Download Diapositiva 1 - Facultad de Medicina de la UCLA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”
SECCIÓN BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
DRA YELITZA GARCÍA
REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA
EN BIOQUÍMICA
Ruptura
H
y
Formación de Enlaces
H
H
Pd
C=C
H
+ H2
H
Sustrato
H –C – C - H
H
Reactivo
H
H
Producto
REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA
EN BIOQUÍMICA
Tipos de Reacciones
1.- R. de Adición
Compuestos Insaturados
Adición Electrofílica
Adición Nucleofílica
2.- R. de Sustitución Sustitución Electrofílica
Compuestos Saturados
3.- R. de Eliminación
Compuestos Saturados
Sustitución Nucleofílica
REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA
EN BIOQUÍMICA
1.- Reacciones de Adición
Compuestos Insaturados
Adición Electrofílica
+
H
H
H
C C
H
H
+
E Y
+
H
E Y
C C
H
H
Adición Nucleofílica
R
-
C O
R δ+
δ-
+ H
+
Nu
-
R
R
Nu
C O H
REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA
EN BIOQUÍMICA
2.- Reacciones de Sustitución
Sustitución Electrofílica
H
H C R
H
H
+
H R
+
Compuestos Saturados
H C H
+
H
R R
Sustitución Nucleofílica
H
H C Cl
H
H
+
I
-
H C
H
I
+
-
Cl
REACCIONES QUÍMICAS DE IMPORTANCIA
EN BIOQUÍMICA
3.- Reacciones de Eliminación
Compuestos Saturados
X Y
H C C H +
H H
Nu
-
H C C H
+ X
Nu + Y
H H
Mecanismos de Reacción
Es la descripción detallada paso a paso de la forma como los
reactivos se transforman en productos.
REACCIONES QUÍMICAS
I.- R. de Adición
* Adición Electrofílica
Adición de Hidrógenos (Hidrogenación)
Pt
Alqueno + H2
Alcano
*Adición Nucleofílica
a) Adición de Agua (Hidratación)
Aldehido
Cetona
+
+
Agua
Agua
H+
H+
Gemdiol 1rio
Gemdiol 2rio
b) Adición de Alcoholes
Aldehido + Alcohol
Cetona + Alcohol
H+
H+
c) Condensación Aldólica
d) Formación de Iminas
Hemiacetal
Hemicetal
+ Alcohol
+ Alcohol
H+
H+
Acetal
Cetal
REACCIONES QUÍMICAS
I.- R. de Adición
*Adición Nucleofílica
c) Condensación Aldólica
Aldehido
+
Aldehido
Cetona
+
Aldehido
Cetona
+
Cetona
NaOH/H2O
ß- hidroxialdehido
NaOH/H2O
ß - hidroxicetona
REACCIÓN NO ÚTIL
d) Formación de Iminas
Aldehido
+
Amoníaco
H+
Imina
H+
Imina
Amina primaria
Cetona
+
Amoníaco
Amina primaria
REACCIONES QUÍMICAS
II.- R. de Sustitución
*Sustitución Nucleofílica
a) Esterificación
Ácido
+
Alcohol
H+
Ester
+ agua
b) Formación de Amidas
Ester
+
Amoniaco
H+
Amida
c) Formación de Anhídridos Fosfóricos
Ácido Fosfórico + Ácido Fosfórico
III.- R. de Oxido-Reducción
H+
Anhidrido
REACCIONES QUÍMICAS
I.- Reacciones de Adición
*Adición Electrofílica
R-CH=CH-R
Pt
+ H-H
Adición de Hidrógenos
Pt
R-CH-CH-R
H H
Alqueno
Alcano
Mecanismo de Reacción
R CH CH R
Metal
Pt , Pd, Ni
+
H H
R CH CH R
H
H
REACCIONES QUÍMICAS
*Adición
Nucleofílica
a) Adición de Agua (Hidratación)
Reacción General
R C
O
H
+
Aldehido
R C
O
R
Cetona
H
OH
H
+
Gemdiol
Agua
+
H
OH
Agua
OH
R C H
OH
H
+
OH
R C R
OH
Gemdiol
REACCIONES QUÍMICAS
Adición de Agua (Hidratación)
Reacción General
R
O
C
H
+
H
Aldehido
1.-Protonación
R C
H
+
H OH
OH
5.-Ruptura Heterolítica
R
OH
C
H
OH
Gemdiol
2.- Resonancia
δ+
H
+
R C
OH
H
4.- Ataque Nucleofílico
OH
R C H
H OH
+
Agua
Mecanismo de Reacción
O
H
OH
R C
+H
3.-Carbocatión
OH
H+
R C H
OH
Gemdiol
REACCIONES QUÍMICAS
*Adición Nucleofílica
b1) Adición de Alcoholes a Aldehídos
Reacción General
R C
O
+
H
Aldehido
R O H
+
R O H
OR
Hemiacetal
R C H
OR
Hemiacetal
Alcohol
OH
R C H
H
OH
+
H
+
OR
R C H
+ H OH
OR
Alcohol
Acetal
Agua
REACCIONES QUÍMICAS
*Adición Nucleofílica
b2) Adición de Alcoholes a Cetonas
Reacción General
R
C
O
+
R
R
O
OH
+
R O H
OR
Hemicetal
H
OH
+
R
C
R
OR
Hemicetal
Alcohol
Cetona
R C R
H
H
+
OR
R C R
+ H OH
OR
Alcohol
Cetal
Agua
REACCIONES QUÍMICAS
*Adición Nucleofílica
b1) Adición de Alcoholes a Aldehídos
Reacción General
R C
O
H
+
H
R O H
R C H
OR
Hemiacetal
Alcohol
Aldehido
OH
+
Mecanismo de Reacción
1.-Protonación
R
C
O
H
2.- Resonancia
δ+
+
R
O
H
H
+
R
C
OH
H
R
OH
C
+ H
3.- Carbocatión
4.-Ataque Nucleofílico
OH
R C H
H
+
R O H
Ruptura Heterolítica
OH
R C H
O R
Hemiacetal