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Isomería óptica Química Orgánica I (Química) Preparado por Licda. Nora Guzmán (USAC) Basado en C. Coronel (Universidad de Tucuman) Isómeros Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas. Clasificación Ø De cadena Constitucional o estructural Ø De posición Ø De función Isomería Ø Cis-trans Estereoisomería Ø Conformacional (falsos isómeros) Ø Óptica En C=C En ciclos Estereoisómeros Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente. La estereoquímica estudia a las moléculas en tres dimensiones. ¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular? NO No Isómeros SI Isómeros NO ¿Tienen los compuestos la misma conectividad? SI Estereoisómero NO ¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C? SI Configuracional SI ¿Es producida por un doble enlace? NO Óptica NO ¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles? SI Quiralidad Quiralidad Quiralidad (del griego Cheir que significa mano) es la propiedad que tienen ciertos objetos de poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares una de otra y que no se pueden superponer. Quiralidad a) Pendiente (+) Pendiente (-) Quiralidad El término quiral se aplica también a las moléculas. Las moléculas quirales se diferencian de las aquirales en que presentan actividad óptica. La actividad óptica es la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada. Este tema es de gran interés debido a que en los seres vivos las moléculas quirales se encuentran ampliamente distribuidas. Quiralidad Son quirales los hidratos de carbono, los aminoácidos (excepto la glicina) que forman las proteínas, algunos lípidos, etc. En la naturaleza se encuentra presente generalmente una de las formas quirales. Por lo tanto, las consecuencias pueden ser imprevisibles cuando un ser vivo se enfrenta a una molécula que tiene la forma opuesta a la que existe en la naturaleza o para la que está preparado. Se recuerda el caso tristemente célebre de la talidomida. Quiralidad O O H H N O O N N (S) O O N H H O O Enantiómeros de la Talidomida. (R) Quiralidad La importancia del tema es tal que en el año 2001 el premio Nobel de Química le dieron a W. Knowles y R. Noyori por el desarrollo de catalizadores para hidrogenaciones asimétricas y a K. Sharpless por la oxidación asimétrica de alcoholes alílicos. CATÁLISIS QUIRAL Produción industrial del aminoácido L-Dopa (útil en el tratamiento del Parkinson) usando catalizadores quirales (Knowles) Síntesis industrial del ároma mentol con ayuda del catalizador quiral BINAP (Noyori, 1980) Ejemplo de una reducción estereoselectiva de una cetona que deja intacto el grupo éster Inducción Asimétrica PPh2 RuCl2 PPh2 CH3 OH H2 Ru(BINA P)Cl2 H CH3 OH 96% e.e. Noyori and Knowles shared N obel Prize in Chemis try, 2001 Eficacia de inhibidor selectivo de serotonina (SSRI) depende de la estereoquímica NC O * N(CH3)2 (+/-) Celexa (-) Lexapro F Antidepresivo α-(p-isobutylphenyl)propionic acid CH3 H CO2H ( S)( +) i bupro f e n a nti -i nfl a mm at or y H HO2C CH3 ( R) (- ) i buprof e n 80- 90%m e ta boli z ed to (S) ( +) Radiosensibilizador obtenido a partir de esponja HOOC O O OH O OH H H OH O O H O H Okadaic acid 17 asymmetric centers O OH Reconocimiento quiral Reconocimiento molecular de la epinefrina por un enzima. Sólo el enantiómero levógiro encaja en el sitio activo del enzima. La naturaleza puede diferenciar fácilmente los enantiómeros. Los sitios activos de los enzimas normalmente se diseñan para alojar solamente uno de los enantiómeros con objeto de formar el complejo enzima-sustrato. El otro enantiómero no encajará en el sitio activo del