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Diseño y síntesis molecular
Coordinador: Ernesto de Jesús
Este curso pretende dotar al alumno de las herramientas básicas para el diseño y síntesis
de moléculas para aplicaciones específicas, con especial énfasis en la catálisis
organometálica. El curso constará de cuatro módulos independientes (asignaturas:
200048, 200049, 200050, 200053), aunque interconectados.
Código de asignatura: 200049
Noviembre-diciembre 2010
2,5 créditos ECTS
Diseño y síntesis molecular II
Síntesis orgánica estequiométrica mediante complejos metálicos
Horas de clase: 14
Profesorado: Juan Carlos Flores, Gerardo Jiménez
Lugar de impartición: Universidad de Alcalá
Objetivos docentes
Los enormes avances que se han producido en la comprensión del enlace, estructura y
reactividad de los compuestos de metales de transición han preparado el camino para la
aplicación de estos compuestos en un campo como la síntesis orgánica que está siempre
en continua evolución. Estos avances se han producido tanto si estos complejos se
utilizan como reactivos para reacciones estequiométricas, como si se utilizan como
catalizadores. En este módulo se pretende dar una visión general del empleo de estos
complejos de metales de transición en procesos estequiométricos de síntesis orgánica,
enfatizando las nuevas oportunidades que añade el uso de estos complejos, por ejemplo
a la hora de condicionar la estereoquímica de una determinada reacción.
Metodología
Durante las clases presenciales, se expondrán los aspectos centrales de cada tema, para
que puedan ser desarrollados individualmente por cada alumno mediante el uso de
bibliografía seleccionada y con el apoyo de tutorías y de sesiones de seminario. Éstas se
destinarán a debatir la aplicación e interpretación de los conocimientos adquiridos para
consolidar su aprendizaje y adquirir entrenamiento en el uso de recursos bibliográficos.
Contenidos del curso
Tema 1 Uso de complejos de metales de transición como protectores y
estabilizadores de grupos orgánicos. Especies organometálicas como:
protectoras de grupos orgánicos, estabilizadoras de compuestos inestables, o
atrapadoras de intermedios de reacción.
Tema 2 Adiciones nucleofílicas a complejos organometálicos de metales de
transición. Reglas generales que gobiernan la regioselectividad de estos
procesos. Adición nucleofílica a complejos: metal-olefina, metal alilo, metal
dieno, metal dienilo, metal-areno. Reacciones de ciclopropanación.
Tema 3 Adiciones electrófilas a complejos organometálicos de metales de
transición. Utilización de complejos organometálicos neutros como
nucleófilos. Utilización de complejos organometálicos aniónicos como
nucleófilos.
Tema 4 Aplicaciones en síntesis orgánica de complejos organometálicos. Ejemplos
con complejos hidruro, alquilo, carbonilo, carbeno, metalaciclo, alqueno,
alquenilo y areno.
Bibliografía
[1]
S. G. Davies, Organotransition Metal Chemistry: Applications to Organic
Synthesis, Pergamon, 1982.
[2]
J. P. Collman, L. S. Hegedeus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and
Applications of Organotransition Metal Compounds, University Science Books,
Mill Valley, 1987.
[3]
H. Alper, Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis, Academic
Press, 1978.
[4]
C. W. Bird, Transition Metal Intermediates in Organic Synthesis, Academic
Press, 1966.
[5]
R. H. Cabtree, D. M. P. Mingos (eds.), Comprehensive Organometallic
Chemistry III (13 vols.), Elsevier, 2007.
Durante el curso se suministrarán artículos y revisiones aparecidas en revistas
científicas sobre aspectos concretos tratados en el mismo.
Sistema de evaluación
La evaluación docente de esta asignatura quedará determinada por un proceso de
formación y evaluación continua a través de la realización de trabajos, presentaciones,
discusiones, lecturas, etc. El profesor responsable podrá completar la evaluación de la
asignatura, si lo estima oportuno, mediante la realización de un examen final oral o
escrito, adecuadamente ponderado en el esquema de aprendizaje y evaluación continua.