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IES ADORMIDERAS
Química 2ºBachillerato
FORMULACIÓN DE
QUÍMICA
ORGÁNICA
Sandra Blanco Rodríguez
2ºBachillerato
Formulación de Química Orgánica
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry=Unión Internacional de Química Pura e Aplicada) dicta
unas normas necesarias para poder nombrar todos los compuestos orgánicos.
Esta nomenclatura se basa en:
a)
Utilizar prefijos para indicar el nº de átomos de carbono existentes en las cadenas carbonatadas.
~
b)
c)
met...............1 carbono
et..................2 carbonos
prop..............3 carbonos
but................4 carbonos
pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, etc.
Establecer prioridades para los distintos grupos funcionales:
Orden de prioridad:
1)
Ácidos carboxílicos
2)
Ésteres
3)
Amidas
4)
Nitrilos
5)
Aldehídos
6)
Cetonas
7)
Alcoholes
8)
Fenoles
9)
Aminas
10)
Éteres
11)
Doble enlace
12)
Triple enlace
13)
Radicales
Utilizar sufijos para informar sobre la presencia de ciertos grupos funcionales
GRUPO FUNCIONAL
SUFIJO
(cuando no es el grupo prioritario)
(cuando es el grupo prioritario)
Ácido
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
Amina
Éter
d)
-oico
-oato de alquilo
-amida
-nitrilo
-al
-ona
-ol
-amina
-alquilalquiléter
Hidroxi-amino
-oxi
Nombrar los radicales (ramificaciones) con el prefijo que indica el número de carbonos que lo forma.
La terminación es -il [ y si el radical es aislado -ilo ]
Partícula multiplicativa
Di, tri, tetra, sec, iso...
e)
CarboxiAlquiloxicarbonilCarbamoilCianoFormil-
Elegir una cadena principal.
Orden:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
El grupo prioritario
Mayor nº de insaturaciones
Dobles enlaces
Triples enlaces
Mayor nº de sustituyentes
Mayor nº de átomos de carbono
Nº de átomos de C
Met, et , prop, but , pent, hex...
Cadena lateral (Radical alquilo)
-il (por ejemplo: butil, etil, propil...)
HIDROCARBUROS
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno. Pueden ser:
•
o
Hidrocarburos alifáticos (o de cadena abierta):
Alcanos (Hidrocarburos saturados con enlaces simples).
Se nombran mediante el prefijo que indica el nº de carbonos que tiene la cadena seguido de la terminación -ano.
Con ramificaciones se numera la cadena empezando por el lado que asigne los números más bajos a los carbonos
CH3
|3 2 1
CH3−CH2−CH−CH2−CH−CH−CH3 :5-etil-2,3-dimetiloctano
|6
|
CH2
CH3
|7
CH2
|8
CH3
5
o
4
Alquenos (Hidrocarburos insaturados con algún doble enlace).
Se nombran con la terminación -eno.
Hay que indicar la posición del doble enlace, de modo que éste número sea lo más bajo posible.
Si hay más de un doble enlace, se utilizan las terminaciones: -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
CH3−CH2−CH=CH2 : 1-buteno
CH3−CH=CH−CH=CH2 : 1,3-pentadieno
o
CH3−CH2−CH3 :propano
CH3−C=CH−C=CH−CH3 :4-butil-2-metil-2,4-hexadieno
|
|
CH3
CH2−CH2−CH2−CH3
Alquinos (Hidrocarburos insaturados con algún triple enlace).
Se nombran con la terminación -ino, y con las mismas normas que los anteriores.
CH3−C≡C−C≡C−CH2−CH3 : 2,4-heptadiino
o
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces:
Se nombra la cadena principal acabada en -en y los triples enlaces se nombran al final con el sufijo -ino.
CH2=CH−C≡C−CH2−CH3 : 1-hexen-3-ino
CH2=CH−C≡CH : 1-buten-3-ino
•
Hidrocarburos alicíclicos (pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).
Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del hidrocarburo.
•
Hidrocarburos aromáticos
El más importante es el benceno, y los compuestos de este se nombran según las normas empleadas hasta ahora.
Las posiciones 1,2- ; 1,3- ; y 1,4- se suelen denominar con letras: o-, m- y p-.
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Surgen al sustituir átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por otros átomos.