enzima, por lo que no mostrará actividad bioquímica. Quiralidad La actividad óptica es una propiedad que se mide en el polarímetro. Si el estereoisómero hace girar el plano de la luz hacia la derecha (sentido horario) se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda (sentido antihorario) se denomina levógiro. Dextrógiro: del latín dexter, “derecho” Levógiro: del latín laevus, “izquierdo” Quiralidad No sólo se puede determinar el sentido del giro sino también la magnitud del mismo, que es el número de grados que se debe rotar el analizador. Según las reglas de la IUPAC, se emplean los símbolos + para indicar que una sustancia es dextrógira y – para indicar que es levógira. Se utilizan también los símbolos d y l respectivamente. Quiralidad Ácido D-(-)-láctico Ácido (R)-2-hidroxipropanoico (En fermentación láctica) [α]D= - 13.5 º Ácido L-(+)-láctico Ácido (S)-2-hidroxipropanoico (En tejido muscular) [α]D= + 13.5 º Rotación específica La rotación específica [α]D de un compuesto se define como la rotación que se observa cuando se utiliza una celda para la muestra de 10 cm (1 dm) de camino óptico y una concentración de 1 g/mL. Se puede utilizar otras longitudes de celdas y otras concentraciones, pero la rotación observada (α) se divide entre el producto de la longitud de la celda (l) y la concentración (c). El enantiómero que gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se denomina Dextrorrotatorio y es designado como d o (+), el Levorrotatorio se designa como l o (-), virando el plano de la luz polarizada en sentido contrario [α]D= α (observada) l.c Luz normal y Luz polarizada Un haz luminoso se propaga en diferentes ángulos o planos con respecto a la dirección de propagación, y si se observara en forma frontal en el sentido de la propagación, se vería como la figura A . Cuando se eliminan todos los planos, excepto uno de ellos , entonces se obtiene luz polarizada en el plano (Fig. B). Luz natural Luz polarizada Polarímetro Un polarímetro mide la rotación de la luz polarizada. Diagrama esquemático de un polarímetro La luz se origina en una fuente (generalmente una lámpara de sodio), y pasa a través de un polarizador y la celda de muestra. La luz de una lámpara de sodio pasa a través de un filtro que selecciona la luz amarilla de emisión (la línea D) El filtro analizador es otro polarizador equipado con un transportador angular; se gira hasta que se observa la máxima cantidad de luz y la rotación se lee en el transportador. Diagrama esquemático de un polarímetro Esta luz polarizada pasa por la celda de muestra que contiene una solución del compuesto que se está analizando. Solamente los compuestos quirales tienen actividad óptica y pueden girar el plano de la luz polarizada. La luz que atraviesa la celda de muestra pasa a continuación a través de un segundo filtro polarizador y se determina la magnitud y la dirección de la rotación óptica. Rotación específica de algunos compuestos orgánicos comunes Compuesto Penicilina V Sacarosa Alcanfor MSG Colesterol Morfinaa [α] +233.0 +66.5 +44.3 +25.5 -31.3 -132.0 # centros * 3 10 2 1 8 5 Exceso Enantiomérico (Pureza Optica) o b se rv e d ro t at io n n t io me r ic e x c e s( e .e .) ro t at io n o f p u r e e an n ti m o erx 1 0 0 =e na o b se rv e d ro t at io n = +1 0 109 . 0 x100 e .e . =1 2 3 . 0 = 8 8 .6 % e. e. H H (S ) -( -) Li mo n e ne o [α] = −1 2 3 .0 f ro ml em o ns (R) (+ ) Li mo n e ne 8 8 .6 %( +) 1 1 .4 %r ac e mic [α] = +1 2 3 . 