Download Ácidos carboxílicos: compuesto orgánico

Universidad Latina de Panamá
Facultad de Ciencias de la Salud
Dr. William Gorgas
Escuela de Farmacia
Química Orgánica 2
TALLERES Y ASIGNACIONES
Elaborado por:
Lucy Rodríguez
A consideración de:
Prof. José Sánchez
9/4 2015
“MAPAS CONCEPTUAL”
Adiciones electrofílica al carbono insaturado
de compuesto no aromático
Adiciones electrofílica
Reacción de adición el sustrato de la reacción
pierde el enlace de pi, se forma dos nuevos enlaces
sigma.
Alquinos: grupos
funcionales de triple
enlaces
Alquenos:
Hidrocarburos que
poseen dobles enlaces.
 Hidrocarburos
alifáticos
 Elementos
insaturados
 Industrialmente
importante.
Características
 Hidrocarburos
insaturados
 Son muy
reactivos.
Fármacos Sitostáticos
Etileno: plástico inerte
Aplicaciones
Polipropileno: Industria textil
Isobutileno: aditivo para la
gasolina.
 No polares
 Insolubles en agua
 Solubles en
solventes orgánicos
Síntesis de PVC
Acetileno; combustible.
Propiedades físicas
 Ebullición mayor
 Insolubles en agua
 Solubles en solvente
orgánico
Reacciones Radicalarias
Es cualquier reacción que involucra
a radicales libres .es abundante en
reacciones orgánicas. Generados a
partir de peróxidos.
Mecanismo
Etapa de iniciación:
intercambio reactivo.
Propagación: reacción con
moléculas estables.
Etapa de terminación:
reacciones laterales.
Algunas reacciones
radicales
Adición a dobles ligaduras: procesos
termodinámicos de dobles enlaces.
Reacciones de adición:
Dimerización: dos radicales idénticos
Abstracción Radicalarias: el hidrogeno se
atrae por radical libre.
Transposición: el radical migra cinco
posiciones atraves e una abstracción del
hidrogeno.
Fragmentación: degradación de variedad
de moléculas.
Los radicales libre juegan un papel
importantes en las enfermedades y en la
aceleración del envejecimiento.
Síntesis y retro síntesis química
Síntesis química
Procedimientos que permite
obtener compuesto orgánico
complejo a partir de
materiales simple.se lleva a
cabo por aislamientos y
purificación.
Retro síntesis
Cuando las moléculas es más
complejas.se inicia de productos a
reactivos.
Sintones
Factores que hacen difícil la planificación
 Tamaño molecular
 Reactividad química
 Inestabilidad estructural
Motivos de las síntesis:
Por el desafío que implica
Confirmar la estructura
v
Obtener nuevos análogos, nueva
fv
estructura.
Factores clave de la selectividad
Quimio selectividad: diferenciar
grupos funcionales.
Regio selectividad: posiciones o
regiones.
Estereoselectividad: obtención de
esteroisómeros.
Se desarma el
producto
rompiendo Iones.
Desconexión
Se realiza en el punto de
ramificación y próxima a
un grupo funcional.
Síntesis y Retrosintesis de
Benzocaína
Analgésico de tipo ester,
baja toxicidad, actúa
bloqueando los receptores
sensoriales de las
membranas mucosas a nivel
local. Al tratarse de un ester
se realiza la desconexión
.obteniendo ácido y alcohol.
Sustituciones nucleofílicas sobre el grupo carbonilo:
derivados de los ácidos carboxílicos. Haluros de
alcanoides y anhídridos.
Ácidos carboxílicos:
compuesto orgánico
Haluro de Alcanoilo:
derivado de un ácido al
sustituir el grupo hidroxilo
por un hidrogeno, solubles
en disolventes orgánicos.
Contienen uno o más
grupo carboxílico, se
encuentran en los
productos naturales y
descomposición del
material orgánico
Tienen olores irritantes
Anhídridos de
ácidos: compuesto
orgánico formalmente
el producto de la
deshidratación de dos
moléculas de ácidos
carboxílicos
Síntesis
Aplicaciones en la
Industria
Acido acrílico:
para fabricar
plástico
adhesivo.
Ácido
salicílico:
solido blanco
y cristalino.se
encuentran en
las plantas.
síntesis
Gg
Se obtienen por reacción de ácido
carboxílico con PBr3.tambien se
pueden emplear SOCL2.ASI El ácido
etanoico se transforma en bromuro
de etanoilo por reacción con
tribromuro de fosforo.
Acido
benzoico: se
usa como
conservador de
alimentos.
Ácido oleico: se
utiliza en la
fabricación de
jabones y
cosmeticos .
No se pueden formar
directamente del ácido
carboxílico sino de sus
derivados.
