Download Compuestos Orgánicos Oxigenados.

Document related concepts

Tioéter wikipedia , lookup

Halogenuros de alquilo wikipedia , lookup

Hidrocarburo insaturado wikipedia , lookup

Tiol wikipedia , lookup

Bencilo wikipedia , lookup

Transcript
Contenido:
Compuestos Orgánicos Oxigenados.
•
•
•
•
Alcoholes
Tioles
Fenoles
Éter

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS.
 Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,
éteres.

COMPUESTOS OXIGENADOS NITROGENADOS.
 Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas.

COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO.
 Glúcidos, lípidos, aminoácidos -proteínas, ácidos
nucleicos.
Grupos Funcionales Oxigenados
Grupo
Funcional
R-OH
Ejemplo y
terminación
-ol
Función
Alcohol
CH3-CH2-CH2OH
1-PROPANOL
R-CO-R´
-ona
Cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
3- PENTANONA
R-CHO
-al
Aldehído
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
HEXANAL
R-COOH
Ácido -oico
CH3-CH2-CH2-COOH
ÁCIDO BUTANOICO
Ácido
carboxílico
Grupos Oxigenados y Nitrogenados
Grupo
Funcional
R-O-R´
Ejemplo y terminación
METOXI ETILO
CH3-CH2-O-CH3
Función
Éteres
ETIL METIL ÉTER
R-CO-O-R´
R-NH2
R-CO-NH2
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
PROPANOATO DE ETILO
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
BUTANAMINA
CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3
N-ETIL PROPANAMIDA
Ésteres
Aminas
Amidas
Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres
Cuadro resumen : Definiciones
ALCOHOLES
Son compuestos
orgánicos que
contienen un
grupo hidroxilo
(-OH), unido a
una cadena
alifática
TIOLES
Un tiol es un
compuesto
que contiene
el grupo
funcional
formado por
un átomo de
azufre y un
átomo de
hidrógeno.
(-SH)
FENOLES
ÉTERES
Son
compuestos
que contienen
un grupo
hidroxilo
(-OH), unido a
un anillo de
benceno se
llaman fenoles
Un éter es
un grupo
funcional del tipo
R-O-R', en donde
R y R' son
grupos alquilo,
iguales o distintos,
estando el átomo
de oxígeno unido a
éstos.
Aplicaciones
ALCOHOLES
TIOLES
FENOLES
ÉTERES
En bebidas y
platillos, como
antisépticos,
germicida,
desinfectante, como
solvente, en
vehículos para
jarabes, como
combustible.
Hay cierto tipo de
tioles o mercaptanos
(dimetilsulfuro) que
es industrialmente
utilizado como
odorante de G.L.P. o
gas licuado de
petróleo. El odorante
es agregado al G.L.P
para darle ese olor
fuerte característico y
detectar así posibles
fugas: el gas licuado
sin este producto es
inodoro.
Se centran en la
fabricación de
resinas fenólicas,
entre las que
destacan los
siguientes tipos:
resinas de fundición,
resinas de moldeo,
adhesivos,
laminados
decorativos, fibras
de vidrio y
laminados
industriales.
-Medio de arrastre para
la deshidratación de
alcoholes.
-Disolvente de
sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
· Combustible inicial de
motores diésel.
· Pegamentos.
· Antinflamatorio
abdominal para después
del parto, solo uso
externo.
· Anestésicos.
Éteres
PROPIEDADES
NOMENCLATURA
ÉTERES
Presentan isomería estructural
con los alcoholes obteniendo
Se pueden usar en orden
la misma fórmula molecular.
alfabético los nombres alquilos
de las cadenas seguidos de la
Pueden ser inflamables como función éter
el éter etílico.
El grupo con menos carbonos
Pueden formar puentes de
se nombra como función
hidrògeno por lo cual es
alcoxi seguida del radical del
soluble en agua.
alcano con más carbonos.
Alcoholes
R-CH2-OH
 El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por
reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
 El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición
es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y
venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad
del metanol producido se oxida a metanal
(formaldehído), material de partida para la fabricación
de resinas y plásticos
 El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal,
obteniéndose una concentración máxima de 15% en
etanol.
Por destilación se puede aumentar esta
concentración hasta el 98%. También se puede obtener
etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a
partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en
todas proporciones, con punto de ebullición de 78
ºC.
Es fácilmente metabolizado por nuestros
organismos, presente en vinos, cervezas, licores y
rones, aunque su abuso causa alcoholismo.
Reglas IUPAC para nombrar alcoholes.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando
la terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por el sufijo –ol.
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales
de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a
los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Un reto para nombrar alcoholes.
Ejercicios desafío
Estructura correctamente los siguientes compuestos
Ácido Butanoico
Ácido fórmico
Propilamina
Ácido Propiónico
Butirato de etilo
Etanoato de octilo
Trimetilamina
etimetilpropilamina
3-Hodroxibutanoato de metilo
Fenil Butil éter
Metanoato de metilo
isopropilmetilamina
Hexanoato de etilo
ciclohexil isopropil éter
N –metiletilamina
1, 4- dimetoxi butano