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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
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CONTENIDOS
1.- Compuestos orgánicos.
2.- Compuestos hidrocarburos.
3.- Compuestos halogenados.
4.- Compuestos oxigenados.
5.- Compuestos nitrogenados.
6.- Compuestos polifuncionales
I.- COMPUESTOS ORGÁNICOS.
La química del carbono o química orgánica, es el conjunto de conocimientos relativos a las propiedades
químicas de los compuestos que contienen el elemento carbono, excepto algunas sustancias como CO, CO2; CN-;
CO32-;...
Las sustancias orgánicas se caracterizan por el hecho de que en su constitución intervienen, aparte del
átomo de carbono, pocos elementos (H, N, O, F, Cl, Br, I, ...). A pesar de ello, se conocen un número
considerablemente mayor de compuestos orgánicos que inorgánicos.
Se denomina función química al conjunto de sustancias que poseen unas propiedades similares y
características que las diferencian de las demás. Estas propiedades específicas se deben a que todas esas sustancias
tienen en su composición un átomo o una agrupación determinada. Se llama grupo funcional al átomo o grupo de
átomos que le comunican a una molécula las propiedades características de la función.
En química orgánica se utilizan varios tipos de fórmulas para representar a un compuesto:
1. Fórmula empírica: Indica únicamente el número relativo de las distintas clases de átomos que forman
la molécula.
2. Fórmula molecular: indica el número real de átomos de cada clase que forman la molécula.
C-C
3. Fórmula semidesarrollada: En ORGÁNICOS HIDROCARBUROS Alcanos
ella se indican además todos los
C=C
Alquenos
enlaces que no son con hidrógeno.
CC
Alquinos
4. Fórmula desarrollada: En esta se
indican todos los enlaces que tienen
Aromáticos
lugar en la molécula.
-X
HALOGENADOS
Halogenuros
5. Representación del esqueleto: En
-OH
Alcoholes
esta representación se omiten tanto
los átomos de hidrógeno como los
-OÉteres
de carbono. Los compuestos se
-CH=O
Aldehídos
representan mediante una línea
>C=O
Cetonas
quebrada que en cada uno de sus
OXIGENADOS
-COOH
vértices tiene un átomo de carbono
Ác. Carboxílicos
unido al número necesario de
-COOÉsteres
átomos de hidrógeno.
A la hora de formular los compuestos
orgánicos hay que tener en cuenta que las
valencias de los elementos más frecuentes son
las siguientes:
Valencia 1: H, F, Cl, Br, I.
Valencia 2: O, S.
Valencia 3: N.
Valencia 4: C.
NITROGENADOS
Halogenuros de ácido
-CO-X
Anhídridos de ácido
Aminas
Nitrocompuestos
Amidas
-CO-O-CO>N-NO2
-CO-N<
Nitrilos
-CN
II.- COMPUESTOS HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Según su
composición en carbono e hidrógeno, se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Además, los
hidrocarburos también pueden clasificarse en alifáticos (acíclicos) y cíclicos según que la cadena hidrocarbonada
sea abierta o cerrada, respectivamente.
II.1.- HIDROCARBUROS ALCANOS.
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Son hidrocarburos que no poseen dobles o triples enlaces entre átomos de carbono, por ello también se les
llama hidrocarburos saturados o parafinas. La fórmula molecular de los alcanos acíclicos o alifáticos responde a
la fórmula: CnH2n+2.
Los compuesto orgánicos más sencillos desde el punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos
contienen cadenas no ramificadas de átomos de carbono con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces
simples
como
se
ilustra
a
continuación.
Estas
tres
representaciones del pentano son
equivalentes.
El nombre de los alcanos sencillos (no ramificados) se obtiene añadiendo el sufijo -ANO a una raíz
numeral que indica el número de carbonos de la cadena (a veces se le antepone el prefijo n- para resaltar el
carácter no ramificado del hidrocarburo).
raíz(nº de C)-ANO
Las raíces numerales utilizadas son las siguientes:
1 MET2 ET3 PROP4 BUT5 PENT6 HEX7 HEPT8 OCT9 NON10 DEC11 UNDEC12 DODECSi el alcano es ramificado, hay que
tener en cuenta además:
1º Se escoge la secuencia de átomos de carbono (cadena) más larga de la
molécula. Ésta constituye la cadena principal, con respecto a la cual se
nombra el compuesto. Si hay dos o más cadenas con igual número de
átomos de carbono, se elige la que tenga un mayor número de
sustituyentes. La cadena principal se nombra como un alcano lineal no
ramificado.
raíz(nº de C)-ANO
2º Se numeran los átomos de la cadena principal comenzando por el extremo
que permita asignar a los carbonos con sustituyentes los números más
pequeños. Cuando se tengan dudas en cuanto a la numeración, un buen
criterio es que la suma sea lo más pequeña posible. Cuando en ambos
sentidos de numerar la cadena se produce empate, se debe elegir aquella
que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto.
