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Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN LA IUPAC 1. HIDROCARBUROS. Compuestos que contienen únicamente como elementos el carbono y el hidrógeno. A. HIDROCARBUROS LINEALES. Formados por una secuencia de carbonos única. A.1) ALCANOS. Sólo existen enlaces simples carbonocarbono o carbonohidrógeno en la molécula. Excepto los cuatro primeros que tienen los siguientes nombres: CH4 ..................................... metano CH3CH3 ............................ etano CH3CH2CH3 ................... propano CH3CH2CH2CH3 .......... butano los demás se nombran con el prefijo griego que indica el número de carbonos (pent, hex, hept, oct, non, dec, undec, dodec,...) y el sufijo ano propio de alcanos. Ejemplos: CH3CH2CH2CH2CH3 ............. pentano CH3(CH2)8CH3 ......................... decano A.2) ALQUENOS. Existe al menos un enlace doble carbonocarbono en la molécula.( C=C ). Se nombran con los mismos prefijos griegos que los alcanos, para indicar el número de carbonos, pero se añade el sufijo eno, propio de alquenos. Ejemplos: CH2=CH2 ............................ eteno CH2=CHCH3 .................... propeno Cuando el alqueno tiene más de tres carbonos, el doble enlace se puede encontrar en varias posiciones distintas en la cadena lineal, dando lugar a diferentes compuestos. Para distinguirlos, se numera la cadena de carbonos de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos por el doble enlace. Para nombrar el compuesto se coloca delante del nombre base, separado mediante un guión, un número que indica el primer carbono en el que aparece el doble enlace (localizador). (Siempre se separan las letras de los números mediante guiones). Ejemplos: CH2=CHCH2CH3 ............................................................. 1buteno CH3CHCHCH3 ............................................................ 2buteno CH3CH2CH2CH2CH =CHCH2CH2CH3 ............... 4noneno Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula se utilizan los sufijos adieno, atrieno, ... , para indicar dos, tres, ... , enlaces dobles. Además delante del nombre se indican los localizadores de los dobles enlaces, separados entre sí por comas. (Los números se separan entre sí siempre por comas). Ten en cuenta que la numeración se hará siempre de forma que los números correspondientes a los dobles enlaces sean lo más bajos posibles. Ejemplos: CH2=CHCH=CHCH3 ................................... 1,3pentadieno CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CH2 .......... 1,4,6octatrieno 1 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) A.3) ALQUINOS. En el hidrocarburo hay al menos un enlace triple carbonocarbono ( C C ). Se nombran con las mismas reglas que los alquenos, cambiando el sufijo eno por ino. Ejemplos: CH CH..................................................................... etino CH3CH2CH2CCCH3 ...................................... 2hexino CH3CCCH2CCCH2CH3 .............................. 2,5octadiino CH3CH2CCCH2CCCH2CCCH3 ......... 2,5,8undecatriino B. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS. En los hidrocarburos ramificados no hay una secuencia única lineal de carbonos, los carbonos pueden unirse a más de dos carbonos formando cadenas ramificadas. Para nombrar los hidrocarburos ramificados se define el radical. Un radical es un derivado de un compuesto orgánico al que le falta un hidrógeno en un carbono y, por tanto, este carbono puede enlazarse a otro átomo. Se nombran, en general, con el nombre del derivado orgánico del que proceden y el sufijo il. Ejemplos: CH3 ............................................. metil CH3CH2 ........................... etil CH3CH2CH2............................. propil CH3CH2CH2CH2 ........ butil Aunque algunos tienen nombres vulgares: CH3 isopropil CH2 =CH vinil (etenil) CH CH3 A partir de ahora para nombrar un compuesto orgánico hay que encontrar lo que se denomina la cadena principal que será la base del nombre del compuesto orgánicoy después, numerar esta cadena según diferentes reglas. B.1) ALCANOS RAMIFICADOS La cadena principal en un alcano ramificado es la cadena más larga. Se numera esta cadena de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen unidos los radicales, independientemente de cuáles sean estos. Para nombrar el compuesto se antepone al nombre de la cadena principal el nombre del radical que lleva unidos, precedido de su correspondiente localizador. Si hay varios radicales distintos se citan en orden alfabético. Si los radicales son iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra, .. delante del nombre del radical. Al escribir el nombre no se tienen en cuenta estos prefijos para ordenarlos con el criterio alfabético. Ejemplos: CH3 CH CH3 metilpropano CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 2,4-dimetilheptano Cuando existan varias posibilidades idénticas para asignar los números más bajos a los radicales, se elige la que da los números más bajos a los radicales que se nombran primero. Ejemplos: 2 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 3-etil-5-metilheptano CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 3,7-dietil-4,5-dimetildecano CH3 CH3 Siempre hay que buscar la cadena más larga y numerarla de forma que los carbonos con radicales tengan los números más bajos posibles. En caso de duda escribe la cifra que sale al asignar un número a cada carbono con radical de todas las formas posibles y elige de entre ellas el número más bajo. B.2). ALQUENOS RAMIFICADOS. La cadena principal en los alquenos ramificados es aquella que contiene mayor número de dobles enlaces. En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número máximo de dobles enlaces, se elige de entre ellas la cadena más larga. Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen los dobles enlaces, independientemente del número que con ello se les asigne a los radicales. En caso de que existan varias posibilidades que asignen a los carbonos con dobles enlaces los números más bajos, se opta por aquella posibilidad que da los números más bajos a los carbonos con radicales y, en caso de igualdad, a los que vayan antes por orden alfabético. (Siempre se recurre a una regla anterior) Ejemplos: CH2 CH CH CH CH CH3 (CH2)4 CH3 CH CH2 3-pentil-1,4-hexadieno CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH 6-metil-3-hepteno CH CH CH2 CH3 2-metil-3-hexeno CH3 CH3 CH CH CH CH CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 4-etil-5-metil-2,6-octadieno B.3) ALQUINOS RAMIFICADOS. Siguen las mismas reglas que los alquenos, sustituyendo los prefijos eno por ino. Ejemplos: 3 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) CH3 CH CH2 C CH 4-metil-1-pentino CH3 CH3 C C CH CH C CH 3-hexil-4-metil-1,5-heptadiino CH3 (CH2)5 CH3 CH3 CH2 CH C C CH3 CH CH3 2,5-dimetil-3-heptino CH3 B.4) HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. Cuando un compuesto tiene dobles y triples enlaces se toma como cadena principal aquella que contenga mayor número de ellos (independientemente de que sean dobles o triples). En caso de que haya varias cadenas con el mismo número máximo de enlaces múltiples se elige la cadena que contenga mayor número de dobles enlaces; y en caso de igualdad la cadena más larga. Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos con enlaces múltiples (sin importar si son dobles o triples). Cuando haya varias posibilidades iguales tiene preferencia el doble enlace, y así sucesivamente se aplican las reglas vistas anteriormente. Para nombrar, primero se dice el lugar (o lugares) donde se encuentra(n) el doble enlace (o dobles enlaces), seguido del prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal y el sufijo correspondiente al doble enlace en ( ó adien, atrien,..). Después y separado mediante guiones, dónde se encuentra(n) el triple enlace y los sufijos correspondientes ino (adiino, atriino,..) Ejemplos: CHCCH=CHCH3 ................................................ 3penten1ino CHCCH=CH2 ..................................................... 