomenclature of Inorganic Chemistry – IUPAC Recommendations 2005‖; Connelly, N.G, Damhus, T., Hartshorn, R.M., y Hutton, A.T. The Royal Society of Chemistry, 2005 [ISBN 0854044388] Recomendaciones provisionales del nuevo Blue Book (setiembre de 2004) basadas en ―A guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (recommendations 1993)‖; Panico, R.; Powell, W.H. y Richer, J-C. Blackwell Science, 1993 [ISBN 0632034882] y correcciones publicadas en Pure Appl. Chem. 71(7) (1999) 13271330. ―IUPAC Compendium of Chemical Terminology‖, versión electrónica: goldbook.iupac.org. 8 Las sustancias dadas como ejemplo se han representado utilizando estructuras ―de esqueleto‖, en las cuales se omite la escritura de los símbolos del carbono y de los hidrógenos unidos a átomos de carbono. Esto permite visualizar más claramente la presencia de grupos funcionales en la molécula en cuestión. Otros ejemplos de este tipo de representación han sido presentados en este anexo al describir la nomenclatura de los compuestos aromáticos.