Download Grupos funcionales oxigenados 1.5 Ácidos carboxílicos

PPTCCO015TC33-A17V1
Clase
Grupos funcionales
Resumen de la clase anterior
Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:
larga
1) Nombrar la cadena más _____.
2) Numerar los átomos de carbono
_______ (menor numeración para radicales o
insaturaciones).
IL
3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).
¿Cuál es el nombre de este compuesto?
5-etil-3-metiloctano
Aprendizajes esperados
•
Identificar los grupos funcionales de los principales compuestos
orgánicos oxigenados y nitrogenados.
Química del olor
El sentido del olfato es un receptor químico en
donde las partículas aromáticas desprendidas de
los cuerpos volátiles ingresan por el epitelio
olfatorio ubicado en la nariz y son procesadas por
el sistema olfativo, por lo que el olor es la
sensación resultante provocada por estas
partículas; tal como sucede con otros sentidos,
varios factores psicológicos pueden desempeñar
cierto papel en la percepción de los mismos.
Moléculas con aroma
¿Qué otros olores
conoces que provienen
de moléculas orgánicas?
1. Grupos funcionales oxigenados
2. Grupos funcionales nitrogenados
1. Grupos funcionales oxigenados
1.1 Alcohol
Constituido por radicales hidroxilos (-OH) unidos a cadenas orgánicas (R-OH).
Síntesis
Se pueden obtener por diversos métodos, tales como:
1. A partir de los derivados halogenados con hidróxido de plata.
R-CH2X + AgOH → AgX + R-CH2OH
2. Por acción de bases con ésteres.
R-COOR’ + KOH → R-COOK + R’-OH
3. Reducción catalítica del monóxido de carbono con hidrógeno gaseoso.
2H2 + CO → CH3OH
1. Grupos funcionales oxigenados
1.1 Alcohol
Pueden ser primarios, secundarios
o terciarios, según lo sea el carbono
al cual está unido el grupo –OH, o
fenoles si están unidos a un anillo
bencénico.
fenol
OH
OH
OH
OH
1,2- difenol u orto-difenol
1,3- difenol o meta-difenol
1,4- difenol o para-difenol
1. Grupos funcionales oxigenados
1.1 Alcohol
CH3
Nomenclatura
Se localiza la cadena más
larga con el grupo alcohol
Se numera asignando el valor
mas bajo al grupo OH
H2C
CH3
CH
CH2
Se aplica sufijo –OL a la
cadena principal
Se nombra los radicales en
orden alfabético
CH2
OH
3–metil–1–pentanol
1. Grupos funcionales oxigenados
1.2 Aldehído
Compuesto orgánico con grupo funcional carbonilo en posición terminal (R-CHO).
Síntesis
Mediante oxidación de un alcohol primario
Formaldehído
(metanal)
Benzaldehído
1. Grupos funcionales oxigenados
1.2 Aldehído
Nomenclatura
Molécula se nombra utilizando sufijo “AL”
sobre la cadena principal
O
H
C
CH2
CH2
En un aldehído hay, por lo
menos,
un
átomo
de
hidrógeno unido al carbono
del grupo carbonilo.
CH3
Butanal
1. Grupos funcionales oxigenados
1.3 Cetona
Grupo funcional caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono (R-CO-R’).
Síntesis
1. Mediante oxidación de un alcohol secundario.
2. Mediante condensación entre un aldehído y un alcohol.
Propanal
Metanol
Etilmetilcetona
1. Grupos funcionales oxigenados
1.3 Cetona
Por lo general las cetonas son menos reactivas que los aldehídos. La cetona más
sencilla es la acetona (propanona), un líquido de olor agradable que se utiliza
principalmente como disolvente de compuestos orgánicos.
¿Qué ocurre con la
solubilidad de
aldehídos y cetonas al
aumentar el número
de átomos
de C?
Acetona
Presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes del mismo
número de carbonos.
1. Grupos funcionales oxigenados
1.3 Cetona
Nomenclatura
Se toma en cuenta el número de átomos
de carbono y se cambia por la terminación
de ONA
Otra nomenclatura consiste en
nombrar las cadenas como
sustituyentes,
ordenándolas
alfabéticamente. Se nombran
los radicales y se completa con
la palabra cetona.
Se indica el carbono que lleva el grupo
carbonilo (C=O)
Propil
H3C
H2
C
3-hexanona
Etil
O
H2
C
C
H2
C
CH3
Etilpropilcetona
1. Grupos funcionales oxigenados
1.4 Éter
Los éteres contienen el enlace R-O-R’, donde R y R’ son grupos hidrocarbonados
(alifáticos o aromáticos).