1buten3ino C. HIDROCARBUROS CÍCLICOS. Los carbonos se enlazan de manera que forman cadenas cerradas o ciclos. C.1) CICLOALCANOS. Se nombran igual que los alcanos lineales anteponiendo el prefijo ciclo. Ejemplos: H2 H2C CH2 C o o H2C CH2 H C CH 2 2 ciclobutano ciclopropano Cuando existen radicales unidos al ciclo se numera éste de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos a estos radicales. En caso de igualdad (y sólo en este caso) se elige por orden alfabético. Ejemplos: CH2 CH3 CH CH CH3 2 3 CH3 1,2-dimetilciclobutano CH3 CH2 CH3 1,3-dietil-2-metilciclopentano CH3 1-etil-3-metilciclohexano 4 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) Radicales de los cicloalcanos: Se nombran con el mismo nombre del cicloalcano del que proceden, pero añadiendo el prefijo il (ciclopropil, ciclopentil, ciclobutil, ciclohexil, ...) En algunas ocasiones es más sencillo considerar que el ciclo es un radical y está unido a una cadena principal para nombrarlo. Por ejemplo: CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 2-ciclohexil-5-etil-4-metilheptano CH3 CH3 CH CH3 isopropilciclopropano ó 2 ciclopropilpropano Como no hay una regla fija, en estos casos podéis tomar el siguiente criterio: en los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ciclo considerad a éstas como derivadas del compuesto cíclico, mientras que en los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, consideradlos derivados del compuesto no cíclico. Ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 1,2-dimetilciclohexano 1-ciclobutil-3-ciclopentilhexano C.2) CICLOALQUENOS Se nombran igual que los de cadena abierta anteponiendo el prefijo ciclo. Recuerda que, al numerar el ciclo, le tienes que dar los números más bajos a los carbonos que tienen los dobles enlaces. Además, deben darse números consecutivos a los carbonos unidos por este enlace doble. Ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 1-metilciclohexeno 4-metilciclopenteno 1-propil-1,3-ciclobutadieno D.) HIDROCARBUROS AROMATICOS. Son derivados del compuesto orgánico denominado benceno, cuya fórmula molecular es C6H6 y que se representa mediante: Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo de benceno se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. El benceno se numera con los mismos criterios que para los cicloalcanos. 5 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4 o mediante los prefijos o(orto), m(meta) y p(para) según el ejemplo siguiente: CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 1-etil-2-metilbenceno o-etilmetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno CH3 1-etil-4-metilbenceno p-etilmetilbenceno Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles. CH3 H3C 1,2,4-trimetilbenceno CH3 El radical del benceno se llama fenil: C6H5 2. DERIVADOS HALOGENADOS. Compuestos orgánicos en los que existen átomos de halógenos unidos a los carbonos, siempre mediante enlaces simples. Se nombran como si fueran radicales, utilizando el nombre del halógeno correspondiente. Cl Ejemplos: CH2BrCH2Br ................... 1,2dibromoetano 1,4-diclorobenceno CH3CH2CH2Cl ............... 1cloropropano Cl 3. DERIVADOS NITRADOS. Compuestos orgánicos en los que aparece el grupo NO2 unido mediante un enlace simple al carbono. Se nombra como un radical denominado nitro. NO2 CH3NO2 ..................................... nitrometano C6H5NO2 ...................................... nitrobenceno CH3CH2CH2NO2 ..................... 1nitropropano 1,3-dinitrobenceno NO2 Grupos funcionales Grupos funcionales. Distribución de átomos y enlaces que dan a la molécula orgánica una reactividad química específica. Cuando existe un grupo funcional en la molécula orgánica, la cadena principal es la cadena que contiene este grupo. En el caso de que haya varias cadenas que contengan el grupo funcional se optará según lo ya visto para hidrocarburos: primero se busca la que contenga mayor número de enlaces múltiples, después la que tenga mayor número de enlaces dobles y por último la cadena más larga. 6 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) La cadena principal se numera de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen los grupos funcionales. Generalmente, el sufijo característico del grupo funcional terminará el nombre de la cadena principal del compuesto orgánico, indicando si es necesario el carbono en el que se encuentra delante del nombre. En el caso en que existan dobles o triples enlaces en la cadena principal, el orden para nombrar el doble y el triple enlace es igual que en hidrocarburos y se terminará con el localizador del grupo funcional y su sufijo correspondiente. 