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“100 años formando
hombres y mujeres
para y con los
demás”
Tioles y
Fenoles
Integrantes:
-Bayola Carcache
-Adriana Ibarra
-Jose Enrnesto Bellangers
-Ulises Tapia
“Trabajar en equipo divide el
trabajo y multiplica los resultados”
10mo Grado “B”
Grupo #2
Fecha: 29 de Septiembre, 2016
Objetivos:
 Explicar
a través de una presentación creativa lo que
son los compuestos orgánicos Tiol y Fenol, sus
características, grupos funcionales, reacciones y
obtenciones.
 Analizar el uso de los Tioles y Fenoles en los diferentes
ámbitos en la vida diaria del ser humano.
 Organizar el trabajo en equipo mediante la distribución
equitativa de la investigación al momento de hacer la
presentación.
Introduccion
 En
esta presentación abordaremos distintos puntos acerca de los
tioles, que son compuestos mejor conocidos por su olor fuerte y los
fenoles, que son compuestos muchas veces confundidos con los
alcoholes.
 Hablaremos acerca de que son cada uno de ellos, sus
clasificaciones y sus propiedades físicas y propiedades químicas,
así como también un poco sobre su nomenclatura así como lo es
grupo funcional y sus terminaciones.
 También
hablaremos sobre la importancia de cada un de ellos en
nuestra vida cotidiana, el uso que se les da a los tioles y fenoles,
sus beneficios y perjuicios.
Fenoles
Son compuestos
orgánicos con un
anillo de
benceno ligado
a un grupo
hidroxilo (--OH).
El grupo funcional
de los fenoles son
los grupos hidroxilo
y tienen como
terminación el sufijo
–ol al remplazarlo
por la –o.
Obtención:
Industrialmente se obtiene
mediante agua
de cumeno (isopropil
benceno) a hidroperóxido
de cumeno, que
posteriormente, en
presencia de un ácido, se
escinde en fenol
y acetona, que se
separan por destilación.
Reacciones:
 El
fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos
formando ésteres.
 Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por
ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.
 Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico
en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido ofenol sulfónico y p-fenol sulfónico
 Nitración:
Se obtiene una mezcla de dos isómeros: o-nitrofenol y
p-nitrofenol.
Clasific
ación:
F
E
N
O
L
E
S
Propiedades Físicas
-Están en estado sólido y los fenoles más
sencillos pueden estar en estado líquido.
-Son incoloros o ligeramente amarrillos/rosados
con fuerte olor característicos.
-Son solubles en solventes orgánicos como éter,
alcohol y acetona pero en agua son poco
solubles.
Propiedades Químicas
-Son fuertemente ácidos
comparados con la constante
de acidez del agua y
alcoholes pero más débiles
que los ácidos carboxílicos.
-Síntesis del fenol: Existen
diferentes formas de obtener
compuestos fenólicos como lo
es la hidrólisis del
-Su punto de ebullición general son altos debido clorobenceno, oxidación del
a la presencia del puente de hidrogeno (182°C) isopropil, etc.
-Su punto de fusión son altos comparados con
los de los alcoholes (38°C)
-Son muy corrosivos y enormemente irritantes
para la piel, puede causar quemaduras muy
graves y su ingestión es mortal.
terminación:
–tiol.
Contienen
el grupo
funcional
tiol (--SH)
enlazados a
un átomo
de
carbono.
Tioles
5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol
El tratamiento
de un
halogenuro de
alquilo con ion
sulfuro ácido
(HS-), da lugar
a un tiol.
grupo
funcional:
(--SH)
Reacciones:
 La
oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de
sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3H).
2R-SH + 2H2O2 → RSO3H + 2H2O
 Los tioacetales preparados en una forma similar a los acetales: por
reacción de un tiol con un aldehído:1
RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR
 Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
 Los tionoésteres son isómeros de los tioésteres. En un tionoéster, el
azufre reemplaza el oxígeno carbonilo de un éster
Clasific
ación:
T
I
O
L
E
S
Propiedades Físicas
-Su olor es característico debido a
que es fuerte, muchas veces hasta
desagradable.
-Su temperatura de descomposición
es de 450°C
-Su punto de ebullición es menor
que el de los alcoholes (menores de
182°C).
-No forman puentes de hidrógenos.
-Son poco solubles en agua. Pero
solubles en alcohol, éter de etilo,
hidrocarbonos.
El grupo tiol es bastante ácido, con
el pKa habitualmente alrededor de
10 a 11
Propiedades Químicas
Los tioles se forman cuando
un haloalcano se calienta con una
solución de hidrosulfuro de sodio
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol
(ac.) + → CH3CH2SH + NaBr
Los disulfuros
pueden reducirse fácilmente por
agentes reductores como el hidruro de
litio aluminio en éter seco o hidruro de
boro litio, para formar dos tioles.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
Aplicaciones del los fenoles
Timol
Resina fenólica
Eugenol
Bisfemol A
Aplicaciones de los tioles
Trans-2-buteno-1-tiol
Etanotiol
Metanotiol
Conclusión:
 Se
llego a la conclusión de que los tiles-fenoles o tipos de
los mismos se ven presentes en muchas de las cosas que
nosotros como seres utilizamos en la vida diaria, gracias
a estos se ha visto un gran avance en el área
farmacéutica o de sanidad como los medicamentos
que tenemos hoy en día, así mismo también la
fabricación de plaguicidas ecológicos y para que los
mismos no hagan daños al medio ambiente.

También se logro ver que los tioles-fenoles son compuestos
muy parecidos con una diferencia que el olor de tioles es a
menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso
molecular en cambio en cambio el fenol tiene un olor
característico repugnantemente dulce y alquitranado.

Al finalizar el trabajo podemos decir que se logro realizar el
trabajo en equipo y mantener una buena postura ante las
demás presentaciones.
Bibliografia:
 Timberlake,
K.C, 2013, Alcoholes, Fenoles, Tioles y Eteres.,
QUÍMICA (4) México: Pearson.
 Arroyo,
P. (2011) http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/
 Rubiano,
C. (2014) https://prezi.com/ydzbjkrzcrr1/tioles-ymercaptanos/
 Textos
Científicos,
(2007)http://www.textoscientificos.com/quimica/mercaptanos