Síntesis
1. Se originan por condensación de alcoholes.
Una reacción de condensación se caracteriza por la unión de dos moléculas y la
eliminación de una molécula pequeña, por lo general agua.
Éter dietílico
Los
éteres
son
muy
inflamables.
Cuando
se
dejan al aire en reposo
forman peróxidos explosivos
1. Grupos funcionales oxigenados
1.4 Éter
Nomenclatura
Se nombran grupos radicales (en orden
alfabético) seguidos de la palabra éter
Etil
H3C
Butil
H2
C
O
H2
C
Butiletiléter
H2
C
H2
C
CH3
1. Grupos funcionales oxigenados
1.5 Ácidos carboxílicos
Compuestos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo
carboxilo (R-COOH).
Síntesis
1. Mediante oxidación de un aldehído.
2. Mediante saponificación de los ésteres.
R-COO-R’ + H2O




R-COOH + R’-OH
1. Grupos funcionales oxigenados
1.5 Ácidos carboxílicos
A diferencia de los ácidos inorgánicos (HCl, HNO3,H2SO4, etc.), los ácidos
carboxílicos generalmente son débiles. Como son ácidos, sufren reacciones de
neutralización.
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H 2O
ácido acético
hidóxido
hidróxido
de
desodio
sodio
acetato de
de sodio
sodio
acetato
agua
agua
El carácter ácido disminuye con el número de átomos de carbono. Se presentan
también de forma aromática.
Ácido benzoico
1. Grupos funcionales oxigenados
1.5 Ácidos carboxílicos
Nomenclatura
Se agrega sufijo “ICO” a la cadena principal, más la
palabra “ácido” al inicio
O
H3C
H2
C
H2
C
C
OH
Ácido butanoico
1. Grupos funcionales oxigenados
1.6 Éster
Tienen la fórmula general R’-COOR, donde R’ puede ser H o un grupo
hidrocarbonado y R es un grupo hidrocarbonado.
Síntesis
1. Mediante condensación de un ácido con un alcohol (esterificación).




Esta reacción permite la
formación de
triglicéridos a partir de
ácidos y glicerol.
1. Grupos funcionales oxigenados
1.6 Éster
Nomenclatura
Se
reemplaza
el sufijo
¿Qué
aplicación
tienen
“ICO” delestos
ácidoaromas
por el sufijo
“ATO” de los
característicos
ésteres?
El resto de la cadena se
nombra como radical
Metilo
Butanoato
Se debe identificar la
cadena que contenga al
carbonilo.
O
H3C
H2
C
H2
C
C
Derivado del ácido butanoico
O
CH3
Derivado del
alcohol metílico
Butanoato de metilo
Los ésteres son consideradas sales orgánicas y
presentan aromas característicos (plátano,
frambuesa, piña, manzana, etc.).
Pregunta HPC
Ejercicio 16
“guía del alumno”
Los
alcoholes pueden
oxidarse
con KMnO4 en medio
ácido. como
Los alcoholes
primarios se oxidan a aldehídos
En presencia
de KMnO
se oxidan
se
4 acidulado, los alcoholes
ymuestra
si la oxidación
es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga el mismo número de
a continuación:
átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual
número
de carbono
del carboxílicos
alcohol de partida. Los alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO4
Alcohol de
1°átomos
→ aldehídos
→ ácidos
acidulado.
Alcohol 2° → cetonas
Para
reconocer
el tipo
deoxidación.
compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes pruebas:
Alcohol
3° → no
sufre
D
ASE
En
un 3laboratorio,
se tienen
3aldehído,
tubos
de
ensayo
en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes.
Tubo
hay
presencia
de un
que
Tubo
hay
presencia
de
un que
ácido
Tubo
1 2hay
presencia
de
cetonas
se
Aselos
3 tubos
se
les
agrega
KMnO
acidificado
y luego se procede a realizar las 4 pruebas en cada tubo,
originó
deque
lade
oxidación
de
un 4alcohol
carboxílico,
se la
originó
a partir
la
originó
a partir
oxidación
dedeun
obteniéndose
losdesiguientes
resultados:
primario
oxidación
fuerte
un alcohol
primario
alcohol
secundario
A partir de lo anterior, es correcto afirmar que
Alcohol
secundario
Alcohol
primario
A) los 3 tubos contenían un alcohol primario.
Alcohol
B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
primario
C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario.
D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.
Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e interpretación de datos y
formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.1 Amina
Corresponde a los compuestos orgánicos derivados del amoniaco. Las aminas son
bases orgánicas que tienen la fórmula general R3N, en donde R puede ser H o un
grupo hidrocarbonado.
