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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA EN BIOQUÍMICA Ruptura H y Formación de Enlaces H H Pd C=C H + H2 H Sustrato H –C – C - H H Reactivo H H Producto REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA EN BIOQUÍMICA Tipos de Reacciones 1.- R. de Adición Compuestos Insaturados Adición Electrofílica Adición Nucleofílica 2.- R. de Sustitución Sustitución Electrofílica Compuestos Saturados 3.- R. de Eliminación Compuestos Saturados Sustitución Nucleofílica REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA EN BIOQUÍMICA 1.- Reacciones de Adición Compuestos Insaturados Adición Electrofílica + H H H C C H H + E Y + H E Y C C H H Adición Nucleofílica R - C O R δ+ δ- + H + Nu - R R Nu C O H REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA EN BIOQUÍMICA 2.- Reacciones de Sustitución Sustitución Electrofílica H H C R H H + H R + Compuestos Saturados H C H + H R R Sustitución Nucleofílica H H C Cl H H + I - H C H I + - Cl REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA EN BIOQUÍMICA 3.- Reacciones de Eliminación Compuestos Saturados X Y H C C H + H H Nu - H C C H + X Nu + Y H H Mecanismos de Reacción Es la descripción detallada paso a paso de la forma como los reactivos se transforman en productos. REACCIONES QUÍMICAS I.- R. de Adición * Adición Electrofílica Adición de Hidrógenos (Hidrogenación) Pt Alqueno + H2 Alcano *Adición Nucleofílica a) Adición de Agua (Hidratación) Aldehido Cetona + + Agua Agua H+ H+ Gemdiol 1rio Gemdiol 2rio b) Adición de Alcoholes Aldehido + Alcohol Cetona + Alcohol H+ H+ c) Condensación Aldólica d) Formación de Iminas Hemiacetal Hemicetal + Alcohol + Alcohol H+ H+ Acetal Cetal REACCIONES QUÍMICAS I.- R. de Adición *Adición Nucleofílica c) Condensación Aldólica Aldehido + Aldehido Cetona + Aldehido Cetona + Cetona NaOH/H2O ß- hidroxialdehido NaOH/H2O ß - hidroxicetona REACCIÓN NO ÚTIL d) Formación de Iminas Aldehido + Amoníaco H+ Imina H+ Imina Amina primaria Cetona + Amoníaco Amina primaria REACCIONES QUÍMICAS II.- R. de Sustitución *Sustitución Nucleofílica a) Esterificación Ácido + Alcohol H+ Ester + agua b) Formación de Amidas Ester + Amoniaco H+ Amida c) Formación de Anhídridos Fosfóricos Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico III.- R. de Oxido-Reducción H+ Anhidrido REACCIONES QUÍMICAS I.- Reacciones de Adición *Adición Electrofílica R-CH=CH-R Pt + H-H Adición de Hidrógenos Pt R-CH-CH-R H H Alqueno Alcano Mecanismo de Reacción R CH CH R Metal Pt , Pd, Ni + H H R CH CH R H H REACCIONES QUÍMICAS *Adición Nucleofílica a) Adición de Agua (Hidratación) Reacción General R C O H + Aldehido R C O R Cetona H OH H + Gemdiol Agua + H OH Agua OH R C H OH H + OH R C R OH Gemdiol REACCIONES QUÍMICAS Adición de Agua (Hidratación) Reacción General R O C H + H Aldehido 1.-Protonación R C H + H OH OH 5.-Ruptura Heterolítica R OH C H OH Gemdiol 2.- Resonancia δ+ H + R C OH H 4.- Ataque Nucleofílico OH R C H H OH + Agua Mecanismo de Reacción O H OH R C +H 3.-Carbocatión OH H+ R C H OH Gemdiol REACCIONES QUÍMICAS *Adición Nucleofílica b1) Adición de Alcoholes a Aldehídos Reacción General R C O + H Aldehido R O H + R O H OR Hemiacetal R C H OR Hemiacetal Alcohol OH R C H H OH + H + OR R C H + H OH OR Alcohol Acetal Agua REACCIONES QUÍMICAS *Adición Nucleofílica b2) Adición de Alcoholes a Cetonas Reacción General R C O + R R O OH + R O H OR Hemicetal H OH + R C R OR Hemicetal Alcohol Cetona R C R H H + OR R C R + H OH OR Alcohol Cetal Agua REACCIONES QUÍMICAS *Adición Nucleofílica b1) Adición de Alcoholes a Aldehídos Reacción General R C O H + H R O H R C H OR Hemiacetal Alcohol Aldehido OH + Mecanismo de Reacción 1.-Protonación R C O H 2.- Resonancia δ+ + R O H H + R C OH H R OH C + H 3.- Carbocatión 4.-Ataque Nucleofílico OH R C H H + R O H Ruptura Heterolítica OH R C H O R Hemiacetal