Download Tema: FORMULACIÓN INORGÁNICA
Document related concepts
Transcript
Tema: FORMULACIÓN INORGÁNICA. 0. Valencia y estado o número de oxidación de un elemento. 1. Óxidos. 2. Peróxidos. 3. Hidróxidos. 4. Haluros de hidrógeno. Ácidos hidrácidos. Hidruros semimetálicos 5. Hidruros metálicos. 6. Sales neutras binarias: 7. Ácidos oxácidos. 8. Cationes y aniones. 9. Sales neutras ternarias. 10. Sales ácidas. 0. VALENCIA Y ESTADO O NÚMERO DE OXIDACIÓN DE UN ELEMENTO. La valencia de un elemento es la capacidad que tiene este elemento para combinarse con el hidrógeno y viene dada por el número de electrones captados o cedidos por este elemento cuando forma la molécula de cualquier compuesto. El número o estado de oxidación es la valencia, pero con un signo + o – qué indica, qué elemento es más electronegativo de los dos que forman el enlace. El más electronegativo tiene nº de oxidación negativo y el otro positivo. También puede verse como el número de electrones que faltan para completar la última capa (signo -) o el número de electrones que sobran para tener la última capa completa (signo +). Los números o estados de oxidación más frecuentes de los elementos de la tabla periódica son: Li Na K Rb Cs Fr Be Mg Ca Sr Ba Ra +1 Sc Y La Ac +2 Cr: +2,+3,+6 Mo: +3,+6 W: +3,+6 +3 Fe Co Ni B: -3,+3 Al Ga +3 Pd: +2,+4 Pt: +2,+4 Ir: +2,+4 Mn: +2,+3,+4,+6,+7 Tc: +4, +7 Re: +4, +7 Cu: +1,+2 +2,+3 Ag: +1,(+2) Au: +1,+3 Zn: +2 Cd: +2 Hg: +1,+2 C: -4,+4,+2 Si: -4,+4,+2 Ge N: -3, +1,2,3,4,5 P: -3, +1,+3,+5 As: -3, +3,+5 O: -2 S Se -2, +2,+4,+6 F: -1 Cl Br -1, +1,+3,+5,+7 In Sn Sb: -3, +3, +5 Te I Tl Pb Bi: +3 Po:+2, +4 +2,+4 1. ÓXIDOS Son compuestos formados por oxígeno y un metal o un no metal. El oxígeno siempre tiene valencia 2-. (O-2) No se distinguirá entre óxidos metálicos y no metálicos (anhídridos) excepto para la nomenclatura tradicional. En las otras dos nomenclaturas, no se diferencia entre óxidos metálicos y no metálicos. * Fórmula general: M2 Ox ó Nm2Ox x= valencia del metal o del no metal * Nomenclatura: - Tradicional: óxido + nombre metal + -hipo...oso (valencia menor) -oso -ico -per...ico (valencia mayor). Estos sufijos se utilizan para no metales con cuatro valencias diferentes (Cl, Br, I, Mn). Si tienen tres valencias (S, Se y Cr) se utilizan las tres primeras y si hay dos las dos intermedias. Ej: Cl2O : óxido hipocloroso (valencia 1). Cl2O3 : óxido cloroso (valencia 3). Cl2O5 : óxido clórico (valencia 5). Cl2O7 : óxido perclórico (valencia 7). Fe2O2 = FeO: óxido ferroso (valencia 2).Fe2O3 : óxido férrico (valencia 3). Li2O: óxido de litio (si solo existe una valencia). - Sistemática (I.U.P.A.C.): prefijo (mono,di,tri) + óxido + prefijo (di,tri) + nombre metal Ej: Fe2O3 : trióxido de dihierro FeO: monóxido de hierro (si hay un solo átomo metálico no se pone prefijo). Cl2O : monóxido de dicloro Cl2O5 : pentaóxido de dicloro Cl2O3 : trióxido de dicloro Cl2O7 : heptaóxido de dicloro - Stock: óxido de + nombre metal (valencia con que áctua) Ej: FeO: óxido de hierro (II) Cl2O5 óxido de cloro (V) 2. PERÓXIDOS Son compuestos formados por oxígeno y otro elemento. El oxígeno tiene siempre valencia –1. El grupo característico es O-22 . Es decir, siempre hay dos átomos de oxígeno y nunca puede simplificarse ese “dos”, pues en los peróxidos siempre hay dos átomos de oxígeno, y sino, un número par de oxigenos. * Fórmula general: MOx(par) * Nomenclatura: - Tradicional: igual que para los óxidos pero con el prefijo per-: Ej: Li2O2 peróxido de litio H2O2 peróxido de hidrógeno, agua oxigenada. FeO2 peróxido ferroso - Sistemática: exactamente igual que para los óxidos. Ej: Li2O2 dióxido de dilitio H2O2 dióxido de dihidrógeno FeO2 dióxido de hierro - Stock: igual que para los óxidos pero con el prefijo per-. Ej: FeO2 peróxido de hierro (II) 3. HIDRÓXIDOS Son compuestos formados por grupos hidroxílo, OH -,que siempre actua con valencia –1, y un metal. * Fórmula general: M (OH)x * Nomenclatura: x= valencia del metal - Tradicional: hidróxido + nombre metal + -oso (valencia menor) -ico. (valencia mayor) Ej: Sn(OH)2 hidróxido estannoso (valencia 2). Sn(OH)4 : hidróxido estánnico (valencia 4). NaOH: hidróxido de sodio, o hidróxido sódico (si solo hay una valencia). - Sistemática (I.U.P.A.C.): (no se utiliza) prefijo (mono,di,tri) + hidróxido + nombre metal Ej: Sn(OH)2 : dihidróxido de estaño (valencia 2). Sn(OH)4: tetrahidróxido de estaño (valencia 4). NaOH: hidróxido de sodio - Stock: hidróxido de + nombre metal (valencia) Ej: Sn(OH)2 : hidróxido de estaño (II). Sn(OH)4 : hidróxido de estáño (IV). NaOH: hidróxido de sodio 4. HALUROS DE HIDRÓGENO. ÁCIDOS HIDRÁCIDOS. HIDRUROS SEMIMETÁLICOS. Ácidos hidrácidos Son compuestos formados por hidrógeno y algunos no metales (F, Cl, Br, I, S, Se, Te). El hidrógeno actúa con valencia +1 y los no metales con su única valencia negativa. El hidrógeno siempre se escribe a la izquierda. * Fórmula general: Hx Nm * Nomenclatura: x= valencia del no metal - Tradicional: ácido + nombre no metal + hídrico (en disolución acuosa) Ej: HF : ácido fluorhídrico HCl: ácido clorhídrico HBr: ácido bromhídrico HI: ácido yodhídrico H2S: ácido sulfhídrico H2Se: ácido selenhídrico H2Te: ácido telurhídrico - Sistemática (I.U.P.A.C.): nombre no metal + uro + de hidrógeno. HF : fluoruro de hidrógeno HCl: cloruro de hidrógeno HBr: bromuro de hidrógeno