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UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Carrera Profesional de Farmacia y Bioquímica
ANTIHELMÍNTICOS
PROFESORA:
Q.F. PATRICIA MINCHÁN HERRERA
CURSO:
Farmacoquímica II
ALUMNAS:

Aguirre Rosales, Arturo

Ayay Chilón, Aide

Hernandez Torres, Carmen

Mamani Esquiche, Medalit

Muñoz Díaz, Erlin

Rámirez Raico, Deysi Marley

Saldaña Camacho, Cristian Paul

Torres Huaman, Marìa Anita

Torres Requejo, Jhuly

Torres Soria, Wiñer
CICLO:
VIII
Cajamarca, Diciembre de 2013
Farmacoquímica II 2013
INTRODUCCIÓN
En este trabajo en el capítulo 1 hablaremos sobre helmintos que son gusanos
parásitos y por tanto viven dentro o fuera de sus hospederos, alimentándose de
sus nutrientes, algunos tienen uno o más huéspedes.
Se reproducen sexualmente formando huevos fértiles, que dan lugar a larvas de
diversa morfología y tamaño variable, algunas de las cuales pueden presentar
varios estadios muy diferenciados entre sí en uno o diversos huéspedes
intermediarios hasta transformarse en adultos.
Los helmintos o gusanos no constituyen un grupo monofilético, pues incluyen
representaciones de: Platelmintos y Nematodos.
Platelmintos: Los platelmintos son gusanos que presentan una morfología
aplanada, tiene órganos de fijación en forma de ventosas o ganchos, poseen un
tubo digestivo ciego con boca pero sin ano, órganos sexuales masculinos y
femeninos. Los platelmintos son animales primitivos con simetría bilateral y los
primeros
con
sistemas
funcionales
formando
órganos
definidos.
Nematelmintos: También llamados nematodos o gusanos redondos, son gusanos
con cuerpo cilíndrico, no segmentado, de color blanco rosado, con sistema
digestivo completo: boca, esófago, intestino, ano, los aparatos reproductor,
digestivo, excretor, nervioso, etc.
Asimismo se hablará sobre el SAR de los fármacos antihelmínticos que tienen
como finalidad: Actuar sobre sitios blanco de los parásitos pero que están
ausentes o tienen características distintas en el huésped que los alberga.
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OBJETIVOS
 OBJETIVO GENERAL:
 Conocer el SAR de los grupos farmacológicos utilizados como
antihelmínticos.
 OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Informar acerca de las características de los helmintos, su
clasificación, y el efecto sobre el organismo.
 Conocer los fármacos utilizados para la helmintiasis.
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CAPÍTULO I
Helmintos
Son animales invertebrados de cuerpo alargado de simetría bilateral y órganos
definidos, sin extremidades, con reproducción sexuada durante la estadía adulta y
con un tamaño variable que oscila entre décimas de milímetros a varios metros.
Los helmintos pueden dividirse en dos grupos, los platelmintos y los
nematelmintos, los helmintos pueden ser de vida libre o parasitaria.
 Platelmintos:
Son gusanos que presentan una morfología aplanada y en función del tamaño de
las formas adultas son visibles con ayuda de una lupa o macroscópicamente.
En las características generales de estos helmintos son aplanados dorso
ventralmente, se incluye la presencia de órganos de fijación en forma de ventosas
o ganchos. Posee un tubo digestivo ciego con boca pero sin ano, órganos
sexuales masculinos y femeninos.
Entre los platelmintos existen dos grupos de interés en patología humana los
tremátodos y los céstodes.
 Tremátodos:
Producen huevos típicamente operculados que se eliminan con las heces y dan
lugar a larvas ciliadas, que se desarrollaran en dos huéspedes intermediarios, el
primero un gasterópodo acuático (Caracol) en el que la larva se multiplica
asexualmente y el segundo, en el que se enquista, es variable según la especie.
 Céstodos:
Son gusanos planos, de cuerpo acintado, dividido en segmentos. Su anatomía se
entiende como una adaptación extrema al parasitismo en el intestino de los
vertebrados ya que ha perdido las estructuras anatómicas del tubo digestivo al
efectuar la absorción de los nutrientes a través de su cutícula.
La eliminación con las heces de fragmentos de tenias humanas, que pueden
alcanzar varios opalmos de longitud es un hecho que difícilmente pasa
desapercibido.
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Los huevos fértiles poseen un embrión exacanto (con seis ganchos). Son
ingeridos por los huéspedes intermediarios, que varían según la especie, y el
embrión pasa a los tejidos donde se enquista.
 Nematelmintos:
Son gusanos de morfología cilíndrica, fusiforme o filamentosa, no segmentados,
de tamaño variable alrededor de un milímetro.
Una característica es que las larvas poseen una morfología general semejante
entre sí y parecida a los de los adultos.
El cuerpo de los Nematelmintos está limitado a una cutícula de gran importancia
funcional. De ella se originan diversos elementos anatómicos como papilas
sensitivas, estiletes bucales y bolsas copulativas.
Para la reproducción, los espermatozoides tras la copulación alcanzan oviductos
donde fertilizan los óvulos, dando lugar a la formación del huevo y síntesis de la
cáscara.
Los huevos eliminados forman una larva que se liberan tras eclosión del huevo
que permanece al estadio 1 (L1). A través de mudas la cutícula aumentan de
tamaño y complejidad, manteniendo una relativa constancia morfológica en los
diversos estudios que siguen a las mudas 2, 3 y 4 (L2, L3 y L4), para alcanzar en
la última de forma adulta con madures sexual.
HELMINTOS CON INTERÉS EN MEDICINA:
 PLATELMINTOS:
Entre los trematodos de distribución universal se halla Fasciola hepática. Posee
una morfología foliácea y aplanada de 2 a 5 centímetros.
Los adultos penetran desde el tubo digestivo por las vías biliares hasta el hígado
de diversos herbívoros incluyendo al hombre. Tras su fecundación sus huevos se
eliminan desde la vía biliar con las heces y liberan al medio acuático una larva que
parasita un gasterópodo en el que se multiplican asexualmente y lo abandona
enquistándose en la gestación.
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 NEMATELMINTOS:
Existes
diversos
nematelmintos
parásitos
del
hombre
como
Enterobius
vermicularis , Ascaris lumbricoides , entre otros.