Mecanismo: Inicia
con el ataque
nucleofílicas de ácido
carboxílico sobre el
cloruro del ácido.
Ácido fumarico: se
encuentran en ciertos
hongos y plantas.
Potente acción
antimicrobiana.
Ácido linoleico: acido
grasos esenciales. Se
encuentra como ester de
la glicerina.
Espectroscopia II e introducción a las técnicas
especiales de espectroscopia.
Técnicas espectroscópicas
Estudia la
interacción entre la
reacción
electromagnética y
la materia.
vv
Existen tres zonas:
La radiación visible: produce
transiciones de electrones
moleculares.
La radiación infrarrojo:
produce transiciones entre
niveles vibracionales de una
moléculas.
Las ondas de radio: energía
adecuada que hacen que los
núcleos atómicos entren en
resonancia.
El espectro de infrarrojo:
se representa la
frecuencia en números de
ondas.
Grupos
cromóforos y
auxocromos.
Estructuras y
fundamentos
Espectrofotómetro
Su estructura consta de fuente
de luz que produce la luz blanca.
Pasa atraves de un prisma que se
descompone en rojo violeta.
Son grupos funcionales
de las moléculas
responsables de la
absorción; dobles y triples
enlaces.
f
Son absorbidos por el
enlace de unas moléculas
pasando a nieles
vibracionales:
Vibración de tensión: hay
dos simétrica y asimétrica.
Vibración de flexión: los
átomos vibran de modo
que varían los ángulos,
tijera y torsión.
Absorciones fundamentales: Da lugar a bandas de mayor
intensidad.
Sobre tono: Estados excitados superiores.
Bandas de combinación: acoplamientos de 2bandas da lugar a
una nueva banda.
Resonancia de Fermi: acoplamiento de una banda de absorción
fundamental con un sobretono o una banda de combinación.
Aminas
Introducción a las Biomoléculas
AMINAS
Son compuestos que se obtienen cuando los
hidrógenos del amoniaco son reemplazados o
sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Propiedades físicas y químicas
Físicas: compuestos
incoloros, son gases. A
medidas que aumenta el
número de átomos de
carbono en la molécula.
Químicas: se comporta
como bases cuando se
disuelve en agua, acepta
un protón formando un
ion alquil-amonio.
Biomoléculas
Constituyentes de los
seres vivos .formados
por C, N, H, O.
Cinco grandes grupos
Los carbohidratos: sustancias formadas por
C.H, O.
Los Lípidos: saponificables funciones
primordiales; fosfolípidos y por otra los
triglicéridos.
Las proteínas: Biomoléculas que realizan
procesos biológicos; nutrientes forman
músculos y huesos, suministra energía.
Los ácidos nucleicos: ADN Y ARN
Desempeñan funciones importante para la
vida.
Aminoácidos: se combinan y formar
proteínas.
síntesis
Las aminas se obtienen tratando
derivados halogenados o
alcoholes con amoniaco. Las
aminas se encuentran formando
parte de la naturaleza. En los
aminoácidos que conforman las
proteínas que son un
componentes esencial de todo
ser vivo .cuando se degradan las
proteínas se descomponen en
distintas aminas.
SUSTITUCION NUCLEOFILA DERIVADOS DE LOS
ACIDOS CARBOXILICOS ESTERES AMIDAS Y
NITRILOS
LOS ESTERES: compuesto
orgánico derivados de
ácido orgánico o
inorgánico en los cuales
uno o más protones son
sustituido por grupos
orgánicos alquilo.
LAS AMIDAS: son
derivados de los acido
carboxílicos en lo que se
ha sustituido el grupo OH
por el grupo NH2-NHRNRR.
LOS NITRILOS: son compuestos
orgánicos que poseen un grupo
de cianuro como grupo
funcional principal. Son
derivados orgánicos del cianuro
de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical
alquilo.
PROPIEDADES FISICAS
bnnbnnc
Aislante eléctrico en
fusión y en disolución
Según la longitud de la
cadena serán más o
menos solubles en agua
y disolvente orgánico.
Bastante polar.
Todas sólidas y solubles en
agua.
Punto de ebullición
bastantes altos.
Los nitrilos de bajo peso
molecular son solubles en el
agua. Son líquidos a
temperatura ambiente. Más
denso que el agua.
SÍNTESIS
Los ésteres se obtienen
por reacción de ácidos
carboxílicos con alcoholes y
está catalizada por ácidos
minerales.
Las aminas se pueden
preparar mediante
reacciones de
sustitución nucleofila
entre halo alcanos y
amoniaco.
Los nitrilos pueden prepararse a
partir de haloalcanos, mediante
procesos SN2. La reacción da buen
rendimiento con sustratos
primarios y secundarios, los
terciarios eliminan
preferentemente, formando
alquenos.
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