0 f ro mo r an g es a ct u al ly 9 4 .3 % (+ ) o Elementos de simetría Los elementos de simetría son entes geométricos, como ser un punto, una recta o un plano alrededor del cual se puede efectuar una operación de simetría. Una operación de simetría consiste en mover un cuerpo respecto de alguno de los elementos de simetría de manera de llevarlo a una configuración indistinguible de la original. Elementos de simetría Plano (σ) La operación de simetría asociada a un plano de simetría es la reflexión. Un plano de simetría divide en dos partes iguales a una molécula. σ CH3 CH3 CH3 σ CH3 Condiciones de quiralidad Una molécula es aquiral cuando posee alguno de los elementos de simetría: plano (σ), centro de inversión (i) o eje impropio (Sn) Una molécula quiral no posee dichos elementos. Condiciones de quiralidad Para la mayoría de las moléculas orgánicas basta una sola prueba para comprobar si existe o no quiralidad: la presencia del plano de simetría. Las moléculas quirales no tienen ningún plano de simetría. Condiciones de quiralidad Bromoclorometano Cl 2 1 Br Elementos de simetría: 1σ. Molécula simétrica: Tiene un plano de simetría, por lo tanto es aquiral. Condiciones de quiralidad Bromocloroyodometano No tiene elementos de simetría. Molécula asimétrica, no tiene plano de simetría, por lo tanto es quiral. Estereocentro Carbono quiral, asimétrico o estereoentro (C*): Se encuentra unido a 4 sustituyentes distintos. Carbono quiral La presencia de un carbono quiral no es condición necesaria ni suficiente para la quiralidad de una molécula. Enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros. espejo enantiómeros Enantiómeros Aunque pueda superponer algunos átomos, siempre hay otros que no se superponen. Enantiómeros imágenes especulares no superponibles mirror plane OH H HO2C CH3 (S)(+) lactic acid from muscle tissue o [α] = +1 3.5 OH CH3 H CO2H ( R)(-) lactic acid from milk o [α] = -13.5 Enantiómeros Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas (p.f., p.eb.), excepto en el sentido hacia el que hacen girar el plano de luz polarizada. Los enantiómeros hacen girar el plano de luz polarizada la misma cantidad de grados (igual magnitud), pero en sentido contrario. (R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano Punto de ebullición [ºC] 91,2 91,2 Punto de fusión [ºC] -112 -112 Índice de refracción 1,436 1,436 Densidad 1,253 1,253 [α] +23,1 -23,1 Nomenclatura R,S La Nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Para determinar si una molécula es R ó S se procede de la siguiente manera: Nomenclatura R,S 1. Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono quiral y se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog (reglas CIP). 3 F 4 H Br 1 Cl 2 Nomenclatura R,S 2. Una vez determinadas las prioridades, se dispone la molécula (mentalmente, en el papel o mediante modelos moleculares) de manera que el sustituyente de menor prioridad se encuentre lo más alejado posible del observador. 3 3 F F 4 H Br 1 Cl 2 Cl 2 Br 1 Nomenclatura R,S 3. Si al recorrer con la vista los sustituyentes se lo hace siguiendo el sentido de las agujas del reloj la configuración es R, si es en sentido contrario a las agujas de reloj la configuración es S. 3 3 F F Sentido antihorario Sentido horario Cl 2 Br R 1 Br 1 S R: Del latín rectus, “derecha”. S: Del latín sinister, “izquierda” Cl 2 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog 1. De los átomos unidos directamente al carbono quiral tiene prioridad el de mayor número atómico (Z). Así por ejemplo: I > Br > Cl > S > P > Si > F > O > N > C > H En caso de isótopos tiene prioridad el de mayor masa atómica. 3H > 2H > 1H Reglas de Cahn, Ingold y Prelog Ejemplo: 1 3 Cl CH3 4 H Br 2 I 1 2 F 3 CH3 H 4 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog 2. Si hay átomos iguales unidos directamente al carbono quiral se consideran los átomos siguientes hasta que se encuentre una diferencia. 