HI: yoduro de hidrógeno H2S: sulfuro de hidrógeno H2Se: seleniuro de hidrógeno H2Te: teluluro de hidrógeno Estos son todos los ácidos hidrácido que existen. No hay más. Ej: Hidruros semimetálicos Existen otros hidruros no metálicos o semimetálicos que reciben los siguientes nombres (el hidrógeno se pone en estos casos al final, pues no actúan como ácidos, y actúa con la valencia +1, y los no metales con su única valencia negativa) Compuesto Nom. Tradicional Nom. Funcional (I.U.P.A.C) BH3 Borano Trihidruro de boro CH4 Metano metano SiH4 Silano Tetrahidruro de silicio NH3 Amoniaco amoniaco PH3 Fosfina Trihidruro de fósforo AsH3 Arsina Trihidruro de arsénico SbH3 Estibina Trihidruro de antimonio 5. HIDRUROS METÁLICOS. Son compuestos formados por hidrógeno y un metal. Son los únicos compuestos, juntos con los anteriores, donde el hidrógeno actúa con valencia –1. y los metales con su valencia positiva. Ahora el hidrógeno siempre se escribe a la derecha. * Fórmula general: M Hx x= valencia del metal * Nomenclatura: - Tradicional: hidruro + nombre metal + Ej: Ej: NaH : hidruro de sodio, hidruro sódico. CuH2: hidruro cúprico -oso -ico CuH: hidruro cuproso AlH3: hidruro de aluminio Sistemática (I.U.P.A.C.): prefijo + hidruro + nombre metal. NaH : hidruro de sodio CuH: hidruro de cobre CuH2: dihidruro de cobre AlH3: trihidruro de aluminio - Stock: hidruro de + nombre metal (valencia del metal) Ej: CuH2: hidruro de cobre (II) 6. SALES NEUTRAS 6.1. Sales neutras: no metales + metales Son compuestos formados por no metales (F, Cl, Br, I, S, Se, Te, N, P, As, Sb, C, Si, B), que actúan con su valencia negativa, y un metal. Provienen de los ácido hidrácidos. Los elementos metálicos siempre se escriben a la izquierda pues son los menos electronegativos. * Fórmula general: My Nmx * Nomenclatura: x= valencia del metal; Nm= no metal; M = metal y = valencia negativa. - Tradicional: nombre no metal + uro + nombre metal + -oso -ico Ej: LiF : fluoruro de litio CaF2: fluoruro de calcio AlCl3: cloruro de aluminio KI : Yoduro de potasio FeCl2 : cloruro ferroso. FeBr3 : bromuro férrico Na4C : carburo de sodio - Sistemática (I.U.P.A.C.): pref + no metal + uro + nombre metal. LiF : fluoruro de litio CaF2: difluoruro de calcio AlCl3: tricloruro de aluminio MnS: sulfuro de manganeso KI : Yoduro de potasio FeCl2 : dicloruro de hierro. FeBr3 : tribromuro de hierro Na4C : carburo de tetrasodio - Stock: Nombre no metal + -uro de nombre metal (valencia) Ej: CuBr2: bromuro de cobre (II) MnS: sulfuro de manganeso (II) 6.2. Sales neutras: no metales + no metales Son compuestos formados por no metales (F, Cl, Br, I, S, Se, Te, N, P, As, Sb, C, Si, B). El elemento más electronegativo se coloca a la derecha (actúa con su valencia negativa) y el menos electronegativo a la izquierda (actúa con cualquiera de sus valencias positivas) * Fórmula general: Nmy Nmx * Nomenclatura: x= valencia del no metal; y= valencia negativa del no metal - Sistemática (I.U.P.A.C.): pref + no metal(+e) + uro + nombre no metal. BrF3 : trifluoruro de bromo BrCl: cloruro de bromo SeI2: diyoduro de selenio CCl4 : tetracloruro de carbono BP : fosfuro de boro CS2 : disulfuro de carbono B2S3 : trisulfuro de diboro IF7 : heptafluoruro de yodo - Stock: no metal + -uro + de no metal (valencia) BrCl: cloruro de bromo (I) SeI2: yoduro de selenio (II) 7. ÁCIDOS OXÁCIDOS Son compuestos formados por oxígeno-hidrógeno y un no metal (o metales de transición). Cuando se encuentran en disolución acuosa, dejan protones en libertad, y las disoluciones se vuelven ácidas. Los ácidos oxoácidos se obtienen añadiendo 1 (ó más) moléculas de agua al óxido o anhídrido correspondiente. * Fórmula general: Hx Xy Oz * Nomenclatura: X= no metal, Cr, Mn, Tc, Mo, W, V, (Nb, Ru, Re Sc) . - Tradicional: ácido + nombre no metal + hipo....oso oso ico per.....ico Ej: Cl2O + H2O =H2Cl2O2 = HClO : ácido hipocloroso Cl2O3 + H2O =H2Cl2O4 = HClO2 : ácido cloroso Cl2O5 + H2O =H2Cl2O6 = HClO3 : ácido clórico Cl2O7 + H2O =H2Cl2O8 = HClO4 : ácido perclórico - Sistemática (I.U.P.A.C.): pref (nº oxig) + oxo + nombre no metal (val) + -ato de hidrógeno Ej: HClO : oxoclorato (I) de hidrógeno HClO2 : dioxoclarato (III) de hidrógeno HClO3 : trioxoclorato (V) de hidrógeno HClO4 : tetraoxoclorato (VII) de hidrógeno - Stock: Ácido pref (nº oxig) + oxo + nombre no metal + ico (val) Ej: HClO : ácido oxoclorico (I) HClO2 : ácido dioxoclorico (III) HClO3 : ácido trioxoclorico (V) HClO4 ácido tetraoxoclorico (VII) Prefijos meta y orto: Estos prefijos hacen referencia al número de moléculas de agua que tiene el ácido. Se usan para los ácidos del P, As y Sb, Si y B, I(VII) y Te(VI) - meta: se añade una sola molécula de agua - orto: se añaden dos (Si) o tres moléculas de agua Compuesto Nom. Tradicional Nom Sistemática (I.U.P.A.C) P2O3 + H2O = HPO2 Ácido metafosforoso Dioxofosfato (III) de hidrógeno P2O3 + 3 H2O = H3PO3 Ácido (orto)fosforoso Trioxofosfato (III) de hidrógeno La terminación orto se puede suprimir. Así , el ácido orto fosfórico, orto arsénico u orto antimómico, se nombran generalmente como ácido fosfórico, ácido arsénico y ácido antimónico. Regla práctica: Si un ácido de los elementos señalados (P,As,Sb, Si, B, I(VII), Te(IV)) tiene tres o más hidrógenos es orto. Si tiene 1 ó 2 es meta. Prefijos di, tri, tetra: Estos prefijos hacen referencia al grado de