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Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados. • • • • Alcoholes Tioles Fenoles Éter COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS. Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres. COMPUESTOS OXIGENADOS NITROGENADOS. Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas. COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO. Glúcidos, lípidos, aminoácidos -proteínas, ácidos nucleicos. Grupos Funcionales Oxigenados Grupo Funcional R-OH Ejemplo y terminación -ol Función Alcohol CH3-CH2-CH2OH 1-PROPANOL R-CO-R´ -ona Cetona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3- PENTANONA R-CHO -al Aldehído CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO HEXANAL R-COOH Ácido -oico CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO Ácido carboxílico Grupos Oxigenados y Nitrogenados Grupo Funcional R-O-R´ Ejemplo y terminación METOXI ETILO CH3-CH2-O-CH3 Función Éteres ETIL METIL ÉTER R-CO-O-R´ R-NH2 R-CO-NH2 CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 PROPANOATO DE ETILO CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 BUTANAMINA CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3 N-ETIL PROPANAMIDA Ésteres Aminas Amidas Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres Cuadro resumen : Definiciones ALCOHOLES Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a una cadena alifática TIOLES Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno. (-SH) FENOLES ÉTERES Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a un anillo de benceno se llaman fenoles Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos. Aplicaciones ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES En bebidas y platillos, como antisépticos, germicida, desinfectante, como solvente, en vehículos para jarabes, como combustible. Hay cierto tipo de tioles o mercaptanos (dimetilsulfuro) que es industrialmente utilizado como odorante de G.L.P. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al G.L.P para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro. Se centran en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. -Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes. -Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). · Combustible inicial de motores diésel. · Pegamentos. · Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo. · Anestésicos. Éteres PROPIEDADES NOMENCLATURA ÉTERES Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo Se pueden usar en orden la misma fórmula molecular. alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la Pueden ser inflamables como función éter el éter etílico. El grupo con menos carbonos Pueden formar puentes de se nombra como función hidrògeno por lo cual es alcoxi seguida del radical del soluble en agua. alcano con más carbonos. Alcoholes R-CH2-OH El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno. El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo. Reglas IUPAC para nombrar alcoholes. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por el sufijo –ol. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Un reto para nombrar alcoholes. Ejercicios desafío Estructura correctamente los siguientes compuestos Ácido Butanoico Ácido fórmico Propilamina Ácido Propiónico Butirato de etilo Etanoato de octilo Trimetilamina etimetilpropilamina 3-Hodroxibutanoato de metilo Fenil Butil éter Metanoato de metilo isopropilmetilamina Hexanoato de etilo ciclohexil isopropil éter N –metiletilamina 1, 4- dimetoxi butano