3º Los sustituyentes, llamados también radicales, se nombran cambiando la
terminación -ANO del alcano del que derivan por pérdida de un átomo de
hidrógeno, por la terminación -IL (o -ILO). Los sustituyentes o radicales se
ordenan alfabéticamente (también se admite el “orden de complejidad
ascendente”).
nonano
2,3,4,5 y no 5,6,7,8
metil metil etil propil
4º Se nombra cada grupo sustituyente de la cadena precedido de un número
que indica el átomo de carbono al que está unido, si existen varios
sustituyentes iguales, a los números que indican las posiciones en que se
unen a la cadena, se le añade un prefijo numeral que indica cuantas veces
aparece el sustituyente (DI-, TRI-, TETRA-, PENTA-,...). Finalmente se
nombra la cadena principal como un alcano no ramificado. En cualquier
caso, los números se separan entre sí por comas, los números de las letras
por guiones y las letras no se separan.
(posiciones)-(n)-(radical)-raíz(nº de C)-ANO
Los hidrocarburos alcanos de cadena cerrada (cíclica) se denominan cicloalcanos y se nombran
anteponiendo el prefijo CICLO- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. Cuando el
cicloalcano es ramificado, se toma como cadena principal el ciclo y el resto se nombra como sustituyente.
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Cuando sea necesario se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los índices mas
pequeños posible.
II.2.- HIDROCARBUROS ALQUENOS.
Son hidrocarburos insaturados, que poseen algún doble enlace (>C=C<). También se llaman
hidrocarburos etilénicos u olefinas. La fórmula de los alquenos sencillos, que poseen un solo doble enlace, es
CnH2n.
Para nombrar los alquenos se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero teniendo en cuenta
además que la cadena principal es aquella que contiene más dobles enlaces, numerándose por el extremo que
asigne a éstos la posición más pequeña. La cadena principal se nombra añadiéndole a la raíz numeral que indica el
número de átomos de carbono, la terminación -ENO, para indicar la posición del doble enlace se inserta un índice
numéricos justo antes del nombre de la cadena principal. Si la cadena principal posee varios dobles enlaces, se
utiliza una partícula numeral (DI-, TRI-, TETRA,...) delante de la terminación -ENO , para indicar el número de
éstos.
(posiciones)-raíz(nº de C)-(n)-ENO
Los radicales que resultan de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alqueno, reciben el nombre
del alqueno del que proceden, cambiándole la terminación -O por -IL.
Cuando el doble enlace se nombra como sustituyente se emplea la partícula ENO para designarlo.
Los alquenos de cadena cerrada se denominan cicloalquenos y se nombran anteponiéndole el prefijo
CICLO-al nombre del alqueno lineal del mismo número de átomos de carbono.
II.3.- HIDROCARBUROS ALQUINOS.
Son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un triple enlace (-CC-). También se llaman
hidrocarburos acetilénicos. La fórmula molecular de los alquinos sencillos, con un solo triple enlace es CnHn-2.
Se nombran siguiendo las mismas reglas que para los anteriores, pero teniendo en cuenta además que la
cadena principal es aquella que contiene más triples enlaces y se numera por el extremo que asigne a éstos los
números más pequeños. La cadena principal se nombra añadiéndole el sufijo -INO a la raíz numeral que indica el
número de átomos de carbono, indicándose las posiciones de los triples enlaces justo delante del nombre de la
cadena principal. Si la cadena principal posee varios triples enlaces, se utiliza una partícula numeral delante del
sufijo -INO para indicar el número de éstos.
(posiciones)-raíz(nº de C)-(n)-INO
Los radicales que resultan de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alquino, reciben el nombre
del alquino del cual proceden, cambiándole la terminación -O por -IL.
Cuando el triple enlace se nombra como sustituyente se emplea la partícula INO para designarlo.
Nombre usuales: Etino ==> Acetileno
II.4.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Son compuestos derivados de la sustitución de los átomos de hidrógeno del benceno por otros
sustituyentes.
Se nombran como derivados del benceno, por lo que la cadena principal es siempre el anillo bencénico. La
numeración de los átomos de carbono se realiza de modo que los números que indican la posición de los
sustituyentes sean los más pequeños posible.
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Si el anillo aromático tiene un solo sustituyente, no es necesario indicar la posición, pues todas son
equivalentes. Si tiene dos sustituyentes, sólo son posibles tres posiciones: -1,2-; -1,3- y -1,4-. estas posiciones se
designan mediante los prefijos ORTO- (o-), META- (m) y PARA- (p-), respectivamente.
El radical resultante de la eliminación de un átomo de hidrógeno del benceno se denomina fenil.