polimerización de los ácidos. - di: se forma quitando 1 molécula de agua a dos moléculas del ácido - tri: se forma quitando 2 moléculas de agua a tres moléculas de ácido Ejemplos: 2 H2SO4 - 1 H2O = H2S2O7 ácido disulfúrico/heptaoxodisulfato(VI) de hid. 3 H3PO4 - 2 H2O = H5P3O10 ácido trifosfórico/decaoxotrifosfato (V) de hid. Lista de ácidos: Nomenclatura. Tradicional Sistemática Cl2O + H2O =H2Cl2O2 = HClO : ácido hipocloroso oxoclorato (I) de hidrógeno Cl2O3 + H2O =H2Cl2O4 = HClO2 : ácido cloroso dioxoclorato (III) de hidrógeno Cl2O5 + H2O =H2Cl2O6 = HClO3 : ácido clórico trioxoclorato (V) de hidrógeno Cl2O7 + H2O =H2Cl2O8 = HClO4 : ácido perclórico Br2O + H2O =H2Br2O2 = HBrO : ácido hipobromoso Br2O3 + H2O =H2Br2O4 = HBrO2 : ácido bromoso Br2O5 + H2O =H2Br2O6 = HBrO3 : ácido bromico Br2O7 + H2O =H2Br2O8 = HBrO4 : ácido perbromico I2O + H2O =H2I2O2 = HIO : ácido hipoyodoso I2O3 + H2O =H2I2O4 = HIO2 : ácido yodoso I2O5 + H2O =H2I2O6 = HIO3 : ácido yodico I2O7 + H2O =H2I2O8 = HIO4 : ácido metaperyodico 2 H2O + HIO4 = H5IO6 ácido (orto)peryodico SO + H2O = H2SO2 ácido hiposulfuroso SO2 + H2O = H2SO3 ácido sulfuroso SO3 + H2O = H2SO4 ácido sulfurico SeO + H2O = H2SeO2 ácido hiposelenioso SeO2 + H2O = H2SeO3 ácido selenioso SeO3 + H2O = H2SO4 ácido selénico TeO + H2O = H2TeO2 ácido hipoteluroso TeO2 + H2O = H2TeO3 ácido teluroso TeO3 + H2O = H2TeO4 ácido metatelúrico TeO3 + 3H2O = H6TeO6 ácido (orto)telúrico N2O + H2O = HNO ácido hiponitroso NO + H2O = H2NO2 ácido nitroxílico N2O3 + H2O = HNO2 ácido nitroso N2O5 + H2O = HNO3 ácido nítrico P2O + H2O = HPO ácido metahipofosforoso P2O + 3 H2O = H3PO2 ácido (orto)hipofosforoso P2O3 + H2O = HPO2 ácido metafosforoso P2O3 + 3 H2O = H3PO3 ácido (orto)fosforoso P2O5 + H2O = HPO3 ácido metafosfórico P2O5 + 3 H2O = H3PO4 ácido (orto)fosfórico As2O3 + H2O = HAsO2 ácido metaarsenioso As2O3 + 3 H2O = H3AsO3 ácido (orto)arsenioso As2O5 + H2O = HAsO3 ácido metaarsénico As2O5 + 3 H2O = H3AsO4 ácido (orto)arsénico Sb2O3 + H2O = HsbO2 ácido metaantimonioso Sb2O3 + 3 H2O = H3SbO3 ácido (orto)antimonioso Sb2O5 + H2O = HSbO3 ácido metaantimónico Sb2O5 + 3 H2O = H3SbO4 ácido (orto)antimónico CO + H2O = H2CO2 ácido carbonoso CO2 + H2O = H2CO3 ácido carbónico SiO + H2O = H2SiO2 ácido silicioso SiO2 + H2O = H2SiO3 ácido metasilícico SiO2 + 2 H2O = H4SiO4 ácido (orto)silícico B2O3 + H2O = HBO2 ácido metabórico B2O3 + 3 H2O = H3BO3 ácido (orto)bórico CrO3 + H2O = H2CrO4 ácido crómico MnO3 + H2O = H2MnO4 ácido mangánico Mn2O7 + H2O = HMnO4 ácido permangánico TcO3 + H2O = H2TcO4 ácido tecnético Tc2O7 + H2O = HTcO4 ácido pertecnético ReO3 + H2O = H2ReO4 ácido rénico 2 H2SO4 – H2O = H2S2O7 ácido disulfúrico 2 H2SO3 – H2O = H2S2O5 ácido disulfuroso 2 H2SeO4 – H2O = H2Se2O7 ácido diselénico 2 H3PO4 – H2O = H4P2O7 ácido difosfórico 3 H3PO4 – 2H2O = H5P3O10 ácido trifosfórico 2 H2CrO4 – H2O = H2Cr2O7 ácido dicrómico 8. CATIONES Y ANIONES tetraoxoclorato (VII) de hidrógeno oxoborato (I) de hidrógeno dioxoborato (III) de hidrógeno trioxoborato (V) de hidrógeno tetraoxoborato (VII) de hidrógeno oxoyodato (I) de hidrógeno dioxoyodato (III) de hidrógeno trioxoyodato (V) de hidrógeno tetraoxoyodato (VII) de hidrógeno hexaoxoyodato (VII) de hidrógeno Los iones son especies químicas con carga: si la carga es positiva se llamas cationes y si es negativa aniones. Estas especies se producen cuando un átomo o grupo de átomos pierde electrones de la última capa (se forman cationes) o gana electrones que los coloca en la última capa (se forman aniones). • Iones monoatómicos. Nomenclatura: - Tradicional: ión + nombre del metal + (-oso/-ico en función del estado de ox) ión + nombre no metal + -uro Ej: K+: ión potasio Fe2+: ión ferroso Cl- : ión cloruro - Sistemática (I.U.P.A.C.): ión + nombre metal (estado ox) ión + nombre no metal + -uro Ej: K+: ión potasio Fe2+: ión hierro (II) Cl- : ión cloruro • Iones poliatómicos. Son iones que provienen de una molécula que ha perdido algún/os átomos. - Tradicional: ión + nombre no metal + hipo-/per- .... –ito/-ato Ej: SO42-: ión sulfato ClO-: ión hipoclorito - Sistemática: ión + pref(nº de oxígeno) + -oxo + nombre no metal + -ato (val) Ej: SO42-: ión tetraoxosulfato(VI) ClO-: ión oxoclorato (I) Otros iones importantes: NH4+: ión amonio H3O+: ión hidrónio u oxonio OH- : ión hidroxilo 9. SALES NEUTRAS (TERNARIAS) Son compuestos formados por un metal, un no metal y oxígeno. Provienen de los ácidos oxácidos, donde todos los hidrógenos se sustituyen por un metal. * Fórmula general: Mx Nmy Oz * Nomenclatura: - Tradicional: nombre no metal + hipo.....ito + nombre metal + (-ico) -ito (-oso) -ato per.......ato Es decir, la terminación –oso pasa a “-ito” y la terminación –ico pasa a “-ato” Sistemática (I.U.P.A.C.): pref (nº oxig) + oxo + nombre no metal + -ato (val) de nombre metal (valencia, si hay + de 1) Ejemplos Tradicional Funcional + NaClO (Na / ClO ) hipoclorito sódico oxoclorato (I) de sodio NaClO2 (Na+ / ClO2-) clorito sódico dioxoclorato (III) de sodio NaClO3 (Na+ / ClO3-) clorato sódico trioxoclorato (V) de sodio NaClO4 (Na+ / ClO4-) perclorato sódico tetraoxoclorato (VII) de sodio K2SO3 (2K+ / SO32-) sulfito potásico trioxosulfato (IV) de potasio MgSO4 (Mg2+/ SO42-) sulfato de magnesio tetraoxosulfato (VI) de magnesio + NaNO (Na / NO ) hiponitrito de sodio oxonitrato (I) de sodio Li2CO3 carbonato de litio