Enterobius vermicularis: Es un nematelminto, la hembra posee una
longitud de alrededor de un centímetro. Posee un aspecto blanquecino
característico.
Los huevos son ovoides de 50 a 60 micrómetros con una cara planada y
transparente pudiéndose ver el embrión. El hombre se infecta al ingerir
los huevos eliminados por una persona parasitada.

Ascaris lumbricoides: Es un parásito monoxeno del intestino delgado
del hombre, las hembras adultas miden de 20 a 40 centímetros y los
machos de cuerpo fino y extremidad caudal incurvada son algo menores
de 15 -20 centímetros.
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CAPITULO II
FÁRMACOS ANTIHELMINTICOS
La Helmintiasis es una de las enfermedades prevalentes más comunes y uno de
los problemas más serios de Salud Pública en el mundo.
Los Helmintos que infectan a los seres humanos se dividen en dos categorías:
 PLATIHELMINTOS: Gusanos aplanados

TREMATODES: Ejemplo: Esquistosomas

CESTODES: Ejemplo: Tenia
 NEMATODES: Gusanos cilíndricos
Ejemplo: Ascaris y Oxiuros
Drogas Antihelmínticas:
a) Drogas activas contra Trematodes.
b) Drogas activas contra Cestodes.
c) Drogas activas contra Nematodes.
1. DROGAS ACTIVAS CONTRA TREMATODES
1.1. CLASIFICACIÓN:
1.1.1. Por estructura Química:
1.1.1.1. Benzimidazoles: Albendazol para Cestodes y Nematodos. Ejemplo:
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1.1.1.2. Quinolínicos: Cloroquina y Oxamiquina:
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1.1.2. Por usos Terapéuticos:
1.1.2.1. Esquistosomicidas: Oxamiquina y Praziquantel (Cestodes)
1.1.2.2. Paragonimicidas: PARAGONIMIASIS
Cloroquina:
Parasitosis producida por el género Paragonimus. El que más frecuentemente
produce patología en el hombre es el P.westermani. Como en la esquistosomiasis
el vector intermediario es un caracol, pero en este caso las cercarias penetran en
los cangrejos y los cangrejos de río, que al ser comidos por el hombre se infecta.
La infección por este gusano produce un cuadro respiratorio de vías bajas por
afectación pleuropulmonar, siendo otras localizaciones muy rara. La afectación
ocular ocurre cuando se ha infectado el sistema nervioso.
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2. DROGAS ACTIVAS CONTRA CESTODES
2.1. CLASIFICACIÓN:
2.1.1. Por estructura Química:
2.1.1.1. Benzimidazoles: Los benzimidazoles son un grupo amplio de drogas
descubiertas en los años 60 que presentan actividad contra los
helmintos gastrointestinales. Se han sintetizado varios miles y probado
su actividad antihelmíntica siendo los más activos Mebendazol,
Thiabendazol y Flubendazol.
Estructura: derivan de la estructura general siguiente:
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Los análogos de Thiabendazol en los cuales la porción Benzimidazol ha sido
reemplazada por azaindol e imidazo piridina son menos activos.
Ejemplos de drogas:
Mecanismo de acción:
Se han propuesto dos mecanismos de acción:
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
Inhiben la fumarato reductasa, enzima importante para la vida de los
helmintos.