3 2 * 1 HO H4 (S)-2-metil-3-hexanol CH3 C H CH3 > H Este carbono tiene unido 2 C (mayor Z) y 1 H C CH2 CH3 H Este carbono tiene unido 1 C y 2 H Reglas de Cahn, Ingold y Prelog 3. Se considera que los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlaces sencillos. H H CH2 CH equivale a H C C C C C C C C H equivale a C C H C C Reglas de Cahn, Ingold y Prelog H O C C O Como si estuviera unido a O, O, H CH2OH 2 H 4 OH 1 3 CH2OH O C H CH2OH H C O H Como si estuviera unido a C, C OH 3 OHC equivale a 2 OHC 1 OH R Prioridades C.I.P. Low CH2CH2CH3 High CH(CH3)2 O CH2CH2OH CH2CH CH2CH2CH3 CH=CH2 CO2H CH2Cl CH2CH2Br CH(CH3)2 Ejemplos 2 1 Br C 3 4H CH3 H2N 1 H CH3 3 C 4 H H3C C 2 COOH 3 ácido (S)-2-bromopropanoico 4 1 Br COOH ácido (R)-2-bromopropanoico 1 2 CHO (R)-2-aminopropanal 3 OH 2 COOH 4 Acido Ácido(2S,3E)-2-hidroxi-2-me(2S,3E)-3-metil-3-hidrotil-3-pentenoico xi-2-pentenoico Proyecciones de Fischer Ø Los cuatro enlaces de un carbono quiral se representan por una cruz. Ø El carbono quiral queda en el centro del plano del papel. Ø Líneas horizontales: enlaces delante del plano. Ø Líneas verticales: enlaces detrás del plano. equivale a Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano COOH COOH H C H3C OH H C COOH OH H CH3 OH CH3 Ácido D-láctico CHO C HOH2C H OH CHO CHO = H D-gliceraldehído OH CH2OH CHO = C HO H HO CH2OH L-gliceraldehído H CH2OH Assignando Configuración Absoluta a Proyecciones de Fischer H HO2C H CH3 (S) OH OH OH rotate CO2H CH3 (S) H CO2H CH3 (S) Proyección de Fischer: Movimientos Permitidos / No Permitidos Rotación de la Proyección 90o Invierte la Configuración Absoluta OH H 90 CO2H CH3 (S) H o CH3 OH 90 CH3 o HO2C CO2H (R) H OH (S) o CO2H 90 HO CH3 H (R) La rotación de 180 º sobre el plano no altera la configuración original Proyección de Fischer: MovimientosPermitidos / No Permitidos • Mantener fijo cualquier sustituyente en la posición que ocupa y luego intercambiar los otros 3 en el mismo sentido o dirección H CH3CH2 CH3 Br H H Br CH2CH3 CH3 Br CH3 CH2CH3 Configuración y rotación En el laboratorio se puede medir una rotación y ver si una sustancia es (+) o (-). En el papel, se puede determinar si a una representación determinada se nombra como (R) o (S). No se puede predecir si una estructura que llamamos (R) será dextrógira o levógira. De la misma manera no se puede predecir si una sustancia dextrógira en un matraz tendrá configuración (R) o (S). Número de estereoisómeros v Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. v En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles, donde n es el número de carbonos quirales. Compuestos con más de un centro quiral El 3-bromo-2-butanol tiene 2 carbonos quirales por lo que el número máximo de estereoisómeros es 4 (22 = 4). HO H (2S,3R)-3-bromo-2butanol Br H C S CH3 H H3C R C C R SC CH3 H3C OH (2R,3S)-3-bromo-2butanol H Br enantiómeros Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en todos los centros quirales. Compuestos con más de un centro quiral Para dibujar los otros estereoisómeros se deja igual un centro quiral y se modifica el otro. HO H C S CH3 H3C OH R C C S H Br H RC CH3 (2S,3S)-3-bromo-2butanol H3C H Br (2R,3R)-3-bromo-2butanol enantiómeros Diastereómeros Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereómeros. Los diastereómeros tienen propiedades físicas diferentes. Tienen por lo menos un centro quiral con configuración diferente. Diasterómeros HO H C C Br H C C H Br H3C S CR R CS CH3 H HO CH3 H CH3 H3C H 3C S S CH3 H H OH isómeros eritro Br OH CR CR H 3C H