trioxocarbonato (IV) de litio Fe2[CO3]3 carbonato férrico trioxocarbonato (IV) de hierro (III) Cu[NO3]2 nitrato cúprico trioxonitrato (V) de cobre (II) Cu(NO3) nitrato cuproso trioxonitrato (V) de cobre (I) Co2[CO3]3 carbonato cobáltico trioxocarbonato (IV) de cobalto (III) Ca(ClO3)2 clorato cálcico trioxoclorato (V) de calcio Aunque en realidad supone una mezcla de ambas nomenclaturas se acepta esta forma de nombrar: Carbonato de hierro (III) Fe2(CO3)3; nitrato de cobre (II) = Cu(NO3)2 10. SALES ÁCIDAS Las sales ácidas provienen de la sustitución parcial de los iones hidrógeno de un ácido por un metal. Por tanto están constituidas por oxígeno, hidrógeno, no metal y metal. * Fórmula general: MxHo Nmy Oz * Nomenclatura: - Sistemática (I.U.P.A.C.): (di, tri) hidrógeno(nº oxig) + oxo + nombre no metal + -ato (val)) de nombre metal (valencia, si hay + de 1) Ejemplos Tradicional Sistemática K2HPO4 hidrógenofosfato de potasio hidrógenotetraoxofosfato (V) de potasio KH2PO4 dihidrógenofosfato de potasio dihidrógenotetraoxofosfato (V) de potasio NaHCO3 hidrógenocarbonato de sodio hidrógenotrioxocarbonato (IV) de sodio Cr(HSO3)3 hidrógenosulfito de cromo(III) hidrógenotrioxosulfato (IV) de cromo (III) A veces todavía se utiliza otra forma: KH2PO4 = fosfato diácido de potasio; NaHCO3= carbonato ácido de sodio Sólo con el NaHCO3 se utiliza el nombre de bicarbonato sódico, pues es un nombre muy común. Ejercicio de Formulación 2º Bachillerato 05/06 Nombre: nº: Completa con la fórmula o los nombres correspondientes la siguiente tabla: FÓRMULA TRADICIONAL IUPAC STOCK Ácido metaarsénico Ácido dioxosulfúrico (II) Sn(OH)4 Nitrito de cadmio ----------------------------Cromato de niquel (III) ----------------------------Peróxido de potasio Hidrógenofosfato de sodio ----------------------------Dicromato de potasio ----------------------------CoF3 FeH2 Óxido de estaño (IV) Permanganato de mercurio (I) -----------------------Bromuro de oro (III) Trioxoborato (III) de hidrógeno Seleniuro de hierro Ion trioxosulfato (IV) ------------------------2-metil-1,4-pentanodiol 3-heptenal Ácido 3-amino hexanoico CH3 CHCl CH2 NO2 2,3-dicloro-2-buteno CH= C CH2 CH(CH3)CH2CH3 CH3COOCH2CH3 Cianuro de propilo m-etilfenol CH3CH(CH3)CONH2 C6H5-O-CH3 3-pentanona Ácido acético CH3NHCH(CH3)2 CH2=CH CH2 CHCl2 Ácido benzoico Ejercicio de Formulación Nombre: 2º Bachillerato 05/06 nº: Completa con la fórmula o los nombres correspondientes la siguiente tabla: TRADICIONAL IUPAC SO32Ácido selenhídrico H3BO3 Tribromuro de oro Cromato de niquel (II) SnO2 Hidrógenoarseniato de sodio FÓRMULA STOCK ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------Sulfuro de cinc AuH3 Dicromato de litio Peróxido de potasio Permanganato de mercurio(II) ---------------------------Dioxonitrato (III) de cadmio Dioxosulfato (II) de hidrógeno -------------------------------------------------------Hidróxido de estaño (IV) ----------------------------- HAsO3 3-etil-1,4-pentanodiol CH3CH2CH2CH=CHCH2CHO CH3CH2CH2CHNH2CH2COOH Acetileno CH3CCl =CClCH3 CH= C CH2 CH(CH3)CH2CH3 Acetato de etilo CH3CH2CH2CN m-etilfenol 2-metilbutanamida Fenilmetiléter CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CH2 COONa Metilisopropilamina 4,4-dicloro-1-buteno C6H5COOH Corrección del ejercicio de Formulación 2º Bachillerato 04/05 Nombre: nº: Completa con la fórmula o los nombres correspondientes la siguiente tabla: FÓRMULA H2CO3 TRADICIONAL Ácido carbónico IUPAC STOCK Trioxocarbonato(IV)de (di)hidrógeno Ácido trioxocarbónico (III) H2SO2 Sn(OH)4 Cd(NO2)2 Ni2(CrO4)3 Ácido hiposulfuroso Hidróxido estánnico Nitrito de cadmio Cromato de niquel (III) Dioxosulfato (II) de (di)hidrógeno Tetrahidróxido de estaño dioxonitrato (III) de cadmio tetraoxocromato(VI) de (di)niquel (III) K2O2 Peróxido de potasio Dióxido de dipotasio Na2HPO4 Hidrógeno(orto)fosfato de Hidrógenotetraoxofosfato(V) de sodio (di)sodio K2Cr2O7 Dicromato de potasio Heptaoxodicromato(VI) de (di)potasio CoF3 Fluoruro cobáltico Trifluoruro de cobalto FeH2 Hidruro ferroso Dihidruro de hierro SnO2 Óxido estánnico Dióxido de estaño HgMnO4 Permanganato de Tetraoxomanganato (VII) de mercurio (I) mercurio (I) AuBr3 Bromuro aúrico Tribromuro de oro H3BO3 Ácido (orto) bórico Trioxoborato (III) de hidrógeno Fe Se Seleniuro ferroso Seleniuro de hierro 2SO3 Ión sulfito Ion trioxosulfato (IV) 2-metil-1,4-pentanodiol CH2OHCH(CH2CH3)CH2CHOHCH3 3-heptenal CH3CH2CH2CH=CHCH2CHO Ácido 3-amino hexanoico CH3CH2CH2CHNH2CH2COOH 1-nitropropano CH3 CH2 CH2 NO2 Ácido dioxosulfúrico (II) Hidróxido de estaño (IV) Peróxido de potasio Fluoruro de cobalto (III) Hidruro de hierro (II) Óxido de estaño (IV) Bromuro de oro (III) Ácido trioxobórico (III) Seleniuro de hierro (II) CH3CCl =CClCH3 2,3-dicloro-2-buteno CH= C CH2 CH(CH3)CH2CH3 4-metil-1-hexino Acetato de etilo Etanoato de etilo Cianuro de propilo m-etilfenol 2-metilpropanamida Fenilmetiléter 3-pentanona Ácido acético Metilisopropilamina 4,4-dicloro-1-buteno Butanoato de sodio Acetileno CH3COOCH2CH3 CH3CH2CH2CN C6H4(OH)(CH2CH3) en posición 1,3 CH3CH(CH3)CONH2 C6H5-O-CH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3COOH CH3NHCH(CH3)2 CH2=CH CH2 CHCl2 CH3CH2CH2 COONa CH= CH C6H5COOH Ácido benzoico Ejercicio de Formulación 2º Bachillerato 06/07 Nombre: nº: Completa con la fórmula o los nombres correspondientes la siguiente tabla: FÓRMULA