¿Qué es una base en
Síntesis
química? ¿Conoces
1. Mediante condensación de amoniaco con un alcohol.
otros compuestos
básicos?
Las aminas corresponden a las bases orgánicas.
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.1 Amina
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
¿Cuál es el
nombre IUPAC de
la anilina?
Anilina
Dietilamina
Trimetilamina
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.1 Amina
Nomenclatura
NH2
Molécula se nombra señalando el radical de
carbono y luego la palabra “AMINA”
CH2
CH2
En aminas secundarias y
terciarias, los grupos alquilo
unidos al N se pueden nombrar
como N-sustituyentes.
CH3
Propilamina
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.2 Amida
Corresponde a un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido
carboxílico. Su estructura es del tipo RCONH2
Síntesis
1. Mediante condensación de amoniaco con un ácido orgánico.
Las amidas se consideran como derivados de los
ácidos carboxílicos.
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.2 Amida
¿De qué depende que
una amida sea primaria,
secundaria o terciaria?
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.2 Amida
Nomenclatura
Molécula se nombra utilizando sufijo
“AMIDA” sobre la cadena principal
NH2
C
O
CH2
CH2
Para amidas secundarias y
terciarias, los grupos alquilo
unidos al N se nombran como Nsustituyentes.
CH3
Butanamida
Ejercitación
Ejercicio 17
“guía del alumno”
A continuación se muestran las estructuras de tres aminas.
1 grupo R
3 grupos R
Que
las
aminas
sean
primarias,
secundarias o terciarias dependerá de la
cantidad de sustituciones por grupos R
en la molécula base de amoniaco (NH3).
1°
2 grupos R
2°
3°
Al respecto, es correcto afirmar que
I) 1 es una amina primaria.
II) 2 es una amina secundaria.
III) 3 es una amina terciaria.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III
A
Comprensión
2. Grupos funcionales nitrogenados
2.3 Aminoácidos
Compuestos en los que coexiste un ácido carboxílico (-COOH) y una amina (-NH2).
Son la base estructural para las proteínas. Se nombran de acuerdo a sus nombres
comunes.
¿A qué grupo funcional
corresponde el enlace peptídico?
Dos aminoácidos se combinan en una reacción de
condensación que libera agua, formando un enlace peptídico.
Pregunta oficial PSU
D
Reconocimiento
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017
Tabla de corrección
Nº
1
Clave
A
Unidad temática
Química del carbono
Habilidad
Comprensión
2
E
Química del carbono
Comprensión
3
D
Química del carbono
Comprensión
4
B
Química del carbono
Comprensión
5
C
Química del carbono
Comprensión
6
B
Química del carbono
Reconocimiento
7
C
Química del carbono
Reconocimiento
8
E
Química del carbono
Aplicación
9
D
Química del carbono
Aplicación
10
D
Química del carbono
Aplicación
Tabla de corrección
Nº
11
Clave
D
Unidad temática
Química del carbono
Habilidad
Aplicación
12
C
Química del carbono
ASE
13
D
Química del carbono
ASE
14
C
Química del carbono
ASE
15
B
Química del carbono
Comprensión
16
D
Química del carbono
ASE
17
A
Química del carbono
Comprensión
18
E
Química del carbono
Comprensión
19
D
Química del carbono
Reconocimiento
20
D
Química del carbono
Reconocimiento
Síntesis de la clase
Compuesto
Fórmula
Alcohol
R-OH
Fenol
Ar-OH
Aldehído
R-CHO
Grupo
Nomenclatura
Etanol → CH3-CH2-OH
- ol
Hidroxilo
-OH
- fenol
Cetona
R-CO-R’
Éter
R-O-R’
Ácido
carboxílico
R-COOH
Carboxilo
-COOH
Éster
R-COO-R’
Amina
R-NH2
Amida
R-CONH2
2-hidroxifenol (catecol) →
Metanal (formaldehído) → CH2O
-al
Carbonilo
-C=O
Ejemplo
- ona
Propanona (acetona) → CH3-CO-CH3
R-il R'-il éter
Dietiléter → CH3-CH2-O-CH2-CH3
Ácido
-oico
Ácido etanoico → CH3COOH
(ácido acético)
Acilo
- COO-
R-ato de R'-ilo
Etanoato de metilo →
CH3-COO-CH2-CH3
Amino
R-il amina
Amino y
carbonilo
-amida
Alcoxi
-O-
Dimetilamina →
CH3-NH-CH3
Propanamida →
CH3-CH2-CO-NH2
Prepara tu próxima clase
En la próxima sesión, estudiaremos
Isomería y estereoquímica
Equipo Editorial
Área Ciencias: Química
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