4. ALCOHOLES El grupo funcional alcohol OH se une a la cadena carbonada mediante un enlace simple con un carbono. COH. El sufijo característico del alcohol es ol. H CH3 CH2 C OH ó CH3 CH2 CH2OH 1-propanol H CH3CH2CH=CHCH2CH2OH 3hexen1ol CH3CHOHCH2OH 1,2propanodiol H3C OH OH 4-metilciclohexanol OH fenol 2-ciclopenten-1-ol 5. ÉTERES El grupo funcional éter consiste en un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono distintos mediante enlaces simples: COC Para nombrar los éteres hay diversas formas. Una de ellas es nombrar como radicales las dos cadenas carbonadas unidas al oxígeno por orden alfabético y terminar con la palabra éter. Los radicales se nombran con palabras separadas. CH3OCH2CH3 ................................. etilmetiléter CH2=CHOCH2CH3 .......................... etilviniléter CH3OC6H5 ........................................ fenilmetiléter CH3-CH2-O-CH2-CH3 ............................ dietiléter 6. ALDEHIDOS El grupo funcional aldehído consiste en un oxígeno unido mediante un enlace doble a un carbono terminal de una cadena: C O ó -CHO H El sufijo característico de los aldehídos es al. Ejemplos: CH CH CHO O 3-fenilpropenal H C H ó CH2O ............. metanal 7 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) CH3CHO ........................... etanal CH2=CHCHO .................... propenal CH3CH2CHO ................. propanal CH2=CHCH2CH2CHO .. 4pentenal OHCCHO ........................... etanodial CHO benzaldehido 7. CETONAS. El grupo funcional cetona también consiste en un átomo de oxígeno unido mediante un enlace doble a un carbono, pero la diferencia con el grupo aldehído es que se presenta en un carbono no terminal: O óCO C Existen dos formas principales de nomenclatura para las cetonas: a) La utilización del sufijo ona. b) Nombrar en orden alfabético los radicales unidos al carbono que presenta el grupo cetona y finalmente añadir la palabra cetona. Ejemplos: CH3COCH3 ............................................. propanona ó dimetilcetona ( acetona ) CH3COCH2CH3 .................................... butanona ó etilmetilcetona CH2=CHCOCH3 ................................... butenona ó metilvinilcetona O O O C ciclohexanona difenilcetona 2 ciclopentenona 8. ÁCIDOS CARBOXILICOS El grupo funcional ácido consiste en un átomo de oxígeno unido a O un carbono mediante enlace doble y a su vez ese carbono unido a un gruCOOH C OH ó po OH mediante un enlace simple. ( El grupo ácido debe de estar siempre en un carbono terminal) Para nombrar el compuesto orgánico cuando presenta un grupo funcional ácido se antepone la palabra ácido al nombre y se termina con el sufijo oico. Ejemplos: HCOOH ..................................... Ácido metanoico (ácido fórmico) CH3COOH .............................. Ácido etanoico (ácido acético) CH3CH2COOH .................... Ácido propanoico CH2=CHCH2COOH ............. Ácido 3butenoico CH≡CCH2CH2COOH ........ Ácido 4pentinoico 8 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) COOH Ácido benzoico 9. ÉSTERES. Son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el hidrógeno del grupo H se sustituye por una cadena carbonada. Se nombran añadiendo la terminación ato al nombre de la cadena principal, seguido de la preposición "de" y del nombre del radical unido al oxígeno. Ejemplos: CH3CH2COOC6H5 ................................ propanoato de fenilo CH2=CHCH2COOCH2CH3 ................ 3butenoato de etilo 10. AMINAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco, donde se sustituyen los hidrógenos por cadenas carbonadas. Cuando se sustituye un único hidrógeno se denominan aminas primarias RNH2. Si se sustituyen dos hidrógenos las aminas son secundarias RNHR' y si se sustituyen todos los hidrógenos se denominan aminas terciarias R N R' R'' Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del radical (o radicales) unido(s) al nitrógeno, por orden alfabético o bien de menor o mayor complejidad del radical. También las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar como aminas primarias sustituidas utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se halla sobre el átomo de nitrógeno. Ejemplos CH3CH2CH2NH2 ................................................ propilamina CH2=CHNH2 ..................................................... vinilamina NH2 ..................................................... fenilamina o anilina CH3NHCH3 ........................................................... dimetilamina C6H5NH-C6H5 ......................................................... difenilamina CH3CH2CH2NHCH3 ......................................... Nmetilpropilamina CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 .............................. NetilNmetilpropilamina CH3 CH2=CHN(CH3)2 .................................................. N,Ndimetilvinilamina 11. AMIDAS El grupo funcional amida consiste en un doble enlace carbonooxígeno y un grupo NH2 a ese mismo carbono: C O ó -CONH2 NH2 Se nombran añadiendo el sufijo característico amida. 