HIO3 SISTEMÁTICA STOCK TRADICIONAL CoPO4 Al(HSO4)3 Trióxido de diniobio Na2Cr2O7 NH4Cl Seleniuro de hidrógeno Hidróxido de bismuto (III) ----------------------------------------------------------------------------------------------------- Nitrito de cinc Ácido arsénico -----------------------------------------------------------------Fluoruro de plomo (II) ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Peróxido de bario ---------------------------------Permanganato de mercurio (I) Cromato de estaño (IV) Hidruro de potasio H2SO3 o-bromofenol ------------------------(CH)3N Ácido 2-hidroxibutanoico CH3 O C6H5 2-cloro-1-nitro-2-buteno CH2 = CH CH2 CH(CH3)CH=CH2 CH3 CH2CONH2 metilpropano butanonitrilo CH3CH2COCH3 CH3CH2COOCH2CH3 CHCl3 Ácido acético CH3CH=CHCHO metanal m-etilmetilbenceno TEMA : FORMULACIÓN ORGÁNICA 1. Hidrocarburos. 1.1. Alcanos 1.2. Alquenos 1.3. Alquinos 1.4. Hidrocarburos cíclicos saturados. 1.5.Hidrocarburos aromáticos (Hidrocarburos cícliclos insaturados). 2.Derivados halogenados de hidrocarburos. 3.Alcoholes. Fenoles. 4.Éteres. 5.Aldehidos y cetonas. 6Ácidos carboxilicos. Ésteres. 7.Aminas. 8.Amidas. 9. Nitrilos o cianuros. 1. HIDROCARBUROS Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden la forma se clasifican en: a) Acíclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Ej: CH3-CH2-CH2-CH3 butano b) Cíclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Según el tipo de enlace que tengan se clasifican en: a) Alcanos (h. saturados o parafinas): Hay solo enlaces simples entre los átomos de carbono. b) Alquenos (h. insaturados u olefinas): hay al menos un doble enlace. c) Alquinos (h. saturado o acetilenos): hay al menos un triple enlace. d) Hidrocarburos aromáticos: son los derivados del benceno. 1.1. ALCANOS 1. Según las normas de la IUPAC, para la nomenclatura de los alcanos lineales se consideran dos casos: • Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes: Metano, etano, propano, butano. Los prefijos en negrita significan 1, 2, 3 y 4 carbonos respectivamente. • Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos (pent-, hex-, hep-, oct, non, deca...) que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos). Ejemplos: Fórmula Fórmula semidesarrollada Nombre C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 hexano C7H16 CH3- (CH2)5-CH3 heptano C8H18 CH3- (CH2)6-CH3 octano C9H20: CH3- (CH2) 7-CH3 nonano C10H22 CH3- (CH2)8-CH3 decano C11 H24: CH3- (CH2) 9-CH3 undecano C12H26 CH3-(CH2)10 -CH3 dodecano C13H28: CH3- (CH2) 11-CH3 tridecano Otros: tetradecano(14), pentadecano(15), hexadecano(16), heptadecano(17), octadecano(18), nonadecano(19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24), tríacontano(30), tetracontano (40). 2. Los radicales de hidrocarburos son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno. - Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por –ilo, o la terminación il si el radical está unido a una cadena carbonada. Ej: CH3metilo (metil) ; CH3-CH2etilo (etil) CH3-CH2-CH2propilo (propil);CH3-CH2-CH2-CH2butilo (butil) C6H5-: fenilo (fenil) - Pero también existen radicales ramificados. En estos casos, se considera la cadena más larga como el radical principal, y la ramificación se señala mediante un localizador (número) que empieza a contar por la ramificación. Ej: CH3-CH2-CH-CH22-metilbutilo CH3-CH2-CH2-CH1-metilbutilo CH3 CH3 - Hay otros radicales que tienen un nombre común aceptado: Ej: CH3-CHisoprilo (1-metiletilo) CH3-CH-CH2- isobutilo (2-metilpropilo) CH3 CH3 3. Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: • Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono. Si hay más de una cadena con el mismo número de átomos, se elige la cadena que tenga más radicales. Si el número de radicales es también el mismo, se elige como cadena principal la de localizadores más bajos. • Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos (localizadores) a los carbonos que posean ramificaciones. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. Ej: CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 4-propiloctano CH2-CH2-CH3 La cadena más larga es la de 8 carbonos. 6 – etilundecano CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 La cadena más larga es la de once carbonos CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 5-etil-3-metiloctano (y no 4-etil-6-metiloctano) • Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita (por orden alfabético). Ej: CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 Los localizadores son 3,5 y 8 empezando a contar por CH3 CH2 CH2-CH3 ambos lados. Se nombra dando el localizador más bajo al CH2 radical que se nombra primero por orden alfabético CH3 3-etil-7-metil-5-propilnonano (y no 7-etil-3-metil-5propilnonano) • Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc. Ej: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 4-etil-2,7-dimetiloctano CH3 CH2-CH3 CH3 (En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético. Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. estos se escriben poniéndolos entre paréntesis.) 