Br Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereómeros Isómeros treo Diasterómeros Estereoisómeros que no son imágenes especulares H OH 3 2 CO2H H OH 3 2 CO2H Br H H Br (2S, 3S ) (2S ,3 R) same ste er o chemi str y at C2 (S) op posi te st ereoche mist rya t C3 Proyecciones de Fischer con 2 Centros Quirales CO 2H H 2 Br 3 OH H CO 2H H 2 OH H 3 Br CH3 CH3 (2S,3S) (2S,3R) 2 Centros Quirales 4 Estereoisómeros Idénticos, Enantiómeros o Diasterómeros? CH2CH3 H a) Br CH3 & H CH2CH3 b) Br HO H C CH3 CH3 C H CH3 NH2 CH3 & H NH2 H OH CH3 Compuestos meso Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría. Compuestos meso HO H CS CH3 H 3C OH CR CR CS H HO H CH3 (2S,3S)-2,3-butanodiol H 3C H OH (2R,3R)-2,3-butanodiol Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, son enantiómeros Compuestos meso HO H CS Plano de simetría CH3 H3C CR HO H H OH C C CH3 H3C H OH Rotación de 180º en el plano del papel. Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso. Por lo tanto, sólo hay 3 estereoisómeros del 2,3butanodiol: el par de enantiómeros y el compuesto meso. Mezcla racémica Se denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no tiene actividad óptica. Por ejemplo: El 2-butanol racémico se denomina (±)-2-butanol o (d,l)-2-butanol. Acidos Tartáricos R,R CO2H H OH S,S CO2H HO H treo HO H H H H OH CO2H CO2H R,S CO2H S,R CO2H OH OH CO2H HO HO H H CO2H meso = eritro Mezcla Racémica R,R S,S CO2H CO2H H OH HO H CO2H HO H H OH CO2H Ra ce mic Mix ture (Rac em ate ): 50 /50 mix tu re o fe n an tio m ers o m.p . C [α] (d eg ree s) ρ (g /mL) (R,R) Ta rtaric acid 16 8- 17 0 - 12 1.7 59 8 Acido (R,S) Tartárico o meso- Tartárico (S,S) Tartar ic Ac id ( +/-) Ta rtaric ac id 16 8 -17 0 2 10 -2 12 + 12 1.7 59 8 0 1 .7 7 23 Compuesto Meso Plano Interno de Simetría Opticamente Inactivo R ,S CO 2H mi rr or pl ane S,R CO 2H H OH HO H H OH HO H CO 2H CO 2H o super imp osible r otate 1 80 Isómeros treo- y eritro- CHO CHO H H OH OH H OH H OH CH2OH CH2OH D-eritrosa D-treosa • Una molécula del tipo –CaxC-CayC- (con dos centros quirales diferentes) origina dos pares de enantiómeros que son diasterómeros entre si; aquellos que en la proyección de Fischer presentan a los grupos x e y en lados opuestos recibe el nombre treo; si los grupos x e y están del mismo lado, el nombre correspondiente es eritro • Si x = y, se tiene abxC-Cabx y el número de isómeros se reduce a tres: el par de enantiómeros ópticamente activos que corresponden a la forma treo y el isómero meso que correponde a la forma eritro Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las aldohexosas, hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de fórmula general C6H12O6: HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de enantiomería y diastereoisomería correspondientes D-(+)-Alosa RRRR p.f. 148º D-(+)-Altrosa SRRR p.f. 103º D-(-)-Gulosa RRSR D-(-)-Idosa SRSR D-(+)-Glucosa RSRR p.f. 154º D-(+)-Manosa SSRR p.f. 136º D-(+)-Galactosa RSSR p.f. 169º D-(+)-Talosa SSSR p.f. 134º A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio) Definiciones • Regioisómeros – dos isómeros constitucionales que resultan de una reacción de adición. • Regioespecífico – únicamente se forma uno de los dos posibles regioisómeros. • Regioselectiva – ambos regioisómeros se forman, pero uno de ellos se forma preferentemente. • Estereoespecífica – únicamente se forma un estereoisómero a expensas del otro (ej. trans vs. cis) • Estereoselectiva – se forma preferentemente uno de los estereoisómeros respecto del otro. Reacciones que Generan Centros Quirales Hydrogenación, adición syn CH3 CH2CH3 CH3 H H2, Pt /C CH3 CH2CH3 CH2CH3 H CH3 CH2CH3 CH2CH3 