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ESTUDIOS JCONCHA. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS. 2º BACHILLERATO . QUIMICA .
TEORIA . TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
PROFESORES RAMIRO FROILAN Y JAVIER CONCHA
Tipos de reacciones orgánicas
1. Reacciones de sustitución: Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos de la molécula de
reactivo se introduce en la cadena carbonada del sustrato, reemplazando a alguno de los átomos
unidos al carbono:
R-X + Y → R-Y + X
Sustrato Reactivo Producto
Principal
a. Halogenación de hidrocarburos(alcanos): estas reacciones se suelen llevar a cabo en
presencia de luz (hυ), que aporta la energía necesaria. Suele dar productos no deseados, por
lo que no es un buen método de obtención de haloalcanos
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2
CH3-CH2-CH2-CH2-Br + HBr
Butano
1-Bromobutano Bromuro de hidrógeno
Producto Principal Subproducto
b. Nitración: es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en
un compuesto químico mediante una reacción química. La nitración aromática sucede
con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que
incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El ácido
sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
Benceno
Nitrobenceno
c. Sustitución nucleofila en haluros para obtener alcoholes: Se caracteriza por la presencia de
un nucleofilo (OH-) que sustituye a un grupo saliente (halogenuro), para formar un alcohol.
R
H3C
CH2
CH
CH2 Br
KOH
H2O
KOH
H2O
CH2 CH2Br
CH3
R
CH2
H3C
CH2 OH
CH
CH2 CH2OH
CH3
d. Sustitución nucleofila en haluros para obtener aminas: Se caracteriza por la presencia de un
nucleofilo (NH3) que sustituye a un grupo saliente (halogenuro), para formar una amina.
2. Reacciones de adición: las reacciones de adición son aquellas cuyo resultado es una adición de un
átomo o grupo de átomos. En ella, tras la ruptura de un enlace doble o triple en la molécula del
sustrato, los carbonos que formaban el enlace múltiple se unen a otros átomos o grupos de átomos
del reactivo mediante enlaces sencillos
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Estudios J.Concha ( fundado en 2003 ) Sector Descubridores 41 y 44 Tres Cantos 28760 Madrid telf 918049567 www.estudiosjconcha.com
ESO-BACHILLERATO -UNIVERSIDAD QUIMICA 2º BACHILLERATO PROFESOR RAMIRO FROILAN
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a. Halogenación: La halogenación (bromación o cloración) de un alqueno genera un dihalogenuro,
es decir, el cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos.
b. Hidrogenación: La hidrogenación de alquenos produce alcanos. Esta reacción requiere de
catalíticos metálicos (Ni, Pd, Pt):
c. Hidrohalogenación: En las adiciones donde el reactivo está formado por dos átomos o grupos
de átomos diferentes entre sí, existirán siempre dos posibilidades para llevar a cabo la adición.
La regla Markovnikov dice que el producto principal es aquel en el que los hidrógenos se
adicionan al carbono que mayor número de hidrógenos unidos tiene ya.
La adición de HBr normalmente sigue un adición Markovnikov. Sin embargo, por la presencia
de peróxidos, la adición resulta ser "anti-Markovnikov"
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d. Formación de alcoholes: La hidratación (reacción con agua) de un alqueno se lleva a cabo en
medio ácido, normalmente ácido sulfúrico, que actúa como catalítico. El resultado final es la
adición de los elementos de agua (H, OH) al doble enlace, adición del tipo Markovnikov:
e. Formación de alcoholes a partir de aldehídos y cetonas: La reducción o la hidrogenación
catalítica (Pt, Pd, Fe o Ni) de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la
reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.
3. Reacciones de eliminación: En las reacciones de eliminación se produce fundamentalmente un
doble enlace. Son inversas a las reacciones de adición. En ellas, la molécula de sustrato pierde dos
átomos o grupos de átomos enlazados a dos átomos de carbono contiguos de la cadena,
originándose un enlace doble o triple.
a. Deshidratación de alcoholes: en este tipo de reacciones suele haber una sustancia que actúa
como catalizador, y suele ser un ácido fuerte (H2SO4), dependiendo del tipo de reacción. Se
sigue la regla de Saytzeff, es decir, se obtiene siempre el alqueno más sustituido.
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4. Reacciones de condensación (adición-eliminación): es la suma de una reacción inicial de adición y
una posterior de eliminación. Tiene lugar cuando dos moléculas orgánicas se unen por eliminación
de otra molécula simple entre ellas.
Reacciones de condensación más importantes:
a. Formación de ésteres (ácido + alcohol→éster + agua): Los ésteres se preparan combinando un
ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve
para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su
equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.
b. Formación de amidas (ácido + amina → amida + agua) Las amidas se forman por reacción de
ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo
calefacción.
5. Reacciones redox: Son aquellas en las que se produce un aumento (oxidación) o disminución
(reducción) en el número de oxidación del carbono. En química orgánica, en general, se relacionan
las reacciones de oxidación con la formación de enlaces C-O, y las de reducción, con la formación
de enlaces C-H. De esta forma, la serie redox para las sustancias orgánicas sería:
OXIDACIÓN:( K2Cr2O7) (KMnO4)
Alcano
Alcohol
Aldehido
Cetona
Ácido Carboxílico
Dióxido de Carbono
REDUCCIÓN: (H2, Ni, NaBH4, LiAlH4)
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Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los aldehídos
se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La diferencia entre ambos
hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH 4 es más enérgico y
puede reducir ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios.
O
R
C
H
NaBH4
LiAlH4
R
CH2OH
R´
NaBH4
LiAlH4
R
CH
O
R
C
R´
OH
La oxidación de alcoholes primarios en presencia de K2Cr2O7 conduce a aldehídos. Si se continúa
con la oxidación, se llega al ácido. Si utilizamos el KMnO4, que es más fuerte, llegamos directamente al
ácido carboxílico correspondiente.
Alcohol primario
CH3-CH2-CH2-OH
1-propanol
Aldehído
CH3-CH2-CHO
Propanal
Ácido carboxílico
CH3-CH2-COOH
Ácido propanoico
K2MnO4
Cuando oxidamos un alcohol secundario, el primer producto de oxidación será una cetona. Si
seguimos oxidando obtendremos dos ácidos, uno de ellos con un átomo de carbono más. La oxidación
directa con KMnO4 conducirá al ácido.
Alcohol secundario
CH3-CHOH-CH3
Aldehído
CH3-CO-CH3
2-propanol
Ácido carboxílico
CH3-COOH + HOOC-CH3
Propanona
Ácido metanoico
K2MnO4
6. Reacciones de polimerización: son reacciones radicalarias que se producen en cadena. Los
iniciadores suelen ser peróxidos. La más típica es:
n·CH2=CH2
–CH2-CH2-CH2-CH25
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