Nombre usuales: metilbenceno ==> tolueno.
III.- COMPUESTOS HALOGENADOS.
Los compuestos halogenados, también llamados halogenuros de alquilo, están constituidos por carbono y
halógenos, pudiendo también contener hidrógeno. Pueden considerarse derivados de la sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Su fórmula general es R-X, donde
R representa un radical y X a un halógeno.
El halógeno se nombra como sustituyente de la cadena principal. El halógeno se nombra como un
sustituyente más y no tiene ninguna prioridad.
También pueden nombrarse como sales halogenadas, es decir, nombrando primero el halógeno con la
terminación -URO seguido del nombre del radical correspondiente (con la terminación -ILO).
raíz(X)-URO DE (radical)-O
Nombre usuales: triclorometano ==> cloroformo
IV.- COMPUESTOS OXIGENADOS.
Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, que pueden también contener algún átomo
de halógeno.
IV.1.- ALCOHOLES.
Pueden considerarse derivados de la sustitución de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo
hidroxilo (-OH). Su fórmula general es R-OH, donde R es un radical hidrocarbonado.
Se nombran siguiendo las mismas reglas que los anteriores compuesto, pero teniendo en cuenta además
que la cadena principal es la que tiene mayor número de grupos hidroxilo, numerándose por el extremo que asigne
a dichos grupos los números más pequeños. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, cambiando la
terminación -O por -OL, insertándose, junto delante del nombre de la cadena principal la posición. Si la cadena
principal posee varios grupos hidroxilo, se intercala una partícula numeral delante de la terminación -OL, para
indicar el número de éstos.
...(posiciones)- (raiz nº C)-(n)-OL
Los alcoholes que poseen un solo grupo hidroxilo, también pueden nombrarse mediante la palabra
ALCOHOL seguida del nombre del radical al que se añade la terminación -ICO. ALCOHOL (radical)-ICO
Cuando el grupo hidroxilo se nombra como sustituyente, se emplea la palabra HIDROXI.
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IV.2.- ÉTERES.
Pueden considerarse derivados de la sustitución de los dos átomos de hidrógeno del agua por radicales
hidrocarbonados. Su fórmula general es R-O-R', donde R y R' son radicales.
Se elige como cadena principal el radical más voluminoso, R, y el resto, el grupo O-R' , se nombra como
sustituyente de R. Cuando el grupo -O-R' se nombra como sustituyente, se cambia la terminación -IL, del radical
R', por -OXI.
También pueden nombrarse los radicales y a continuación la terminación -ETER.
(radical)-(radical)-ÉTER ó ÉTER (radical) ... (radical)-o
IV.3.- ALDEHÍDOS.
Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo carbonilo (>C=O) en posición terminal. Su fórmula
general es R-CH=O, donde R es un radical.
Se elige como cadena principal la que posea el grupo carbonilo, numerándose a partir de éste. Se nombran
como derivados del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono, cambiando la terminación -O del
mismo por -AL.
(hidrocarburo)-AL
IV.4.- CETONAS.
Las cetonas poseen también el grupo carbonilo, pero a diferencia de los aldehídos, éste no es terminal. Su
fórmula general es R-CO-R', donde R y R' son radicales.
Se elige como cadena principal la que tenga más grupos carbonilo, numerándose por el extremo que
asigne a los grupos carbonilo los número más pequeños. Se nombran a partir del hidrocarburo del mimo número de
átomos de carbono, sustituyendo la -O terminal por la terminación -ONA, la posición del grupo carbonilo se indica
justo delante del nombre de la cadena principal. Si la cadena principal posee varios grupos carbonilo, se utiliza una
partícula numeral delante de la terminación -ONA, para indicar el número de éstos.
(posiciones) - (hidrocarburo)-(n)-ONA
También pueden nombrarse los radicales R y R' y la terminación -CETONA.
(radical)-(radical)-CETONA
Nombre usuales: Propanona ==> Acetona
IV.5.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Se caracterizan por poseer el grupo carboxilo (-COOH). Su fórmula general es R-COOH, donde R es un
radical.
El nombre de los ácidos carboxílicos se obtiene anteponiendo la palabra ÁCIDO al nombre del
hidrocarburo correspondiente, al que se añade la terminación -ICO. El grupo carboxilo define la cadena más larga
y a su carbono le corresponde el número uno. Cuando hay dos grupos carboxilos, ácidos di carboxílicos, se coloca
la partícula -DI delante de la terminación -OICO.
Cuando el grupo carboxilo -COOH, queda enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico y el carbono al
que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el cabonílico no se numera.
Cuando el grupo carboxilo se nombra como sustituyente, se le designa por CARBOXI.
Nombre usuales: Ác. metanoico ==> Ác. fórmico
Ác. etanoico ==> Ác. acético
IV.6.- ÉSTERES.
