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Unidad
II:
Hidrocarburos.
Clasificación.
Nomenclatura
y
formulación
de
hidrocarburos
alifáticos. Isomería. Propiedades
físicas y químicas. 2da parte.
Instituto Superior Carmen Molina de Llano
Asignatura: Química Orgánica y Biológica
Año: 2016
Carrera: Técnico Superior en Bromatología
Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda
Hidrocarburos alquenos
 Hidrocarburos insaturados
general CnH2n.
u
olefinas
de
fórmula
 Un antiguo sinónimo para los alquenos, todavía en uso,
es el de olefinas, que significa que forman aceites.
 Presentan un “doble enlace” (insaturación -CH = CH-).
 Cómo se nombran:
 Se escribe el prefijo que corresponde a su
número de carbonos y se le añade la
terminación ENO.
Carbonos 4:
Nombre:2-buteno
Hidrocarburos alquinos
 Son hidrocarburos insaturados de fórmula general
CnH2n-2
 También reciben el nombre de acetilenos por el primer
miembro de la serie.
 Presentan un “triple enlace” (insaturación -C  C-).
Cómo se nombran:
 Se escribe el prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación INO.
Carbonos:
3
Nombre: Propino
Alquenos y Alquinos
Hay compuestos con más de un doble o triple enlace por lo tanto,
cuando se encuentran presentes:
 Dos dobles enlaces los compuestos reciben el nombre de dienos;
 Aquellos con tres se los llama trienos,
 Con cuatro tetraenos, hasta aquellos con más de diez que se los
conoce como polienos (compuestos con muchos dobles enlaces).
 Por otra parte, se conocen además, compuestos con más de un
triple enlace o que, incluso, contienen dobles y triples enlaces.
Nomenclatura
 Localizar la presencia de enlaces dobles en la molécula, por lo
cual, para designar un doble enlace carbono-carbono
(alqueno), se utiliza la terminación -eno.
 Cuando en la cadena principal se encuentra más de un doble
enlace, la terminación -ano, del alcano cambia a - dieno, trieno, y así sucesivamente. Para un triple enlace (alquino) se
utiliza la terminación ino (-diino para dos triples enlaces y así
sucesivamente). Los compuestos que contienen un doble y un
triple enlace se llaman -eninos.
Nomenclatura
 2-Seleccionar la cadena más larga que incluya ambos carbonos
del doble enlace. Por ejemplo:
Nomenclatura
 3- Numerar la cadena principal a partir del carbono situado en el
extremo más cercano al enlace múltiple (éste carbono debe
tener el número más pequeño posible).
 Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la
cadena, se enumera a partir del carbono del extremo más
cercano a la ramificación.
Nomenclatura
 4- Indicar la posición del doble o triple enlace mediante el número
del primer carbono de dicho enlace.
 5- Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a
partir del carbono extremo más cercano al primer enlace múltiple
(éstos deben ir afectados con el número más bajo posible).
Nomenclatura
 El triple enlace puede ir con un número menor que el doble,
nombrándose primero el enlace doble y luego el triple.
 Si ambos se encuentran equidistantes a los extremos de la
cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño:
Doble enlace
1
2
3
4
5
Radical metil
Nombre: 2,4,4-trimetil- 2- penteno
Propiedades Físicas de los
Alquenos
 Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de
los alcanos, de la misma forma el estado de agregación de los
alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes
en la molécula.
 Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son
gases, los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince
átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.
 Los puntos de fusión y ebullición de los alquenos se incrementan
al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las
interacciones entre los átomos.
 Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor
a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares.
Propiedades Químicas de los
Alquenos
 Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace.
 Este doble enlace carbono – carbono esta conformado por un
enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en
conjunto (enlace σ y enlace π son mas fuertes que el enlace de los
alcanos que es solamente enlace σ) .
 Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de
este enlace π con la formación de dos enlaces σ.
Propiedades Químicas de los
Alquenos
Reacción de combustión
 Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y
reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor.
Propiedades Químicas de los
Alquenos
Los alquenos sufren reacciones de Adición:
Reacción con hidrácidos
Regla de Markovnikov
 En 1869 el químico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el
mecanismo de adición del ácido bromhídrico (HBr) a los alquenos
explico la orientación de la adición estableciendo la siguiente regla:
 “La adición de un ácido protónico (ácido de Brönsted) al doble
enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protón del
ácido enlazado al carbono que tenga el mayor número de átomos
de hidrógeno”.
Propiedades Químicas de los
Alquenos
 Podemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el
carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (menos
sustituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble enlace
que tiene un menor número de hidrógenos (más sustituido) que en
este caso no tiene hidrógeno.
Propiedades Químicas de los
Alquenos
Reacción de Reducción
 Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de
hidrógeno en el doble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la
presencia de catalizadores como níquel y platino. Ejemplo:
Propiedades Químicas de los
Alquenos
Reacción de Halogenación
 Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar haluros de
alquilo. Una de las reacciones específicas para la detección de los
alquenos es la bromación, en la cual a una solución de bromo (color
marrón) se le añade un alqueno y es rápidamente decolorada
Propiedades Químicas de los
Alquenos
 Reacción de hidratación:
Los alquenos no pueden reaccionar directamente con agua.
Sin embargo si se agrega un catalizador ácido, se obtiene un alcohol.
Se emplean ácidos fuertes como el H2SO4 o el H3PO4; y para desplazar el
equilibrio hacia la formación del alcohol se suele agregar un exceso de
agua a la reacción.
 El mecanismo de hidratación de un alqueno es análogo a una
adición Markovnikov.
Propiedades Físicas de los
Alquinos
 Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los
alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas.
 Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de
los alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes
en la molécula.
 El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a
temperatura ambiente, y sus puntos de ebullición y fusión son
semejantes a los de los alcanos y alquenos correspondientes por lo
que los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos
de carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince átomos de
carbono se presentan en estado sólido.
 Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades
semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su
densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se
incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.
Propiedades químicas de los
alquinos
 Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de
los alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos
reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor.
 Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente
combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como
productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor;
esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una
mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por ello
que se utiliza el acetileno como gas para soldar.
Propiedades químicas de los
alquinos
 Reacciones de Adición:
Adición de hidrógeno.
Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el
níquel, paladio o platino, reaccionan con el hidrógeno, formando un
alcano. O si tenemos un catalizador menos eficiente o
“parcialmente envenenado” se obtendrán alquenos. Ejemplos:
Propiedades químicas de los
alquinos
Adición de halógenos
Los alquinos reaccionan con los halógenos para formar
tetrahaloalcanos, si están presentes dos moles de halógeno. Si se
adiciona solo un mol de halógeno es posible obtener el
dihaloalqueno. Ejemplos:
Propiedades químicas de los
alquinos
 Adición de agua (Hidratación, generación de aldehídos y
cetonas)
Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en
presencia de un ácido acuoso y un catalizador de sulfato
mercúrico. La reacción se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markonikov y en este caso el grupo –OH se adiciona al átomo de
carbono más sustituido y el –H se fija al menos sustituido:
Bibliografía
 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012
 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica,
Buenos Aires.
 Morrison, R. y Boyd, R.N. 1990. Química Orgánica, Addison
Wesley Iberoamericana, Madrid.