Se nombran usando los prefijos que lo designen y con números que indiquen su posición.
CH3−CH−C=CH2
| |
Cl CH3
: 3-cloro-2-metil-1-buteno
CH3−CH2−CH2−CH2−NO2 : 1-nitrobutano
COMPUESTOS OXIGENADOS
Contienen algún átomo de oxígeno en su molécula.
•
ALCOHOLES:
Tienen el grupo hidroxilo (-OH). Se nombran con el sufijo -ol. Si hubiese más de un grupo hidroxilo: -diol, -triol, etc.
CH3−CH2−CH2−OH : 1-propanol
CH2=CH−CH−CH2OH : 2-metil-3-buten-1-ol
|
CH3
CH3−CH2−CH−CH−CH3 : 2,3-pentadiol
|
|
OH OH
•
CH3−CH2−OH : etanol/alcohol etílico
ÉTERES
Responden a la fórmula general: R1−O−R2. Se nombran con la terminación éter.
CH3−O−CH2−CH3 : etilmetiléter
CH3−O−CH3 : dimetiléter
•
CETONAS
Tienen como grupo funcional el Carbonilo, situado por el medio de la cadena. La fórmula general es:
Se nombran son el sufijo -ona. Si hay más de un grupo carbonilo: -diona, -triona, etc.
Si hubiese un grupo prioritario se nombraría con el prefijo oxo-.
El nombre común de las cetonas es añadir la terminación -cetona.
CH3−CO−CH2−CH2−CH2−CH3 : 2-hexanona
CH3−CO−CO−CH3 : butanodiona
CH3−CO−CH2−CH2−CH3 : metilpropilcetona
CH3−CO−CH3 : dimetilcetona
O
||
R1−C−R2
(R1−CO−R2)
•
ALDEHÍDOS
Tienen como grupo funcional el Carbonilo, situado en algún extremo de la cadena. La fórmula general es:
Se nombran con la terminación -al. Cuando hay un grupo carboxilo en cada extremo se añade -dial.
Tienen prioridad sobre los vistos hasta ahora.
CH3−CH2−CH2−CH2−CHO : pentanal
OHC−CH2−CHO : propanodial
HOCH2−CO−CH2−CHO
:
4-hidroxi-3-oxobutanal
•
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El grupo funcional es el grupo carboxilo: -COOH. La fórmula general es:
Se nombran con la terminación -oico.
Si hay grupos carboxilo en ambos extremos se utiliza la terminación -dioico.
Si aparecen 3 o más grupos carboxilo, se añade el sufijo -carboxílico.
CH3−COOH : ácido etanoico
CH3−CH(CHO) −CH2−COOH : ácido 3-formilbutanoico
HOOC−COOH : ácido etanodioico
•
ÉSTERES
Responden a la fórmula general:
•
SALES ORGÁNICOS
Responden a la fórmula general:
de
CH3−COONa : Etanoato de sodio
Se nombran con la terminación -ato y a continuación la preposición de
y el nombre del radical
Se nombran con la terminación -ato y a continuación la preposición
y el nombre del metal.
COMPUESTOS NITROGENADOS
Contienen algún átomo de nitrógeno en su molécula.
•
AMINAS:
Responden a las fórmulas generales: R−NH2 (aminas primarias)
R1−NH−R2 (aminas secundarias)
(aminas terciarias)
Se nombran citando los radicales que se unen al nitrógeno por orden alfabético, con la terminación -amina
Si el grupo −NH2 se encuentra con otro grupo prioritario, se nombra como -amino.
CH3−NH−C6H5: fenilmetilamina
•
AMIDAS:
Responden a la fórmula general: R−CONH2.
Se nombran con el sufijo -amida.
CH3−CONH2: etanamida
Si hay tres o más grupos amida, se nombra con la terminación -carboxamida.
•
NITRILOS:
Responden a la fórmula general: R−C≡
R−C≡N (R−CN)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -nitrilo.
CH3−C≡N: etanonitrilo
También se admite la nomenclatura con cianuro de seguido del nombre del radical.
CH3−CN: cianuro de metilo
Cuando el grupo -CN aparece junto a otros grupos prioritarios, se nombra como ciano-.
HOOC−CH2−CH2−C≡N: ácido 3-cianopropanoico