Se une a la proteína Tubulina, previniendo la formación de subunidades e
impidiendo la formación de microtúbulos en el parásito. Es selectiva para
helmintos y poco tóxica en humanos.
2.1.1.2.
Sin clasificar:
1) NICLOSAMIDA
Mecanismo de acción:
Desacoplante de la fosforilación oxidativa del Helminto que se vuelve vulnerable a
la proteólisis del intestino del huésped: se digiere y se desintegra.
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2) PRAZIQUANTEL
Mecanismo de acción:
En el caso de los helmintos encontrados en el lumen del huésped (infección por
cestodes) la droga produce contracción y parálisis del gusano, favoreciendo su
expulsión de manera natural.
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2.1.2.
Por Uso Terapéutico:
Teniasis: Mebendazol, Praziquantel, Quinacrina y Niclosamida
QUINACRINA
3.
DROGAS ACTIVAS CONTRA NEMATODES
3.1.
Benzimidazoles: (ya descriptos en drogas para Cestodes)
Estructura General:
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3.2.
Antibióticos:
Ivermectina:
Se extrae del hongo Streptomyces avermitilis. Las Ivermectinas naturales son
lactonas macrocíclicas de 16 miembros que luego de la reducción del doble enlace
entre C 22-23 dan una mezcla en una proporción 80:20 de Dihidroivermectina B1a
y B1b.
Estructura:
Mecanismo de Acción:
Acción indirecta por la cual la motilidad del parásito es reducida y las células
citotóxicas del huésped lo digieren. Este mecanismo se produce por la habilidad
de la Ivermectina para actuar como agonista del GABA o inductor del ingreso de
ión cloruro con consecuente hiperpolarización y parálisis muscular.
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4) Vinil pirimidinas:
La actividad antihelmíntica de Pirantel, fue reportada por primera vez en 1966.
Tiene actividad contra la mayoría de los gusanos cilíndricos. Se usa como sal
Pamoato aunque es poco soluble y por esta razón no se absorbe con rapidez, lo
que aumenta su actividad ya que queda más tiempo en contacto con el gusano en
el intestino.
Estructura general:
Ejemplo:
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Mecanismo de acción:
Es un agente bloqueante de la despolarización neuromuscular que activa los
receptores nicotínicos e inhibe la colinesterasa llevando a la parálisis del parásito.
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6) Piperazina y Derivados:
Mecanismo de acción:
Causa parálisis fláccida del músculo del verme lo que resulta en la expulsión del
mismo por peristaltismo.
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CONCLUSIONES
 Se logró conocer el SAR de los grupos farmacológicos utilizados
como antihelmínticos.
 Se informó acerca de las características de los
clasificación, y el efecto sobre el organismo.
 Se conoció los fármacos utilizados para la helmintiasis.
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helmintos, su
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Barker, R. D. Smyth, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani , 2001.
Isolation and Properties of Crystalline Cobamide benzimidazole. Journal of
Biological Chemistry 235 (2): pp. 480

Ghaemmaghami, S., Ahn, M., Lessard, P.,Giles, K., Legname, G.,
DeArmond, S.J., Prusiner, S.B., 2009. Continuous quinacrine treatment
results in the formation of drug-resistant prions. PLoS Pathog 5,e1000673.
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