1.2. ALQUENOS 1. Son compuestos que tienen uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Nomenclatura: - Se elige la cadena mas larga que contiene al doble enlace y se nombra como los alcanos pero con la terminación –eno. - Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace, de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo. Se indica con un número el carbono sobre el que está el doble enlace. - Si hay ramificaciones, se nombran como en los alcanos. Ej: CH3-CH=CH-CH3 2- buteno CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH2-CH-CH=CH2 3-etil-1penteno CH2-CH3 - Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la mas larga. Se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -dieno, -trieno, etc. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los dobles enlaces. Ej: CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2 1,4,6-octatrieno (y no 2,4,7 octatrieno) CH3-CH=CH-C=CH-CH2-CH3 4-butil-2,4-heptatrieno CH2-CH2-CH2-CH3 2. Los radicales de alquenos se nombran igual que los radicales de los alcanos pero con la terminación -enilo, y se señala con un localizador la presencia del doble enlace. Ej:CH2=CH-CH- 2propenilo; CH2 =CH- etenilo o vinilo 1.3. ALQUINOS 1. Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. Nomenclatura: - La cadena principal es la que contiene el triple enlace y se añade la terminación -ino. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. - La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. - Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -diino, -triino, etc. Se numera asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda. Ej: CH3-CH2-C= CH 1-butino CH3-CH2-C= C-CH2-CH2-C=CH 1,5-octadiino CH3-CH-C= CH 3-metil-1-pentino CH2-CH3 2. En hidrocarburos con dobles y triples enlaces se numera la cadena de tal forma se les asignan los localizadores más bajos a las insaturaciones (dobles y triples enlaces) prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Se nombra 1º los dobles enlaces (suprimiendo la –o- de eno) y después los triples enlaces. Ej: CH2=CH-C=C-C=C- CH 1-hepten-3,5-diino; CH3-CH2-C=C-CH=CH-CH=CH2 1,3-octadien-5-ino - Cuando los localizadores de las insaturaciones coinciden al numerar por izquierda y derecha, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples . Ej: CH2=CH-C= CH 1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino) - Cuando hay ramificaciones (cadenas laterales) se toma como cadena principal la que posea mayor número de dobles y triples enlaces. Si hay varias cadenas con igual número de dobles y triples enlaces, la principal es la más larga. Y si son igualmente largas, la principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces. Ej: CH2-CH2-CH3 CH=-C-C=C-CH=CH2 4-etinil-3-etil-1,3-heptadieno CH2-CH3 3.Los radicales alquinilos se nombran igual que los radicales alquenilos, pero añadiendo la terminación –inilo. Ej: CH= Cetinilo CH3-CH2-C= C1-butinilo 1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS SATURADOS Son hidrocarburos de cadena cerrada, donde los átomos de carbono del están unidos por enlaces sencillos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono: Ciclobutano , Ciclohexano Los radicales se nombran con el sufijo –ilo. Ej: ciclopropilo 1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS El benceno es la base de estos compuestos. Es un compuesto muy peculiar (muy estable).Debido a que los primeros derivados del benceno se obtuvieron de plantas aromáticas se les dio el nombre de hidrocarburos aromáticos. Su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: ====== ====== 1. Los hidrocarburos aromáticos proceden del benceno, por sustitución de uno o más átomos de hidrógenos por otras cadenas. Se nombran del siguiente modo. - Los compuestos aromáticos que tienen un sustituyente se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos: Metilbenceno, Etilbenceno - Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2, 1,3 y l,4, o mediante los prefijos orto (o), meta(m) y para (p), respectivamente. Ejemplos: 1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4-metilbenceno orto-etilmetilbenceno meta-etilmetilbenceno para-etílmetilbenceno o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno - Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Si hay varias opciones se dará los localizadores más bajos a los radicales por orden de preferencia. Siempre se citan en orden alfabético. - Algunos hidrocarburos aromáticos reciben nombres vulgares que son aceptados: tolueno, xileno, estireno. 2. Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Los más importantes: Naftaleno,Antraceno, Fenantreno 1.5. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno (F. Cl, Br, I) 1. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro bromo, yodo) al del hidrocarburo. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.