Síntesis de cetonas de Weinreb

La síntesis de cetonas de Weinreb es una reacción química utilizada en la química orgánica para formar enlaces carbono-carbono . Fue descubierta en 1981 por Steven M. Weinreb y Nahm Steven como un método para sintetizar cetonas. La reacción original incluía dos sustituciones nucleofílicas con grupo acilo: la conversión de un cloruro de ácido en una N, O-dimetilhidroxiamida, conocida como amida de Weinreb, el tratamiento posterior de la amida de Weinreb con un reactivo organometálico, como un reactivo de Grignard o un reactivo de organolitio . Nahm y Weinreb también informaron de la síntesis de aldehídos por la reducción de la amida con un exceso de hidruro de litio y aluminio (Ver reducción de la amida ).La principal ventaja de este método sobre la adición de reactivos organometálicos a compuestos de acilo es que se evita el problema común de adiciones posteriores indeseadas en donde se forma un alcohol: Las amidas de Weinreb se han empleado regularmente por los químicos orgánicos como un método confiable para síntesis de cetonas. Una aplicación muy extendida es su uso en síntesis de productos naturales.