Pueden considerarse derivados de la sustitución del hidrógeno de un ácido carboxílico por un radical. Su
fórmula general es R-COO-R', donde R y R' son radicales.
Se nombran como sales inorgánicas, es decir, se cambia la terminación -ICO del ácido carboxílico por
-ATO, a continuación la partícula DE y el nombre del radical R' (con la terminación -ILO).
IV.7.- HALOGENUROS DE ÁCIDO.
Los halogenuros de ácido, también llamados halogenuros de acilo, resultan de sustituir el grupo hidroxilo
(-OH) de los ácidos carboxílicos, por átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Su fórmula general es R-CO-X, conde R es
un radical y X un halógeno.
El radical que resulta de eliminar el -OH de un ácido carboxílico, R-CO-, se denomina radical acilo. Un
radical acilo se nombra cambiando la terminación -ICO del ácido correspondiente, por -ILO.
Se nombran como halogenuros del radical, es decir, el nombre del halógeno con la terminación -URO
seguidos del nombre del radical acilo correspondiente.
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IV.8.- ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO.
Los anhídridos de ácido se obtienen por pérdida de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico. Su
fórmula general es R-CO-O-CO-R', donde R y R' son radicales.
Se nombran a partir del ácido del que provienen, cambiándola palabra ÁCIDO por ANHÍDRIDO.
Si la deshidratación tienen lugar entre dos moléculas de ácido diferentes, se tiene un anhídrido mixto, que
se nombra mediante la palabra ANHÍDRIDO, seguida del nombre de los dos ácidos que se han deshidratado.
V.- COMPUESTOS NITROGENADOS.
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno, pudiendo contener también oxígeno e
incluso halógenos.
V.1.- AMIDAS.
Las amidas o carboxamidas pueden considerarse derivadas de la sustitución del grupo hidroxilo (-OH) de
un ácido carboxílico por el grupo amino (-NH2). Incluso los átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno, pueden
sustituirse por radicales hidrocarbonados (amidas sustituidas). Su fórmula generar es R-CO-NH2, don de R es un
radical.
Se nombran a partir del ácido del que derivan, cambiando la terminación –OICO ó -ICO por -AMIDA. Si
los átomos de hidrógeno del grupo amino están sustituidos, se nombran primero los radicales, utilizando la letra N
para indicar la posición (están unidos al nitrógeno).
V.2.- NITRILOS.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de los tres hidrógenos de un carbono
terminal por un átomo de nitrógeno. Su fórmula general es R-CN.
Se nombran añadiendo la terminación -NITRILO al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos
de carbono. El carbono 1 es el del grupo nitrilo.
V.3.- AMINAS.
Son compuestos derivados de la sustitución de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales
hidrocarbonados. su fórmula general es R-NH2, donde R es un radical.
Se nombran añadiendo la terminación -AMINA al nombre del radical. Se han sustituido varios átomos de
hidrógeno del amoniaco (amina secundaria o terciara), se toma el radical más voluminoso como cadena principal y
los demás se nombran como sustituyentes, anteponiéndoles el prefijo N- (si es necesario) par indicar que están
unidos al nitrógeno.
Cuando el grupo amino (-NH2) hay que nombrarlo como sustituyente, se le designa por AMINO.
V.4.- NITROCOMPUESTOS.
Se obtienen al sustituir un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo nitro (-NO2). Su fórmula
general es R-NO2, donde R es un radical.
El grupo nitro se nombra siempre como sustituyente y se le designa por NITRO.
VI COMPUESTOS POLIFUNCIONALES.
Para nombrar los compuestos que tienen Grupo funcional
más de un grupo funcional, se escoge el grupo que ácido carboxílico
tenga mayor prioridad, de acuerdo con la tabla anhídrido
adjunta. Los compuestos de mayor prioridad son éster
los ácidos carboxílicos (RCOOH), seguidos por sus halogenuro de acilo
derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y amida
cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH nitrilo
y R-NH2) y por último alquenos y alquinos. El aldehído
sufijo del nombre del compuesto corresponde al del cetona
grupo funcional de mayor prioridad; los demás alcohol
grupos se citan como sustituyentes.
fenol
La cadena principal es la más larga que amina
contenga a ese grupo funcional y se numera de tal alqueno
manera que el grupo funcional reciba el número alquino
más bajo posible. Si el grupo principal ocurre alcano
varias veces en el compuesto, la cadena principal
será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.
Principal
ácido -oico
anhídrido -oico
-oato de
halogenuro de -oilo
-amida
-nitrilo
-al
-ona
-ol
-ol
-amina
-eno
-ino
-ano
Sustituyente
carboxi
alcoxicarbonil
halocarbonil
amido
ciano
oxo
oxo
hidroxi
hidroxi
amino
-enil
-inil
-il