Ergotamina

La ergotamina es un compuesto heterocíclico que forma parte de la familia de los alcalenos presentes en el cornezuelo del centeno, un hongo superior que prolifera en las gramíneas silvestres. Fue sintetizada por primera vez por Arthur Stoll durante sus trabajos en los laboratorios Sandoz en 1918.Es una sustancia natural con actividad biológica que se identifica según la nomenclatura química CAS con el código 113-15-5 y cuya fórmula IUPAC es (6aR,7R)-7-metil-4,6,6a,7,9- hexahidroindelo [4,3-fg] quinelin-9-ácido metanoico ((2R,5S,10bS)-5-bencileno-10b-hidroxi-2-metil-3,6-dioxoctahidrooxazolo [3,2] pirrolo [2,1] piracin-2-il) amina.Su masa molecular es de 581.66 g/mol.Su estructura molecular, estructural y bioquímicamente muy afín a la de la ergolina, es similar a la de algunos neurotransmisores cerebrales por lo que tiene efectos a nivel del sistema nervioso central del ser humano; su actividad biológica principal es como vasoconstrictor, aunque a dosis suficientemente altas presenta actividad alucinógena y a mayor dosis resulta letal. La ergotamina y algunos de sus derivados semisintéticos (especialmente la dihidroergotamina) son especialmente activos como vasoconstrictores de las arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensión arterial así como en la prevención de crisis de jaqueca o para disminuir el riesgo de hemorragia tras el parto. Algunos de sus derivados más conocidos son el LSD o dietilamida del ácido lisérgico, con menor capacidad vasoconstrictora pero mucha mayor actividad psicodélica y la bromocriptina, empleada en medicina como agonista dopaminérgico en el tratamiento de algunas enfermedades hipofisarias.