(Algunos compuestos también pueden nombrarse mediante la nomenclatura Función-Radical, donde el compuesto se considera un haluro de alquilo) Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CI 1 –cloropropano; o-diclorobenceno CI-CH2-CH2-CI 1 2-dicloroetano; 2,3-dibromobutano CH3-CH=CH-CI 1-cloro-1-propeno; 4-cloro-2-penteno 2. Existen algunos derivados halogenados que tienen nombres triviales: Ejemplos: CHF3 fluoroformo; CHCl3 cloroformo; CHBr3 bromoformo; CHI3 yodoformo 2. ALCOHOLES (R-OH) Y FENOLES (Ar-OH) Los alcoholes se consideran derivados de los hidrocarburos al sustituir un hidrógeno por un -OH (hidroxilo). Si el hidrocarburo es lineal, da lugar a los alcoholes. CH3-CH2-CH3 Propano; CH3-CH2-CH2-OH Propanol Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional (-OH) a un carbono primario, secundario o terciario.» (Los átomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según estén unidos. respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono) 2.1. ALCOHOLES (R-OH) Nomenclatura: se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede. Ej: CH3-CH2-OH Etanol; CH3OH metanol o formol; - Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que el localizador más bajo corresponda al carbono unido al radical –OH. - Si se trata de un polialcohol. al nombrarlo se colocan los sufijos di, trí, tetra, etc., para indicar el número de grupos --OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente. Ej: CH3-CHOH -CH2OH 1,2-propanodiol CH2OH-CH2-CH2OH 1 3-propanodiol CH2OH-CH2-CHOH-CH3 1,3-butanodiol CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol (glicerina) Ejemplos: 2-metil-1-butanol; 2-metil-2-propanol; 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol; 2-propen-1-ol; 2,3-dimetil-2,3-butanodiol; 2-buten-1-ol; 2-buten-1,4-diol; 4-metil-2-penten-1-ol. 2.2. FENOLES (Ar-OH): Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por grupos -OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si son varios, difenoles, tri fenoles, etc. Nomenclatura: nombre del hidrocarburo aromático + ol Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. 4-metil-1 2-bencenodiol; 3-metil-1,2-difenol; 1 ,3-bencenodiol; p-difenol; 2-clorofenol; m-bromofenol Como sustituyente se nombra hidroxi 3. ÉTERES (R-O-R' R-O-Ar Ar-O-Ar') Los éteres están formados por un átomo de oxígeno mido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Nomenclatura: Se nombran los radicales unidos al oxígeno en orden alfabético más la palabra éter. Ej: butiletiléter, etilmetiléter, dietiléter, fenilmetiléter. Como sustituyente se nombra oxo CH3CH2CH2CH2-O-CH2 CH3; CH3CH2-O-CH3; CH3CH2-O-CH2CH3;C6H5-O-CH3 4. ALDEHIDOS Y CETONAS Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno en su grupo funcional, que es el grupo carbonilo, -CO. Diferencia: en los aldehídos el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena; y en las cetonas el grupo carbonilo no está en el medio de la cadena. 4.1.ALDEHIDOS (R-CHO) Se pueden considerar derivados de hidrocarburos al sustituir 2 átomos de H de un carbono final por 1 átomo de O. Nomenclatura: nombre del hidrocarburo del que derive más el sufijo al o el sufijo dial, según haya 1 ó 2 -CO Ej: Benzaldehído; propanal, 3-butenal, formaldehído, etanal, Como sustituyente se nombre- oxo 4.2.CETONAS (R-CO-R´) Se pueden considerar derivadas de hidrocarburos al sustituir 2 átomos de H, de un carbono 2º, por 1 átomo de O. Nomenclatura sustitutiva. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo,-CO-, mediante localizadores. Ej: propanona (acetona), butanona, 2-hexanona, 2-pentanona. Como sustituyente se nombra –oxo CH3-CO-CH3;CH3-CO-CH2-CH3; CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3;CH3-CO-CH2-CH2-CH3 5. ÁCIDOS Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo (COOH). R-COOH Nomenclatura: Se nombran con la palabra ácido y el nombre hidrocarburo con la terminación –oico. Se aceptan nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos. Algunos de ellos son: Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar aceptado H-COOH ácido metanoico ácldo fórmico CH3-COOH ácido etanoico ácido acético CH3-CH2-COOH ácido propanoico (ácido propiónico) CH3-CH2-CH2-COOH ácido butanoico (ácido butírico) CH3- (CH2)3-COOH ácido pentanoico (ácido valeriánico) HOOC-COOH ácido etanodíoico (ácido oxálico) HOOC-CH2-COOH ácido propanodioico (ácido malónico) 6.ÉSTERES Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato (igual que las sales inorgánicas). Si el hidrógeno es sustituido por radicales alquílicos, se obtienen los ésteres. RCOO-(anión) RCOOR´ (éster) La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical terminado en ilo. CH3-COO-CH2-C H3 Etanoato de etilo C6H5COO-CH3 benzoato de metilo CH3-COO-C6H5 Etanoato de fenilo H-COO-CH2-CH3 metanoato de etilo CH3COO-CH2 –CH2 -CH2-CH3 acetato de butilo Sales de ácidos: se obtienen si el hidrógeno del grupo OH de un ácido es sustituido por un metal. Se nombra como los ésteres pero nombrando al final el metal. Ej: CH3-COONa acetato de sodio; C6H5COOK benzoato de potasio. 7. HALUROS DE ACIDO Son compuestos derivados de los ácidos donde el grupo –OH ha sido sustituido por un halógeno: R-CO-X. Nomenclatura: nombre del halógeno +uro de cadena + ilo. Ej: cloruro de acetilo(etanoilo), fluoruro de butanoilo, bromuro de benzoilo, CH3~COBr , CH3- CH2-COCl. CH3-COCl; CH3CH2CH2COF; C6H5-COBr 8.AMIDAS Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo -OH por el grupo NH2. Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo. R-CONH2 Nomenclatura: al nombre del hidrocarburo se le añade la terminación amida (sin la –o del final del hidrocarburo) Ej: formamida, etanamida, benzamida, pentanamida; CH3~CH2-CONH2, CH3-CH2-CH2-CONH2 9. AMINAS Son derivados del NH3 (amoníaco) al sustituir 1, 2 o 3 átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Se clasifican en aminas primarias (1 H sustituido), secundarías (2 H sustituidos) o terciarias (3 H sustituidos). Nomenclatura: - Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al radical unido al átomo de nitrógeno. - Las aminas secundarias y terciarias se nombran igual pero considerando como cadena principal la mayor (se nombra antes de la palabra “amina”).Es decir, se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo y las demás se nombran antes por orden alfabético. (Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno.) Ej: CH3-CH2-CH2-NH2 propilamina CH3-NH-CH3 dimetilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 etilpropilamina CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 etilmetilpropilamina CH3 Como sustituyente se nombra –amino. 