9 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) En el caso de que el grupo amida tenga algunos de los hidrógenos unidos al nitrógeno sustituidos por cadenas carbonadas, se indican como un radical más con la letra N en vez de con un número. Ejemplos CH3CONH2 ................................. etanamida CH3CH2CH2CONH2 ............... butanamida C O ......................... benzamida NH2 CH3CONHCH3 ........................ Nmetiletanamida CH3CONHC6H5 ....................... Nfeniletanamida CH3CON(CH3)2 ......................... N,Ndimetiletanamida 12. NITRILOS El grupo funcional nitrilo consiste en un enlace triple entre un carbono y un nitrógeno: C N Existen dos formas para nombrarlos: Añadir el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. Hay que contar el -CN dentro de la cadena principal Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico HCN y nombrarlo como cianuro de (nombre del radical unido al grupo CN) Ejemplos: CH3CN .................................................................... metanonitrilo o cianuro de metilo C6H5CN ................................................................... cianuro de fenilo o benzonitrilo CH3CH2CH2CH2CH=CHCN ......................... 2heptenonitrilo o cianuro de 1-hexenilo 13. Compuestos con dos o más grupos funcionales Si en el compuesto aparecen dos o más grupos funcionales, hay que localizar el grupo funcional más importante (ver más abajo la TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES, donde aparecen dichos grupos ordenados por prioridad o importancia) y el compuesto se nombrará haciéndolo terminar con el sufijo del grupo principal y el resto de grupos se nombran como radicales, utilizando los prefijos que se indican en la citada TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES. Ejemplos: Ácido y aldehído: el nombre termina en –oico, precedido de oxo (prefijo del aldehído) CHO-CH2-CH2-COOH ácido 4-oxobutanoico Ácido y cetona: CH3-CO-CH2-COOH ácido 3-oxobutanoico Ácido y alcohol: CH3-CHOH-CH2-COOH ácido 3-hidroxibutanoico Ácido y amina: CH3-CH2-CHNH2-COOH ácido 2-aminobutanoico Otros ejemplos: Cl CH3 CHOH C CH3 CH3 3-metil-3-cloro-2-butanol CCl3-COOH ácido tricloroetanoico (tricloroacético) 10 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) CH3-CO-CHNH2-CHOH-CH2-CH3 3-amino-4-hidroxi-2-hexanona CH3-O-CH2- CH2-CHO 3-metoxi-propanal CH2=CH-CH2-CH2OH 3-buten-1-ol o 4-hidroxi-1-buteno 11 Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES Familia de compuestos y orden de prioridad 1. Ácidos carboxílicos Grupo funcional 3. Ésteres C OH O Fórmula empírica Ejemplo carboxi -oico CnH2nO2 CH3-COOH ácido etanoico (ácido acético) anhídrido de... (nombre del ácido) CnH2n-2O3 CH3-CO-O-CO-CH3 Anhídrido acético -iloxicarbonil -ato de -ilo CnH2nO2 CH3- COO-CH3 etanoato de metilo haloformil haluro de -ilo CnH2n-1OX CH3-COCl cloruro de etanoilo carbamoil -amida CnH2n+1ON CH3-CONH2 etanoamida ciano -nitrilo o cianuro de -ilo CnH2n-1N oxo -al CnH2nO oxo -ona CnH2nO CnH2n+2O O C C Sufijo (nombre de la función principal) O C 2. Anhídridos de ácido Prefijo O O 4. Haluros de ácido O R O C X 5. Amidas C O NH2 6. Nitrilos R C N 7. Aldehídos C 8. Cetonas C O H O 9. Alcoholes -OH hidroxi -ol 10. Aminas -NH2 amino -amina -O- -oxi -éter u -oxi CnH2n+2O -enilo -eno CnH2n C C -inilo -ino CnH2n-2 R-X flúor, cloro, bromo, yodo... haluro de -ilo CnH2n+1X -NO2 nitro nitro CnH2n+1NO2 -il/-ilo -ano CnH2n+2 11. Éteres 12. Alquenos 13. Alquinos 14. Derivados halogenados 15.Nitroderivados 16. Alcanos C C 12 CnH2n+3N CH3-CN etanonitrilo CH3-CHO etanal CHO-COOH Ác. oxoetanoico CH3-CO-CH3 propanona (acetona) CH·-CO-COOH Ácido 2-oxopropanoico CH3-CH2OH Etanol CH3-CHOH-CHO 2-hidroxipropanal CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina NH2-CH2- CH2-COOH ácido 3-aminopropanoico CH3-CH2-O-CH3 Etilmetiléter o etoximetano CH2=CH2 eteno CHCH Etino (acetileno) CH3-CH2-Br Bromuro de etilo o bromoetano CH3-CH2-NO2 nitroetano CH3-CH3 etano Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid) 13