prod uct i s meso H CH3 H CH3 CH2CH3 Bromación Se forma exclusivamente el isómero Trans No se forma Meso (cis) adición anti Br2 Br Br R R Br Br S S racemic mixture El Ion Bromonio se abre indistintamente desde ambos lados Br 2 δ+ Br δ Br Br Br R R Br Br S S racemic mi xtu re Br Br Br Br Alqueno trans + adición anti = MESO CH2CH3 H H CH2CH3 Br 2 CH2CH3 H Br CH2CH3 H mes o Br Br H CH2CH3 CH2CH3 H Br Alqueno cis + adición anti = mezcla racémica Br CH2CH3 H a CH2CH3 H CH2CH3 H CH2CH3 H Br 2 Br Br CH2CH3 CH2CH3 H H a CH2CH3 H Br b H HCH CH 2 3 CH2CH3 CH2CH3 H Br CH2CH3 H b Br Br R R Br Br CH2CH3 H S S Br Bromación a menudo genera Céntros Asimétricos CH3 H CH3 B r2 H Br H CH3 CH3 CH3 H Br S S CH3 H Br H Br R R racemic mixt ure CH3 H H CH3 B r2 CH3 H Br Br H CH3 CH3 CH3 H Br H Br S R meso Al generarse Centros Asimétricos se forman Mezclas Racémicas Br H-B r H a) (R) H Br a) H Br b) H Br b) (S) Estereocentros Distintos al C • Han sido resueltos numerosos compuestos organosilícicos que presentan disposición tetraédrica de sus 4 sustituyentes. • Las moléculas trigonales piramidales son quirales si el átomo central lleva tres grupos distintos. Sin embargo, para resolver sustancias de este tipo, la inversión piramidal que interconvierte a los enantiómeros debe ser lenta a temperatura ambiente. • Las fosfinas son piramidales trigonales, sufriendo más lentamente que las aminas la inversión piramidal (Eact = 120 a 140 kJ/mol, 30 a 35 kcal/mol) por lo que han podido ser preparadas numerosas fosfinas ópticamente activas. • De igual manera, compuestos tricoordinados de azufre son quirales cuando el azufre lleva 3 sustituyentes distintos. Ejemplo: sulfóxidos ópticamente activos. De acuerdo a CIP, el par de e- no compartido constituye el sustituyente de menor prioridad. .. P CH3 CH2CH2CH3 (R)-fenilmetilpropilfosfina Aminas Quirales • En el caso de las aminas la inversión piramidal en el nitrógeno es muy rápida (Eact 24 a 40 kJ/mol, o 6 a 10 kcal/ mol) ocurriendo su inmediata racemización, no pudiendo resolverse (separarse los enantiómeros) a menos que tengan otro estereocentro (C*). • Las compuestos cuaternarios de amonio,como las sales (Nabcd+X- ) y óxidos de aminas abcNèO al tener 4 grupos diferentes unidos al N, pueden ser quirales si los cuatro grupos son diferentes. • Aminas terciarias que presentan restricciones de rotación serán quirales. Consecuencias de la estereoquímica molecular Propiedades dinámicas ♣ Entre las consecuencias dinámicas de la estereoquímica en sistemas biológicos es posible mencionar las relaciones enzima/ sustrato enzimático, anticuerpo/antígeno y droga/receptor. Consecuencias de la estereoquímica molecular Por ejemplo, los isómeros configuracionales de la carvona poseen diferente olor. El (-)-monoglutamato de sodio es un agente químico que se usa para dar sabor a la carne, pero el isómero (+) no tiene sabor. O COOH H2N H CH2CH2COO-Na+ (±)-carvona (-)-monoglutamato Consecuencias de la estereoquímica molecular Las sales de ácido tartárico fueron los primeros compuestos quirales aislados porque es una de las pocas especies químicas que cristaliza en forma de imágenes especulares para cada enantiómero. Este descubrimiento fue realizado por Pasteur. COOH COOH H HO OH H COOH Ácido (+)-tartárico HO H H OH COOH Ácido (-)-tartárico Penicilium glaucum sólo metaboliza a la forma dextrógira de los ácidos tartáricos. Bibliografía § Carey, F. Química Orgánica. Ed. Mc Graw Hill. 6° ed. 2006. § Vollhardt, K., Schore, N. Química Orgánica. Ed. Omega, S.A. 3° ed. 2000. § Wade, L.G. Jr Química Orgánica.Ed. Pearson, 5º Ed. 2004. § Eliel, E. Elementos de Estereoquímica. Ed. Limusa. 1980.