10. NITRILOS O CIANUROS El grupo característico es el –C=N. Nomenclatura: - Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos. - También se puede usar el nombre ciano seguido del nombre del radical unido al grupo nitrilo. Ej: CH3~CH2-CN; HCN, CH3~CH2-CH2-CN, cianuro de metilo, cianuro de hidrógeno, cianuro de potasio, Pentanonitrilo, propanonitrilo. Como sustituyente se nombra ciano. 11. NITRODERIVADOS Son compuestos que poseen uno o más grupos -NO2. Este grupo procede del ácido nítrico HNO3. Nomenclatura - El grupo -N02 nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo nitro prededido de un localizador si es necesario. Ej: nitroetano, o-etilnitrobenceno. CH3-CH2 NO2; CH2(NO2)-CH2-CH3; CH3-CH2-CH2-NO2 Para formular o nombrar compuestos que presenten varias funciones orgánicas ya estudiadas, se deben tener en cuenta los siguientes criterios: a)Elegir la función principal. Según este criterio: 1. Ácidos 2. Derivados de ácidos en este orden: ésteres, haluros de acilo, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehidos 5. Cetonas 6. Alcoholes y fenoles 7. Aminas 8. Éteres 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Alcanos 12. Nitroderivados b) Determinar la cadena principal. c) Numerar el sistema, con localizadores si es necesario. e) Formular o nombrar el compuesto. 1. 2. 3. 4. etil-2-metilhexano nonano metano 2,2-dimetilbutano 5. 6. 7. 8. 4-etil-3,3-dimetilheptano 2,4, pentadieno 4-metil-1-penteno 5,6-dimetil-3-hepteno 9. 1,3,5-hexatrieno 10.2-metil-3-vinil-1,4-heptadieno 11.acetileno 12.1,3-butadiino 13.3-etil-1-pentino 14.3 buten-1 ino. 15.Ciclopentano 16.Etano 17.Ciclohexano 18.p- etilmetilbenceno 19.o-dimetilbenceno 20.tolueno 21.m-butiletilbenceno 22.Naftaleno 23.Antraceno 24.1-cloropropano 25.1,3-dibromobutano 26.1-cloro-2-metilbutano 27.1,2-diclorobenceno 28.cloruro de etilo 29.bromuro de propanoilo 30.cloruro de butanoilo 31.1-cloro-1-propeno 32.2-propanol 33.etanol 34.1,4-pentanodiol 35.3-metil-1-hexanol 36.fenol 37.p-metilfenol 38.glicerina ó (1,2,3-propanotriol) 39.2-propen-1-ol 40.1,3-butanodiol 41.etilpropiléter 42.dimetiléter 43.Dietiléter o éter etílico 44.Fenilmetiléter 45.Difeniléter 46.butiletiléter 47.Butanal 48.Etanal 49.2-metilbutanal 50.formaldehido 51.propanodial 1 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 2 CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 3 CH4 4 CH3C(CH3)2CH2CH3 52.benzaldehido 53.butanona 54.3-heptanona 55.acetona 56.3metil- 2 pentanona 57.2-hexanona 58.ácido acético 59.ácido pentanoico 60.ácido 3-hexenoico 61.ácido 2-metilpropanoico 62.ácido propanodioico 63.ácido oxálico (etanodioico) 64.ácido benzoico 65.metanoato de etilo 66.acetato de metilo 67.2-metilpropanoato de propilo 68.butanoato de sodio 69.propanoato de etilo 70.benzoato de metilo 71.etanoato de sodio 72.Etilamina 73.Anilina (fenilamina) 74.Dimetilamina 75.(N)-metilpropilamina 76.(N)-etil-(N)-metilpropilamina 77.(NN)-dietilbutilamina 78.Difenilamina 79.Metanamida 80.Etanamida (acetamida) 81.Butanamida 82.2-metilpentanamida 83.Benzamida 84.Etanonittrilo (cianuro de metilo) 85.Cianuro de propilo (butanonitrilo) 86.Cianuro de hidrógeno (ácido cianhídrico) 87.Cianuro de potasio 88.Cianuro de magnesio 89.Cianuro de etilo 90.2,3-dinitropentano 91.Nitrometano 92.Nitrobenceno 93.2-nitropentano 5 CH3CH2C(CH3) 2CH (CH2CH3) CH2CH3 6 CH3CH=CH CH=CH2 7 CH2 =CH CH2 CH(CH3 )CH3 8 CH3CH2CH=CHCH (CH3)CH(CH3)CH3 9 CH2=CHCH=CHCH=CH2 10 CH2 =C(CH3) CH (CH=CH2)CH=CHCH2CH3 11 CH=CH 12 CH=CC=CH 13 CH= CCH(CH2CH3) CH2CH3 14 CH = CH2CH=CH 2 15 16 CH3CH3 17 18 CH3CH2 CH3 19 CH3 CH3 20 CH3 21 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2 22 23 24 CH2ClCH2CH 2CH3 25 CH2BrCH 2CHBrCH3 26 CH2ClCH(CH3)CH2CH3 27 Cl Cl 28 CH3CH2Cl 29 CH3CH2COOBr 30 CH3CH2CH2COOCl 31 CHCl=CHCH3 32 CH3CHOHCH3 33 CH3CH2OH 34 CH2OHCH2CH2CHOHCH3 35 CH2OHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3 36 C6H5OH 37 CH3CH2 OH 38 CH2OH CHOHCH2OH 39 CH3CH=CH2OH 40 CH2OHCH2CHOHCH3 41 CH3CH2OCH2CH2CH3 42 CH3OCH3 43 CH3CH2OCH2CH3 44 C6H5OCH3 45 C6H5OC6H5 46 CH3CH2OCH2CH2CH2CH3 47 CH3CH2CH2CHO 448 CH3CHO 549 CH3CH2CH2CH(CH3)CHO 550 HCHO 551 CHOCH2CHO 552 C6H5CHO 53 CH3CH2COCH3 54 CH3CH2COCH2CH2CH2CH3 55 CH3COCH(CH3)CH3 56 CH3COCH3 557 CH3COCH2CH2CH2CH3 58 CH3COOH 59 CH3CH2CH2CH2COOH 60 CH3CH2CH=CHCH2COOH 61 CH3CH(CH3)COOH 62 COOHCH2COOH 63 COOHCOOH 64 C6H5COOH 65 HCOOCH2CH3 66 CH3COOCH3 67 CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH3 68 CH3CH2CH2COONa 69 CH3CH2COOCH2CH3 70 C6H5COOCH3 271 CH3COONa 372 CH3CH2NH2 473 C6H5NH2 74 CH3NHCH3 75 CH3CH2CH2NHCH3 76 CH3CH2CH2NCH2CH3(CH3) 77 CH3CH2CH2CH2 N(CH2CH3)2 78 C6H5NHC6H5 79 HCONH2 80 CH3CONH2 81 CH3CH2CH2CONH2 82 CH3CH2CH2CH (CH3)CONH2 83 C6H5CONH2 84 CH3CN 85 CH3CH2CH2CN 86 HCN 87 KCN 88 Mg(CN)2 89 CH3CH2CN 90 CH3CHNO2CHNO2CH2CH3 91 CH3NO2 92 C6H5NO2 93 CH3CHNO2CH2CH2CH3